Фриделя-Крафтса алкилирование химическая реакция

Химические свойства. Для аренов наиболее характерны реакции электрофильного замещения нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу, нитрозирования и т. д. Механизм всех этих реакций единый [c.232]

Пятое издание учебного пособия существенно переработано по сравнению с предыдущим. Изменения коснулись и структуры книги, и ее содержания. Переработаны глава I Организация работы и техника безопасности , глава 2 Основные операции при работе в химической лаборатории , глава 3 Методы очистки органических веществ , глава 6 Количественный анализ углерода и водорода в органических веществах микрометодом . Сведения о методе Фриделя — Крафтса включены в главу 8 Реакции алкилирования и главу 9 Реакции ацилирования . Материал по реакции Канниццаро и реакции Клайзена объединен в главу 16 Конденсация карбонильных соединений в присутствии оснований . В главу 18 Идентификация органических соединений включены такие распространенные физические методы, как инфракрасная спектроскопия и ядерный магнитный резонанс. Во многих главах вместо прежних дан ряд новых синтезов. Обновлению и замене подверглись многие рисунки, переработаны список рекомендуемой литературы и приложение. [c.8]

В работах [32, 33] описан метод синтеза полимерных стабилизаторов путем химической модификации полимеров и сополимеров диенов. Метод заключается в алкилировании ароматических аминов и фенолов полимерами и сополимерами бутадиена и изопрена в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса. Необходимо, чтобы исходный полимер содержал не менее 50% звеньев, 1,2- или 3,4-строения, поскольку с полидиенами 1,4-строения данную реакцию осуществить не удается. Процесс протекает при температуре 120—180 С по следующей схеме [c.74]

Ароматическое алкилирование под влиянием кислых катализаторов, известное как реакция Фриделя—Крафтса, широко используется в органической химии и химической технологии. При помощи кислот Льюиса или Бренстеда (например, А1С1з, ВРз, Н2504 и НР) можно осуществить алкилирование ароматического ядра такими реагентами, как алкилгалогениды, спирты, олефины, ацетилены (в последнем случае необходимо наличие источника протонов), эфпры органических и минеральных кислот, простые эфиры, альдегиды и кетоны, меркаптаны, сульфиды, тиоцианаты и даже парафины. Уже давно известно, что реакция ароматического алкилирования относится к разряду реакций [c.210]

Синтезы кетонов существенно отличаются от алкилирования по Фриделю—Крафтсу тем, что в них требуется до крайней мере молекулярное количество хлористого алюминия в отношении к хлорангидриду кислоты, тогда как при алкилировании необходимо только минимальное количество катализатора. Это, вероятно, вызывается тем, что хлорангидриды кислот образуют с хлористым алюминием сравнительно устойчивые молекулярные комплексы, тем самым снижая его каталитический эффект. Роль комплексов в синтезе кетонов по Фриделю—Крафтсу и итоги физико-химических исследований этой реакпии рассматриваются ниже. Интерпретация результатов исследований в свете электронных воззрений приводится в более общей главе, посвященной механизму реакций, катализируемых хлористым алюминием (см. гл. 4). [c.210]

До опубликования настоящей книги были проведены многочисленные работы по сравнительному изучению различных алифатических и жирноароматических спиртов в реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Эти исследования чрезвычайно ценны для выяснения влияния строения на химическую активность. [c.618]

Ацилирование и алкилирование по Фриделю-Крафтсу являются удобными реакциями для синтеза углеводородов, однако требуется тщательное изучение направления этих реакций в том случае, когда имеется нозможность образования изомерных соединений (изомерия положения) или перегруппировок. Если в качестве катализатора применяется хлористый алюминий, то следует использовать химически чистый препара 1, чтобы избежать побочных реакций. Реакция ацилирования заслуживает предпочтения в связи с тем, что алкильные группы довольно легко перегруппировываются в присутствии А1С1з. [c.509]

Заместители — атом или фуппа атомов, которые в ходе химической реакции замещают атомы или фуппы атомов в молекуле исходного соединения. См. Правила ориентации в бензольном ядрв Реакции радикальные, нуклеофильные, элвктрофильные, алкилирование по Фриделю—Крафтсу. [c.113]

Из других химических свойств поливинилхлорида представляет интерес взаимодействие поливинилхлорида с ароматическими углеводородами [236] в присутствии хлористого алюминия по типу реакции Фриделя —Крафтса. Реакция алкилирования ароматического ядра сопровождается внутримолекулярной циклизацией с образованием 1,3-метилениндановых группировок. Показано, что в течение реакции наблюдается деструкция полимерных молекул. [c.377]

Эмульгирующая способность некоторых поверхностноактивных веществ может быть эффективно использована в лабораторной практике для облегчения реакций между двумя несмешивающимися жидкими фазами. В некоторых случаях это влияние сочетается с чисто каталитическим действием, как, например, в реакциях гидролиза [20]. Имеются указания, что додецилсульфат и метилтаурины жирных кислот катализируют реакцию алкилирования изобутилена изобутаном в присутствии серной кислоты. В этой реакции, проводимой при высоких давлениях и низких температурах, реагирующие вещества сохраняются в жидкой фазе [21]. Для быстрого и эффективного разложения продуктов реакции Фриделя—Крафтса, содержащих комплексы из углеводородов и хлористого а.тюминия, рекомендуется добавлять к воде, используемой для гидролиза, смачиватели, например хлористоводородную соль додециламина или диоктиловый эфир сульфоянтарной кислоты [22]. Длинно цепочечные эфиры жирных кислот и алкилоламинов, представляющие собоЯ типичные катионные моющие средства, будучи добавлены к нефтепродуктам, например к бензину или к маслу, ускоряют процесс их обессеривания специальным раствором, содержащим плюмбит натрия и элементарную серу [23]. В качестве последнего примера применения поверхностноактивных веществ при химических реакциях следует упомянуть об одном способе синтеза бутадиена. По этому способу винилацетилен восстанавливают металлическим цинком в водном растворе едкого натра, содержащем дибутилнафталинсульфонат натрия в качестве добавки, облегчающей течение реакции. Основной функцией поверхностноактивного вещества при этом является обеспечение более полного и тесного контакта газообразного углеводорода с водной средой [24[. [c.514]

Еще в 1898 г. Твитчелл предложил применять для расщепления жиров сульфокислоты, полученные из смеси олеиновой кислоты с нафталином или бензолом. За прошедшее время для этой цели-предложено много кислотоустойчивых поверхностно-активных веществ, активно расщепляющих жиры . Расщепители, предложенные Твитчеллом, являются поверхностно-активными веществами, обладающими эмульгирующим и специфическим катализирующим действием . Эмульгирующая способность поверхностно-активных веществ используется при проведении гетерогенных химических реакций. Додецилсульфат и метилтауриды жирных кислот катализируют алкилирование изобутилена изобутаном. Диоктилсульфосукцинат ускоряет разложение образующегося в реакции Фриделя—Крафтса комплексного соединения хлористого алюминия. [c.449]

Отсюда берет свое начало знаменитая реакция Густавсона — Фриделя — Крафтса, о чем говорилось в вводной части настоящей монографии и рассказано в отдельной статье [307]. Если объединить различные химические реакции, протекающие при каталитическом участии галогенидов алюминия, такие как реакции алкилирования, ацилирования, галоидирования, различные конденсации, идущие с выделением элементов НХ и др., в одно широкое представление органохимические реакции, идущие при помощи А1Хз , как это делают, в частности, в практикумах по органической химии, то по справедливости эти реакции можно назвать реакциями Густавсона — Фриделя — Крафтса , подчеркивая этим, что галогениды алюминия как катализаторы органических реакций раньше всех были открыты и изучены нашим соотечественником Г. Г. Густавсоном . [c.152]

К настоящему времени известно большое число моно-я-циклопентадие-нильных соединений переходных металлов, содержащих один или несколько других лигандов (карбонильные, нитрозильные, фосфиновые, олефиновые, ареровые и др.). С помощью физико-химических исследований (ИК-, ЯМР-, масс-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ и др.) показано, что в этих комплексах природа связи gHg — М подобна таковой в ферроцене. Циклопентадиенильное кольцо ароматично. Для ряда комплексов осуществлены реакции ароматического замещения (ацилирование, алкилирование по Фриделю — Крафтсу и другие). [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология