Кетозы кетогексозы

Таким образом, классификация и номенклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 23), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров )-ряда альдогексоз приведена одна — О-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах О-глюкозы и Д-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у Г1ер-вого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.220]

Под влиянием концентрированной соляной кислоты последний конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетогексоз) только при выполнении указанных выше условий. Она основана на том, что окси-метилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. При длительном же кипячении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора. [c.83]

Под влиянием концентрированной соляной кислоты последний конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетогексоз) только при выполнении указанных выше условий. Она основана яа том, что оксиметилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. При длительном же кипячении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора, но это уже не имеет никакого отношения к реакции, предложенной Селивановым для открытия фруктозы. [c.99]

Для получения кетоз из альдоз существует также несколько методов, связанных с удлинением углеродной цепи сахара. Эти методы применяются главным образом для синтеза высших кетоз (см. гл. II), хотя иногда оказываются удобными и для синтеза кетогексоз, например -фруктозы Для превращения альдоз в кетозы может быть также использована перегруппировка Амадори (см. стр. 228). Проведение этой реакции с первичными гликозиламинами и последующее замещение аминогруппы на гидроксил действием азотистой кислоты позволяет получать обычные кетозы [c.249]

В альдозах, как и вообще в альдегидах, карбонильная группа всегда находится на конце цепи молекулы в кетозах же она обычно образована вторым углеродным атомом. Альдозы и кетозы одинакового состава изомерны друг другу по положению карбонильной группы. Так, альдогексозы являются изомерами кетогексоз. [c.223]

Следующий этап подразделения углеводов определяется пространственным структурным фактором, а именно, наличием асимметрических центров. Как видно на схеме 3.1.1, молекула альдозы содержит (п-2) асимметрических центра, молекула кетозы — (п-3) таких центра это значит, что альдогексозы могут существовать в виде 2 (16) конфигурационных изомеров, кетогексозы — в виде 2 (8) конфигурационных изомеров. Учитывая структурное соотношение [c.31]

В —)-Фруктоза (плодовый сахар) СйН аОв (стр. 225). Кетогексоза — важнейшая из известных кетоз. В свободном виде находится в соке многих плодов, часто одновременно с глюкозой. Вместе с глюкозой входит в состав тростникового сахара (стр. 255) из звеньев [c.248]

Моносахариды, содержащие в оксикарбонильной форме альдегидную или кетонную группу, называют сйответетвенно альдозами или кетозами. В зависимости от общего числа кислородных атомов различают альдогексозы, кетогексозы, альдопентозы и т. д. [c.222]

Квантовое(ые) число(а) 64 сл Квасцы алюмокалиевые 301 Керосин 520 Кетогексозы 608 Кетозы 607 Кетоны 557 Килоджоуль 1.30 Килокалория 130 Кинетика химическая 136 Кислая среда 193 Кислород 355 сл. [c.704]

Моносахариды. По числу углеродных атомов в цепи моносахариды делят на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. В зависимости от того, какая группа — альдегидная или кетонная — содержится в молекуле, их делят на альдозы и кетозы. С учетом числа углеродных атомов в цепи и наличия альдегидной или кетонной группы моносахариды могут быть, например, альдопентозами, альдогексозами, кетогексозами [c.297]

Отношение к нагреванию, действию кислот, оснований, окислителей 91 восстановителей. Превращения, которые претерпевают кетозы в этих случаях, в общем аналогичны по результатам и механизму соответствующим реакциям в ряду альдоз (см. гл. 3). Однако кетозы, как правило, значительно более лабильны к кислотам, основаниям и термическим воздействиям и быстро подвергаются деструкции. Так, например, показано, что кетогексозы значительно легче, чем альдогексозы, образуют 5-оксиметилфурфурол . Уже при перекристаллизации кетоз может происходить их частичное разложение. Так, при кипячении в нейтральном спиртовом растворе Л-фруктоза образует смесь, состоящую, по крайней мере, из семи веществ [c.241]

Спектроскопически ациклические кето-формы в растворах кетоз не обнаружены, хотя есть основание полагать, что они достаточно характерны для кетоз. Косвенным подтверждением этого служит периодатное окисление кетогексоз, при котором быстро выделяется 2 моль формальдегида [c.241]

Все моносахариды представляют собой бифункциональные соединения, в состав которых входят неразветвленный углеродный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбонильная группа. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами, а с кетогруппой — кетозами. Так, глюкоза — это альдогексоза, а фруктоза — это кетогексоза. [c.396]

Окислением высших многоатомных спиртов могут получаться моносахариды, как. альдозы, так и кетозы. Например, при окислении маннита получаются альдогексоза и кетогексоза [c.640]

Щелочной раствор иода окисляет альдозы, но не действует на кетогексозы (правда, кетопентозы иногда им тоже окисляются). Поэтому при помощи такого титрования иодом можно определять альдозы в присутствии кетоз (Вильштеттер-Шудель). [c.439]

Независимо от числа атомов углерода моносахариды подразделяются на альдозы (альдотетрозы, альдопентозы, альдогексозы и т. д.), если кроме нескольких спиртовых групп содержат еще одну альдегидную группу, и кетозы (кетопентозы, кетогексозы и т. д.), если функщюнальной группой является [c.634]

Все приведенные выше соединения можно получить циклизацией гидроксиальдегидов, поэтому такие моносахариды называются альдозами. Для них характерно наличие атома водорода у атома углерода С(1>. Если заменить этот атом водорода на группу СН2ОН, то придем к кетозам (которые можно получить циклизацией гидроксикетонов). Так, от альдопентоз иожно перейти к кетогексозам, в частности от а-о-арабинопи-ранозы к а-о-фруктопиранозе [c.204]

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами. В зависимости от числа атомов углерода в моле-куле различают триозы, тетрозы, пеитозы и гексозы. Моносахариды, содержащие кетогруппу, носят общее наименование кетозы (кетопентоза, кетогексоза и др.). При восстановлении альдоз и кетоз образуются соответствующие многоатомные спирты. Согласно номенклатуре, названия этих полиок-сисоединений образуются заменой окончания оза в названии моносахарида на <нт , например, маннит, арабит и др. [c.31]

B). Неправильно. Вы выбрали кетозу, однако не кетогексозу. В этой формуле лишь пять атомов углерода, это кетопентоза. Вернитесь и выберите другой ответ. [c.230]

Моносахариды — углеводы, содержащие непрерывную цепь углеродных атомов, которая может состоять из 4—9 звеньев, причем наиболее важными являются моносахариды, содержащие 5 и особенно 6 углеродных атомов. Моносахариды, называемые также монозами, в зависимости от длины цепи носят название-—тетроз, пентоз, гексоз и т. д. и имеют суммарную формулу СпНадОп-В зависимости от того, является ли карбонильная группа моносахарида альдегидной или кетон-ной, различают альдозы и кетозы. Таким образом, с учетом обоих классификационных признаков монозы подразделяют на альдопентозы кетопентозы, альдогексозы, кетогексозы и т. д. [c.9]

Слова-названия сахаров чаще всего содержат суффикс и окончание -оза рибоза, глюкоза, мальтоза и т д Моносахариды По числу углеродных атомов в цепи моносахариды делят на тетрозы, пентозы, гексозы и т д В зависимости от того, какая группа — альдегидная или кетонная — содержится в молекуле, их делят на альдозы и кетозы С учетом числа углеродных атомов в цепи и наличия альдегидной или кетонной группы моносахариды могут быть, например, альдопентоз-ами, альдогексозами, кетогексозами [c.297]

Как уже отмечалось ранее, общей эмпирической формулой углеводов является Сп(Н20)п. Для большинства важнейших моносахаридов п равняется пяти или шести, и они имеют одинаковые химические брутто-формулы С5Н10О5 или СбН 20б. Моносахариды являются либо полиоксиальдегидами или полиоксикетонами, либо их производными. Поэтому они подразделяются на альдозы и кетозы, а также, в зависимости от значения п, - на пентозы и гексозы. Поскольку альдозы и кетозы могут быть как пентозами, так и гексозами, принято эти термины объединять. Так, например, О-глюкоза является альдогексозой, а 0-фруктоза - кетогексозой. [c.62]

Кетозы имеют на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода. В соответствии с этим для моносахаридов общей формулы СбН120б существует 2" = 16 стереоизомерных альдогексоз (8 диастереомерных пар энантиомеров, рис. 3.1.1) и 2 = 8 стереоизомерных кетогексоз (4 диастереомерных пары энантиомеров). Все эти соединения известны и выделены в чистом виде. [c.625]

Орцин. Хроматограмму опрыскивают насыщенным водой / -ВиОН, содержащим 0,5% орцина и 15% трихлороуксусной кислоты. Прогревают при 105 ""С в течение 20 мин. Тест специфичен для кетогептоз, седогептулозы и манногептулозы, которые дают синевато-зеленые пятна кетогексозы - желтые в случае альдогептоз или гексоз окрашивания не происходит. Если затем опрыскать смесью анилин - фталевая кислота (см. разд. 22, пункт 1) без последующего нагревания, о-ксилулоза дает пурпурную окраску о-рибулоза-розовую альдопентозы не реагируют. Согласно другой методике, хроматограмму опрыскивают 3%-ным раствором орцина в 5%-ном этанольном растворе НС1. Кетозы и метилкетозы дают красную окраску. [c.401]

Химия кетоз представляет собой значительно более сложную и менее изученную область химии моносахаридов, чем химия альдоз. Кетозы в меньшей степени распространены в природе, чем альдозы, а их природные представители менее разнообразны. Из всех кетоз наибольшее значение имеет Л-фруктоза, играюш,ая наряду с глюкозой первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов (см. гл. 13). Л-Фрукто-за входит в состав ряда растительных полисахаридов, а также и олигосахаридов, в том числе в состав важнейшего из них — сахарозы. В ограниченном числе природных объектов обнаружены также -сорбоза Д-тагатоза Л-псикоза и Ь-трео-пентулоза . Представитель высших кетоз — седогептулоза и фосфаты пентулоз играют центральную роль в процессе фотосинтеза (см. гл. 13). В полисахаридах бактериальных стенок обнаружены 2-кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. К 2-кето-З-дезоксиальдоновым кислотам относятся и сиаловые кислоты — важнейшая группа моносахаридов, входящих в состав смешанных углеводсодержащих биополимеров (см. гл. 12 и 21). Эта глава посвящена общей характеристике химического поведения и методов получения кетоз, главным образом на примере простейших представителэй кетогексоз и кето-пентоз. [c.239]

Названия кетоз производят от Названия соответствующих альдоз, заменяя окончание оза на улоза , например пентулозы, гексулозы и т. д. Кроме того, их называют также кетопентозами, кетогексозами и т. д. [c.239]

По названию исходного вещества образовавшийся сахар был назван акрозой. После этого Э. Фишер осуществил ряд других синтезов сахаров методами, разработанными как им самим, так и другими исследователями, в частности Г. Килиани. При этом не только были получены многочисленные альдо- и кетогексозы, но и осуществлены разнообразные превращения альдоз в кетозы, гексоз в пентозы и наоборот. Большинство полученных и идентифицированных Э. Фишером сахаров в природе не встречается. Их структуры с открытой цепью оказались лишь удобными моделями, позволившими познакомиться с чрезвычайным разнообразием соединений этого типа. [c.184]

Кетозы содержат на один асимметрический атом меньше, чем соответствующие им альдозы, и поэтому имеют меньшее число оптических изомеров. А именно кетотетрозы — 2, кето-пентозы — 2 = 4, кетогексозы — 2 = 8 и т. д. Оптические изомеры кетоз, так же как и альдоз, относят к двум рядам ЬлО. Принадлежность к В- или -ряду определяется по расположению гидроксила у последнего (считая от группы С=0) асимметрического атома углерода, соответствующего исходному глицериновому альдегиду [c.466]

Фруктоза и другие кетогексозы как в свободном состоянии, так и отщепляясь из более сложных соединений (например, сахарозы), дают вишневокрасное окрашивание при нагревании с соляной кислотой и резорцином. Нередко при этом образуется также бурокрасный осадок. Получающаяся окраска зависит от реакции резорцина с оксиметилфур-фуролом, образующимся при нагревании кетоз с кислотой. [c.135]

Сходным образом можно изобразить строение всех D-кетоз, содержащих до 6 углеродных атомов все они имеют одинаковую конфигурацию при наиболее удаленном от карбонильной группы асимметрическом атоме углерода. Название кетоз образуется путем введения суффикса -ул- в название соответствующей альдозы так, например, альдопенто-зе D-рибозе соответствует кетопентоза D-рибулоза. Некоторые кетозы, например фруктоза, имеют тривиальные названия. Самые важные в биологическом отношении сахара-это кетопентоза D-рибулоза, кетогексоза D-фруктоза и кето-гептоза D-седогептулоза (рис. 11-6). В природе иногда встречаются L-аль-дозы и L-кетозы, однако они мало распространены. [c.305]

Моносахариды можно рассматривать как нолиоксиальдеги-ды или полиоксикетоны и классифицировать как альдозы или кетозы в зависимости от того, содержат они альдегидную или кетонную группу. Их можно классифицировать также в соответствии с числ01М атомов углерода, которое в них содержится , например, пентоза — это моносахарид, содержащий пять атомов углерода, а гексоза — моносахарид, содержащий шесть углеродных атомов. Обе классификации часто объединяют. Тогда глюкоза будет альдогексозой (т. е. шесть атомов углерода и альдегидная группа), а фруктоза — кетогексозой (шесть атомов углерода и кетонная группа). Эти соединения могут быть представлены так, как показано на рис. 11.2. [c.243]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология