Синтез индиго и его производных

Г. Синтез индиго и его производных [c.225]

В индигоносных растениях встречается глюкозид с гетероциклическим аглюконом, производным индола, так называемый индикан. При действии фермента он распадается на глюкозу и индоксил. До открытия синтеза индиго, приведенная реакция служила для получения этой синей краски из растений [c.166]

Изыскания путей промышленного синтеза индиго продолжались многие годы. В итоге огромной работы установлены два пути синтеза через стадию индоксила и из производных изатина. [c.433]

К производным индола относится ценный краситель синего цвета — индиго. Применяемый ранее способ его получения из индигоносных растений вытеснили два промышленных метода синтеза [c.329]

Практическая потребность, стремление содействовать дальнейшему развитию входившей в моду новой отрасли промышленности заставили А. Байера еще в 60-х годах начать свои исследования, увенчавшиеся почти через 20 лет (1883 г.) установлением строения индиго и разработкой ряда методов его синтеза. Один из этих методов (синтез Геймана) послужил основой для технического получения синтетического индиго (1897 г.). Научным же результатом работ А. Байера явилась глубокая разработка химии одного из азотистых гетероциклов — индола, производным которого является индиго. [c.41]

Синтезы индиго. Первое синтетическое индиго удалось приготовить Эпглеру и Эммерлингу, которые получили очень небольшое количество этого красителя при перегонке о-питроацетофенона с цинковой пылью и натронной известью. Промежуточными продуктами при этой реакции являются производное гидроксиламина и ме-тилантранил, который при сильном нагревании перегруппировывается в индоксил [c.695]

Взаимодействие анилина с хлоруксусной кислотой проводят в водной среде, применяя нейтрализующие агенты, так что фактически алкилирующим агентом служит хлорацетат-анион. Целевой продукт этой реакции — Л/-фениламиноуксусная кислота (фенил-глицин), используемая для синтеза индиго. Однако при реакции с большой легкостью образуется и не находящее практического применения диалкильное производное — Л -фенилиминодиуксусная кислота [c.241]

А. к,-промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные А, к. применяют в произ-ве азокраси-телей и душистых в-в. Для парфюмерии наиб, важны эфиры NHJ 6H4 OOR-мeтилaнтpaиилaт (К = СНз т. пл. [c.186]

Некоторые синтезы индиго, в особенности те из них, для которых исходными продуктами являются производные изатина, имеют значение для получения симметрично и несимметрично замещенных производных индиго. Так, например, индоксил (V) при конденсации с хлорпроизводным. изатина (IV) или с иза-тин-2-анилом (ХХХП) дает индиго. В этой реакции можно исполЕ,зовать соединения, замещенные в ароматическом ядре, что позволяет получать разнообразные по структуре индигоиды. [c.194]

Главным образом этиленхлоргидрин применяется как промежуточный продукт в ироизводстве этиленгликоля и его производных, значительно меньших количествах хлоргидрином пользуются для приготовления местных анестезирующих средств, например новокаина. Этиленхлоргидрин реагирует с анилином, образуя этаноланилин (как упоминалось выше), который в свою очередь щелочной плавкой превращается в индо ксил, промежуточное вещество в синтезе индиго [c.539]

Монохлоруксусная кислота образует расплывающиеся на воздухе кристаллы с т. пл. 61,5° С и т. кип. 189° С (существует также неустойчивая полиморфная разность с т. пл. 56,3°С). Эта кислота вырабатывается в больших количествах и используется в различных отраслях химической промышленности, в том числе для получения важного повер.хностно-активного вещества— карбоксиметилцеллюлозы, в синтезе гербицидов — производных феноксиуксусной кислоты, широко применяемых для химической прополки зерновых и некоторых технических культур, а также как промежуточный продукт при синтезе индиго. [c.557]

Индиго в древние и средние века добывали из растений. После большой исследовательской работы по установлению строения и синтезу индиго (большой вклад внесли работы Баера, им же был впервые синтезирован индиго) были найдены способы его промышленного производства и синтезировано большое число красителей — производных индиго. Были получены также индитаподобные соединения, в которых группа НН в индиго замещена на серу. Такие красители был названы тиоиндиго. Кроме того, были получены красители, содержащие комбинированные ядра индиго и тиоиндиго. Все красители этого типа получили название индигоидные красители. Таким образом, в зависнмост от. химического строения индигоидные красители можно разделить на следующие три группы 1) индиго и его производные, 2) тиоиндиго и его производные и 3) смешанные индигоидные красители. [c.369]

Все рассмотренные выше красители, являвшиеся производными индиго или тиоиндиго красного С, отличаются одной общей чертой — симметричностью строения. Но по мере изучения химии индоксила, изатина, окситионас тена и других соединений, а также накопления экспериментальных данных в области синтеза индиго и индигоидных красителей, стали приобретать значение индигоидные красители несимметричного строения. Интерес к получению такого ряда красителей оказался вполне оправданным, так как многие из них имели теоретическое, а некоторые имеют и сейчас практическое значение. [c.319]

СИНТЕЗ МЕТОКСИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДИГО и ТИОИНДИГО [c.283]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Синтез из призводных иидола. Изатин, первый из ставших известными простейших производных индола, был получен Эрдманом и Лораном при изучении строения индиго (I). Названные исследователи нашли, что этот краситель [I] при окислении хромовой [2а] или азотной кислотой дает красное вещество изатин (II) с температурой плавления 200°. Указанное превращение может протекать с выходом 70—80% при окислении индиго хромовой смесью [633]. С момента возникновения химии индигоидов окисление индиго и его замещенных стало широко применяться для получения различных изатинов [516, 634, 637]. [c.152]

При сульфировании концентрированной серной кислотой или олеумом в молекулу индиго можно ввести до четырех сульфогрупп [901]. Дисульфо-производное, хорошо известное в технике под названием индиго-кармина, является 5, -производным, что было доказано прямым синтезом [902]. В молекуле тетрасульфоиндиго сульфогруппы находятся в ароматических ядрах и занимают положения 5, 5, 7 и 7. [c.202]

Основные научные работы посвящены химии красителей. Под руководством Байера изучал (1882— 1883) строение индиго. Выполнил фундаментальное исследование производных изатина и получил индиго из хлоризатина. Конденсацией о-аминобензальдегида с соединениями, содержащими группировку —СН2СО—, получил (1882) хннолин и его производные (синтез Фридлендера). Показал (1893), что фенилгидроксиламин в присутствии серной кислоты превращается в я-аминофенол, а фенантренхи-нон действием щелочи превращается в дифенилеигликолевую кислоту. Установил (1899), что соли диазония восстанавливаются в водном растворе станнитом натри л. Синтезировал (1906) тионафтол и тиоиндиго. Получил (1909) ди-броминдиго и доказал его тождество с пурпуром древних. Исследовал флавоны и фталеины. Составитель справочника Сборник немецких натентов по промежуточным продуктам и красителям , издавав-щегося с 1888. [c.530]

II большой класс его производных, носящих название тиоинди-гоидов. В последнее время тиоиндигоиды и броминдиго почти полностью вытеснили индиго с рынка красителей. В процессе синтеза тиоиндиго применяется способ замены диазогруппы на серу [c.19]

Краситель индиго также является производным индола. В течение многих веков он добывался из растений. В прошлом столетии Байеру в результате долголетних исследований удалось установить формулу индиго, после чего был освоен и его промышленный синтез. Один из способов синтеза основан на использовании анилина и хлоруксусной кислоты [c.417]

Адольф Байер (1835—1917). Выдающийся немецкий органик. Главнейшие его работы—исследования в области индиго (начиная с 1560 .), закончившиеся первым синтезом этого красителя в 1880 г. открытие фталеинов (1871) исследов.1-ння в области гидрированных производных бензола (1880—1895) теория напряжения центрическая фо.рмула бензола работы в области терпенов (1890—1900) исследования оксониевых соединений и явления галохромии (1900—1920). К числ его учеников прина,длежали Эмиль и Отто Фишеры, Гребе, Карл Либерман, Виль-штеттер и многие другие. [c.206]

Еще задолго до установления строения индиго Байер (1870 г.) нашел способ его получения из производных индола, например из изатинхлорида (при действии цинковой пыли и уксусной кислоты), но изатин получали тогда только из готового, природного индиготина. Позднее (1881 г.) Байером был открыт первый метод синтеза ин-диготина из пронзводных бензола, а именно—восстановление о-нитрофенилпропиоловой кислоты, при котором как промежуточный продукт образуется индоксил (стр. 554). Второй метод синтеза—из [c.559]

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола и пиридина из бифункциональных производных диолов, дикарбонильных соединений дикарбонсБЫХ кислот и их производных, альдегидов и аммиака (Чичибабин), из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака (Ганч). Синтез конденсированных гетероциклических систем получение соединений ряда хинолина из ароматических аминов и глицерина (Скрауп), из ароматических аминов и алифатических альдегидов (Дебкер — Миллер) синтез индолов по Фишеру применение орто-дизамещенных бензола для получения кумарина, индиго, бензимидазсла. Взаимные переходы фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология