Циклогексан в качестве промежуточного продукт

В процессах производства, капролактама, где исходным сырьем является циклогексан, получаемый гидрированием бензола, образуются в качестве промежуточных продуктов многокомпонентные смеси углеводородов, нитросоединений, кетонов, спиртов, моно- и дикарбоновых кислот и других органических соединений, состав которых и чистоту целевых продуктов, как правило, трудно определить классическими аналитическими методами. В этом случае наиболее эффективным методом является газо-жидкостная хроматография, особенно в сочетании с инфракрасной спектроскопией. Комбинированное применение указанных методов оказалось весьма полезным при исследовании состава продуктов производства капролактама, а для их количественного анализа и заводского контроля рекомендованы простые и надежные методы газовой хроматографии. [c.297]

Циклогексан и продукты его химических превращений. Наибольшее промышленное значение в качестве химического сырья приобрел циклогексан. На его основе получают важные промежуточные продукты для производства полиамидных волокон и химических реагентов [28]. До 90 % циклогексана используется в ироизводстве волокон, выпуск которых только в капиталистических странах превысил 2,5 млн. т/год (США производят более 1 млн. т/год). Среднегодовые темпы роста потребления циклогексана до 1985 г, прогнозируются по странам Западной Европы [c.326]

Циклогексан и продукты его химических превращений. Наибольшее промышленное значение в качестве химического сырья приобрел циклогексан. На его основе получают важные промежуточные продукты для производства полиамидных волокон. [c.140]

Нафтены еще не нашли широкого применения в химической промышленности они входят в состав бензина и являются промежуточными продуктами при получении ароматических углеводородов. Было предложено использовать нефтяной циклогексан в качестве исходного сырья для синтеза найлона [19]. [c.225]

Имелась, однако, возможность доказательства промежуточного образования гексаметиленовых углеводородов, основанная на том, что, по литературным данным, гем-замещенные гомологи циклогексана не изменяются в условиях дегидрогенизации на нированном угле . Таким образом, если взять в качестве исходного парафинового углеводорода такой двузамещенный гомолог н. гексана, который при циклизации давал бы гем-замещенный циклогексан, то реакция должна была бы остановиться на первой стадии, и можно было бы рассчитывать выделить циклический продукт, вполне аналогичный про дукту первой стадии ароматизации, как это видно из схемы [c.247]

Единственным нафтеновым углеводородом, окисление которого проводится в промышленном масштабе, является циклогексан. Он легко взаимодействует с кислородом воздуха при 150—250° С в присутствии металлического катализатора ионного типа (ацетата кобальта), с хорошей селективностью образуя циклогексанол и циклогексанон в качестве промежуточных продуктов и адипино-вую кислоту — в качестве конечного продукта процесса. Неполное окисление циклогексана и метилциклогексана над пятиокисью ванадия ири 450—500° С позволяет получать малеиновую и глу-таровую кислоту [310, 311]. [c.586]

Вследствие аналогичной молекулярной перегруппировки, при нагревании бензола с иодистоводородной к1 лотой получается не циклогексан, а метилциклопентан последний, но-видимому, образуется при взаимодействии НЛ с иодистым циклогексилом, получающимся при этой реакции в качестве промежуточного продукта [161 [c.600]

В цитированном обзоре [26] приведены также сведения о влиянии давления водорода на соотношение цис транс у 1,2-диметил-циклогексанов, образующихся при гидрировании о-ксилола. Здесь по мере увеличения давления от 0,5 до 2 атм это соотношение уменьшается, а при дальнейшем повышении давления (до 500 атм) возрастает. Оказалось, что эта зависимость стереохимии реакции от давления водорода может быть объяснена, если допустить, что при гидрировании о-ксилола происходит образование в качестве промежуточных продуктов диметилциклогексенов, которые десорбируются с поверхности катализатора и вновь адсорбируются на ней. [c.317]

В качестве промежуточных продуктов при получении адипиновой кислоту из циклогексана по третьей схеме (варианту а ) необходимы хлористый циклогексил и циклогексан, которые впервые были полу-чены Марковпиковым из нефтяного циклогексана — первый хлори-рование.м циклогексана, а второй отщеплением хлористого воо.орода от хлористого циклогексила. Хлорирование циклогексана проводилось как влажным, так и сухим хлором. Из наблюдений над реакцией хлорирования Марковников установил каталитическое действие света. Выходы хлористого циклогексила Марковниковым не приведены. Из наиболее удобных способов получения циклогексана из хлористого циклогексила Марковников указывает на отщепление хлористого водорода хинолином, уксуснокислым натрием и спиртовым рас-твором едкого кали. Выход циклогексена с уксуснокислым натрием около 75%, в остальных случаях выход циклогексена не указан. [c.334]

Окисление циклогексана двуокисью азота ведет к суммарному продукту реакции с высоким содержанием адипиновой кислоты [5]. Однако при почти полном расходовании двуокиси азота лишь 1—2,5% циклогексана превращалось в целевой продукт. Установлено, что при окислении метилциклогексана двуокисью азота и азотной кислотой образуется не метиладипиновая, а янтарная кислота 13]. Механизм взаимодействия двуокиси азота с циклогексаном был детально изучен [7]. Недавно был исследован механизм взаимодействия пятиокиси азота с циклогексаном [1]. Нри окислении в двухосновные кислоты образуются промежуточные азотистые соединения и в качестве побочных продуктов — некоторые нитросоединения. Например, при классическом методе получения нитроцикло-гексана и а ипиновой кислоты [3] циклогексан окисляют азотной кислотой, выделенный нитроциклогексан превращают в натриевую соль и подвергают гидролизу образующийся циклогексанон окисляется в смесь двухосновных кислот. [c.303]

В качестве примера рассмотрим каталитическое гидрирование нафталина и его метил- и диметилпроизводных. Эти реакции приобрели большую актуальность в связи с проблемой синтеза эффективного жидкого топлива для поршневых и реактивных авиационных двигателей, так как продукты гидрирования высококалорийны, причем цис- и тиракс-изомеры обладают различной теплопроизводительиостью на единицу объема. В этой связи в ряде стран и в особенности в США были проведены детальные исследования состава конечных и промежуточных продуктов гидрирования на ряде нанесенных металлических катализаторов VIH группы периодической системы (Pt, Pd, Ro, Ir). При этом в качестве исходных гидрируемых веществ, кроме нафталина и естественных смесей изомеров метил- и диметил-нафталинов и промежуточных продуктов их гидрирования, брались индивидуальные изомеры этих веществ, выделяемые хроматографически. У замещенных цикланов с конденсированными циклами число изомерных форм очень велико. Уже у такого простого и высокосимметричного углеводорода, как циклогексан, имеются две основные конформационные формы — кресла и ладьи, причем для второй возможен дополнительный ладейный вариант. Все они показаны па стр. 34 главы I. Стереохимия циклогексана была подробно рассмотрена Орловым [160]. [c.346]

Под действием нанесенного платинового катализатора происходит дегидрирование гексадекана до гексадецена, который затем подвергается крекингу на алюмосиликатном катализаторе до октепа. В присутствии водорода платина на носителе превращает октен в октан. Эта последовательность реакций может служить одним из примеров применения полифункциональ-иого катализатора. Б качестве другого важного примера применения ноли-функционального катализатора можно указать использование его для изменения направления реакции, которая обычно имеет место, если используется только монофункциональный катализатор. Так, нанример, если иод действием платинового катализатора циклогексан превращается в бензол, то в присутствии алюмосиликатного катализатора реакция направлена в сторону образования метилциклопептапа [14, 15]. Такое изменение хода реакции зависит от алюмосиликатного катализатора, перехватывающего промежуточный продукт дегидрирования — циклогексен и изомеризующего его в метилциклоиентен, который в свою очередь гидрируется до метилцикло-пентана на уже присутствующем платиновом катализаторе. Количество образующегося метилциклонентана зависит от селективности такого поли-меризационного катализа. Как будет показано ниже, размер таблеток, температура и давление оказывают сильное влияние на селективность поли-функционального катализатора. [c.295]

Алкилирование этилирование фенола происходит легко температура 200°, давление 95 ат, образуются о- и п-этилфенол, диэтилфенол и более высокоэтилированные фенолы кроме того получаются фенетол, о-и п-этилфенетолы и высокоалкили-рованные фенетолы если в качестве растворителя применяют циклогексан, то выход растворимых в щелочи продуктов повышается пропилен реагирует с фенетолом в присутствии фосфорной кислоты при 145° с образованием алкилированных в ядро соединений из опытов вытекает, что образование эфиров не является необходимой промежуточной ступенью при алкилировании фенолов в ядро [c.418]

Эфир образуется в результате одновременного раскрытия углерод углеродной двойной связи алкена и двух двойных связей окиси металла Затем этот эфир гидролизуют, используя в качестве катализатора суль фит натрия. Продукт гидролиза представляет собой г с-циклогексан диол-1,2 (И), у которого гидроксилы расположены в р-области, т. е спереди, а водороды — в а-области, т. е. сзади. Пятичленное кольцо в осмиевом эфире может образоваться только при г с-ориентации, и, следовательно, продукт реакции неизбежно является цис-толот. Таким образом, процесс гидроксилирования четырехокисью осмия является 1( с-присоединеийем. В тех случаях, когда может осуществляться как цис-, так и г/ анс-присоединение, обычно происходит гранс-присое-динение. г с-Присоединение наблюдается только в тех случаях, когда в процессе реакции образуется циклическое промежуточное соединение, которое по необходимости должно быть г ыс-ориентировано, как в приведенном выще примере. [c.215]