Бензил из бензоина

Бензил Бензоин Катализатор и условия те же при 20° С. За 100 мин выход 92% [1702] = [c.855]

Бензил Бензоин Р(1 (золь), насыщенный водородом кислая среда [384] [c.1048]

Положительную реакцию дали фенилгидразин, бензил, бензоин, диметилглиоксим. [c.166]

Легкость восстановления хинонов до диоксибензолов, которая больше всего напоминает легкость восстановления бензила в бензоин, тоже полностью согласуется с дикетонным строением [c.703]

Окисление бензоина приводит к образованию а-дикетона — бензила [c.303]

Бензоин—бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 137 °С. Он был впервые получен в 1839 г. И. И. Зининым. При окислении бензоина (например, при помощи концентрированной азотной кислоты) получается дикетон—дибензоил, называемый бензилом С На—СО—СО—СвИд. Бензил—желтое кристаллическое вещество с темп, плавл. 95 °С. [c.468]

Дифенилэтан получают из хлористого бензила в присутствии меди% действием натрия на бромистый бензилиден при 180°, а также из бензоина гидрированием в присутствии никеля [c.418]

Этот меЧ од синтеза — наиболее общий метод получения бензи-ловых кислот 130]. Иногда его применяют и к алифатическим [31] и алициклическим [32] дикетонам. Эта реакция применима к бензоинам, которые можно превратить в бензиловую кислоту через бензил 33], а также к а-кетоальдегидам и другим соединениям аналогичного типа [34]. Механизм этой реакции можно представить следующим образом [c.242]

Температуры плавления смесей бензила и бензоина показывают что максимальная депрессия равна 10°. [c.84]

Бензил легко получается окислением бензоина азотной кислотой , хлором , иодом , а также электролитическим и каталитическим Окислением. Описанный выше метод основан на наблюдении , заключающемся в том, что бензоин восстанавливает фелингову жидкость на холоду. Пиридин был выбран потому, что он препятствует осаждению закиси меди, не так летуч, как аммиак, и частично [c.84]

Обсуждение. Изменение цвета индикатора обусловлено образованием хлористого водорода в результате реакции карбонильного соединения с гидрохлоридом гидроксиламииа. Получающийся при этом оксим не обладает достаточной основностью, чтобы связывать хлористый водород. Почти все альдегиды и большая часть кетонов сразу же изменяют цвет реактива. Некоторые кетоны высокой молекулярной массы, такие, как бензофенон, бензил, бензоин и камфора, реагируют при нагревании. Сахара, хиноны и пространственно затрудненные кетоны (как, например, о-бензоилбен-зойная кислота) дают отрицательную пробу. [c.188]

Кроме соединений (ХЫ1) и (ХЫУ) были также обнаружены бензил, бензоин и бензоинацетат. Считают, что они образуются в результате перегруппировки [уравнение (4.22)], приводящей [c.145]

Карбонильная группа, связанная с обеих сторон с разветвленными цепями, не восстанавливается при нормальных условиях. Такое же явление наблюдается для циклических кетонов, замещенных алкильными группами, при соседних с карбонильной группой атомах углерода примерами таких кетонов служат фенхон, пулегон и камфорон. Эти соединения могут быть восстановлены в присутствии платины сразу до углеводородов. Такие кетоны, как циклогексанон, камфора и холестанон, могут быть восстановлены в нормальных условиях в присутствии никеля Ренея. Ароматические кетоны (бензофенон и флуоренон) дают карбинолы дикетоны (ацетилацетон) и кетоспирты (бензил, бензоин) — гликоли кетокислоты и их эфиры (ацетоуксусный, аце- [c.226]

Существенный интерес представляет фотохимическая сополимерг зация полималеинатов. При этом инициирование осуществляете обычно под действием сенсибилизаторов или фотоинициаторов, иг тенсивно поглощающих энергию УФ-излучения и распадающихся н радикалы. К таким инициаторам относятся бензил, бензоин и ег производные [10], ароматические дисульфиды, например дифени дисульфид и др. [11]. Под действием света эти соединения раз лагаются даже при комнатной и более низких температурах сл( дующим образом [c.72]

Обсуждение [36]. Изменение цвета индикатора вызывает соляная кислота, которая освобождается при взаимодействии карбо-нильногсг соединения с солянокислым гидроксиламином, так как образующийся оксим обладает настолько слабыми основными свойствами, что не образует хлористоводородной соли. Все альдегиды и большая часть кетонов немедленно вызывают изменение цвета раствора. Некоторые высокомолекулярные кетоны, например бензофенон, бензил, бензоин и камфора, требуют нагревания. Сахара, хиноны и пространственно блокированные кетоны, например о-бензоилбензойная кислота, этой реакции не дают. [c.112]

Метод применим для определения алифатических и ароматических альдегидов и кетонов, но он дает повышенные ре.зультаты для высокомолекулярных альдегидов жирного ряда. Следуюш,ие соединения были успешно определены при помощи 2, 4-динитрофенилгидразина ацетальдегид, бензальдегид, о-, м- и п-хлорбензальдегиды, /г-оксибензадьдегид, салициловый альдегид, анисовый альдегид, ванилин, пиперонал, фурфурол, 5-метилфурфурол, ацетон, метилэтилкетон, метилпропилкетон, циклогексанон, циклогептанон, ацетофенон, бензил, бензоин, бензальацето-феноц, флуоренон, камфора, карвон, ментон и пулегон. [c.452]

Бензил СцН СОСОСсИг,. Этот простейший чисто ароматический дикетон окрашен в желтый цвет, т. нл. 95°. Он легко получается путем окисления бензоина, который, в свою очередь, образуется нз бензаль-деги,да в результате бензоиновой конденсации (ср. стр. 626) С( Н-СНОНСОС, Н- -> ( i , O O , H- [c.637]

Восстановители превращают бензил и бензоин в дезоксибензоии Сг.Н.-.СНаСОСбН,-, (т. пл. 60°). В молекуле последнего имеется реакционноспособная метиленовая группа (положение между карбонильной группой и фенильным остатком), которая мо -кст быть алкилирована с помощью иодистого алкила и щелочи [c.637]

При обработке основаниями а-дикетоны дают соли а-гид-роксикислот. Эта реакция называется бензильной перегруппировкой [131]. Хотя реакция обычно осуществляется на арильных производных, ее можно применить и к алифатическим ди-кетонам и а-кетоальдегидам. Использование алкоксид-ионов вместо ОН приводит к соответствующим сложным эфирам [132], хотя алкоксид-ионы, которые быстро окисляются (такие, как 0Е1- и ОСИМег ), здесь не используют, так как они восстанавливают бензил в бензоин. Ароксид-ионы (ОАг") для этой реакции не являются достаточно сильными основаниями. Механизм перегруппировки в основном аналогичен механизмам реакций 18-1—18-4, но есть и различия. Мигрирующая группа не двигается к углероду с открытым секстетом. Углерод имеет октет, но может принять группу с парой электронов за счет смещения я-электронов связи С = 0 к кислороду. Первой стадией будет атака карбонильной группы основанием, т. е. та же стадия, что и первая стадия тетраэдрического механизма нуклеофильного замещения (т. 2, разд. 10.9) и многих случаев присоединения по связи С = 0 (т. 2, гл. 16) [c.141]

Осуществите указанные переходы а) бензол —бифенил4,4 -динитробифенил б) хлористый бензил дифенилме-тан— бензофенон в) бензальдегид—>бензоин—>стильбен г)стиль-бен —дифенилацетилен (толан) —> фенилбензилкетон. [c.198]

Характерная цветная реакция наблюдается при добавлении водной щелочи к раствору бензоина в присутствии воздуха. После некоторого индукционного периода раствор окраш И В а ется в фиолетовый цвет (аутооиисление), исчезающий при взбалтывании вследствие окисления раствор а воздухом и вновь появляющийся в спокойном состоянии. Конечным продуктом является а-дикетон бензил eHg O Oi eHs, который сам по себе не окрашивается щелочью но, понвядимому, образует окрашенный комплекс с бензоином и щелочью, доказательством чего служит появление фиолетовой окраски при смешивании этих трех соеди нений в отсутствие воздуха. Окрашенное вещество, очень чувствительное к оиислению воздухом, вероятно, образуется из ендиольной формы бензоина, и его рассматривают как радикал, содержащий неспаренный электрон на кислороде (Вайсбергер, Михаэлис, 1937). [c.398]

Ряд бензоин — бензила. — а-Дикетон бензил (т. пл. 95°С) получают с хорошим выходом при окислении бензоина азотной кислотой в уксуснокислом растворе или сульфатом меди в водном пир1ид1ине [c.398]

Если взаимодействие бензоина с хлористым тионилом проводить при комнатной температуре или при 0°С в течение 12 ч, то значительная часть б0нзо1ииа превращается в иеустойч1ивый циклический сульфит ендиола, разлагающийся до бензила и моноокиси серы [c.401]

Моноокись серы диспропорционирует с образованием серы и двуокиси серы. Неустойчивый циклический сульфит ендиола выделить не удалось, о оказалось возможным получить в кристаллическом виде его 2,2, 4,4, 6,6 -гексам етильное производное. Аналогичный циклический сульфат ендиола образуется, по-видимому, при взаимодействии бензоина с хлористым сульфурилом, так как при этом бензил и двуокись серы получаются в эквивалентных количествах и с высоким выходом. [c.401]

В основном приведенную выше методику разработали Баллард и Дэн . Стильбен был также получен восстановлением дезокси-бензоина а, бензальдегида и бензила , 2в- дегидрогенизацией этил-бензола , толуола - и дибензила б. щелочным восстановлением фенилнитрометана фенилннтроацетонитрила и дезокси- [c.396]

Вследствие доступности исходных реагентов наиболее удобными методами получения дезоксибензоина являются описанная выше реакция Фриделя—Крафтса и восстановление бензоина-. Дезоксибензоин может быть также получен, причем часто с хорошим выходом, нагреванием бромистого стильбена с водой в запаянной трубке при 180—190° восстановлением бензила действием цинка и хлористого водорода на хлорбензил при действии бензола на фенилуксусную кислоту в присутствии фосфорного ангидрида из хлористого бензоила и магний-галоидного производного натриевой соли фенилуксусной кислоты из хлористого бензилмагния и бензамида и щелочным гидролизом дезилтиогликолевой кислоты . [c.169]

В 12-литровую колбу, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и трубкой для подвода воздуха, помещают 4100 г (16,4 мол. примечание I) кристаллического медного купороса (примечание 2), 4000 г технического пиридина и 16СЮ г воды. Смесь нагревают на водяной бане при работающей мешалке до полного растворения медного купороса, после чего добавляют 1696 г (8 мол.) бензоина (см. стр. 95 годится неперекристаллизованный продукт) и продолжают перемешивание и нагревание в течение 2 час. Реакционная масса становится темнозеленой, причем расплавленный бензил образует верхний слой. По охлаждении нижний слой спускают, бензил промывают водой и нагревают с 3—4 л 10%-ной соляной кислоты. По охлаждении бензил фильтруют с отсасыванием, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода (2 л растворителя на 1 кг бензила). Концентрируя маточный раствор, можно выделить еще некоторое количество бензила. Общий выход перекристаллизованного продукта с т. пл.. 94—95° (примечание 3) составляет 1450 г (86% теоретич.). [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология