Терпены природные

Кроме терпенов природных, известны углеводороды или их [c.495]

При окислении циклогексанола азотной кислотой в присутствии N H VOg при 50—60° образуется более 70% адипиновой кислоты. Один из аналогичных методов каталитического окисления применяется для получения адипиновой кислоты при синтезе найлона (стр. 503). Метод окисления азотной кислотой довольно широко применяется для превращения и других полиметиленовых углеводородов и их производных в соответствующие двухосновные кислоты, а также при изучении строения различных терпенов и иных природных веществ. [c.227]

Hj СНз также лежит в основе некоторых природных и син-/ тетических терпенов. [c.810]

Книга Каррера является результатом долголетней педагогической деятельности ее автора и представляет собой одно из лучших фундаментальных руководств для углубленного изучения органической химии-В основу ее положен принцип химической функциональности, благодаря чему удается легко понять все разнообразие химических превращений различных органических веществ. Книга отличается ясным, логически последовательным построением и содержит обширный, хорошо подобранный фактический материал. Наиболее интересны разделы, посвященные сложным природным соединениям — аминокислотам и пептидам, углеводам, терпенам, каротиноидам, витаминам, алкалоидам и т. п., в области которых самим Каррером и его соавторами выполнено много ценных и оригинальных исследований. [c.1221]

Реакции ароматизации особую роль сыграли при доказательстве структуры циклических природных соединений, в частности стероидов и терпенов. Ароматизации часто подвергаются и аддукты Дильса — Альдера (которые содержат как минимум одну двойную связь) [24]. [c.266]

Природные источники терпенов [c.321]

Важное значение имеет бицикло(2,2,1]гептан, лежащий в основе природных бициклических терпенов (борнеола, камфоры и др.). От названия одного из этих соединений и происходит тривиальное название норборнан, которое часто используется вместо структурного названия. [c.384]

С возможностью подобного рода перегруппировок, сопровождающихся изменением углеродного скелета в процессе протекания, казалось бы, однозначных реакций, следует особенно считаться при интерпретации опытов по установлению строения химических соединений. Некоторые перегруппировки этого типа протекают очень сложно, например в случае природных терпенов, что часто приводит к большим трудностям при определении структуры. [c.125]

Подобное строение углеродной цепи можно отметить в ряде других природных соединений—в натуральном каучуке, терпенах, каротиноидах и др [c.212]

Терпены в природе. Терпенами называются природные углеводороды состава С,оН, . Как сами терпены, так и близкие к ним кислородсодержащие вещества весьма распространены в растительном мире и находятся в так называемых эфирных маслах. [c.560]

С широким распространением терпенов в природе, с их разносторонним применением в деятельности человека, с их летучестью связана еще одна интересная природная проблема — хи1>/1ия атмосферы. Забегая вперед, [c.137]

Вещество, выделяемое из смолы хвойных деревьев, носит название живицы и используется для смоления деревянных частей судов и пропитки канатов. Перегонкой с паром из живицы отделяют летучее масло — скипидар и нелетучую смолу — канифоль. Последняя применяется при приготовлении лаков и клеев для бумаги, а также является богатейшим природным источником органических кислот. Среди них наиболее примечательна абиетиновая кислота. Она является основным растительным терпеном и легко может быть получена изомеризацией левопимаровой кислоты. Эта интересная реакция демонстрирует один из путей превращения одного сопряженного дие-ша в другой. [c.522]

И та, и другая классификации не лишены недостатков. Одним из недостатков фармакологической классификации является то, что часто группа лекарственных веществ определенного действия включает в себя вещества самой разнообразной структуры. Так, в группу стимуляторов сердечной деятельности входят и представители гетероциклического ряда как природные (кофеин, стрихнин), так и синтетические (коразол, кордиамин), и представитель терпенов (камфора) и сердечные гликозиды, которые по своей химической структуре представляют стероидные соединения. Аналогичен недостаток и химической классификации, когда близкие по химическому строению вещества обладают совершенно различным физиологическим действием. Кроме того, химическое строение вновь полученных веществ, особенно сложного природного характера, в течение некоторого времени может быть спорным и неясным, поэтому включение их в какую-то определенную группу химического строения может быть весьма относительным, а иногда ошибочным. В связи с этим в некоторых случаях продолжает использоваться смешанная классификация, учитывающая одновременно и те, и другие признаки. Однако на современном этапе с развитием науки и техники все более совершенствуются методы исследования веществ, что исключает прежние трудности в установлении строения вновь созданных лекарственных веществ. В связи с этим все более широкое признание получает химическая классификация, которая имеет основное преимущество в том, что позволяет устанавливать связь между химическим строением лекарственного вещества и его действием на организм. [c.18]

В алициклическом ряду часто пользуются тривиальными названиями и условной для данного родоначального углеводорода нумерацией атомов, особенно это практикуется для терпенов и других природных соединений (см. кн. 2, ч. II). [c.525]

В настоящее врем г изопрен широко используют в качестве сополимера при получении синтетических эластомеров, например бутилкаучука, некоторых неопренов и синтетических каучуков типа буна-8. Кроме того, изопрен представляет интерес в связи с его возможной ролью в природных синтезах терпенов и в других важных биохимических процессах, происходящих в клетках растений. [c.110]

Стерины, как и стероиды, оптически активны, так как атомы углерода в местах соединений колец расположены асимметрично. Последнее должно было бы приводить к большому числу стереоизомеров. Так, например, у прегнана (стерин С21) могло-бы существовать 128 стереоизомеров. При введении в ядро-заместителей и появлении двух- дополнительных центров асимметрии число возможных стереоизомеров достигало бы 512. В действительности среди природных стероидов найдены четыре пространственные формы скелета, отвечающие энергетически наиболее выгодной конфигурации. Это относится и к стеринам. По-видимому, оптическая активность нефти в значительной мере обусловлена присутствием в ней углеводородов типа стеринов и тритерпенов. В настоящее время трудно дать оценку количественного содержания стеринов и терпенов в нефти. [c.215]

В последующих разделах будут рассмотрены главным образом процессы обмена трех важнейших для питания человека классов соединений углеводов, жиров и белков. Биосинтез других природных веществ — алкалоидов, терпенов и стероидов был уже кратко описан в соответствующих предшествующих разделах 3.5.1 и 3.7.8. [c.698]

Рассмотрены принципы номенклатуры основных классов органических соединений, важнейших природных соединений -углеводов, стероидов, аминокислот и пептидов, терпенов, нуклеиновых кислот, порфиринов и др., а также новых классов молекул, например, фуллеренов. Отдельная глава посвящена стереохимической номенклатуре. [c.2]

Алкалоиды вызывали интерес со стороны очень большого числа химиков-органиков, и поэтому химии алкалоидов всегда уделялось больше внимания, чем химии терпенов, природных 1фасящих веществ и т. д. Положение до некоторой стегюни изменилось, когда в середине тридцатых годов витамины (некоторые из 1ГИХ можно было бы назвать алкалоидами, если бы не была известна их физиологическая функция) и гормоны открыли новые перспективы для химика с биологическим уклоном, а в середине сороковых годов последовало открытие антибиотиков, снова привлекших к себе внимание широкого круга химиков. Практическое значение алкалоидов также сильно уменьшилось вследствие того, что хинные алкалоиды должны были конкурировать с синтетическими антималярийными средствами, и в связи со все болое и более ограниченным использованием алкалоидов опия производство алкалоидов быстро сократилось и сегодня представляет только часть производства витаминов, гормонов и антибиотиков. [c.248]

Возможна также дегидрогенизация боковой цепи с целью получения углеводорода типа стирола. Дегидрогенизация -цимола (легко доступного как побочного продукта сульфирования древесины канадской сосны или полученного из природных терпенов) в 4,а-диметилстирол проводилась при температуре от 482 до. 593 над катализатором окись хрома на окиси алюминия. При 50%-ном превращении за один проход были получены замещенные стиролов с выходом 80%. Выходы были нескслько повышены путем разбавления исходного сырья бензолом [19]. [c.488]

Изодурол и дурол содержатся в некоторых сортах нефти. м-Цимол обнаружен в дистиллате, полученном при перегонке канифоли некоторые тер пени являются его производными. Гораздо большее значение имеет п-цимол, содерл<ащийся в эфирных маслах (тминном, эвкалиптовом и т. д.) и представляющий собой соединение, лежащее в основе многих важных природных терпенов и камфор. [c.489]

Д 14.14. Напишите формулу строения углеродной цепи характерной для ациклических терпенов. Покажите как эта цепь может быть составлена из углеродных це пей молекул изопрена. Сколько атомов углерода содер жнтся в молекулах терпенов Как подразделяются тер пены по форме углеродного скелета Пользуясь приме рами, приведенными в учебнике, сделайте вывод к каким классам органических соединений относятся терпены и их производные. Укажите природный источник терпенов и их производных. Каково практическое применение этих соединений [c.84]

За свою более чем полуторавековую историю структурная химия достигла поистине поразительных результатов. Уст 1-новлено строение и открыты пути синтеза сложнейших природных соединений — терпенов, углеводов, пептидов п белков, нуклеиновых мислот, стероидов, антибиотиков, витаминов и коферментов, алкалоидов. Созданы научные основы препаративного органического синтеза самых разнообразных соединений. И, конечно, все эти успехи вовсе не означают того, что структурная химия достигла потолка. Нет, дальнейшие перспективы ее развития безграничны. Они состоят в поисках новых зависимостей между валентностью (реакционной способностью) свободных атомов и структурой образуемых из них частиц, новых корреляций между различными видами химических связей в результате более эффективных методов количественного обсчета многоэлектронных систем, в установлении новых форм химических соединений типа ферроцена, бульвалена, В севоэмож)Ных элементоорганических соединений, в частности фто-руглеродов и их производных. [c.100]

В эфирных маслах, кроме терпенов—С,оН1в> часто встречаются и более сложные углеводороды того же состава, но более высокого молекулярного веса. Состав их можно выразить общей формулой (СаНя) . Для терпенов п—2, для политерпенов п больше двух. Политерпены подразделяют на сесквитерпены— дитерпены—Сг Нза и т. д. К производным политерпенов относятся абиетиновая кислота, содержащаяся в канифоли, смоляные кислоты и другие природные вещества. [c.561]

Формально (т.е. на основании структуры углеродного скелета) к гемитерпенам могут быть отнесены часто встречаемые в природных объектах кислоты изовалериановая, тиглиновая и ангелиновая, итаконовая и др. (схема 6.2.2). Но пока неясно, принадлежат ли они к терпенам по пути биосинтеза, так как все терпены характеризуются [c.140]

Среди ментеновых терпенов наиболее изученным можно считать лимонен, что, очевидно, связано с его широким распространением в природных источниках. Основное внимание здесь акцентировано на относительной реакционной способности двух его олефиновых фрагментов экзо-циклическо-го и эндо-циклического. В большинстве случаев реакции электрофильного [c.153]

Как мы уже отметили выше, абсолютное большинство терпенов являются хиральными молекулами, а проблема асимметрического синтеза — одна из узловых в органической химии вообще, а в химии природных соединений в особенности. Отсюда и возникло одно из плодотворных решений этой задачи — на базе бициклических монотерпенов получены целые серии асимметрических катализаторов и реагентов. Наиболее перспективными оказались борпроизвод-ные пинана (используемые как хи-ральные кислоты Льюиса в реакциях асимметрического гидробориро-вания) и производные камфоры [c.156]

Хотя все эти полициклические системы произведены химиками, многие-другие полициклы широко встречаются в природе. Примером могут служить стероиды. Другим примером является семейство соединений, называемых терпенами. Терпены — это природные соединения, представляюш ие собой летучие эфирные масла, которые можно выделить из растений перегонкой с паром. Найденные как в растениях, так и в животных терпены являются соединениями, которые можно рассматривать, по крайней мере формально, как производные изопрена [c.281]

Аллильная, металлильная, пренильная группы-фрагменты мн. природных соед. витаминов, терпенов, терпе-ноидов (напр., гераниола, нерола, линалоола), антибиотиков. Во мн. эфирных маслах содержатся аллильные производные бензола, напр, эвгенол, сафрол. [c.105]

При введении радиоактивного изотопа в виде простого химического соединения в живой организм образуются более сложные продукты, содержащие радиоактивный атом. Биосинтетический способ получения меченых соединений применяют в тех случаях, когда химический синтез этих веществ слишком сложен. Этот способ был использован для метки многих природных соединений, например белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот, пуринов, пиримидинов, витаминов, гормонов, стероидов, алкалоидов, терпенов, карбоновых кислот, аминокислот, жиров и жирных кислот из радиоизотопов чаще всего применяют и Р -. Биосинтезы приводят обычно к неспецифически меченным соединениям с низким выходом требуемого продукта. Однако, если большая часть образующихся меченых соединений может быть использована для различных целей, то их биосинтез экономически выгоден. [c.683]

Терпенами называли углеводороды состава С10Н16 — природные вещества, содержащиеся во многих эфирных маслах растений. Но в эфирных маслах и смолах одновременно с терпенам находятся и другие соединения, являющиеся производными терпенов с различными функциональными группами. [c.285]

Природа реакции самцов на эти вещества обычно весьма характерна и специфична, так как она связана с половым поведением. Это означает, что мы располагаем очень чувствительным методом биологического анализа, который делает возможным (хотя, несомненно, это очень трудно) выделение природного полового аттрактанта в чистом виде и установление его химической природы. Объем такой работы можно оценить на примере группы немецких ученых, которые под руководством доктора Бутенандта собрали и выделили в чистом виде половой аттрактант самки тутового шелкопряда Bombyx mori). Чтобы оценить необыкновенное терпение и настойчивость, необходимые для подобных исследований, не обязательно подробно описывать все стадии этого процесса. Достаточно приводимого ниже краткого описания проделанной работы. [c.48]

Терпены — это природные продукты, получаемые из растений. Они широко применяются в промышленности. Исследованию стерео-селективных превращений терпенов, в том числе оптически активных, посвящено большое число работ. Энантиомерная чистота почти всех этих углеводородов была определена поляриметрически, что обусловлено сложностью разделения этих сильнонеполярных соединений, не [c.185]

Многие олефины встречаются в природе. Большинство из них являются терпенами, входящими в состав эфирных масел высших растений терпены как и природный каучук состоит из изопрено-вых звеньев (С5), связанных между собой более или менее сложным образом. Это отражает их общее биогенетическое происхождение. Они образуются из общего природного предшественника — изопентенилпирофосфата (22) — встречающегося в природе изо-пренового звена. Детали биосинтеза изопреноидов изложены в гл. 29.2. Здесь следует отметить только, что терпены подразделяются на монотерпены, состоящие из двух звеньев С5, например мирцен (23), (- -)-лимонен (24), (-(-)-а-пинен (25), (—)-камфен (26) сесквнтерпены, содержащие три звена С5, например р-фарне-зен (27), бисаболен (28), —)-кариофиллен (29) дитерпены, включающие четыре звена С5, например (-(-)-филлокладен (30), и, наконец, тритерпены, содержащие шесть звеньев С5. [c.172]

Опыты с введением изотопных меток показывают, что природный каучук образуется путем аналогичного процесса полимеризации, в котором диметилаллилпирофосфат (17), по всей вероятности, также участвует в качестве инициатора [34]. Однако в этом случае в условиях ферментативного контроля атом Нь в изопен-тенилпирофосфате (16) отщепляется строго стереоспецифично, что приводит к возникновению цмс-двойной связи процесс полимеризации продолжается до тех пор, пока не образуется цепь, содержащая от 500 до 5000 элементарных звеньев [35]. Образование цис-двойной связи — явление исключительное в биосинтезе терпенов — не связано с изомеризацией более обычной для них гранс-двойной связи [35]. [c.314]

Благодаря сопряжению 5Я-фураноны-2 являются стабильными изомерами бутенолидов. Они могут быть получены действием оснований на 3/7-фураноны-2. 5/7-Фураноны-2 широко распространены в природе и, в частности, являются структурными фрагментами сесквитерпенов [173] и производных пульвиновой кислоты, выделенной из лншайпнков [174]. 4-Гидрокси-5/7-фураноны-2 известны как тетроновые кислоты к этой группе принадлежит и аскорбиновая кислота. Фрагмент а-метилен- -бутиролактона (180) входит в состав ряда биологически активных терпенов. Мегоды синтеза этих соединений рассмотрены в обзоре [175]. Важным классом природных 5//-фуранонов-2 являются кардиоактивные стероидные лактоны, карденолиды, молекулы которых содержат фрагмент (181) [c.158]

В поисках доказательств абиогенного синтеза нефти некоторые исследователи обращались к промышленным процессам получения синтетических топлив (типа синтеза Фишера — Тропша). Однако по мере углубления знаний о составе нефти отчетливо выявились глубокие различия в составе природных и синтетических углеводородных смесей. Последние практически не содержат широко представленных в нефтях сложнопостроенных углеводородных молекул, насыщенных структурных аналогов компонентов живого вещества — жирных кислот, терпенов, сте-ролов и т. д. Ряд аргументов сторонников минерального происхождения нефти основан на термодинамических расчетах. Э. Б. Чекалюк попытался определить температуру нефтеобра-зования по соотношениям между некоторыми изомерными углеводородами, допуская, что высокотемпературный синтез приводит к образованию термодинамически равновесных смесей. Рассчитанная таким образом температура нефтеобразования составила 450—900 °С, что соответствует температуре глубинной зоны 100—160 км в пределах верхней мантии Земли. Однако для тех же нефтей расчет по другим изомерным парам дает другие значения температуры (от —100 до 20 000°С), совершенно нереальные в условиях земной коры и мантии. В настоящее время доказано, что изомерные углеводороды нефтей являются неравновесными системами. С другой стороны, расчеты термодинамических свойств углеводородов в области очень высоких давлений (десятки тысяч паскалей) весьма условны из-за необходимости прибегать к сверхдальним экстраполяциям. [c.40]

Наиболее известные природные сластители представлены белками, терпенами, аминокислотами, изокумаринами и др. соединениями (табл.I) [10,12]. [c.249]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология