Токоферолы как антиоксиданты

Витамины группы Е, так называемые токоферолы, содержатся в растительных маслах. Их функции пока не вполне ясны. По-видимому, они служат антиоксидантами по отношению к ненасыщенным липидам, ингибируя процесс пероксидного окисления последних. [c.478]

Токоферолы — сильные восстановители. Способность токоферолов к легкому окислению, особенно 3-и -изомеров, лежит в основе их эффективности как антиоксидантов растительных масел, витамина А (ретинола) и других веществ по антиокислительной способности токоферолы располагаются в следуюш,ий ряд [c.260]

К основным природным антиоксидантам относятся аскорбиновая кислота (витамин С) и а-токоферол (витамин Е,). Аскорбиновая кислота, будучи хорошо растворимой в воде, способна защитить от АФК компоненты цитозоля, а гидрофобный токоферол — мембранные липиды от пероксидного окисления. [c.208]

Существенный вклад ферментативных процессов подтверждает и отсутствие корреляции между скоростью неферментативного ПОЛ в нативных мембранах, в отличие от автоокисления в гомогенных системах и ненасыщенностью липидов [114]. При этом в норме концентрация пероксидов поддерживается в мембранах клетки за счет природных антиоксидантов, в первую очередь токоферолов, регулирующих свободнорадикальные процессы, и за счет ферментов, участвующих в образовании и дальнейшем превращении пероксидных продуктов. Сами пероксиды выступают в ряде систем в качестве эффекторов ферментативного ПОЛ, ингибирующих или повышающих активность ферментов. [c.32]

Производство витамина Е основано на выделении его из зародышей пшеницы методом спиртовой экстракции и отгонкой растворителя при низких температурах. В медицинской практике используют как природные, так и синтетические препараты а-токоферола ацетата в растительном масле, заключенные в капсулы. Препараты витамина Е используются в качестве антиоксидантов при облучении и других патологических состояниях, связанных с повышенным содержанием в организме активных форм кислорода. Кроме того, витамин Е назначают беременным женщинам, а также в комплексной терапии бесплодия. Показан этот витамин при мышечной дистрофии и некоторых заболеваниях печени. [c.102]

К антиоксидантам природного происхождения относятся токоферол и аскорбиновая кислота — витамин С. [c.195]

Обрыв цепи происходит обычно р результате рекомбинации или диспропорционирования радикалов, однако практически такой процесс, как показано ниже, осложняется реакцией взаимодействия радикала с растворителем или образующимися продуктами. Процессы аутоокисления могут быть предотвращены добавкой веществ (антиоксидантов или ингибиторов), способных действовать как эффективные ловушки радикалов . Эта особенность реакций аутоокисления используется и на практике Например, во избежание полимеризации мономеров к ним добавляют фенолы или амины для предотвращения же прогоркания непредельных жиров природного происхождения применяют в качестве антиоксидантов токоферолы. Действие органических ингибиторов не является каталитическим. Течение реакции аутоокисления становится нормальным по мере полного израсходования ингибирующего вещества. В соответствии с этим аутоокисление бензальдегида в бензойную кислоту, ингибируемое присутствием небольших количеств олефина, возобновляется после превращения всего олефина в эпоксидное соединение, гликоль или карбонильные соединения . [c.13]

В качестве антиоксидантов в пищевых продуктах п аналогичная функция витамина Е (а-токоферола) в клеточных тканях основаны на их способности образовывать стабильные свободные радикалы такого же типа, что и в реакциях окислительной рекомбинации. [c.326]

Высокоактивным природным антиоксидантом является витамин Е (а-токоферол) . К эффективным стабилизаторам процесса старения для полипропилена относятся следующие препараты — производные ионола, синтезированные советскими химиками [c.412]

Все указанные изомеры выделены из природных источников [17]. Изомеры токоферола представляют собой вязкие масла, не кристаллизующиеся. Лишь эфиры токоферолов (аллофанаты, бензоаты, пальмитаты) получают в кристаллическом виде. Токоферолы неустойчивы к окислителям в особенности легко окисляются 6- и у-изомеры, в связи с чем и являются хорошими антиоксидантами. В отсутствие кислорода токоферолы весьма стабильны даже при температуре 200° [c.316]

Токоферолы широко применяются как антиоксиданты для предохранения от прогоркания масел и для стабилизации препаратов витаминов А и D [2191. [c.286]

Токоферолы являются эффективными антиоксидантами и, в частности, применяются для стабилизации концентратов витамина А из рыбьего жира Как антиоксидант т-токоферол более эффективен, нежели р-токоферол, а последний более эффективен, нежели а токоферол [c.299]

Эти синтетические антиоксиданты оказались значительно более эффективными, чем природные а-токоферол и (З-каротин. [c.90]

Известно, что токоферолы выполняют в организме две главные метаболические функции. Во-первых, они являются наиболее активными и, возможно, главными природными жирорастворимыми антиоксидантами разрушают наиболее реактивные формы кислорода и соответственно предохраняют от окисления полиненасыщенные жирные кислоты. Во-вторых, токоферолы играют специфическую, пока еще не полностью раскрытую роль в обмене селена. Селен, как известно, является интегральной частью глутатионпероксидазы-фермента, обеспечивающего защиту мембран от разрушающего действия пероксидных радикалов. Биологическая роль витамина Е сводится, таким образом, к предотвращению аутоокисления липидов биомембран и возможному снижению потребности в глутатиониероксидазе, необходимой для разрушения образующихся в клетке перекисей. Участие токоферолов в механизме транспорта электронов и протонов, как и в регуляции процесса транскрипции генов, и их роль в метаболизме убихинонов пока недостаточны выяснены. [c.220]

Токоферол (или витамин Е) применяется как антиоксидант масел и для стабилизации препаратов с витаминами А и В. [c.142]

Из витаминов группы Е (токоферолы) наиболее физиологически активен витамин Е (а-токоферол) — бело-желтоватая маслянистая жидкость не разрушается прн варке пиши. В природе токоферолы синтезируются в растениях наиболее богаты ими масла зародыщей пщеницы, кукурузы, хлопка, сои. При недостатке витамина Е нарушается нормальное развитие эмбриона, возникают мышечная дистрофия и болезни печени. Витамин Е используют в лечебных целях, а также как антиоксидант, стабилизирующий препараты витаминов А, О и витаминов группы Р —группы незаменимых жирных кислот. [c.555]

Подготовка к анализу включает стадии экстракции и омыления образцов. Вследствие высокой чувствительности токоферолов к окислению перед омылением добавляют антиоксиданты (аскорбиновую кислоту, пирогаллол и др.) омыление проводят в условиях, описанных ранее для витамина А. [c.181]

Токоферолы различаются по числу и положению метильных групп в бензольном цикле. Роль витаминов Е еще не выяснена до конца. Известно, что они благоприятствуют обмену жиров, поддерживают нормальную деятельность нервных волокон в мышцах, облегчают течение сердечно-сосудистых заболеваний. Токоферолы являются природными антиоксидантами. Они легко образуют свободные радикалы (за счет отрыва атома водорода от фенольного гидроксила), которые способны улавливать другие свободные радикалы, возникающие в организме в результате окислительных превращений биологически важных эндогенных субстратов. Например, они препятствуют разрушению кислородом ненасыщенных жирных кислот, приостанавливая дефадацию липидов клеточных мембран. Установлено, что ан-тиокислительные свойства токоферолов резко улучшаются в присутствии витамина С (явление синергизма). Так, их совместное присутствие увеличивает в сто раз сроки хранения свиного жира. [c.112]

Другие токоферолы (р, у, б, е, ) имеют несколько отличающиеся формулы. Токоферолы — масла желтого цвета. Витамин Е требуется крысам для воспроизведения и лактации, по-видимому, он необходим и человеку для поддержания здоровья. Одна МЕ равна 1 мг о,ь-а-токофе-рилацетата (0,74 мг о-ацетата, 1,36 мг ь-ацетата). Витамин Е —важнейший жирорастворимый антиоксидант он предотвращает изменение состава тканей, в частности разрушение ненасыщенных жирных кислот в результате их окисления. У животных, испытывающих недостаток в витамине Е, развивается дистрофия мышц и заболевание сердца. [c.416]

Для повышения устойчивости витамина А в его масляных растворах рационально добавить специальные вещества, поглощающие кислород воздуха. К этим веществам, названным антиоксидантами, относятся гидрохинон, лецитин, токоферол, масла, богатые токоферолом (соевое масло), сантоквин (1,2-дегидро-6-этокси-2,2,4-триметилхинолин), сложные эфиры галловой кислоты (пропилгаллат, додецилгаллат и др.). Минеральные кислоты инактивируют витамин А. [c.13]

Витамин Е выделяют из растит, масел. а-Токоферол синтезируют конденсацией метилзамещенных п-гидрохинона с фитолом СНз[СН(СНз)(СНг)з]зС(СНз)=СНСН20Н или изофитолом СНз[СН(СНз)(СН2)з]СОН(СНз)СН=СН2 Применяют витамин Е в виде ot-токоферилацетата для лечения мышечной дистрофии, при угрозе выкидыша, нарушении ф-ций половых желез и др., а также как антиоксидант пищ. продуктов. Рекомендуемая норма потребления, принятая в СССР, 15 МЕ/сут Ц МЕ соответствует активности 1 мг [c.387]

Важнейший характерный признак Ц.р.- обрыв цепей на молекулах ингибитора - в-ва, эффективно взаимодействующего с переносчиком цепи и дезактивирующего его в результате хим. превращения. Выще упоминался О2, дезактивирующий Н переводом его в форму НО2. В случае введения в хим. систему т. наз. слабого иншбитора Ц. р, длительное время протекает медленнее, чем в его отсутствие. При добавке т. наз. сильного ингибитора Ц. р. практически не наблюдается в течение нек-рого периода индукции, после чего ее скорость становится такой же, как и без ингабитора (подробнее см. в ст. Ингибиторы). В отд. группу выделяют ингибиторы цепного окисления орг. в-в - т. наз. антиоксиданты. Эффективными прир. аетиоксвдантами являются аскорбиновая к-та и токоферол. [c.347]

Присутствие небольших количеств токоферола ингибирует эти процессы перекишого окисления жиров по всей вероятности, радикалы захватываются токоферолами, с которыми они образуют более устойчивые радикалы токоферола [уравнение (10-9)] , способные димеризоваться или вступать в реакцию с другими радикалами, прерывая таким образом дальнейшую цепь реакций. В пользу именно такой функции витамина Е свидетельствует тот факт, что у некоторых видов животных токоферол удавалось заменить Ы,Ы -дифенил-я-фе-нилендиамином, синтетическим антиоксидантом (структура близкородственного соединения приведена в табл. 10-3). [c.387]

Процессы, протекающие до момента образования гипохлорит-аниона или гидроксил-радикала, локализованы в цитоплазме и контролируются цитоплазматическими ферментами или природными водорастворимыми антиоксидантами. Например, таурин способен связывать гипохлорит-анион в форме хлораминового комплекса, дипептид карнозин и его производные нейтрализуют гидроксил-радикал, а такие соединения, как белок ферритин, связывают железо. Перекисное окисление липидов, инициируемое в гидрофобном пространстве клеточных мембран, способен прерывать щироко известный гидрофобный антиоксидант а-токоферол (витамин Е). Его высокая концентрация в биологических мембранах препятствует их повреждению свободными радикалами. [c.315]

Для увеличения устойчивости масляных и других растворов ретинола к окислению к ним прибавляют антиоксиданты, такие, как а-токоферол, гидрохинон, октилгаллат, децилгаллат, бутилоксианизол и др. Жирные масла должны быть свободны от перекисей. Эфиры ретинола (ацетат, пальмитат и другие) обладают большей стойкостью, чем свободный витамин А.-спирт [20]. Неовитамин А также обладает большей устойчивостью к экислению. чрм полный транс-витамин А . [c.147]

Возможно, что механн физиологического действия витамина Е состоит в том, что токоферол предупреждает образование токсических веш еств, возникающих при неполном расщеплении жиров (жирных кислот) в организме животного токсические вещества вызывают торможение высокой активности деления клеток эмбриона или зародышевого эпителия семенников, что приводит к их гибели. Это подтверждается различными экспериментами, а также тем, что токоферол является специфическим антиоксидантом при обмене ненасыщенных жирных кислот, образующих жир с нормальным уровнем устойчивости к окислению [216]. Продукты окисления жиров вызывают бесплодие у самок крыс, подобное тому, которое возникает при отсутствии в диете витамина Е [217]. [c.285]

Повыщение стойкости препаратов достигается двумя методами физическим и химическим. Физический метод стабилизации основа на защите суппозиториев от неблагоприятных воздействий внешней среды, а также на использовании высокочистых ингредиентов и вспомогательных вешеств и надлежащей производственной практики. Химические методы стабилизации основаны на введении в суппозиторную массу или основу жирорастворимых антиоксидантов. При этом происходит не только общее замедление антиокислительных процессов, но и удлинение индукционного периода. Чаще всего используют лимонную, аскорбиновую, виннокаменную, нордигидрогваяретовую кислоты, бу-тилТидрокситолуол, бутилгидроксианизол, р -токоферол идр. [9]. [c.424]

Скорость автоокисления жиров возрастает при увеличен содержания кислорода в окружающей среде (точнее, его па циального давления). На этом основан способ хранения масел жиров в среде с пониженным содержанием кислорода (наприме в среде с повышенным содержанием азота). Окисление жир ускоряется с повышением температуры хранения и под возде ствием световой энергии. Ионы металлов переменной валентное (Си, Ре, Мп, N1) могут оказывать как каталитическое, так ингибирующее действие на процесс автоокисления жиров. Бо/ шое влияние на скорость окисления оказывают антиоксидан (ингибиторы), в первую очередь антиоксиданты фенольной пр роды, например, бутилокситолуол. Ингибирующей активностью о ладают многие природные вещества, переходящие в масла п извлечении их из масличных семян (токоферолы, госсипол) образующиеся при этом соединения — меланоидиновые, мел нофосфолипиды и др. [c.36]

Г/ Поэтому фенолы, в частности а-токоферол, играют в перок-сидном окислении роль антиоксидантов (см. 14.2.2). [c.123]

Для сохранения витамина А в концентратах необходимо орга-яизовать их хранение в темноте, при низкой температуре, в герметически укупоренном виде, в атмосфере инертного газа При добавлении подсолнечного или соевого масла, либо рыбьего жира, либо антиоксидантов в виде лецитина, токоферола и др стойкость вита мина А увеличивается [c.145]

Для повышения устойчивости витамина А в его масляных растворах рационально добавлять специальные вещества, поглощающие кислород воздуха. К этим веш,ествам, названным антиоксидантами, относятся гидрохинон, лецитин, токоферол, масла, богатые токоферолом (соевое масло), и до. 1Водная щелочь и минеральные кислоты инактивируют витамин А. [c.144]

В небольшом количестве скеллозольва В (при легком избыточном давлении азота). Перед нанесением на колонку в образец добавляют избыток (1—10 мг) Ш-а-токоферола, служащего антиоксидантом. После элюирования растворитель отдельных фракций выпаривают в токе азота, остаток растворяют в этаноле или бензоле. Идентифицируют вещества по поглощению в УФ-области спектра (рис. 44.2) (б]. [c.179]

Токоферолы весьма чувствительны к окислению в щелочной среде, поэтому омыление и экстракцию неомыляемого остатка проводят в атмосфере азота и в присутствии антиоксиданта (аскорбиновой кислоты). Эти условия обработки являются удовлетворительными для насыщенных токоферолов (токолов), но не всегда обеспечивают достаточную сохранность ненасыщенных форм (токотриено-лов), которые более подвержены разрушению, В связи с этим при необходимости определения всех форм витамина Е, содержащихся в продукте, омыление заменяют другими видами обработки, например, кристаллизацией при низких температурах [31]. [c.203]

М оптимум действия Л. при pH 9,0 (30°, парциальное давление 0 — 160 мм). Окисление ненасыщенных жирных кислот Л. подавляется такими антиоксидантами, как пирогаллол, гидрохинон, а-токоферол (в частности, пирогаллол в концентрации 1-10 М подавляет активность Л. на 100%, а а-токоферол в концентрации 2 М — на 40%). Ингибиторами Л. являются такие жирные к-ты, как олеиновая, элаидолинолевая и др. Активность Л. определяют манометрически — по количеству поглощаемого в час па 1 л г Л., а также иодометрически — по количеству J,, выделяющегося из KJ под действием перекисей, образующихся в результате реакции. Один из методов определения JI. основан на вторичной реакции окисления Р-каротина. На способности Л. окислять некоторые пигменты основано применение соевой муки, содержащей активную J[., для отбеливания нек-рых пищевых продуктов, в частности теста. [c.488]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология