Нитрозобензол, действие

Все промежуточные продукты восстановления ароматических нитросоединений, за исключением нитрозобензола и устойчивого азобензола, под действием сильных кислот перегруппировываются. При этом фенилгидроксиламин образует л-аминофенол азокси-бензол — л-оксиазобензол, а гидразобензол — бензидин (см. разд. Г, 9.2.1). (Напишите схемы образования этих веществ ) [c.223]

Соли кислоты Каро очень легко разлагаются. Окислительное действие ее усиливается при применении в нейтральном или щелочном растворе. Окислительный эффект обусловливается освобождением одного атома кислорода иа 1 мол. ислоты Каро. Для превращения например анилина в нитрозобензол требуется участие двух атомов кислорода [c.379]

Типичный представитель нитрозопроизводных ароматических углеводородов —-нитрозобензол — был впервые получен в растворе Байером s действием бромистого нитрозила на дифенилртуть. Бамбергеру удалось показать, что некоторые реакционноспособные производные ароматических углеводородов, а именно металлорганические соединения, в особенности ртутноорганические соединения, реагируют с окислами азота, подвергаясь при этО М прямому нитрозированию и диазотированию [c.129]

При действии диазометана на нитрозобензол происходит сначала образование продукта присоединения, а затем отщепляется азот, и конденсацией двух молекул получается производное глиоксима, например [c.138]

При действии нитрозобензола на дифенилкетен реакция протекает таким образом, что группа N0 ведет себя, как карбонильная группа в альдегидах и кетонах (см. т. III, вып- 2, стр. 113), т. е. процесс присоединения протекает по схеме [c.139]

При действии окиси азота на нитрозобензолы образуются азотнокислые соли арилдиазония [c.143]

Так, при действии нитрозобензола на 3,3-дифенил-1-гидрин- [c.151]

Образование нитронов происходит также при действии нитрозобензола или р-нитрозодиметиланилина на вещества, содержащие активную СН-группировку [c.152]

Проведенные исследования позволили определить условия получения фенилгидроксиламина с высокими выходами эти же исследования указали методику получения целого ряда других продуктов. Известно, что реакция сочетания нитрозобензола с фенилгидроксил-амином протекает особенно активно в щелочной среде действуя в таких условиях, можно было бы направить гидрирование нитробензола в сторону образования гидразобензола, являющегося промежуточным продуктом для получения бензидина. Подобные результаты были получены и с платиновым катализатором. В кислой [c.36]

Согласно такой точке зрения, при изучении химических свойств, например нитробензола, можно составить себе представление лишь примерно следующего рода относительно природы этого вещества нитробензол—это вещество, получающееся при действии нитрующей смеси на бензол ( прошлое нитробензола ) и превращающееся при восстановлении в анилин ( будущее нитробензола ). Естественно, что с этих позиций можно было дать и множество других определений нитробензолу, например, как вещества, получаемого из нитрозобензола при окислении и превращающегося при нитровании в ж-динитробензол, и т. п. Отсюда возникала потребность изображать одно и то же вещество многими типическими реакционными формулами. Вопрос о том, как построена та или иная молекула, при этом вовсе не ставился. [c.6]

Существенное влияние на характер продуктов электролитического восстановления иногда имеет природа электролита. Щелочность или кислотность электролита, например, существенно влияет на природу вещества, получаемого при восстановлении нитробензола. В этом случае такое действие связано главным образом, с влиянием концентрации ионов водорода на разные возможные побочные реакции. Образование, например, азоксибензола в щелочном электролите протекает в результате реакции между фенилгидроксиламином и нитрозобензолом [c.678]

Соли мононадсерной кислоты очень легко разлагаются. Окислительное действие кислоты усиливается в нейтральной или щелочной среде. Так как в реакции окисления мононадсерная кислота отдает 1 атом кислорода, то для превращения, например, анилина в нитрозобензол требуется 2 моля кислоты на 1 моль дайна [c.670]

При действии мононадсерной кислоты НО—ЗОг—О—ОН из анилина получается нитрозобензол СеНз—N0. [c.304]

При действии концентрированной серной кислоты нитрозобензол претерпевает полимеризацию иного рода, и в ре.зультате процесса, напоминающего альдольную конденсацию, образуется нитрозодифенил-гидроксиламин [c.531]

Фенилгидроксиламин, подобно другим гидроксиламинам, очень чувствителен, к окислителям он восстанавливает раствор Фелинга и серебряные соли, а в водном растворе при действии кисоторода воздуха довольно быстро превращается в азоксибензол, являющийся продуктом конденсации неизмененного фенилгидроксиламина с нитрозобензолом, образовавшимся при окислении [c.532]

Получение нитрозобензола. Нитрозобензол из нитробензола удается получить при действии цинка в водной среде, электровосстановлением или восстановлением пентакарбонилжелезом. [c.412]

Механизм этой реакции представляют следующей схемой при действии азотнокислой ртути происходит обратимое меркурирование бензола с образованием смешанного ртутноорганического соединения — фенилмер-курнитрата, который при действии окислов азота превращается в нитро-зобензол далее следует окисление нитрозобензола до соли диазония, гидролиз этой соли и разложение с образованием фенола и нитрование последнего, приводящее к динитрофенолу и пикриновой кислоте [c.49]

Появление в продуктах реакции нитробензола Девернье объясняет действием КаО , образующегося по уравнению (3), на дифенилртуть с последующим окислением азотной кислотой нитрозобензола в нитробензол (4) [c.75]

Девернье также полагает, что азотная кислота может действовать и нитрующим образом на нитрозобензол, превращая его в нитронитрозобензол (5) при дальнейшем окислении последнего образуется п-динитробензол (6), также найденный в продуктах реакции. [c.75]

Как следует из уравнений, приведенных выше, фенилгидроксиламин получается на стадии восстановления, промежуточной между анилином и нитрозобензолом. И поскольку возможно восстановление фонилгидроксила-мина до анилина, то должно быть возможным и окисление фенилгндрокспл-амина до нитрозобензола. До1 1Ствительно, этот процесс можпо осуществить действием кислого раствора бихромата. [c.261]

По данным Оддо нитрозобензол можно получать с хорошим выходом действием хлорнстого нитрозила на фенилмагний-бромид [c.130]

Опыты показали, что фенилпропиоловая кислота лишь очень. медленно реагирует с нитрозобензолом При действии же нитрозобензола, р-нитрозодиметиланилинэ или нитрозомонометиланилина на этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты реакция протекает, как и и случае толана, с образованием динитрона (I), [c.139]

Действие 1 моля дифенилкетена на 1 моль нитрозобензола (полученне соединения IV). К раствору 7,10 г (1 моль) нитрозобензола в 200 эфира прибавляют [c.140]

Главный же продукт, образующийся при действии концентрированной серной кислоты па р-галоидозамещенные нитрозобензолы в соответствии с уравненпем [c.142]

Метиловые эфиры истинных нитрозофенолов были получены по тому же способу, по которому анилин можно превратить в нитрозобензол (ср. стр. 127), а именно действием кислоты Каро на анизидины. При этом анизидин превращается в нитрозоаиизол, т. е. в эфир истинного иитрозофенола [c.167]

При действии солнечного света в течение нескольких месяцев на смесь ароматических нитросоединений с другими органическими соединениями нитросоединения проявляют свои окислительные свойства. Так в смеси нитробензола с нафталином в этих условиях образуются следы р-нафтола, смесь нитробензола с толуолом дает незначительное количество бензойной кислоты и р-аминофенола, из нитробензола и коричной кислоты получаются бензойная кислота, СОг, азоксибензол, о-оксиазобензол и бензанилид . Из нитробензола и анилина получаются нитрозобензол, фенилгидроксиламин, р-аминофенол, азоксибензол и о-оксиазобеизол [c.377]

При действии окислов азота на раствор нитрозобензола в хлороформе образуется азотнокислый фенилдиазоний. Этот же продукт образуется при действии азотистой кислоты на уксуснокислый раствор нитрозобензола [c.422]

Дезоксигенирование (III, 407—409, после выдержки из [221). Дезоксигенирование нитрозобензола под действием Т. или трибутил-фосфина в присутствии диэтиламина приводит к расширению цикла и образованию 2-диэтиламино-7Н азепина [22а1 [c.445]

Именно по этой причине азоксисоединения являются первыми одуктами восстановления нитроаренов в щелочных средах Справедливость предложенного механизма была доказана лучением азоксисоединения конденсацией и-толилгидроксил-[ина и нитрозобензола под действием щелочи-атом азота, язанный с кислородом, оказывается по соседству с фенильной уппой [c.229]

В кислой среде в качестве продукта реакции удается [елить только амин и зафиксировать промежуточное об-эвание /3-арилгидроксиламинов ()3-замещение, если арил ан с азотом, а-замещение — если с кислородом) Восстановление в нейтральной среде (Zn + водный 4С1) позволяет получить /3-арилгидроксиламины, которые <0 окисляются кислородом воздуха в нитрозобензолы юмеризуются при действии кислоты в и-аминофенол [c.809]

Помимо перечисленных веществ, ускоряющее действие на вулканизацию оказывают также ароматические нитрозосоеди-нения. Но они не иаходят технического применения вследствие того, что действуют на кожу человека как яды и имеют нежелательные красящие свойства. Согласно данным Бруни и Романи [17], можно предположить, что в случае ароматических нитрозосоединений как катализаторов имеет место активация каучука. Возможно, что при этом образуются реакционноспособные продукты присоединения каучука, так как известны соединения нитрозобензола с ненасыщенными веществами, например эвгенол. [c.148]

Все промежуточные продукты восстановления ароматических нитросоединений за исключением нитрозобензола и азобензола под действием сильных кислот перегруппировываются. При этом фенилгидроксиламин образует п-аминофенол ), азоксибензол — п-оксиазобензол, а гидразобен- [c.511]

Из экспериментальных данных следует, что наибольшее значение при электрофильных процессах имеет фактор поляризуемости, т. е. смещения электронов под влиянием приближения положительно заряженного реагента. В качестве примера, доказывающего правильность этого предположения, можно привести данные по бромиро-ванию нитрозобензола. Последний имеет значительный дипольный момент (3,18 О), причем отрицательный конец диполя направлен к кислороду. Так как бензольное ядро заряжено положительно, казалось, при бромировании должен получиться ж-бромнитрозобен-зол фактически же при действии брома получается п-бромнитрозо-бензол по-видимому, это обусловлено участием неподеленной электронной пары азота нитрозогруппы, вследствие чего наибольшая электронная плотность создается при реакции в пара-положении [c.346]

Упражнение 24-2. Напишите возможные механизмы а) для протекаюш его в щелочной среде восстановления нитробензола в нитрозобензол и Ы-фенилгидрок-силамин при действии метанола (см. 1, разд. 14-6,А) и б) для конденсации М-фенилгидроксиламина с нитрозобензолом, приводящей к образованию азоксибензола. Сколько геометрических изомеров может быть у азоксибензола [c.269]

Значение прибавки ртути выяснено недавно работами А. И. Титова и Н. Г. Лаптева э, а также зарубежных исследователей Находящаяся в реакционной массе азотнокислая ртуть реагирует с ароматическим веществом, образуя арилмеркуринитрат. Из бензола таким образом получается фенилмеркуринитрат, который реагирует далее с двуокисью азота, превращаясь в нитрозобензол. Последний при действии азотной кислоты образует /г-нитрофенол, а при действии N0 — нитрат бензолдиазония и затем фенол. Фенол и й-нитрофенол далее нитруются до 2,4-динитрофенола. Ход реакции может быть представлен для бензола общей схемой [c.142]

Установлено, что нитрозобензол eHsNO под действием окиси азота и, возможно, азотистой кислоты переходит в нитрат диазония (см. также гл. III, Нитрозирование) 69 [c.522]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология