Соединения ряда антрахинона

В. СОЕДИНЕНИЯ РЯДА АНТРАХИНОНА [c.204]

Инфракрасный спектр поглощения часто может служить для идентификации родственных соединений. Такие данные описаны, например, для 60 соединений ряда антрахинона [c.774]

Группы. Легкая подвижность нитрогрупп особенно ярко выражена в тех случаях, когда они связаны с ядром антрахинона это используется для получения некоторых важных соединений ряда антрахинона рассмотреть их в настоящей работе не представляется возможным. Многие производные бензола, содержащие несколько нитрогрупп, также дают интересные продукты конденсации. [c.94]

В реакцию вступают соединения ряда нафталина, а также антрахинон и хинолин. Нитропиридины этим способом получить не удалось. [c.428]

Для получения соединений ряда 9,10-антрахинона представляют интерес 1,4,9,10- и 1,2,9,10-антрадихиноны. Наиболее общим мето- [c.9]

Введение хлора в реакционную смесь, содержащую растворитель, ароматическое соединение (особенно производное антрахинона, в том числе красители ряда антрахинона), бром и катализатор (J2), при повышенной температуре и давлении позволяет получить бромзамещенные с использованием всего брома [c.250]

Полупродукты антрахинонового ряда представляют собой сложные многоядерные соединения, содержащие не менее трех ядер и одну или две карбонильные группы ( >С=0). Простейшим представителем таких соединений является антрахинон [c.532]

В химической промышленности сульфированию подвергают главным образом соединения ряда бензола, нафталина и антрахинона., Большинство оксипроизводных этих веществ получают щелочным плавлением солей их сульфокислот. Некоторые оксисоединения (фенол, 2-нафтол) выпускаются про- [c.9]

Однако, главная масса ароматических веществ, которые содержатся в каменноугольной смоле и могут быть из нее изолированы, остается до сих пор неиспользуемым источником сырья для органического синтеза. Между тем, в области производства красящих веществ наибольшие успехи были достигнуты в синтезе продуктов, ведущих свое начало от многоядерных конденсированных углеводородов. Как известно, кубовые красители ряда антрахинона отличаются хорошим сродством к волокну и очень больщой прочностью даваемых ими окрасок. Поэтому проблема получения прочных красителей, исходя из других (кроме антрацена) многоядерных углеводородов, например фенантрена, флуорена, пирена, хризена и т. д., приобретает большую актуальность. Этим объясняется то обстоятельство, что в журнальной литературе последних лет имеется чрезвычайно большое число работ, посвященных исследованию ароматических углеводородов и близких к ним соединений (например карбазола). [c.9]

Вследствие повышенной реакционной способности антрахинона в отношении различных агентов в ряду его производных могут быть проведены такие синтезы, которые неизвестны для соединений ряда бензола и нафталина. Можно упомянуть индантреновый плав, при ко- [c.59]

Большое техническое значение имеет хлорирование соединений ряда антрахинона, хотя оно и не играет здесь столь определяющей роли как нитрование или сульфирование. Это объясняется тем, что в отличие от упомянутых реакций галогенирование не может служить методом первичной переработки антрахинона. Атом хлора, который обычйо выступает как слабый Электр оно акцептор, в молекуле антрахинона на фоне сильного электроноакцепторного воздействия двух СО-грулп проявляет электронодонорный эффект. Поэтому по мере вступления атомов хлора скорость хлорирования возрастает, отчего яроцесс не может быть остановлен на начальном или Юфомежу-точном этапе. При хлорировании антрахинона, в H2SO4 при 100 С в присутствии иода скорость замещения в а-положение в 5 раз больше, чем в -положение, а скорость хлорирования [c.219]

Сульфированием антрахинона можно получить две моносульфокислоты (а и р) и шесть дисульфокислот. Трисульфокислоты антрахинона получить не удалось, так как при дальнейшем сульфировании происходит окисление антрахинона сер-ным ангидридом. Сульфокислоты антрахинона применяются как промежуточные продукты в синтезе ализариновых и кубовых антрахиноновьпх красителей. Вследствие подвижности сульфогрупп в соединениях ряда антрахинона из его сульфокислот лолучают не только оксипроизводные, но также хлор- и ами-копроизводные. С освоением промьииленного синтеза прояз- [c.195]

Нитрование лабильных соединений. Для нитрования таких веществ, как альдегиды или амины, следует применять специальные меры предосторожности. Альдегиды следует нитровать при низкой температуре. Свободные амины нитруют азотной кислотой, не содержащей окислов азота (чтобы избежать окисления и диазотирования), и в присутствии большого избытка серной кислоты. Еще лучше предварительно проаце-тилировать аминогруппы. Можно также защитить аминогруппу реакцией с N265 или концентрированной азотной кислотой ( =1,52), получив при этом нитроаминогруппу ЫНЫОа. После нитрования аминогруппу регенерируют, например, действием фенола и серной кислоты или путем нагревания с аммиаком под давлением. Этот метод дает хорошие результаты при получении нитросоединений в ряду антрахинона. [c.209]

Химические свойства сульфокислот антрахинона и его производных определяются главным образом присутствием сульфогрупп свойства, присущие хинонам, проявляются у сульфокислот значительно менее отчетливо, чем у других производных антрахинона. Поэтому эти соединения не могут здесь рассматриваться детально. Подробное описание 114 представителей сульфокислот ряда антрахинона см. работу Гольдберга и Фридмаиа в приложении к журналу Die hemis lie Industrie , вып. 15—21, за август — ноябрь 1909 г. См. также в этом томе главу Сернистые соединения . Интересно отметить, что 2-аминоантрахинон- [c.291]

Нитрамины ряда антрахинона также отщепляют нитрогруппу при нагревании с индиферентными растворителями, например с углеводородами, нитробензолом и т. п. , хотя эта реакция и не протекает так гладко, как при нагревании с легко нитрующимися веществами, например с фенолом, кумолом, амино-аитрахиноном и т. д., дающими при этом соответствующие нитропроизводные. Иногда отщепление нитрогруппы от таких соединений происходит при действии кипящего спиртового створа хлорнстого водорода, как, например, в случае тетрабром-1,5-диниоро аминоаитрахинона. [c.430]

Нитрование антрахинона и его производных. Химия соединений ряда 9,10-антрахинона [416—418] подробно изучена, так как они являются базовыми продуктами в производстве lipa n-телей, а в последнее время —также в новых областях техники и в медицине (противораковые средства) [417]. Нитрование антрахинона приобретает Все большее значение, поскольку приходит на, смену сульфированию в а-положения, связанному с применением токсичных соединений ртути (см, разд. 4.1.4), при получении продуктов антрахинонового ряда в промышленности. Несмотря на большую сложность разделения и очистки изомерных нитросоединений, чем изомерных сульфокислот, Технология моно- и динитрования антрахинона разработана, в том числе в непрерывных вариантах, и реализована в ряде стран. [c.154]

Исследования замещения нитрогруппы на аминогруппу ь ряду антрахинона проводились в связи с проблемой перехода в производствах а-амино- и а,а -диаминоантрахинонов от сульфирования антрахинона в присутствии токсичных соединений ртути к нитрованию (см. разд. 3.1.5, 4.1.4). Для получения 1-аминоантрахинона из 1-нитроантрахинона и 1,5-диаминоантра-хино на из 1,5-динитроантрахинона предложен аммонолиз в различных органических растворителях или в водной суспензии. Замещение нитрогруппы при действии алкил аминов на а-нит-роантрахиноны протекает в различных растворителях с высоким выходом, например в сульфолане в течение 0,5—2 ч при 140 °С с выходом более 98%. Реакцию с ароматическими аминами проводят обычно в среде амина, например анилина, при 175—180 °С. Помимо аммиака и аминов реагентами могут служить мочевина и Л -алкил- или Л ,Л -диалкиламиды [417]. [c.316]

К общим недостаткам реакции Шимана в ряду антрахинона относятся трудность получения некоторых исходных аминоантрахино-нов, а также невозможность синтеза полифторзамеш енных соединений. [c.82]

Целью данной работы явилось выяснение возможности получения из соединений ряда 1,4-дигидроантрахинона замещенных антрахинона, являющихся промежуточными продуктами в синтезах красителей. [c.108]

Еще легче происходит галоидирование фенолов поэтому прп прямом действии галоидов реакцию трудно остановить на стадии образования однозамещенного производного. Для получения монохлорированных фенолов применяются более мягкие хлорирующие агенты. К таким агентам относятся, с одной стороны, гипохлорит натрия (в эквимолекулярном количестве) который в щелочном растворе гладко хлорирует фенол с образованием монохлорзамещенного (хлор вступает преимущественно в орго-положение к оксигруппе), и, с другой стороны, хлористый сульфурил (ЗОгСЬ), который при действии на фенол образует главным образом иара-соедипеине (см. стр. 132). Хлористый сульфурил применяется для хлорпфования не только фенолов, но многих других соединений, в особенности ряда антрахинона, так как он действует очень равномерно и легко дозируется. [c.65]

Железо оказыв непригодным в качестве восстановителя, если в соединении имеется несколько 1 рупп, а восстановить требуется лишь одну или если наряду с нитрогруппой имеДИР азогруппа, которая должна остаться незатронутой. Такого рода частичное восстановление в технике обычно осуществляется при помощи сероводорода в качестве источника сероводорода чаще всего используют сернистый натрий (КагЗ) или сульфгидрат натрия (ЫаЗН). Этот метод служит не только для частичного восстановления очень часто он применяется для восстановления нитросоединений ряда антрахинона, а также других нитросоединений, которые не содержат других способных восстанавливаться групп. Реакция проводится не только в водном. [c.75]