Соединения с одним О-гетероциклом

Пожалуй, ни один гетероцикл не вызывал столько разноречивых толков и продолжительных споров по поводу порядка соединения в нем атомов, как фуроксановый цикл. [c.11]

Важнейшими представителями этой группы соединений являются гетероциклы, в которых один или оба гетероатома представлены атомами азота. К их числу относятся имидазол, пиразол и тиазол. Эти гетероциклы, как уже обсуждалось выше (см. 12.2), обладают ароматичностью. Наличие в них второго гетероатома, более электроотрицательного, чем атом углерода, приводит к уменьшению электронной плотности на атомах углерода. Это делает рассматриваемые гетероциклы менее активными в реакциях электрофильного замещения по сравнению с соединениями, имеющими только один гетероатом. [c.364]

В состав цикла могут входить один, два, три и более гетероатомов. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и более гетероциклы. Среди этих соединений наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, что связано, прежде всего, с их устойчивостью, которая сохраняется при многих химических реакциях и превращениях. В этом разделе будут рассмотрены именно эти гетероциклы. [c.351]

Циклические соединения, содержащие в цикле не только углеродные атомы, но и атомы других элементов (О, Ы, 5), называются гетероциклическими. В состав цикла могут входить один, два, три гетероатома и более. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти- и шестичленные гетероциклы и т. д. [c.106]

Пурин является представителем конденсированных гетероциклических соединений, и состоит из пиримидинового и имидазольного циклов. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, один из которых пиридинового типа, а второй пиррольного [c.420]

Гетероциклические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические. Ароматические и гетероциклы по своему электронному строению близки к бензолу, что объясняется соответствующим электронным вкладом гетероатома в формирование делокализованного секстета я-электронов. В молекуле пиридина гетероатом азота подает в систему один / -электрон, а орбиталь с неподеленной парой электронов располагается в плоскости цикла. Такая особенность электронного строения пиридина обусловливает его ароматические свойства. [c.423]

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

Рассмотренное здесь равновесие кето-енольных форм и двойственная реакционная способность Р-дикарбонильных соединений — только один из примеров широко распространенного в органической химии явления. Так, например, мы уже раньше встречались с таутомерией у нитросоединений. Таутомерия проявляется также у углеводов, у некоторых азотсодержащих соединений (в частности, у азотсодержащих гетероциклов, входящих в состав нуклеиновых кислот). Исследование различных таутомерных соединений постоянно привлекало и привлекает внимание химиков. [c.275]

Простейшие и наиболее важные непредельные гетероциклические соединения, похожие по химическим свойствам на бензол,— гетероциклические системы, содержащие пять или шесть атомов (пяти- или шестичленные гетероциклы). Их молекулы могут включать один или два цикла с одной общей боковой гранью (конденсированные гетероциклы). [c.311]

Химия гетероциклов — один из наиболее обширных разделов органической химии — получила широкое развитие в последние десятилетия. Об этом, в частности, свидетельствует тот факт, что более половины всех публикаций в научных журналах по органической химии в настояш,ее время составляют работы по химии гетероциклических соединений. [c.5]

Для ненасыщенного шестичленного гетероцикла, содержащего один атом фосфора и являющегося аналогом пиридина, общепринятым является название фосфорин его называют также фосфа-бензолом, что указывает на определенное родство с бензолом. Среди новых гетероароматических соединений замещенные фосфо-рины изучены особенно подробно. [c.387]

Здесь имеем еще один пример реакции электрофильного замещения. Известны ароматические гетероциклы с атомом Аз в цикле, которые являются аналогами азотистых гетероциклов. Многие органические соединения мышьяка используются как лекарственные средства. [c.590]

Гетероциклические ароматические соединения представляют собой сложные циклические я-системы с непрерывным сопряжением к- или ия-электронов по всему замкнутому циклу. Обычно это производные сопряженных открытых (линейных) тс-систем — аминов, диаминов, полиаминов, простых эфиров, сульфидов, селенидов, теллуридов и многих других элементов, которые после замыкания цикла несут в ароматической я-системе один или несколько гетероатомов (М, О, Р, 8 и др.). Все гетероциклы являются би- или полифункциональными производными углеводородов. Так, например, пиррол имеет две функциональные группы, я-электронные (этиленовые) и вторичного амина [c.671]

Только один двухвалентный гетероатом может участвовать в построении пятичленного ароматического гетероцикла. В названии таких соединений нумерацию начинают от неазотного гетероатома, а положения атомов азота определяют по отношению к двухвалентному гетероатому. [c.634]

Алкалоид —довольно неудачный термин, которым обозначают азотсодержащие соединения основного характера, содержащие по меньшей мере один гетероцикл. Алкалоиды представляют собой природные продукты растительного происхождения, и нередко они оказывают сильное биологическое дей-етвже на организм человека. Хотя функция этих сложных соединений в растениях остается неясной, мы обязаны им многими ценными фармацевтическими препаратами и вместе с тем рядом серьезных социальных и моральных проблем. [c.230]

Имеются сообщения о новых краун-эфирах, их азо-аналогах, полиокса-полиаза-микроциклах, аналогах, содержащих аннели-рованные гетероциклы, и о би- и полициклических аналогах. Один из них привлек особое внимание. Соединение 5, названное Леном и сотр. [83] криптат [2.2.2] , продается под названием криптофикс [222] . Общей чертой всех краунов и родственных веществ является наличие центральной дыры или полости. В результате хелатирования внутри этой дыры могут образовываться комплексы с другими частицами, различные по стабильности в зависимости от их радиуса и электронной конфигурации. Это могут быть катионы, анионы, нейтральные (нульвалентные) металлы и нейтральные молекулы, такие, как нитрилы [108]. [c.38]

Не только бензольный цикл является ароматическим ароматическими могут быть также многие гетероциклические аналоги, содержащие в цикле один или несколько гетероатомов [45]. Если гетероатомом является азот, его неподеленная электронная пара не участвует в ароматической системе, и ароматический секстет практически не нарушается. Поэтому такие производные, как N-оксиды или пиридиниевые ионы, обладают свойствами ароматических соединений. Однако для азотсодержащих гетероциклов канонические формы, например 23, имеют гораздо большее значение, чем для бензола. Если гетероато- [c.65]

К Ы-гликозидам относятся и другие важные соединения — коферменты. В основе многих из них лежит структура АОР, к концевой фосфорной группе которого посредством эфирной связи присоединен гетероцикл. В некоторых случаях этим гетероциклом служит один из витаминов В (например, для кофермента никотинамидадениндинуклеотида это никотинамид, а для флавинадениндинуклеотида — витам1 ч Вг, рибофлавин). [c.208]

Среди соединений этого типа наиболее важны гетероциклы, в которых по крайней мере один из гетероатомов является азотом. Их объединяют под общим названием азолы и в зависимости от наличия других гетероатомов подразделяют на оксазолы (кроме азота содержат кислород), тиазолы (кроме азота содержат серу), диазолы (два атома азота), триазолы (три атома азота), тетразолы (четыре атома азота) и т.д. Приведем лишь очень краткую характеристику важнейших гетероциклов с двумя гетероатомами. К ним относятся пиразол, имидазол и тиазол [c.425]

В цикле могут быть один, два и более гетероатомов. Гетероциклические соединения обычно классифицируют по размеру цикла. Ниболее устойчивыми являются пяти- и н естичленные гетероциклы. [c.655]

АК отличаются по молекулярной массе п хпмическому тппу. АК-1э и АК-Зд состоят из АО, в состав каждой молекулы которых входит один атОдМ азота при условии, что соединения с двумя атомами азота отсутствуют. По составу и структуре соединения обоих концентратов, вероятно, близки. АС остаточного концентрата АК-Зо состоят из слабых и сильных АО с преобладанием слабых. Увеличенное содержание в АК-.% серы и кислорода свидетельствует о том, что в коицептрате присутствуют серу- и азот-, а также азот- и кислородсодержаш,пе гетероциклы. [c.24]

При гидролизе цианокобаламина 30%-ной щелочью при 150° выделена кристаллическая оптическая активная кобальтосодержащая гексакарбоно-вая кислота (VIII), спектр поглощения которой в ультрафиолете характеризуется теми же максимумами, что и для цианокобаламина, кроме отсутствия максимума при 278 ммк, характерного для диметилбензимидазола. Рентгеноструктурный анализ этой кислоты показал, что характерной особенностью ее является кольцевая система вокруг атома кобальта, состоящая из частично гидрированных колец, соединенных в кольцо углеродными атомами. Система эта имеет сходство с порфирином, однако в ней отсутствует один мезо-углеродный атом и поэтому два гетероцикла соединены непосредственно а-, а-связью. Боковые цепи, содержащие четыре остатка уксусной кислоты и два остатка пропионовой, расположены в р-положениях пятичленных гетероциклов. [c.683]

АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ (диазиновые красители), производные 1,4-диазина (пиразина), конденсированного в положениях 2, 3 и 5, 6 с кольцами бензола (феназин ф-ла I), нафталина или др. ароматич. углеводорода. У большинства А. к. один из атомов N гетероцикла соединен с арильным (чаще всего фенйльным) остатком такие красители являются производными N-фенилфеназония (ф-ла II). [c.49]

Для биохимических исследований было необходимо приготовить 5-бромурацил, меченный радиоуглеродом в гетероцикле, радиобромом и тритием в положении 6 и комбинированно меченный и Вг82. При синтезе 5-бромурацила-2-С1 было решено пробромировать урацил с максимальным выходом, поскольку необходимый полупродукт урацил-2- i весьма дорог. Поэтому первоначальное бромирование избытком элементарного брома в четыреххлористом углероде [81, 82], дающее выход 30%, было заменено количественным бромированием избытком диоксандибромида. Для синтеза соединений, меченных радиобромом, ни один из этих способов не пригоден, так как необходимо работать с летучим радиоактивным материалом и применять его в избытке. [c.661]

Пироны, как и соли пирилия, имеют шестичлеыный гетероцикл, содержащий один атом кислорода и пять 5р-гибридизованных атомов углерода. Пироны можно представить как карбонилсодержащие соединения. При этом возможны два изомера, (1) и (2), для которых далее будут употребляться их тривиальные названия — а-пирон и у-пирон, соответственно для а-пирона и у-пирона общеупотребительны также названия 2Я-пирон (2Я-пиранон-2) и 4Я-пирон (4Я-пиранон-4), соответственно. Для каждого изомера имеется альтернативная каноническая форма пирилиевого бетаина. Отметим, что для бетаина (3), у которого кислородный заместитель находится в положении 3, нельзя написать формулу с карбонильной группой. [c.40]

Бензаннелирование мало изменяет свойства гетероцикла в ку-иариновой системе. Однако важные физиологические свойства, которыми обладают многие кумарины, позволяют рассматривать их как один из важнейших классов гетероциклических соединений. [c.74]

В природе встречается сравнительно мало простых у-пиронов, но этот недостаток с лихвой компенсируется громадным числом природных хромонов из семейства флавоноидов. Поэтому у-пиро-новое кольцо можно рассматривать как один из наиболее важных гетероциклов для химии природных соединений. [c.113]

Гетероциклы, содержащие один атом из указанных подгрупп, в некоторых случаях первоначально называли, используя соответствующие приставки 1 из табл. 19.3.1 и названия родственных кар-боциклических соединений. В настоящее время их названия обычно образуют одним из двух путей комбинацией соответствующего префикса 1 из табл. 19.3.1 (где необходимо, буква а опускается) с корнем-основой из табл. 19.3.2 или комбинацией соответствующего префикса 2 из табл. 19.3.1 с названием родственного гетероцикла, содержащего атом кислорода. Последний способ обычно [c.337]

Название родоначального соединения с пятичленным циклом, содержащим один атом теллура, образуется заменой тио в названии аналогичного содержащего серу соединения на теллуро так, тиофену соответствует теллурофен (193). Названия соединений, содержащих шестичленный цикл с одним атомом теллура, образуются присоединением приставки теллуро к названию родственного гетероцикла, содержащего один атом кислорода например, 4Я-теллуропиран (194) и 2-фенилтеллурохроманон-4 (тел-лурофлаванон) (195)., [c.369]

Названия гетероциклов, содержащих один атом фосфора, образуются добавлением приставки фосфа (если необходимо, а опускается) к соответствующему корню из табл. 19.3.2. Для шестичленных циклов, названия которых оканчиваются на ин , вместо фосфа следует писать фосфор . Общеупотребительные названия моногетероциклов, содержащих один атом фосфора, напоминают названия родственных гетероциклов, содержащих один атом азота, например пиррол — фосфол, пиридин — фосфорин. То же относится и к соединениям, у которых гетероцикл конденсирован с бензольным ядром например, от индола и хинолина производятся названия фосфиндол и фосфинолин, соответственно. [c.376]

Трифенилфосфол поглощает в УФ-области при значительно больщей длине волны, чем 1,2,5-трифенилпиррол, что указывает на меньшую ароматичность фосфола. Химические свойства также подтверждают, что в фосфоле (275) гетероцикл обладает слабыми ароматическими свойствами или вообще их лишен, но в спектре ЯМР этого соединения можно найти подтверждение ароматичности. В этом спектре сигналы всех протонов имеют вид сложного мультиплета 2,35—2,9т, но в спектрах оксида, у которого пара электронов фосфора не принадлежит кольцу, этот мультиплет уширен, и один из сигналов, имеющий вид дублета и соответствующий, как предполагают, двум протонам гетероцикла, проявляется отдельно от основного мультиплета в области 3,15т. Соединение (275) не обладает свойствами, характерными для диена оно не реагирует с малеиновым ангидридом или акрилонитрилом в бензоле при 80 °С в отличие от его оксида, дающего в этих условиях нормальные аддукты. Однако при 150—200 °С и фосфол, и его оксид вступают в реакцию Дильса—Альдера с малеиновым ангидридом, которая сопровождается элиминированием мостика PPh и ароматизацией, приводящей к 3,6-дифенплфталевому ангидриду. 1,2,5-Трифенил фосфол (275) взаимодействует с диметиловым эфиром ацетиленди- [c.382]

Названия гетероциклов, содержащих один атом мышьяка или сурьмы, строятся подобно названиям соединений, содержащих один атом фосфора при этом фосфор заменяется на арсен или ан-тимон , а фосфа на арса или стиба (где необходимо, а опускается). [c.399]

Названия гетероциклов, содержащих один атом кремния, обычно образуются из названия родственного карбоциклпческого соединения илн корня нз табл. 19.3.2 с помощью приставки сила . [c.411]

Ходжкин, Пикуорт, Робертсон с сотр. (171 провели исчерпывающий рентгеноструктурный анализ лактамгексакарбоновой кислоты (XXXV). Характерной особенностью этого соединения оказалась кольцевая система вокруг атома кобальта, состоящая из частично гидрированных четырех 4 пиррольных колец, соединенных в макроцикл. Эта система имеет сходство с порфином, однако в ней отсутствует один лезо-углеродный атом, и поэтому два гетероцикла соединены непосредственно прямой —С -связью. Боковые цепи, содержащие два остатка уксусной и четыре остатка пропио- новой кислот, расположены в Р-положениях пятичленных гетероциклов, что также характерно для уропорфирина III. [c.590]

Функциональные группы, содержащие гетероатом(ы) и связанные с остатками углеводородов, представляют собой один из возможных вариантов включения органогена в органическое соединение. Вторым вариантом является включение гетероатома в состав кольца циклического соединения. Такие соединения носят название гетероциклических (или гетероциклов). Гетероциклы могут содержать любые из ранее рассмотренных функциональных групп, поэтому многие свойства гетероциклов аналогичны свойствам соответствующих функциональных производных ациклического и карбациклического рядов. Вместе с тем взаимное влияние гетероатомов, находящихся в составе кольца, друг на друга, а также влияние этих гетероатомов на имеющиеся в молекуле функциональные группы приводят к появлению существенных особенностей в химическом поведении гете юциклов, позволяющих выделить эти соединения в отдельный класс. Класс этот очень многочислен, и в данном разделе будут рассмотрены только биологически важные соединения. [c.18]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология