Кумольный способ получения фенола и ацетона

Рис. 17. Принципиальная технологическая схема получения фенола и ацетона г кумольным способом

Наиболее чистый фенол получается по кумольному способу. Два этих фактора — ценный побочный продукт — ацетон и чистота получаемого фенола делает кумольный способ получения фенола наиболее прогрессивным. В настоящее время этим способом получается около 80%синтетического фенола. [c.145]

Промышленные методы получения синтетического ацетона весьма многочисленны. Наиболее распространены прямое и окислительное дегидрирования изопропилового спирта и кумольный метод (получение совместно с фенолом). Применяют его как растворитель в больших количествах в лако-красочной промышленности, в производстве целлулоида, пластмасс, хлороформа, индиго, синтетического каучука, химических волокон, для извлечения жиров и масел. Выпускают ацетон двух марок —А и Б. Независимо от способа производства он должен удовлетворять требованиям, представленным в табл. 42. [c.172]

Ацетон (пропанон) образуется при сухой перегонке дерева. Наибо лее важные способы его получения дегидрирование пропанола-2 над оксидным цинковым катализатором, а также окисление пропилена в присутствии хлоридов платины(П) и меди(П). Как вторичный продукт получается при кумольном способе производства фенола (см. раздел 2.2.2, важнейшие спирты и фенолы, фенол). [c.364]

Фундаментальные исследования в области жидкофазного окисления изопропилбензола, положенные в основу создания промышленного производства кумилгидропероксида, были начаты в СССР в 1939 году при инициативе и под руководством П. Г. Сергеева. Гидропероксид изопропилбензола в кислых средах легко распадается на фенол и ацетон, а в щелочных образует преимущественно диметилфенилкарбинол, который за тем превращается в а-метилстирол. Кумольный способ получения фенола значительно экономичнее других известных методов как по удельным затратам, так и по эксплуатационным расходам [148]. В СССР таким путем вырабатывается до 90% всего количества фенола и около 85% ацетона [149, 150]. [c.65]

Наиболее важным промышленным способом получения простейшего из фенолов является кумольный способ. Исходным веществом служит кумол (изопропилбензол), получаемый алкилированием бензола пропиленом (см. 47). Окисление кумола проводят кислородом воздуха, а образовавшийся гидропероксид кумола разлагают серной кислотой. Способ экономически выгоден, так как одновременно с фенолом получается и другой важный продукт — ацетон [c.170]

Своеобразный интерес представляет способ получения бисфенола А на основе гидроперекиси изопропилбензола, являющейся промежуточным продуктом в кумольном способе получения фенола и ацетона. [c.53]

Возможность создания кооперированного производства фенола, ацетона и пропиленоксида появилась в связи с разработкой так называемого кумольного способа получения пропиленоксида, в котором эпоксидирующим агентом служит ГПК [196] [c.239]

Способы получения фенолов и нафтолов. Получение фенола совместно с ацетоном (кумольный способ). Исходное сырье — бензол и пропилен [c.109]

Однако самым важным способом синтеза является кумольный способ совместного получения фенола и ацетона (стр. 174). [c.215]

Необходимым условием осуществления в обозримом промежутке времени производства высших ПО для применения в тех областях техники, о которых упоминалось в соответствующих главах книги, является создание экономически эффективных путей получения исходных мономеров из доступного нефтехимического сырья-непредельных углеводородов С2—С4. Здесь наибольшие надежды следует возлагать на реакции димеризации и содимеризации этих углеводородов, которые уже разработаны. Примером такого процесса может служить селективная димеризация этилена в бутен-1, которая осуществлена в промышленности. Что касается других высших а-олефинов, то для синтеза их с помощью реакций олигомеризации, а также реакций метатезиса, протекающих на металлоорганических катализаторах, имеются практически неограниченные возможности, которые должны быть реализованы в промышленности. Сложнее обстоит дело с ВЦГ, для получения которого пока не предложено достаточно дешевого процесса, основанного на применении доступного сырья. Здесь, по-видимому, наиболее правильным будет ориентироваться на использование ацетофенона, являющегося отходом производства фенола и ацетона кумольным способом. [c.177]

Способ совместного получения ацетона с фенолом является самым экономичным и в ряде стран вытеснил все остальные. В других же странах потребность в ацетоне превышает возможности кумольного метода, поэтому его дополнительно получают из пропилена. [c.377]

Наиболее известен бисфенол А, используемый в производстве эпоксидных смол. Его получают из фенола и ацетона в присутствии минеральных кислот. Процесс проводят непрерывным способом. Выход бисфенола приближается к количественному. Неочищенная смесь фенола и ацетона, образующаяся в ходе кумольного синтеза, может найти промышленное применение для получения бисфенола. При этом для создания стехиометрического соотношения компонентов из реакционной смеси удаляют половину имеющегося ацетона или к ней добавляют соответствующее количество фенола [331. [c.34]

Экономичность кумольного способа получения фенола неразрывно связана с реализацией образующегося в процессе ацетона. Поэтому при обеспечении потребностей народного хозяйства в фе- 10ле его производство в перспективе должно развиваться за счет процессов, не связанных с образованием ацетона. К числу таких процессов относится циклогексановый способ, который уже в настоящее время приобретает промышленное значение. Он включает Б себя три стадии получение циклогексана, окисление его в циклогексанол и циклогексанон и дегидрирование последних в фенол. [c.270]

Получение из бензола. Наиболее эффективным из современных методов получения фенола является разработанный в СССР в 40-е годы кумольный способ получения фенола. Вначале бензол алкили-руют пропиленом в присутствии хлорида алюминия, активированного хлороводородом. Образующийся кумол окисляют кислородом воздуха в присутствии основных катализаторов в гидропероксид кумо-ла, который затем разлагают разбавленной серной кислотой. Фенол, получаемый кумольным методом, имеет очень высокую степень чистоты, причем в качестве основного побочного продукта образуется не менее важное в практическом отношении вешество — ацетон, на 1 т фенола получают около 0,6 т ацетона. [c.180]

Таким образом, в результате окисления и этой перегруппировки лзопропильная группа кумола замещается гидроксильной группой, т. е. идет окисление ароматического кольца. В СССР кумольный метод совместного получения фенола и ацетона осуществляется в промышленном масштабе с 1949 г. и в настоящее время является наиболее крупнотоннажным способом получения фенола. [c.324]

В последние годы все большее распространение получает совместное производство фенола и ацетона из гидроперекиси изопропилбензола, известное под названием кумольного метода получения фенола. Исходным сырьем как во всех предыдущих способах, служит бензол, который пропиленированием (см. ниже) превращается в изопропилбензол (кумол) [c.527]

Этим же путем можно из гомологов этилена вырабатывать кетоны (ацетон, метилэтилкетон), но их синтез не нашел большого применения из-за наличия других экономичных способов получения (например, получение ацетона при кумольном способе производства фенола) и пониженного выхода кетонов (85—90%) с одновременным образованием малоценных хлор-кетснов. [c.433]

Фенол (оксибензол) открыт в 1834 г. Рунге в каменноугольной смоле, из которой выделяется и сегодня, однако синтетические способы получения в настоящее время имеют большое значение. Фенол получают из хлорбензола [см. раздел 2.2.1, реакции галогенуглеводородов, реакция (3)] или из кумола кумольный процесс). Согласно кумольному методу, вначале алкилированием бензола пропиленом по Фриделю — Крафтсу получают кумол, который далее в присутствии основных катализаторов под действием кислорода превращается в кумилгидроперок-СИД. Под действием серной кислоты гидропероксид расщепляется на фенол и ацетон. При этом вначале образуется ион оксения с секстетом электронов на атоме кислорода, который в результате 1,2 Сдвига перегруппировывается в более стабильный ион карбения [c.326]

При совместном получении фенола и ацетона израсходованный на об-разоваяие изопропилбензола бензол целиком превращается в фенол, а исходный проиилен — в ацетон. Поэтому в расчетах технико-экономических показателей производства фенола сульфурационным и кумольным способами цена на ацетон определена, исходя из стоимости исходного пропилена, с учетом части энергетических затрат и других расходов, распределенных процорционально выработке фенола и ацетона. В этом случае стоимость ацетона, описанного с себестоимости фенола, в три с лишним раза меньше действуюи1ей прейскурантной цены на ацетон. [c.17]

В 1949 г. (когда был введен в эксплуатацию первый цех производства фенола по кумольному способу) в СССР, в отличие от США, еще не было организовано крупного производства ацетона гидратацией пропилена. В настоящее время потребности народного хозяйства СССР в ацетоне и сульфите натрия также удовлетворяются не полностью, что предопределяет на ближайшие годьи необходимость развития двух способов производства фенола — сульфурационного и кумольного. Возможность развития способа получения фенола гидролизом хлорбензола может возникнуть после удовлетворения потребностей в сульфите натрия и ацетоне или с появлением способов получения этих веществ с меньшими производственными йздержками, чем при совместном получении их с фенолом. Поскольку не исключена возможность создания таких способов, целесообразно продолжать совершенствование процессов производства фенола из бензола без получения побочных продуктов, что достигается в условиях процесса гидролиза хлорбензола или при прямом окислении бензола в фенол. [c.19]

Кислотное разложение гидроперекиси фенилциклогексана является одной из стадий нового способа совместного получения фенола и цикло-гексанона на основе бензола [1]. Предлагаемый процесс во многом аналогичен кумольному методу получения фенола, но имеет большее практическое значетге, так как вместо ацетона позволяет получать более ценный продукт —циклогексанон. Однако, как указывается в ряде литературных источников [21, этот способ экономически менее эффективен, чем кумольиый процесс, из-за низких выходов фенола и циклогексанона на стадии кислотного разложения гидроперекиси феиилциклогексана. [c.19]

На себестоимость фенола существенное влияние оказывает растущий спрос на ацетон, синтетический способ производства которого из пропилена через изопропиловый спирт связан с больншм расходом серной кислоты и организацией громоздкого сернокислотного хозяйства, поэтому не может конкурировать с кумольным методом получения ацетона. [c.511]

В начале 40-х годов II. Г. Сергеевым и Р. Ю. Удрисом был разработан прогрессивный технологический процесс производства фенола и ацетона из бензола через гидроперекись изоиро]галбензола (кумола), в котором использовался дешевый пиролизный пропилен. Первые про-мышлепиые установки вступили в строй в 1949 г., и в дальнейшем совместное производство фенола и ацетона этим (кумольным) методом на базе пропилена и бензола успешно развивалось. Кумольный метод стал преобладающим и вытеснил другие способы получения этих продуктов (уже в 1958 г. выработка ацетона через кумол составила 47,7%). [c.181]

Предварительно был изучен вопрос о ценах на побочные продукты обоих процессов — на ацетон (кумольный способ) и сульфит (сульфурационный способ). Отпускная цена на ацетон, не изменявшаяся в течение нескольких лет, была установлена, и-схо1дя из себеотоимости ацетона, который получался на небольших установках, работавших по устарелым способам. Если принять в расчетах эту цену и вычесть стоимость ацетона из стоимости фенола, полученного совместно с ацетоном, то себестоимость фенола получится значительно ниже стои1Мости израсходованного на него [c.16]

Значительное количество фенола образуется при термической переработке твердого топлива, получении синтетических фенолов, их переработке, в частности при производстве фенолформальдегидных смол и лакокрасочных материалов, нефтепереработке (высоковакуумная и каталитическая перегонка, обработка керосина и бензина). Одно из первых мест по загрязнению биосферы занимают предприятия, производящие фенол и ацетон кумольным способом. Имеются способы, позволяющие извлекать и реути-лизировать фенол из сточных вод, однако применение их экономически выгодно только при содержании фенола в стоках более 2-3 г/л. [c.211]

Фенолсодержащие стоки содержат также большое количество других токсичных соединений, затрудняющих реутилизацию основных компонентов стоков и биологическую очистку сточных вод. Одним из наиболее опасных соединений является гидропероксид изопропилбензола (кумил-гидропероксид, гипериз), образующийся при совместном получении фенола и ацетона кумольным способом. Гипериз чрезвычайно стабилен в воде и крайне трудно подвергается биологическому окислению. Он обладает сильным антимикробным действием, поэтому требуется тысячекратное разбавление стоков ацетон-фенольного производства для обеспечения работы сооружений биологической очистки. В сточных водах коксохимического производства, кроме фенолов содержится большое количество опасных для теплокровных животных роданидов - солей роданисто-водородной (тиоциановой) кислоты НСЫ8. [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология