Промышленные методы получения синтетического фенола

Промышленные методы получения синтетического ацетона весьма многочисленны. Наиболее распространены прямое и окислительное дегидрирования изопропилового спирта и кумольный метод (получение совместно с фенолом). Применяют его как растворитель в больших количествах в лако-красочной промышленности, в производстве целлулоида, пластмасс, хлороформа, индиго, синтетического каучука, химических волокон, для извлечения жиров и масел. Выпускают ацетон двух марок —А и Б. Независимо от способа производства он должен удовлетворять требованиям, представленным в табл. 42. [c.172]

ПРОМЫШЛЕННЫЕ МЕТОда ПОЛУЧЕНИЯ СИНТЕТИЧЕСКОГО ФЕНОЛА [c.13]

Большая часть фенолов получается в промышленности теми же методами, что и в лаборатории эти методы описаны в разд. 25.6. Однако имеются специальные методы получения некоторых из этих соединений в промышленном масштабе, и в том числе наиболее важного — фенола. Производимый в очень больших количествах фенол занимает одно из первых мест по масштабам производства среди синтетических ароматических соединений. Основное количество синтезируемого фенола используется в производстве фенол-формальдегидных полимеров (разд. 25.21). [c.754]

Основными промышленными методами получения синтетического фенола являются четыре метода (1, 2, 5 и 6) из них три метода (1, 5 и 6) на основе бензола и один (2) — на основе толуола. Более 90 % мирового производства фенола получают кумольным методом. Хлорированием и сульфированием бензола получают примерно 4 % фенола. Окислением толуола с промежуточным получением бензойной кислоты производят 6—8 % фенола. [c.273]

Первым промышленным методом получения фенола явилось выделение его из КУС. Однако вследствие низкого выхода продукта (0,05 кг на 1 т угля), он скоро потерял значение и на смену ему пришли синтетические методы производства из ароматического сырья. [c.354]

Синтетический фенол в промышленном масштабе был получен впервые в 1899 г. на Баденской анилино-содовой фабрике сульфированием бензола. С тех пор этот метод, в значительной степени видоизмененный и улучшенный, широко применяется во многих странах мира. [c.13]

Одним из современных методов получения адипиновой кислоты С02Н(СН2)4С0гН в промышленности является окисление циклогексана. Старый способ производства адипиновой кислоты на основе фенола малоэкономичен и требует больших капитальных затрат на оборудование и эксплуатацию производства. Адипиновую кислоту применяют в производстве пластификаторов, синтетических смазочных масел и заменителя лимонной кислоты в производстве инсектицидов. [c.536]

В Советском Союзе, где впервые была разработана и освоен промышленная технология получения синтетического фенол окислением кумола, этот метод также занимает ведущее поле жение. Этим методом вырабатывают в настоящее время боле 85% всего фенола (табл. 4.7.5). На него же приходится основно прирост производства, который за последнее девятилетие соста] лял ежегодно в среднем 10—12% [24]. [c.309]

Впервые в СССР разработан промышленный метод получения а-метилстирола из изопропилбензола окислением его через гидроперекись. Только в СССР выпускается а-метилстирольный каучук, который по свойствам превосходит многие синтетические каучуки других видов. Фенол служит исходным сырьем для производства [c.77]

В химической промышленности применяют экстракцию для извлечения уксусной кислоты из разбавленных водных растворов, муравьиной кислоты из ее азеотропной смеси с водой аконитовой кислоты из патоки кислот, альдегидов, кетонов и спиртов из продуктов окисления природного газа хлорбензола в производстве синтетического фенола для обезвреживания промышленных стоков для очистки едкого натра от хлоридов и хлоратов натрия для выделения перекиси водорода из продуктов каталитического гидрирования 2-этилантрахинона для получения высококачественной фосфорной кислоты, силиконов высокой степени чистоты и др. Методом экстракции пользуются в коксохимической промышленности (извлечение фенолов и ароматических углеводородов), в химико-фармацевтической (выделение многочисленных природных и синтетических соединений, в том числе антибиотиков и витаминов) в пищевой промышленности (для очистки масел и жиров) в металлургических процессах (для извлечения урана и тория, для регенерации облученного ядерного горючего, для разделения ниобия и тантала, циркония и гафния, редкоземельных элементов) и т. д. [c.562]

Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода. Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образом, измерялось килограммами. Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился. Уже в 1878 г. произведено 25 ООО кг салициловой кислоты и во всем мире тогда едва ли существовала хотя бы одна крупная аптека, в которой не было бы выпущенной в Германии салициловой кислоты. Таким образом, салициловая кислота стала родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производства началось вообще развитие фармацевтической промышленности. [c.225]

Из вышесказанного ясно, что экономическое состояние производства фенолов и дальнейшее его развитие неразрывно связаны с эффективностью методов получения синтетических продуктов. Ниже рассмотрены основные, имеющие промышленное значение методы и дается их технико-экономический анализ. [c.304]

Химический комбинат, работающий на базе коксового газа и продуктов переработки сырого бензола и каменноугольной смолы, является крупным потребителем хлорной продукции. Как уже отмечалось, производство больших количеств ацетилена и других органических полупродуктов из коксового газа вызывает необходимость в организации их переработки на месте получения. Одно из наиболее целесообразных направлений заключительной фазы переработки — выпуск хлорпроизводных, находящих практически неограниченный спрос в химической промышленности. Хлор необходим для получения дихлорэтана, а каустик — для дегидрохлорирования дихлорэтана при переработке его в хлористый винил. Хлористый водород идет для производства хлорвинила из ацетилена. Особенно велико значе-вие хлора для п оизвод т а оинтетичее ого фенола иэ бензола на месте производства последнего й переработкой фенола и формальдегида в фенолформальдегидные смолы. Хотя из существу-К)щих методов получения синтетического фенола наиболе е эффективным сегодня считается кумольный (т. е. получение фе-йола совместно с ацетоном через изопропилбензол), однако отсутствие достаточных количеств пропилена в районах Донбасса, Приднепровья и др. заставляет обратиться к другому методу синтеза фенола — через хлорбензол с последующим гидролизом под давлением. В США и ФРГ получение фенола через хлорбензол — основной метод производства этого многотоннажного продукта. Например, в США при общей мощности производства Синтетического фенола в 1954 г. в 270 ООО т на долю этого метода приходилось 95 000 т, т. е. 35% [36, 152]. [c.182]

В конце прошлого столетия вследствие бурного развития анилино-красочной промышленности и использования фенола в производстве бризантного взрывчатого вещества — тринитро-фенола (называемого также пикриновой кислотой или мелинитом) потребность в нем настолько возросла, что единственный в то время источник получения фенола — каменноугольная смола — едва ее покрывал. Однако уже вскоре после открытия метода получения бакелита — феноло-формальдегидного пластика, нашедшего широкое применение в промышленности пластических масс, ресурсы коксохимического фенола оказались совершенно недостаточными. Это и послужило толчком к орга-ганизации производства синтетического фенола. [c.9]

Потребность промышленности пластмасс в феноле не может быть удовлетворена коксохимической промышленностью, несмотря на ее бурное развитие, поэтому все большую роль в производстве фенола играют синтетические методы. В настоящее время имеется четыре промышленных метода получения фенола [5] [c.420]

Салициловая кислота, впервые открытая Пнриа (1838 г.), получается синтетическим путем уже с 1874 г. Старый промышленный метод ее получения разработан Кольбе. По этому методу сухой фенолят натрия нагревают в атмосфере углекислоты при 180- 200° при этом половина фенола превращается в салициловую кислоту [c.659]

В 1931 г. британской компанией I I был получен первый патент на синтез полиэтилена, а в 1939 г. эта компания начала промышленное производство полиэтилена низкой плотности. В США в 1940 г. получен первый синтетический каучук, однако приоритет в производстве синтетического каучука принадлежит Советскому Союзу, где еще в начале 30-х годов начали получать синтетический каучук из этилового спирта. В СССР наряду с производством синтетических каучуков и мономеров для них впервые были разработаны и практически реализованы технологии получения нефтехимических продуктов, в частности метод совместного производства фенола и ацетона (кумольный процесс). [c.10]

Благодаря дотациям готовившегося к войне фашистского правительства деструктивная гидрогенизация в Германии достигла весьма крупных масштабов. Продукция этих, заводов обходилась дороже, чем моторное топливо, получаемое из природной нефти. Однако, сократившись в объеме по сравнению с потребностями военного времени, это комплексное производство из угля моторных топлив, синтетического каучука, пластмасс и т. д., несомненно, жизнеспособно и в мирное время ввиду его огромного экономического значения для народного хозяйства Германии. В условиях войны и острой нехватки моторных топлив эксплуатировалась гидрогенизация главным образом в целях получения моторных топлив. Между тем, в ней заложены возможности более широкого, чем имело место до сих пор, исиользования ее в интересах химической промышленности. Например, гидрированием угля можно получить в 10— 20 раз большее количество фенолов, чем дает его коксование. В Германии не практиковалось выделение фенолов из среднего масла между тем получение фенола (получающегося в количестве 1/6 на уголь) и крезолов (получающихся в. количестве 3 % на уголь), несомненно, повысило бы экономическую выгодность этого метода. [c.169]

За последние 20—25 лет невиданными ранее темпами развивается химическая промышленность в СССР. Совместными усилиями советских ученых и инженеров разработаны и внедрены новые технологические процессы, интенсифицированы действовавшие ранее, сооружены мощные химические комбинаты. Работы советских ученых и инженеров сыграли определяющую роль в быстром решении химических аспектов атомной энергетики, получении жидкого и твердого топлива для ракетной техники и осуществлении программы космических исследований. Созданы отечественная кислородная и криогенная отрасли промышленности, разработаны и внедрены оригинальные методы производства фенола и ацетона из бензола, синтетических спиртов, смол, каучуков, капролактама окислением циклогексана и других полимерных материалов, выделены новые отрасли промышленности (например, нефтеперерабатывающая, нефтехимическая). [c.5]

Из циклических с п и р т о в при производстве диэфирных пластификаторов употребляется циклогексиловый [5] и бензи-ловый спирты [16, 39], а при производстве фосфорсодержащих — фенол [28], и алкилфенолы (крезол, ксиленолы, изопропил-фенол, п-изобутилфенол) [5, 28]. Одним из главных источников. получения смеси крезолов и ксиленолов является коксохимическая смола или газойли нефтепереработки. Основным промышленным методом получения дикрезольной и ксиленольной смеси синтетическим путем является окисление толуола или ксилола. При любом способе производства изомерный состав крезолов и ксилено-. лов существенно зависит от природы исходного топлива или спосо-. ба синтеза. Наиболее реакционноспособными для реакции этерификации являются лгета-изомер, затем пара- и орго-изомеры, однако орго-изомеры, особенно о-крезол, наиболее токсичны. Поэтому для производства пластификаторов фосфатного типа применяют три-крезолы с минимальным (до 3%) содержанием орго-изомера или дикрезолы (смесь мета- и пара-изомеров). [c.20]

Хотя небольшое количество фенола до сих пор вырабаты--вается из каменноугольной смолы, подавляющая часть общего объема мирового производства фенола (около 3,3 млн. т/год) получается синтетическими методами. Синтез фенола является, пожалуй, наиболее интересным из химических производств, так как здесь существует наибольшее число альтернативных возможностей по сравнению с любым другим многотоннажным химическим полупродуктом. В настоящее время используется шесть, а может быть, и семь промышленных методов получения фенола. Все эти методы рассматриваются ниже. Одни из них названы по исходному веществу, другие —по промежуточному продукту или какой-либо стадии процесса часто наименование метода связывают также с названием фирмы, которая его [c.198]

Фенол применяется не только в анилинокрасочиой промышленности, но и в фармацевтической, и в производстве синтетических дубителей кожи. Больше всего фенола идет в промышленность пластмасс для получения фенол формальдегидных смол. Около 20% фенола получают у нас старым способом, выделяя фенол з каменноугольной смолы. Остальную часть производят синтетическими методами, причем синтетический фенол гораздо чище каменноугольного и в полтора раза дешевле. [c.61]

Спрос нес )техимической промышленности на тот или другой ароматический углеводород, используемый в качестве сырья для синтеза, периодически меняется. Так, в конце 50-х и в начале 60-х годов значительно снизилось удельное значение толуола интересно отметить, что в 1956 г. около половины из получаемого в США толуола расходовалось в качестве добавок к бензину . В то же время потребность в бензоле и ксилолах начала неуклонно возрастать, так как на их основе стали производить многие ценные продукты стирол, моющие средства, синтетическое волокно (терилен, капролактам), фенол и другие. Позднее снова широко начали применять толуол — в первую очередь для получения новыми методами капролактама и фенола. По некоторым оценкам, в последнее время наименее дефицитным из моноциклических ароматических углеводородов оказался л -ксилол, так как концентрация этого изомера в ксилольной фракции наиболее значительна, а для получения фталевого ангидрида и терефталевой кислоты более пригодны о- и -ксилолы. Не исключена возможность, что последующее развитие технологии нефтехимического синтеза снова изменит относительную ценность упомянутых углеводородов. [c.288]

Промышленность органического синтеза на основе углеводородов нефти, возникшая в Гермаппи, в настоящее время в США получила большое развитие. На базе углеводородов, полученных из нефтяного сырья, в химической промышленности появились новые нроизводсава синтетического каучука, искусственного волокна, пластических масс, органических растворителей. Освоен новый метод получения фенола и ацетона из углеводородов нефти осваивается производство синиетичсского винного спирта и т. д. [c.18]

В 1905 г. Г. С. Петровым (в России) и независимо от него Бакеландом (в Германии) был предложен метод получения неплавкой твердой синтетической смолы поликонденсацией продуктов взаимодействия фенола и формальдегида, свойства которой приближались к свойствам копалов. Это открытие положило начало практическому применению феноло-формальдегидных смол. Первые изделия из этих смол, изготовленные отливкой в формах (литой карболит или литой бакелит), предназначались для электротехнической промышленности. Синтез и структура феноло-формальдегидных полимеров и до настоящего времени являются объектами исследований. На примере этих соединений Ваншейдту, Хувингу, Хульчу, Кеммереру, Кебнеру удалось показать особенности строения неплавких и нерастворимых полимеров. Феноло-формальдегидные смолы применяются для изготовления разнообразных пластических масс (пресспорошки, волокниты, слоистые пластики), клеев и лаков. [c.13]

Фенолы в виде их щелочных солей под действием углекислоты могут быть превращены в карбоновые кислоты. Наибольшее промышленное значение имеет получение этим методом салициловой, л-оксибензойной, крезотиновой, 2-нафтол-З-карбоновой и 2-оксикарбазол-З-карбоновой кислот (применяется для синтеза нафтола AS), 2-нафтол-6-карбоновой и тг-аминосалициловой кислоты (ПАСК). Салициловая кислота является одним из старейших и важнейших синтетических лекарственных веществ и промежуточных продуктов, используемых в производстве красителей. До последнего времени полагали, что она образуется по следующей реакции [c.282]

Однако развитие нефтехимической промышленности, на предприятиях которой начался выпуск ароматических углеводородов, ставит производство бензола, толуола, ксилола и их гомологов (фенол, фталевый ангидрид и другие) из угля перед лицом серьезных затруднений. Трудности переработки каменноугольной слюлы связаны, в частности, с освоением в рамках нефтехимии выпуска фенола кумольным методом, фталевого ангидрида из ксилола (полученного из нефти), терефталевой кислоты из параксилола (полученного из нефти) по методу компании Сайнтифик дизайн , капролактама из толуола (полученного из нефти но методу компании СНИА вискоза ), синтетического фенола (с последующим производством циклогексанона) по методу компании Дау кемикл и с другими переходами к нефтехимическому сырью и нефтехимическим технологическим процессам в производстве найл она. [c.266]

В 1956 году была пущена первая очередь Уфимского завода синтетического спирта (УЗСС), на котором впервые в стране был осуществлен каталитический метод прямой гидратации этилена. В 1959 г. вошли в эксплуатацию вторая очередь Туймазинского газобензинового завода, цех изопропилбензола на УЗСС, блоки гидрирования на Салаватском нефтехимкомбинате. В 1960 г. Стерлитамакский завод синтетического каучука выдал первый каучук, полученный на привозном сырье. А ровно через год, с окончанием строительства группы цехов дивинила, каучук стал вырабатываться из местного нефтяного сырья. В это же время на Уфимском НПЗ им. XXII съезда КПСС и Салаватском нефтехимкомбинате было организовано производство синтетических жирных кислот, а на УЗСС построен цех по получению полиэтилена на основе этилена и цех по производству метилстирола методом каталитического дегидрирования изопропилбензола. В 1964 г. были приняты в эксплуатацию объекты первого комплекса Стерлитамакского химического завода и цеха по производству фенола и ацетона на УЗСС. Таким образом, за годы семилетки в Башкирии были созданы новые крупные центры промышленности по производству нефтехимической продукции. [c.30]

Промышленные способы получения фенолов. Большие ко личества фенола и крезолов (метилфенолов) содержатся в среднем масле каменноугольной смолы и в древесном дегте. Из смолы их извлекают обработкой раствором едкого натра в виде фенолятов,, затем осаждают кислотами (см. 73). В синтетических методах для получения самого фенола исходным сырьем являются главным образом бензол илй кумол. [c.170]

Для синтеза полимеров, применяемых в производстве синтетических волокон, используются различные мономеры, важнейшими из которых являются капролактам, гексаметилендиамин, адипиновая кислота (производство полиамидных волокон), терефталевая кислота и этиленгликоль. (производство полиэфирных волокон), акрилонитрил, винилхлорид, ви-нилиденхлорид, винилацетат (получение различных типов карбоцепных волокон). Эти мономеры получаются на основе этилена, ацетилена, фенола и других исходных веществ, на переработке которых базируется современная промышленность основного органического синтеза. Методы получения мономеров описаны в десятой части данной книги (стр. 295 и сл.). [c.668]

Имеющиеся книги, посвященные проблеме фенолов, охватывают лишь отдельные участки этой сложной и многосторонней проблемы. В них не рассмотрены многие новые процессы синтеза фенолов, практически не анализируются особенности синтетического получения крезолов и ксиленолов. Большинство работ ограничиваются только детальным рассмотрением того или другого метода синтеза фенола, к тому же вышедшие монографии до некоторой степени устарели. Так, монография А. Дирихса и Р. Ку-бички Фенолы и основания из угля вышла в 1958 г. (М., Гос-топтехиздат), книга Б. Д. Кружалова и Б. И. Голованенко Совместное получение фенола и ацетона — в 1963 г. (М., Госхимиздат), книга Б. Е. Беркмана Сульфирование и щелочное плавление в промышленности органического синтеза — в 1960 г. (М., Госхимиздат). [c.8]

Таким образом, из всех перечисленных способов в промышленности в настоящее время целесообразно реализовать только цимольный метод, позволяющий получать синтетическую дикрезольную фракцию по стоимости в 1,6 раза ниже стоимости коксохимического продукта. Этот метод имеет и другие преимущества. -Во-первых, накопленный опыт эксплуатации кумольного фенола позволит ускорить освоение цимольного процесса. Более того, явно выраженная тенденция к укрупнению единичных мощностей кумольного фенола дает возможность использовать освобождающиеся установки для получения крезолов. Это значительно снизит капиталовложения и ускорит внедрение цимольного способа в промышленность. Именно так поступили в Японии [32, 33], пере- оборудовав две установки кумольного феиола на производство дикрезольной фракции. Во-вторых, синтетическая дикрезольная фракция цимольного процесса по изомерному составу близка к аналогичному коксохимическому продукту, к которому в настоящее время приспособлены все потребители. Поэтому использование синтетической дикрезольной фракции не вызовет каких-либо затруднений. [c.312]

Фенольные смолы — первые синтетические смолы, полученные в промышленном масштабе в США. Несмотря на относительно высокую стоимость, ограниченность методов переработки, небольшой диапазон цветов, в которые можно окрашивать эти смолы, и высокий удельный вес,, производство фенольных смол непрерывно растет. С 1960 по 1970 г. их выработка увеличилась в 1,7 раза и достигла 473 тыс. т. Из смол фенольного типа в наибольшем количестве производят феноло-формаль-дегидные смолы (75—80% от всей выработки фенольных смол). Изготовляют также крезоло-формальдегидные смолы (6,8 тыс. т в 1961 г.),, резорцино-формальдегидные (4,5 тыс. т в 1962 г.) и некоторые другие типы смол на o HOiBe алкилфенолов. На долю формальдегида в 1965 г. приходилось 90% общего потребления альдегидов в производстве этих смол в небольших количествах используют фурфурол [168]. [c.221]

Между тем поликонденсацнонный метод синтеза играет важную роль прежде всего в промышленном производстве синтетических полимеров. Именно этим методом был получен в промышленности (1909 г.) первый полимер — феноло-формальдегидная смола. [c.8]

Образование полимеров. Фенолсульфокислота и ее соли находят применение в промышленности в качестве мономеров для получения как растворимых, так и нерастворимых в воде сульфированных феноло-формальдегидных смо.л, используемых в качестве синтетических дубильных веществ и ионообменных смол. Сульфоарилирование — практически единственный метод синтеза подобных продуктов, поскольку прямое сульфирование полимеров не дает удовлетворительных результатов [440]. Изучение методов синтеза дубильных веществ [103, 108. 600, 601], а также синтеза и свойств ионообменных смол [50, 611], долгое время проводилось чисто эмпирически. В обоих случаях наиболее эффективным оказался метод поликонденсации сульфированных и несульфированных фенолов с альдегидами или кетонами. [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология