Карбоновые кислоты, их ангидриды, эфиры и соли

В ряду производных карбоновых кислот сложные эфиры по карбонильной активности занимают промежуточное положение между весьма реакционноспособными ангидридами и хлорангидридами, с одной стороны, и довольно инертными амидами и солями-с другой. Эта активность определяется строением радикала, связанного с карбоксильной группой, а также природой уходящей группы. Так, например, этиловый эфир циан-уксусной кислоты по карбонильной активности превосходит этилацетат последний, в свою очередь, уступает в указанном отношении ацетату 2,2,2-трихлорэтанола. [c.373]

С одной стороны, они подвергаются обычным реакциям карбоновых кислот с образованием солей, эфиров, хлорангидридов и ангидридов с другой — сходны с галоидными алкилами по активности галогенов, которые легко замещаются окси-, амино- и другими группами. [c.194]

С одной стороны, для них характерны обычные реакции карбоновых кислот с образованием солей, эфиров, хлорангидридов и ангидридов, с другой стороны — сходство с галогеналкилами, обусловленное наличием в радикале галогена, который легко замещается окси-, амино- и другими группами. [c.190]

Свойства. Галоидозамещенные кислоты вступают во все реакции, свойственные карбоновым кислотам. Они образуют соли, сложные эфиры, галоидангидриды, ангидриды, амиды и пр. Введение галоидов в молекулу кислоты увеличивает силу кислоты, как видно [c.480]

Производные карбоновых кислот — сложные эфиры, ангидриды и галоидангидриды — при взаимодействии с реактивами Гриньяра дают сначала аддукты, которые можно рассматривать как СОЛИ полуацеталей. В результате электронодонорности МдХ и электроноакцепторности группы У эти аддукты неустойчивы и распадаются на кетон и молекулу соответствующего алкоголята магния [c.191]

Свойства. Галоидозамещенные кислоты обладают всеми свойствами карбоновых кислот. Они образуют соли, сложные эфиры, ангидриды, хлорангидриды, амиды. [c.227]

Ангидриды кислот реагируют с теми же нуклеофилами, что и сложные эфиры, но реакционная способность промежуточного соединения является средней между активностями интермедиатов, образующихся из сложного эфира и из ацилхлорида. Перечень реакций приведен ниже. Следует отметить, что из-за низкой кислотности карбоновых кислот и, следовательно, слабой диссоциации их аммонийных солей ацилирование аминов заканчивается образованием амида и карбоновой кислоты (ср. разд. 8.5.2). [c.165]

Наиболее общими обычными методами получения амидов являются либо нагревание соли соответствующего амина с карбоновой кислотой (разд. 8.1.3), либо взаимодействие аммиака или аминов с производными карбоновых кислот, например сложными эфирами, ацилхлоридами или ангидридами. Первичные амиды можно получать также с помощью реакции контролируемого гидролиза нитрилов (разд. 8.10.2). [c.167]

Дикарбоновые кислоты проявляют все обычные свойства карбоновых кислот, давая соли, сложные эфиры, хлорангидриды и амиды, наряду с редкими примерами отличительных реакций, в частности реакции образования ангидрида. Наличие в молекуле двух функциональных групп, которые могут реагировать независимо друг от друга, приводит к образованию более сложных рядов производных. В зависимости от того, две или одна карбоксильная группа находится в одинаковом молекулярном окружении, могут возникнуть два или три ряда сложных эфиров, например [c.184]

Карбоновые кислоты, соли, сложные эфиры, амиды, хлорангидриды, ангидриды и нитрилы [c.121]

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, СОЛИ, ЭФИРЫ, АМИДЫ ХЛОРАНГИДРИДЫ, АНГИДРИДЫ и НИТРИЛЫ [c.121]

ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. Ангидриды карбоновых кислот получают при помощи реакции, аналогичной синтезу сложных эфиров, а именно путем нуклеофильного замещения галогонан-гидридов карбоновых кислот. Атакующим реагентом (нуклеофилом) обычпо служит соль карбоновой кислоты. Простое нагревание монокарбоновой кислоты, как правило, не дает соответствующего ангидрида. В качестве примори ниже показано получение смешанного ангидрида, т. е. ангидрида двух рлз личных кислот. Впрочем, подобные соединения стремятся превратиться в симметричные ангидриды или образуют смеси, в которых присутствуют как смешанный ангидрид, так и оба соответствующих симметричных ангидрида. [c.130]

Свойства. Галоидзамещенные кислоты вступают во все реакции, свойственные карбоновым кислотам. Они образуют солй, сложные эфиры, галоидангидриды, ангидриды, амиды и пр. Введение галоидов в молекулу кислоты увеличивает силу кислоты, как видно из приведенных ниже данных, причем это влияние падает от фтора к иоду [c.555]

Свойства. Галогенозамещенпым кислотам свойственны все реакции карбоновых кислот они образуют соли, сложные эфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды и пр. Но введение галогена в молекулу кислоты увеличивает силу ее кислотности. Сила эта падает от фтора к иоду. Галоген оказывает на кислотность тем меньшее влияние, чем дальше он отстоит в углеродной цепи от карбоксила. [c.117]

Осуществление этой реакции в спирте приводит к соответствующим сложны эфирам [1053, 1054]. На основе реакции карбонилирования развит промышленный синтез хлорангидридов р-хлоркарбоновых кислот [1053], хлорангид-ридов кислот [1055], карбоновых кислот и эфиров кислот [1056—1059], лак-тонов [1060] и оксокислот [10601. Проведение карбонилирования в присутствии Р(1 (0Ас)2 в смеси уксусной кислоты и ее ангидрида приводит к р-аце-токсикарбоновым кислотам [1061]. Для реакции карбонилирования в присутствии солей Рс1(11) предполагается следующая схема механизма [1054] [c.351]

Сложные эфиры получаются при взаимодействии кислот со спиртами (этерификация), при взаимодействии хлорангидридов или ангидридов кислот со спиртами, в результате реакции переэтери-фикации или алкоголиза, при действии галогеналкилов на соли карбоновых кислот, диазометановым методом, по реакции В. Е. Тищенко и т. д. [c.164]

Пример 3. Соединение нейтрального характера реагирует со щелочами при нагревании с образованием соли и летучего органического вещества. Качественные реакции на азот, серу и галогены отрицательные. В коротковолновой части (у > 2500 см ) ИК-спектра (рис. 1.13) имеются только полосы валентных колебаний водорода насыщенных радикалов (между 2800 и 3000 см ). Очень слабая широкая полоса при частоте 3500 см — вероятнее всего примесь воды (или спиртов), второй слабый максимум при 3450 см" — обертон очень сильной полосы при 1730 см" -. Следовательно, вещество не содержит никаких группировок ОН (а также ЫН и 5Н, но они исключаются уже данными качественных реакций), не содержит водорода при тройных связях С=С, двойных связях С=С и С=0 или ароматических кольцах. Отсутствие этих фрагментов подтверждается также исследованием области частот 1500—2500 см , в которой имеется лишь полоса 1730 см . Эта очень сильная полоса точно соответствует частоте валентных колебаний карбонила в нескольких классах органических веществ (см. таблицу характеристических частот в конце книги), но с учетом указанных химических свойств ее следует приписать сложноэфирной группировке (лактоны, имеющие те же частоты валентных колебаний С=0, не образуют летучих веществ при реакции со щелочами ангидриды карбоновых кислот имеюг в этой области две полосы и также не образуют летучих веществ при действии щелочей). Не исключена, однако, возможность одновременного присутствия кетонной группы (второго карбонила) и (или) группировки С—О—С простых эфиров. Таким образом, исследуемое вещество скорее всего является сложным эфиром какой-то кислоты предельного или [c.25]

Смешанные ангидриды органических и неорганических кислот обычно не выделяют, хотя они часто являются интермедиатами в том случае, если ацилирование проводят с помощью производных органической кислоты при катализе неорганическими кислотами. Серная, хлорная, фосфорная и другие кислоты образуют сходные ангидриды, большинство из которых либо нестабильны, либо их выделение затруднено вследствие того, что положение равновесия смещено в неблагоприятную сторону. Такие интермедиаты образуются из амидов, кислот, сложных эфиров, а также ангидридов. Органические ангидриды фосфорной кислоты более устойчивы, чем ангидриды большинства других кислот так, например, R OOPO(OH)a можно синтезировать в виде соли [605]. Смешанные ангидриды карбоновых и сульфоновых кислот (R OOSO2RO получаются с высокими выходами при обработке сульфоновых кислот ацилгалогенидами или (что хуже) ангидридами [606]. [c.139]

Имиды можно получить в результате действия амидов или их солей на ацилгалогениды, ангидриды или сложные эфиры карбоновых кислот, а также на сами кислоты [763]. Наилучшим методом синтеза ациклических имидов является реакция амида и ангидрида при 100 °С, катализируемая серной кислотой [764]. При обработке ацилгалогенидов амидами в молярном соотношении 2 1 при низких температурах в присутствии пиридина образуются N,N-диaцилaмиды (КСО)зН (см., например, [765]). [c.163]

В методе, который среди новых синтетических методов образования пептидных связей является наиболее широко применяемым, используется ангидрид угольной и карбоновой кислот этот метод был разработан в 1951 г. одновременно в трех различных лабораториях [48, 54—56], В основном этот метод со- стоит в образовании смептаиного ангидрида в резуль.тате реак-пив между солью третичного амина и сс-ациламинокислоты нли пептида и алкильным эфиром хлоругольной. кислоты в инертном растворителе при низкой температуре. Затем к этому раствору смешанного ангидрида прибавляют эфир аминокислоты или пептида, который подлежит ацилиропанию. Выделение смешанного ангидрида не обязательно и даже не очень жела- тельно, хотя его можно выделить из аммонийной соли, получающейся в качестве побочного продукта. Так, при обработке ди-карбобензилокси-Ь-лизина в толуоле триэтиламином и изобути-ловым эфиром хлоругольной кислоты образуется смешанный ангвдрид VIII, который вступает в реакцию с этиловым эфиром [c.184]

А.к. обладает хим. св-вами, присущими карбоновым кислотам образует соли, хлораигидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном р-ре и гидрировании в жидкой фазе в присуг Ni, Pt, Pd А.к. превращ. в пропионовую к-ту, в среде ДМСО гидро димеризуется. Присоединение протонных к-т, воды и NH происходит против правила Марковникова с образованием -замещен-ных производных. Как диенофил А к. участвует в диеновом синтезе Конденсируется с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна) I1- I 6H4N2 I + [c.70]

Ароматические кислоты обладают всеми общими свойствами, характерными для карбоновых кислот ароматического ряда. Они образуют соли, ангидриды, галоидоангидриды, амиды, сложные эфиры и др. [c.229]