Цимол

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Ароматические углеводороды легче алкилируются олефинами, чем изопарафины. Наиболее благоприятными термодинамическими условиями термической реакции между бензолом и этиленом являются атмосферное давление и температуры до 540° [566], в то время как для изопарафинов — около 300° С. Признаки термического алкилирования бензола с этаном, пропаном и бутанами, проходящего, вероятно, по механизму свободных радикалов, получены при 475—550° С иод давлением 323 — 337 кПсм , наряду с другими продуктами (бифенилом, флуоре-пом, антраценом, дифенилбензолом и т. п.) образуются толуол, этилбензол, Сз и С4-алкилбензолы и ксилолы [567]. Алкилирование бензола проходит полностью в присутствии кислотного катализатора. Кремний-алюминиевые комплексы применяются под давлением нри 240—260° С для алкилирования бензола с этиленом и при 190—240° С с пропиленом в результате реакций образуются этил-и изопронилбензолы [568]. С крепкими кислотами реакция проходит еще легче. Цимол получают алкилированием бензола с пропиленом над катализатором (фосфорная кислота на кизельгуре) [569, 570] или серной кислотой [571, 572]. Фтористоводородная кислота также является эффективным катализатором [573, 574] может применяться и алкан-серная кислота [575], хотя и с металлическим натрием [576] в качестве промотора. [c.133]

Наконец, было показано [192], что галоидирование, нитрование и сульфирование п-цимола идут преимущественно в о-положение к метильной группе. Аналогично этому нитрование /г-этилтолуола [38] и п-трет-бутилтолуола [19] идет с преимущественным вступлением нитро-группы Б о-положение по отношению к наименьшему алкильному заместителю. [c.420]

Дурол (1,2,4,5-тетра-метилбензол) о-Цимол (1-изопро-пил-2-метилбензол) л-Цимол (1-изопро-пил-З-метилбензол) п-Цимол (1-изопро-пил-4-метилбензол) о-Диэтилбензол (1,2-диэтилбензол) < [c.10]

Бензольные кольца сами по себе не подвержены низкотемпературному окислению, но их производные с парафиновыми цепочками увеличивают способность к этому. При окислении этил-и м-нронилбепзолов получаются соответственно ацетофенон и пропиофенон, причем реагирует а-углеродпый атом кольца [27, 41]. Цимол и кумол, содержащие алифатический третичный атом углерода, окисляются подобным же образом с образованием ацетофенона и тгара-толил метилкетопа соответственно. Третичный бутилбензол при низких температурах не окисляется. [c.73]

Окисление ароматических углеводородов на воздухе, в присутствии щелочей я при нагревании, протекает очень медленно. Цимол, псевдокумол и мезитилен дают небольшие количества кристаллических кислот, вероятно продуктов окисления боковых цепей. [c.40]

Из цимола возможно приготовить все другие углеводороды ароматического ряда. Ксилол дает толуол, бензол, нафталин, антрацен. [c.254]

Превращение некоторых терпенов в и-мснтап и цимол при быстром действии фуллеровой земли осуществляется, очевидно, по такому же механизму. [c.89]

Возможна также дегидрогенизация боковой цепи с целью получения углеводорода типа стирола. Дегидрогенизация -цимола (легко доступного как побочного продукта сульфирования древесины канадской сосны или полученного из природных терпенов) в 4,а-диметилстирол проводилась при температуре от 482 до. 593 над катализатором окись хрома на окиси алюминия. При 50%-ном превращении за один проход были получены замещенные стиролов с выходом 80%. Выходы были нескслько повышены путем разбавления исходного сырья бензолом [19]. [c.488]

Очевидно, требуется совместное присутствие крупной молекулы олефина и вторичного или третичного бензильного атома Н, так как при опытах с п-ксилолом (или и-цимолом) и октеном не наблюдали переноса водорода. [c.100]

Синтез ароматического углеводорода 1-метил-4-изопропилбен ола (п-цимола)из с-пинена хорошо известен. В недавно опубликованной работе [16] описывается, например, приготовление /г-цимола с 92%-ным выходом припусканием а-пинена в атмосфере азота через трубку из нержавеющей стали, наполненную кварцем, нагретую до 300", или катализатором 10% СОд на окиси алюминия, нагретым до 450°. [c.492]

Пиролиз является простой, некаталитической реакцией и требует очень непродолжительного контакта [12]. Промежуточные продукты должны быть тщательно разогнаны для отделения пироненов и дипентенов, так как п-цимол и гемимеллитол не разделяются перегонкой. По этой же причине пироненовую фракцию следует тщательно освобождать от непро- [c.492]

Более длинные боковые цепи рвутся в бензильном положении, этилбензол дает бензойную кислоту 1169], а п-цимол дает п-толуило-вую н терефталевую кислоты [166]. [c.178]

Майль установил в продуктах реакции хлористого алюминия с ш-метил-этил-бенаолом после 8-часрвого контакта следующие вещества бензол, толуол, ксилол, немного этил-бензола и углеводороды балее сложные, чем исходный материал. Цимол при нагревании с хлористым алюминием в количестве /з своего веса дает 2% бензола, 42% толуола, 7,3% т-ксилола, кроме того мети л-диизопропил-бензол и дииаопроиил. [c.328]

Бензол, толуол, о-ксилол, ж-ксилол, -ксилол, этилбензол, изопропилбензол, нафталин, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, бутилбеп-зол, 2-фенилбутан, 2-метил-2-фенилпропан, /г-цимол [c.16]

Диметплциклопентан, этилциклогексан, ди-метилциклогексаны, бутилциклогексан, тетралин, декалин, бензол, толуол, этилбензол, о-цимол, гидриндан, метилгидриндан, индан, бутилбензол [c.249]

Окислительным методом получают также м- и п-крезол — через гндропероксиды м- и л-цимола [c.376]

Воздействие условий на соотношение кинетического и термодинамического факторов дает возможность получать необходимые целевые продукты. При мягких условиях, т. е. низкой температуре, низкой концентрации катализаторов и т.д., осуществляется кинетический контроль. С повышением количества катализатора, температуры, времени контакта и т. д. процесс протекает при условиях термодинамического контроля и дает больше мета-тои ров. Например, в мягких условиях при контакте с AI I3 в ацетонитриле при алкилировании толуола изопропильной группой получаются изомеры цимола — 63% орто-, 25% пара- и 127о жега-изомера. В условиях, когда преобладает роль термодинамического контроля, в основном образуется жега-изомер (в присутствии избытка AI I3+H I или BFa-fHF). Образованию чистого ж-цимола соответствует структура наиболее стабильного комплекса, в котором заряд распределен между атомами углерода, связанными с алкильными заместителями. [c.138]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.8 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.114 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.385 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.289 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.289 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.134 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.518 , c.521 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.363 , c.364 , c.384 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.170 , c.199 , c.200 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.80 , c.444 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.75 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.333 , c.366 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.387 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.351 , c.360 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии (1957) -- [ c.190 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии Издание 2 (1965) -- [ c.203 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.123 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.57 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.55 , c.443 ]

Электродные процессы в органической химии (1961) -- [ c.132 ]

Производство изопрена (1973) -- [ c.280 , c.283 , c.289 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.382 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.567 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.356 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.298 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.274 , c.326 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.410 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.356 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.102 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.40 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.81 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.5 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.25 , c.26 , c.213 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.109 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.109 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.200 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.87 , c.489 , c.771 , c.796 , c.810 , c.814 , c.817 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1961-1966) Ч 2 (1969) -- [ c.0 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.80 , c.444 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.351 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.233 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.433 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.372 , c.379 , c.502 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология