Бутен Бутилацетат

Из 1-бромбутана получите а) бутиловый спирт б) 1-бутен в) 1-бутин г) бутилацетат д) метилбутиловый эфир е) бу-тиламин ж) нитрил валериановой кислоты. Приведите схемы реакций. Укажите условия. [c.46]

Бутен-1 по своей активности немногим отличается от бутена-2 и со всеми кислотами дает тоже втор.бутиловые эфиры соответствующих кислот, но с более низкими выходами. Характер присоединения уксусной кислоты к этим двум нормальным бутиленам при одинаковых температурах имеет много общего. При 50° С выход втор.бутилацетата непрерывно возрастает, не достигая максимума в течение 48 час. При 97° С реакция эфирообразования вначале идет быстро, а затем замедляется. Выход втор.бутилаце-тата достигает 48% для бутена-1 в течение 8 час. и 62% для бутена-2, в течение 19 час. и остается таким на протяжении 24 час. [c.13]

Изучение реакции при более высокой температуре, порядка 145—165° С, показало, что уксусная кислота в этих условиях, алкилируется бутеном-2 очень быстро, и максимальный выход втор.бутилацетата в 50% достигается в течение 2 час., после чего он остается таким же на протяжении 24 час. [c.25]

Сравнение полученных опытных данных, представленных в табл. 15, с данными табл. 7 для бутепа-2 показывает, что уксусная кислота алкилируется бутеном-1 с меньшей скоростью и образует втор.бутилацетат с выходом более низким, чем с бутеном-2. Например, при 50°С бутен-1 практически не вступает в реакцию с уксусной кислотой в течение первых двух часов, а через 4 часа дает эфир с выходом 5,6%. В то же время бутен-2 с уксусной кислотой образует втор.бутилацетат за два часа с выходом 7% и за 4 часа с выходом 12%. [c.37]

Из фракции С4 газов пиролиза извлекают (обычно экстракцией) бутадиен и 2-метилпропен. Остаток состоит из н-бутенов (- 80%) и н-бутана (20%). При непосредственном окислении этой фракции получается сложная смесь продуктов, содержащая много смолистых веществ. Превращение же н-бутенов во втор-бутилацетат создает условия для преимущественного образования уксусной кислоты. [c.255]

Бутен-2 с уксусной кислотой при 97° за 19 час. образует втор.бутилацетат с максимальным выходом 62%, а при 165° максимальный выход эфпра в 50% достигается за 2 часа и остается таким в течение 24 час. [c.319]

Бутен-1..... 3 60 1 Втор, бутилацетат. . . 50 [c.240]

Сырьем для такого процесса служит смесь н-бутенов, которая достаточно доступна в странах, производящих этилен пиролизом бензинов. Из фракции С4 газов пиролиза извлекают (обычно экстракцией) бутадиен и затем 2-метилпропен. Остаток состоит из н-бутенов ( 80%) и н-бутана (20%). При непосредственном окислении этой фракции получается сложная смесь продуктов, содержащая много смолистых веществ. Превращение же н-бутенов во втор-бутилацетат создает условия для преимущественного образования уксусной кислоты. [c.344]

Окончательная очистка уксусной кислоты производится в ректификационной ко. сине 21, кубовый остаток которой возвращают в испаритель 18. Часть уксусной кислоты из колонны 19 без окончательной очистки направляют в скруббер 10 для промывки реакционных газов и в реактор 1 для связывания н-бутенов во вгор-бутилацетат. [c.257]

Рассмотренный механизм реакции соответствует наблюдению, что при пиролизе 3,3-диметил-2-бутилацетата образуется только 3,3-диметил-1-бутен >5 31, а при пиролизе 2,2-диметил-З-пентилацетата — только 2,2-диметил-З-пентен Это показывает, что пиролиз протекает через образование циклической переходной формы, претерпевающей перегруппировку, а не по радикальному или ионному механизму. [c.127]

С. В. Завгородний с целью найти катализатор, который, с одной стороны, обладал бы высокой каталитической активностью эфирообразования, а с другой стороны, был бы слабым нолимери-зующим агентом непредельных соединений, изучил алкилирование уксусной кислоты бутеном-2 в присутствии ряда катализаторов [55, 66]. В результате было установлено, что в присутствии хлористого цинка уксусная кислота алкилируется бутеном-2 при комнатной температуре, но реакция протекает очень медленно и выход втор, бутилацетата после 3—4 дней не превышает 5%. Нагревание смеси бутена-2, уксусной кислоты и хлористого цинка в запаянных ампулах при 97° в течение 7 час. дает втор, бутилацетат с -выходом 18—22%. Однако в этих условиях [c.9]

Изучено влияние па течение реакции количества эфирата фтористого бора в пределах 5—25% на примере реакции уксусной кислоты с бутеном-2 при температуре 97° и времени 8 час. [55]. При этом было найдено, что выход втор, бутилацетата повышается при увеличении количества ВРз О С2Н5)2 до 9% к сумме реагентов. Употребление больших количеств катализатора, до 25%, не повьппает выход эфира, как это видно из результатов опытов, приведенных в табл. 2. [c.10]

Из трех бутиленов наиболее высокой химической активностью обладает изобутилен, но он легко полимеризуется в присутствии ВРз 0(С2Н5)2. Поэтому при 50 и 97° С вместо ожидаемых эфиров образуются маслообразные полимеры изобутилена. При комнатной температуре изобутилен с уксусной кислотой в течение 2 час. образует трет, бутилацетат с выходом 59% от теоретического. Такой выход эфира остается в течение нескольких часов, затем начинает падать и к 24 час. вследствии диссоциации эфира снижается до 25%- За изобутиленом но активности следует бутен-2. Этот углеводород в ряду нормальных олефинов наиболее активен к присоединению кислот. Нагревание его с уксусной и бензойной кислотами в присутствии ВРз-0(С2Н5)г в течение 24 час. при 97° С дает втор.бутиловые эфиры этих кислот с выходом 66 и 89% соответственно. Нагревание с трихлоруксусной кислотой при 97° С в течение 2 час. дает втор, бутилтрихлорацетат с выходом 91%. [c.13]

Как правило, высший предел эфирообразования для одной и той же реакции можно получить при более низких температурах. Например, бутен-2 с хлоруксусной кислотой образует втор.бутил-хлорацетат с выходом при комнатной температуре 86, при 51° С— 78 и при 97 С — 67 % от теоретического. Бутен-2 с уксусной кислотой при 97° С за 19 час. образует втор.бутилацетат с максимальным выходом 62%, а при 165° С, максимальный выход эфира в 50% достигается за 2 часа и остается таким в течение 24 час. [c.22]

Было проведено несколько опытов по алкилированию уксусной кислоты бутеном-2 в присутствии молекулярного соединения фтористого бора с уксусной кислотой, которое получалось путем пропускания газообразного ВРз в ледяную уксусную кислоту. Выход втор.бутилацетата с этим катализатором при температуре 97° С составлял 50%. Но в таком виде катализатор оказался неподходящим, так как соединение ВРз СН3СООН недостаточно стойкое и частично разлагается при перегонке при атмосферном давлении. Использование неперегнанного катализатора усложняет расчеты выходов эфиров вследствие наличия в нем уксусной кислоты и не позволяет получить ясное представление о скорости реакции алкилирования кислот олефинами при работе с иными кислотами, чем уксусная, ибо последняя, как более сильная органическая кислота (за исключением галоидзамещенных кислот и муравьиной), будет вступать в реакцию вначале сама, а затем уже более слабая кислота. Поэтому основное исследование проведено с катализатором ВРз-0(С2Н5)2. [c.24]

В ряде работ для активации фтористого бора рекомендуется ггрибавлять небольшие количества окиси ртути. Как показали исследования С. В. Завгороднего, алкилирование уксусной кислоты бутеном-2 в присутствии эфирата фтористого бора с красной окисью ртути при температуре 97° С проходит легко, и втор.бутилацетат получается с хорошим выходом. Однако присутствие HgO значительно усиливает полимеризующий эффект ВРз-0(С2Н5)2 [55]. Реакционная смесь после 4 час. нагревания принимает темно-коричневую окраску, ясно указывающую на наличие полимеризации. Через 8 час. интенсивность окраски возрастает, выход эфира достигает максимума и нри дальнейЩем нагревании начинает пя-дать. После 16 час. нагревания продукты реакции представляют черную вязкую жидкость Выход эфира снижается с 50 до 45 %, как это видно из данных табл. 5. [c.24]

Как видно из опытов, приведенных в табл. 6, нри температуре 12—15° С уксусная кислота практически не алкилируется бутеном-2 в присутствии ВРз-0(С2Н5)2 в течение 96 час. Алкилирование кислоты при температуре 52° С проходит легко, и за 48 час. выход втор.бутилацетата достигает 52%. Повышение температуры до 97° С еще больше ускоряет реакцию. Например, если при 52° С выход втор.бутилацетата составляет 52% в течение 48 час., то при температуре 97° С почти такой же выход эфира получается в течение 4 час., а после 24 час. он достигает 62%- Но при этой температуре становится заметной полимеризация бутена-2, и реакционная смесь принимает коричневую окраску. Небольшой избыток бутена-2 повышает общий рыход эфира при температуре 97° С. [c.25]

Разложение ацетата октанола-2 также следует общему первому порядку, причем образуются три изомера октен-1 и цис- и транс-октен-2. Опыты с участием олефина-1 показали, что двойная связь в молекуле не мигрирует. Ранее было показано [3], что геометрические изомеры также не претерпевают взаимных превращений когда бутилацетат разбавляли цис-6утетм.-2, последний оставался в неизменном виде в конечной смеси с бутеном-1, образовавшимся в реакции. [c.80]

На эфирообразование влияют и другие факторы, нанример соотношение и порядок введения в реакцию реагентов, их взаимная смешиваемость, агрегатное состояние, материал реакционного сосуда и др. Избыток олефинов повышает выход эфира при соответствуюш,пх температурах и продолжительности реакции. Так, бутен-2 с уксусной кислотой при соотно1пепии 1 1, температуре 97° и продолжительности опыта 24 часа образует втор.бутилацетат с выходом 62 %, а в отношениях 1,5 1 — с выходом 66%. Пентен-2 с трихлоруксусной кислотой при соотношении 1 1, температуре 50° за 24 часа дает втор.амилтрихлорацетат с выходом 86%, а при соотношении 4,5 1 — с выходом 95 %. [c.319]

ОДСтва акриловой кислоты окислением пропилена. При окислении н-бутенов в присутствии водного раствора РёСЬ получается метилэтилкетон, а в среде уксусной кислоты через бутилацетат — уксусная кислота. Окислением бутена-2 в присутствии У/гОъ на силикагеле получают малеиновый ангидрид, единственным методом производства которого совсем недавно было окисление бензола. Окислением 2-метилпропена (изобутилена) может быть получена мета-криловая кислота. Окислительный аммонолиз олефинов становится наиболее эффективным методом получения нитрилов. Особенно большое значение приобрел окислительный аммонолиз пропилена для получения акрилонитрила и окислительный аммонолиз 2-метилпропена для получения метакрилонитрила. [c.269]

Как видно из опытов, приведенных в табл. 6, при 12—15° уксусная кислота практически пе алкилируется бутеном-2 в присутствии BFg 0( 2Hg)2 в течение 96 час. Алкилирование кислоты при 52° проходит легко, и за 48 час. выход втор.бутилацетата достигает 52%. Повышение температуры до 97° еще больше ускоряет реакцию. Например, если при 52° выход втор.бутилацетата составляет 52% в течение 48 час., то при 97° почти такой же выход эфира получается в течение 4 час., а после 24 час. он достигает 62%. Но при этой температуре становится заметной [c.321]

Позднее Страйтвизер и Шаффер провели повторное исследование реакции дезаминирования оптически активного бутиламина, содержащего дейтерий в положении 1, в среде уксусной кислоты и выделили вторичный и первичный бутилацетаты в соотношении 1 2 [2], причем первичный ацетат оказался на 69 7% инвертированным, т. е. атака нуклеофильного реагента в большей степени осуществляется с тыльной стороны. Проведенное масс-спектрометрическое исследование продуктов реакции, по мнению авторов, не подтвердило предположения о наличии перегруппировки с перемещением этильной группы. В этой же работе был проанализирован состав образующихся непредельных углеводородов было показано, что 71% всей фракции составляет бутен-1, 9% — ЫС-бутен-2, 20%—гранс-бутен-2. Позднее при подробном изучении углеводородной фракции было обнаружено, что наряду с непредельными углеводородами в ней содержится до 2% метилцнкло-пропана [3] отметим, что доля циклопропана и его гомологов среди углеводородов, получающихся при дезаминировании, может быть в некоторых случаях достаточно велика, например, для прониламина она составляет 10% [4]. В качестве интермедиатов в процессе образования циклопронановых соединений рассматривался циклопропан, протонированный либо по угловой метиленовой группе, либо по боковой связи [c.195]

В опытах прнменялся пиридин ч. и окись углерода, полученная из серной и муравьиной кислот. Бутен-1 (98%-ный) был синтезирован пиролизом бутилацетата [5], бутен-2 (содержал 51% транс- и 47% 1 ис-бутенов-2, а также 7,5% бутена-1) — дегидратацией втор-бутанола [6]. [c.178]

Бутен-2 транс и цис-) н-Бутилацетат, н-пропилаце-таг, -этилацетат, бензол, толуол, этиловый спирт Бутилены, н-амилены, изоамилены, изопрен, изопентан, ниперилен, н-пентан н-Бутиловый спирт и примеси (очистка бутилового спирта) [c.179]

В последние годы в промышленности осуществлено окисление н-бутенов в уксусную кислоту. Процесс разработан фирмой Bayer и отличается высокой селективностью. Селективность окисления достигается путем ослабления центральной связи бутановой цепочки при превращении смеси н-бутенов во втор-бутилацетат При окислительном крекинге его с -бутилацетата образуется три молекулы уксусной кислоты, одна из которых возвращается в цикл для образования ацетата [c.344]

Для окисления использовали стеклянный реактор идеального смешения, описанный в работе [3]. Бутен-1 (99,5%-ный) получали пиролизом бутилацетата [6]. Опыты проводили в температурном интервале 122—202° С при атмосферном давлении в диметилфталате. Анализ исходных веществ и продуктов реакции осуществляли хроматографически на промышленных приборах ЛХМ-7А и ЛХМ-8 по описанным мётодикам [3]. Содержание перекиси определяли иодометрически. [c.19]

Ацетальдегид Ацетат калия Ацетат натрия Ацетилен Ацетон Бензол Бутадиен-1,3 Бутен-1 транс-Бутен-2 <ыс-Бутен-2 Бутилацетат я-Бутиловый спирт трет-Бутиловый спирт о-трег-Бутилфенол л-грет-Бутилфенол л-грет-Бутилфенол Виыилндеихлорид Гидропероксид изопропилбензола Г идрохинон Глицерин [c.235]

Эти принципы лучше всего проиллюстрировать на конкретном примере, в котором управление результатами реакции можно реализовать либо посредством кинетики, либо посредством равновесия. Если 2-фенил-2-бутилацетат нагревать в уксуспой кислоте, то получается смесь олефинов, в которой преобладает /пракс-2-фенил-2-бутен и обнаружены лишь следы 1 ггс-2-фенил-2-бу-тена. При этой реакции происходит отщепление ацетат-иона и образуется нестойкое промежуточное вещество, а именно 2-фенил-2-бутил-катиоп, который затем теряет один из двух водородных атомов у соседней метиленовой группы, образуя изомерные 2-фенил-2-бутены. При таких условиях относительные количества этих изомеров являются функцией только относительных скоростей потери двух протонов катионом. Следовательно, соотношение продуктов реакции управляется кинетикой. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология