Получение триброманилина

Написать реакцию получения триброманилина. [c.89]

Определите массу 2,4,6-триброманилина, который может быть получен при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г. [c.243]

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 4 г сухого триброманилина, добавляют смесь 30 мл абсолютного этилового спирта и 10 мл безводного бензола. Затем вносят 2 мл концентрированной серной кислоты и полученную реакционную смесь нагревают с обратным холодильником на водяной бане до полного растворения осадка. После этого в колбу осторожно прибавляют 1,6 г нитрита натрия. Происходит бурная реакция. После прибавления всего нитрита натрия реакционную смесь осторожно нагревают на водяной бане в течение 30 мин. Затем колбу охлаждают, при этом осаждаются трибром-бензол и сульфат натрия. Осадок отфильтровывают и промывают водой до отрицательной пробы фильтрата на ион S0 (проба с раствором хлорида бария). Промытый трибромбензол отжимают, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из спирта (рис 4) с небольшим количеством активированного угля. Выход 1 г. [c.159]

Вычислите объем 3%-ной бромной воды (плотность раствора 1,02 г/мл), необходимый для получения 792 г триброманилина, что составляет 80% от теоретически возможного выхода. [c.38]

В широкогорлой колбе емкостью 0,5 л растворяют 5 г свежеперегнанного анилина в 150 мл воды, содержащей 5 мл концентрированной соляной кислоты. В отдельной колбе в 100 мл воды растворяют 18 г бромистого калия и затем 9,5 мл брома. Полученный при этом прозрачный раствор добавляют через капельную воронку к хорошо перемешиваемому раствору анилина в течение 30 мин при комнатной температуре. Окраска брома при этом быстро исчезает и выпадает осадок триброманилина. Трибром-анилин отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают разбавленным 10%-ным раствором едкого натра и затем большим количеством воды. Для очистки еще влажный триброманилин кристаллизуют из горячего спирта. Для завершения кристаллизации раствор оставляют на 1 ч в ледяной бане, затем фильтруют с отсасыванием и сушат в вакуум-эксикаторе. Выход триброманилина 14 г (80% теоретического), т. пл. 118—119° С. [c.118]

При действии бромной воды на анилин образуется трибром-аиилин. Напишите формулу строения полученного таким образом триброманилина. [c.242]

Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, которые трудно или невозможно получить другим путем. Так, например, простейшим методом получения 1,3,5-трибромбензола является диазотирование 2,4,6-триброманилина и последующее восстановление образовавшегося диазосоединения спиртом. [c.114]

Напишите уравнения реакций получения анилина (реакция Зинина), солянокислой и сернокислой солей анилина, триброманилина, ацетанилида, сернокислого дифениламина. Укажите цветные реакции для открытия анилина и дифениламина. [c.98]

Напишите уравнение реакции получения симметричного триброманилина. [c.99]

При анодном бромировании анилина в водной бромистоводородной кислоте, наряду с продуктами окисления, получается значительное количество 2,4,6-триброманилина [37]. Протекающий одновременно процесс окисления связан, вероятно, с тем, что потенциал разряда брома в данных экспериментальных условиях очень близок к потенциалу окисления анилина. Представляет интерес получение эозина электролизом флуоресцеина в водном растворе бромистого калия [38], происходящее следующим образом [c.161]

Во избежание гидролиза реакционная смесь не должна содержать значительных количеств воды. Однако выделение сухой соли диазония требуется далеко не всегда. Значимость реакции дезаминирования можно показать на примере образования сыл и-трибромбензола, который невозможно получить непосредственным бромированием, поскольку пара-орто-ориентирующие атомы галоида находятся в этом соединении в мета-положении по отношению друг к другу. Необходимая ориентация может быть достигнута путем бромирования анилина благодаря сильному влиянию аминогруппы. 2,4,6-Триброманилин может быть получен 17 [c.259]

Б цилиндр наливают 100 мл воды, затем анилин и смесь сильно встряхивают. К полученной эмульсии приливают из капельной воронки бромную воду до образования белого или слегка желтоватого осадка триброманилина. [c.353]

К 2—3 мл бромной воды прилейте 1—2 капли водного раствора анилина. Какова растворимость триброманилина Составьте уравнение реакции его получения. [c.384]

Реакция прямого замещения водорода галогеном широко используется также при синтезах галогенпроизводных ароматического ряда. Прямое замещение водорода галогеном во многом зависит от температуры, света и катализатора (железо, соли алюминия, фосфор, иод и т. д.). При подборе соответствующего катализатора, температуры и на свету нужный продукт будет получаться в преобладающем количестве. В зависимости от этих условий замещение водорода галогеном может идти в боковой цепи или в бензольном ядре. При нагревании и действии света без катализатора замещение идет в боковой цепи (например, получение хлористого бензила из толуола). В присутствии катализатора замещение идет в ароматическом ядре (например, получение бромбензола в присутствии железа). На процесс замещения водорода галогеном в ароматическом ядре влияет также наличие в ядре гидроксила или аминогруппы, которые увеличивают подвижность атомов водорода в о- и л-положении. Например, при действии бромной воды на анилин три атома водорода бензольного кольца легко замещаются атомами брома, в результате чего образуется симметричный триброманилин [c.124]

Рекомендуют также (216) применять аналогичную реакцию-получение триброманилина gHaBrgNHg, кристаллизующегося в виде мелких игол, палочек и волосовидных образований (рис. 168). Реактивом служит водный или сернокислый раствор анилина (р. 139). [c.174]

Для обнаружения брома можно применять aнaлoгичf yю реакцию—получение триброманилина С Н2Вг.5ЫНз, кристаллизующегося в виде мелких игл, палочек и, иногда, в форме волосовидных образований (рис. 308). Реактивом служит водный или сернокислый раствор анилина. [c.234]

Написать схему трехстадийного синтеза 2,4,6-триброманилина из бензола. Сколько граммов бензола потрёбуется для получения таким путем 33 г триброманилина, если известно, что выход на последней стадии количественный, а на двух предыдущих — по 50% [c.50]

Если аминосоединения более доступны, чем нитросоединения, то первые можно окислять до последних. Например, третичные нитроалканы нельзя получить из алкилгалогенида и нитрита серебра, а жидко- и газофазные методы нитрования едва ли можно рассматривать как методы лабораторного синтеза. Однако эти нитросоединения с превосходными выходами можно получать окислением первичных аминов, в которых аминогруппа связана с третичным атомом углерода [1]. Аналогично аминосоединения ряда пиридина и хинолина легче доступны, чем соответствующие нитросоединения, поскольку известны методы прямого аминирования. Окисление их перекисью водорода в серной кислоте дает удовлетворительные выходы нитросоединений [2]. К тому же этот метод синтеза иногда имеет ценность, если хотят получить соединение с определенным положением заместителей в ароматическом кольце. Например, окисление легко доступного 2,4,6-триброманилина перекисью водорода и малеиновым ангидридом [3] представляет интерес как метод получения 2,4,6-три-бромнитробеизола (90%). Образующаяся в этом случае надмалеиновая кислота несомненно является очень сильным окислителем для аминов, уступающим только надтрифторуксусной кислоте (пример а). При окислении ароматических аминов используют лить надкислоты. [c.503]

Анилин-2,3, 4, 5,6-Нб получали [7] изотопным обменом, протекающим при нагревании смеси анилина, В0ДЫ-Н2 и едкого-Н натрия в присутствии никель-алюминиевого катализатора Ренея. При помощи обмена были получены также следующие производные ацетанилид-2, 3, 4, 5, б -Нб. 2,4,6-триброманилин-3,5-Н2 и 4 -бромацетанилид-2, 3, 5, б Результаты изотопных анализов свидетельствуют о том, что относительное содержание дейтерия в орто-, мета- и пара-положениях в анилине, полученном Б результате обмена, составляет соответственно 75, 11,5 и 13,4%. [c.106]

Антраниловую (о-аминобензойную) кислоту можно с помощью электро-генерированного брома превратить при pH 4 в триброманилин. Найдено [13], что для определения небольших количеств меди нужно осадить Си(СбН4МН2С02)г, растворить полученный осадок и оттитровать выделившуюся антраниловую кислоту кулонометрически. [c.377]

Определение в воздухе. Качественное обнаружение фильтровальные бумажки, пропитанные хлоратом алюминия, А1(СЮз)з, синеют на воздухе в присутствии А. Количественное опреде л е н и е. Воздух, содержащий А., протягивают через поглотители, сО держащие 0,01 н. H2SO4 или воду, или же отбирают пробу в газовую пипетку. В дальнейшем А. окисляют хлорамином в присутствии фенола и полученную окраску колориметрируют. Реакции мешают толуидины и аммиак, если количество их в несколько раз превышает количество А. (Алексеева и др.). Возможно также колориметрическое определение окраски, полученной при воздействии хлорной извести. Применяется бромометрический метод, основанный на реакции образования триброманилина, или же его модификация, в которой вместо титрования раствором брома производят титрование раствором бромата калия (КВгОз) в присутствии КВг (бромид-броматный метод), и некоторые другие способы. Определение в воздухе хлорида А., находящегося в виде пыли, производят, просасывая воздух через аллонжи со стеклянной ватой вату промывают водой, в полученном растворе определяют А. колориметрически по Алексеевой (Гуревич). [c.437]

Трнброманилин образуется в виде мельчайших игольчатых кристаллов, которые легко отстаиваются и фильтруются. Весь процесс получения трибромаиилина длится 10 сек. Рассол с взвешенным триброманилином проходит через фильтрпрессы, из которых продукт периодически выгружают и отправляют на сушку. Выход брома из морской воды (при содержании его 65 г/л ) составлял примерно 60%. На 1 т брома расходовалось 6,5 т серной кислоты и 1,48 m хлора. С понижением температуры степень извлечения брома увеличивается [c.190]

Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, труднодоступных или совсем недоступных другим путем.Так, например, простейшим методом получения 1,3,5-три-бромбензола являетея диазотирование2,4,6-триброманилина и последующее восстановление спиртом. Для получения п-динитробензола исходят из л-нитроанилина, который сначала ацетилируется для защиты аминогруппы и затем нитруется после удаления ацетильной группы гидролизом диазотируют в спиртовом растворе [c.580]

Таким образом, при получении 2,6-дибром- и 2,6-дихлорзамещенных нитрозобензолов рассматриваемый метод окисления аминов более удобен. Так, было показано, что окисление триброманилина кислотой Каро дает выход нитрозосоединения в 3 раза меньший, чем при окислении смесью уксусная кислота — пероксид водорода. [c.89]

Анилин весьма энергично реагирует с хлором и бро-м о м. Если требуется непосредственное введение в анилин этих галогенов, то нужно взять ацетанилид, растворенный в ледяной уксусной кислоте и медленно прибавлять галоген. При этом получается главным образом пара-соединение. Орто- и мета-галоген-анилины получаются при восстановлении соответствующих нитрога-логенбензолов. О получении 2,4,6-триброманилина см. 296. Основные свойства анилина от введения галогенов ослабляются. [c.455]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология