Присоединение галогена по кратной связи

Прямое галогенирование — замеш,ение водорода галогеном, присоединение галогеноводородов и галогенов к кратным связям. [c.64]

Благодаря высокой реакционной способности многие металлорганические соединения (особенно соединения металлов первой и второй групп периодической системы) нашли широкое применение в органическом синтезе. Так, на способности металлорганических соединений взаимодействовать с серой, кислородом, галогенами, селеном, теллуром основано их применение для получения спиртов, тиоспиртов и других производных углеводородов. Особенно широкое применение в синтезе углеводородов и их производных (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты) находит реакция присоединения металлорганических соединений по кратным связям С=С, С=0, =N, N, =S, N=0 и S=0. [c.207]

Методам синтеза различных литийорганических соединений, их идентификации, хранению, транспортировке, реакционной способности и посвящена эта книга. На примере наиболее типичных представителей литийорганических соединений описаны различные методы синтеза (приведены подробные методики), а затем также на самых характерных примерах с приведением условий рассмотрены реакции присоединения литийорганических соединений к кратным связям углерод - углерод, углерод - азот, углерод - кислород, углерод - сера, реакции замеш,ения под действием литийорганических соединений, их реакции с донорами протонов (спиртами, тиолами, аминами). Показано использование литийорганических соединений для построения связи углерод - азот, углерод - кислород, углерод - сера, углерод - галоген, а также получение с их по-мош,ью самых разнообразных элементоорганических (соединений бора, фосфора, кремния и др.) и металлоорганических соединений, в том числе органических производных переходных металлов. Описаны также другие типы реакций литийорганических соединений, в частности, различные виды элиминирования. Книга снабжена большим табличным материалом и хорошо подобранными ссылками. [c.5]

По приведенной схеме реагируют разбавленные азотом хлор и бром. Реакции фторирования и иодирования не находят практического применения. Механизм присоединения галогенов к кратным связям был рассмотрен в разд. 1,.1. [c.56]

Иод и хлористый иод катализируют в мягких условиях присоединение галогенов по кратным связям [47—50] и полимеризацию по сопряженной или поляризованной С=С-связи [22—28]. Активность I 1 при полимеризации винил- -бутилового эфира выще, чем 1Вг [25]. [c.526]

Как и в алканах, связи углерод — водород в алкенах ал-кинах вступают в реакции замещения галогенами, хотя обычно преобладает присоединение по кратной связи. Однако в условиях, способствующих свободнорадикальным реакциям, и в присутствии низких концентраций свободного галогена можно осуществить и замещение. Наиболее легко замещается тот атом водорода, который связан с атомом углерода, соседним с кратной связью (т. е. в аллильном положении алкенов), и эти атомы водорода можно заместить селективно. Удобным лабораторным реагентом для проведения эффективного аллильного бромиро-вания является М-бромсукцинимид (рис. 4.12). [c.84]

Непредельные углеводороды проявляют высокую реакционную способность, поэтому для их выделения и количественного определения наряду с физическими используют химические методы. В основе этих методов лежат реакции присоединения по кратным связям различных молекул (серной кислоты, галогенов, водорода и др.). Наиболее широко в аналитической практике для количественного определения алкенов используется их реакция с галогенами (хлором и бромом), например [c.169]

Присоединение галогенов по кратной связи происходит по электроф. или радикальному механизму. Его можно осуществлять действием галогеноводородов (см. Гидрогалоге-нирование), межгалогенных соед. (напр., С1Вг, СП) или гипо-галогенитов. В случае электроф. присоединения может нарушаться правило Марковникова, что обусловлено образованнем промажут, мостикового катиона ф-лы I, напр. [c.489]

Реакции с участием галогенов, и в частности процессы их присоединения по кратной связи при низких температурах, позволили провести кинетический анализ последовательных и параллельных схем с молекулярными комплексами и предложить критерии, позволяющие решать вопрос об участии молекулярных комплексов в реакции [455]. [c.139]

Амины—это продукты замещения в молекуле аммиака атомов водорода алкильными радикалами. Амины — типичные нуклеофилы, способные атаковать электронодефицитные центры, что в конечном итоге приводит к присоединению по кратной связи (в альдегидах и кетонах) или к нуклеофильному замещению (в галоген-алканах, производных кислот, спиртах) [c.53]

Первоначально термин окисление был введен в химию, как присоединение к элементам кислорода. Понять взаимосвязь приведенного в начале параграфа определения с исторически первым определением нетрудно, если вспомнить, что кислород — наиболее электроотрицательный элемент после фтора, и, следовательно, во всех соединениях кислорода, кроме РзО, электронная пара, образующая химическую связь кислорода с каким-либо другим атомом, оттянута в сторону кислорода. Таким образом, связанный с кислородом атом частично лишен своего электрона (в случае кратной связи — двух электронов) и поэтому может считаться окисленным. Число электронов, отданное атомом полностью (в случае образования иона) или частично (в случае образования связи с более электроотрицательным элементом), называют степенью окисления элемента. Чаще всего этим понятием пользуются применительно к соединениям кислорода и галогенов, хотя в принципе можно его распространить и на другие элементы и считать, например, водород в метане окисленным, а углерод — восстановленным, поскольку электроотрицательность углерода несколько выше, чем у водорода (соответственно 2,5 и 2,1). [c.252]

Еще одна реакция — присоединение галогенов или галогеноводородных кислот к соединениям с кратными связями — мам также уже знакома. Эта реакция имеет большое практическое значение именно таким путем из этилена или ацетилена и хлора получают разнообразные галогенопроизводные, используемые в синтезе других соединений и служащие в качестве растворителей. [c.141]

Это группировка, не имеющая в функциональной группе подвижного водорода не имеющая кратных связей и, следовательно, не склонная к реакциям присоединения. Свободные электронные пары атома галогена хотя и создают возможность для присоединения, однако такие реакции редки (это образование органических соединений с многовалентными галогенами, которые мы рассматривать не будем). Галогены как элементы более электроотрицательные, чем углерод, создают па связанном с ними атоме углерода частичный положительный заряд. [c.142]

Присоединение галогенов к кратным связям. Галогены могут присоединяться к непредельным соединениям жирного ряда без катализаторов с образованием вицинальных галогенопроизводных [c.65]

Присоединение галогенов й галогеноводородов по кратной связи. [c.85]

Алкены реагируют с галогенами даже при умеренных температурах в темноте, и образуются продукты простого присоединения молекулы галогена по кратной связи. Поскольку эти продукты бесцветны, на практике быстрое обесцвечивание брома можно использовать как простой визуальный тест на наличие в соединении алкеновой функциональной группы. Алкины реагируют аналогично, но медленнее. [c.83]

Галоген можно ввести и молекулу путем электрофильного (радикального) замещения атома водорода у sp -гибриди-зованного атома углерода, электрофильного присоединения по кратным связям, а также заменой гидроксильной или карбонильной группы. [c.178]

Осн. хим. превращения соед. непереходных металлов сопровождаются разрывом связи М—С. К ним относят окисление, гидролиз, р-ции с к-тами, галогенами и солями, присоединение по кратным связям, диспропорционирование, обмен анионоподобных остатков. Мн. соед. типа MR (R-алкил, арил) окисляются до оксида металла, Oj и Н2О и гидролизуются до М(ОН) и RH. Соед. Li, Mg, Zn, Al чувствительны к влаге и Oj воздуха, что обусловливает необходимость работы с ними в атмосфере сухого инертного газа. Алкильные производные Li, Na, Be, Mg, Zn, Al, a, In, Tl, Sb и Bi самовоспламеняются на воздухе. Соед. металлов 1-П1 гр. (кроме Hg и Т1) м. б. окислены в мягких условиях до пероксидов. Большинство соед. металлов IV гр. и Hg слабо подвержены окислению. [c.45]

Для ароматических соединений характерна легкость образования в самых различных реакциях, устойчивость к действию окислителей, трудное протекание реакций присоединения по кратным связям, легкость замещения водорода различными группами в реакциях электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования, алкилирования, меркурирова-ния и т. д.). Характерными свойствами обладают и некоторые заместители в ароматических системах проявляет кислые свойства ароматический гидроксил, ослаблена основность аминогруппы, обладают устойчивостью и способны к реакциям азосочетания диазосоединения, мало реакционноспособен галоген в ядре и др. [c.293]

Присоединение галогенов по кратным углерод-углеродным связям — один из важнейших способов получения ди- и полигалогено-производных углеводородов. Реакции с галогенами в большинстве случаев протекают уже при низких температурах. [c.120]

САЙМОНСА РЕАКЦИЯ, электрохимическое фторирование орг. соед. в безводном жидком HF. Пр1гнодит обычно к полному замещению атомов Н иа F, присоединению F по кратным связям, а также к замещению на F атомов др. галогенов сопровождается частичной деструкцией молекулы орг. соединения. Р-ция открыта Дж. Саймонсом в 1948. [c.514]

Св-ва A. . определяются как природой функц. групп, так и наличием кратных связей. Важнейшие р-ции насыщ. углеводородов дегидрирование, приводящее к образованию олефинов, разрыв связей С—С (крекинг, гидрокрекинг, гидрогенолиз), каталитич. ароматизация, гомолитич. замещение атомов водорода на галоген, нитро- или сульфогруппу и др. Для олефинов характерны р-цин присоединения, в частности гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация, теломеризация. [c.82]

Книга автора из Великобритании является одним из выпусков серии Самые лучшие синтетические методы (издается с 1985 г.). В книге рассмотрены общие вопросы применения литийорганических соединений в органическом и металлоорганическом синтезе и конкретные реакции присоединение литийорганических соединений к кратным связям углерод - углерод и углерод - азот, к карбонильным и тиокарбонильным группам замещение у атомов углерода реакции с донорами протонов образование связей углерод - кислород, углерод - сера, углерод - галоген синтез бороорганических, кремнийорганических и фосфороорганических соединений реакции элиминирования и др. [c.4]

Галоидные алкилы и арилы, СО Реак Этилен Пропилен Соответствующие карбонильные производные ции с участием Присоединение водор Этан Пропан Хлор-/гарис-(трифенилфосфин)-роднй [334] молекулярного водорода года по кратный связям тра с-[НЬХ(СО)(РЬзР)а], X — галоген в бензоле или толуоле, атмосферное давление, 40— 60 С [303]. См. также [123] [c.299]

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — цроцесс прямого замещения атомов водорода в органич. соединениях атомами галогенов (F, С1, Вг). Присоединение галогенов к кратным связям с образованием вицинальных ди- и тетрагалогени-аов также может рассматриваться как Г, о, с. Не- [c.391]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология