Действие азотистой кислоты на аминокислоты

Реакции аминогрупп в аминокислотах. Действие азотистой кислоты. Аминокислоты с первичными аминогруппами реагируют с азотистой кислотой НО—N=0 подобно первичным аминам (стр. 274) группа — NHj замещается группой —ОН. Тем самым аминокислоты превращаются в оксикислоты. При этом выделяется газообразный азот. Например [c.283]

В результате этой реакции аденин превращается в гипоксантин, гуанин в ксантин и цитозин в урацил. Последнее превращение особенно важно, поскольку при этом оба основания, как исходное, так и получающееся в результате превращения, могут естественным образом входить в состав РНК. Если последовательность оснований кодирует последовательность аминокислот, то превращение цитозина в урацил эквивалентно изменению информации. Поскольку, как предполагают, гипоксантин эквивалентен гуанину, его появление также ведет к изменению информации. Образование ксантина приводит либо к разрушению кода, так как он не несет никакой информации, либо к появлению гуанина после репликации. Из более чем ста мутантов, возникающих под действием азотистой кислоты (так называемые нитритные мутанты), примерно одна четвертая часть содержит одну измененную аминокислоту и лишь немногие содержат две измененные аминокислоты в белковой субъединице оболочки вируса. В большинстве же случаев не удается установить каких-либо изменений в белковой части. Этот результат можно понять, если допустить, что часть молекулы РНК вируса кодирует другие белки (ферменты), необходимые для осуществления вирусной инфекции и для репликации. [c.364]

Действие азотистой кислоты на аминокислоты аналогично ее действию на амины аминогруппа замещается на оксигруппу. Характерно, однако, что при образовании сложных эфиров а-амино-кислот реакцию можно остановить на стадии диазопроизводного, которое, отщепляя подвижный протон, стабилизируется за счет образования системы сопряжения, включающей карбонильную группу [c.168]

Реакции аминогрупп в аминокислотах. Действие азотистой кислоты. Аминокислоты с первичными аминогруппами реагируют с азотистой кислотой НО—N = 0 подобно первичным аминам группа —ЫНа замещается группой —ОН. Тем самым [c.320]

Основные свойства и химия М-моноалкиламинокислот аналогичны их незамещенным предшественникам, за очевидным исключением тех реакций, в которых участвуют оба водорода аминогруппы. Так, пролин и другие Ы-алкил-а-аминокислоты не дают типичного пурпурного окрашивания с нингидрином (пролин дает желтое окрашивание). При действии азотистой кислоты образуются М-нитрозо-М-алкил-а-аминокислоты, которые интересны тем, что из них можно получать сидноны (см. раздел 20.4), и, кроме того, в силу беспокойства [76] об их образовании при хранении пищевых продуктов (нитрозамины канцерогенны). М,М-Диалкил-а- аминокислоты не имеют большого значения, однако их четвертичные производные достаточно важны в биохимии [77]. М,М,М-Три-метилглицин имеет тривиальное название бетаин это название используется также для обозначения всего этого класса соединений. Сам бетаин хорошо растворим в воде, не растворим в эфире, плавится с разложением около 200 °С. Его можно рассматривать как локализованный цвиттерион, лишенный возможности образовать анион, хотя он может протонироваться по карбоксильной группе сильной кислотой с образованием ярко выраженных солей. Бетаины можно получать из соответствующих а-аминокислот с помощью различных методов метилирования, в частности рекомендуется обработка метилиодидом и бикарбонатом натрия в метаноле [78]. [c.246]

При действии азотистой кислоты на аминокислоты образуются оксикислоты [c.376]

При действии азотистой кислоть аминокислоты дают оксикислоты . [c.293]

Действие азотистой кислоты на а аминокислоты 8 2 2 2 [c.334]

Р. Пириа открыл реакцию превращения аминокислот в оксикислоты под действием азотистой кислоты. [c.642]

Реакция взаимодействия аминокислот с азотистой кислотой используется для количественного определения аминокислот. При действии азотистой кислоты на 0,4 г смеси, содержащей ала-яин (а-аминопропионовую кислоту), образовалось 44,8 см азота (нормальные условия). Каково процентное содержание аланина в исследуемой смеси [c.58]

Другой подход к проблеме кодирования заключался в использовании мутантов вируса табачной мозаики, полученных в искусственных условиях. При обработке вирусной РНК азотистой кислотой цитозин превращается в урацил, а аденин — в гуанин. Белок вирусов, образованный при участии РНК, обработанной азотистой кислотой, отличается от белка необработанного вируса в том отношении, что в нем некоторые аминокислоты замещены другими. Сравнивая изменения аминокислот с известными изменениями нуклеотидов, которые обусловлены действием азотистой кислоты, можно расшифровать код. [c.488]

Все предыдущие реакции являются общими для аминокислот, независимо от положения аминогруппы. При действии азотистой кислоты иа сложные эфиры а-аминокислот реакция идет иначе [c.493]

Способы получения. 1. Действие азотистой кислоты И воды на аминокислоты. В качестве промежуточных продуктов образуются диазосоединения. [c.381]

Первичные аминогруппы других аминокислот превращаются под действием азотистой кислоты в полярографически неактивные гидроксильные группы. Продукты нитрования тирозина, фенилаланина и гистидина не мешают анализу. Содержание пролина можно определить с точностью 2%, а оксипролина — с точностью +4%. Можно определить приблизительно 1 у нитрозопроизводного в 1 мл раствора. [c.387]

Аминогруппу в молекуле гликокола можно либо заместить (например, при действии азотистой кислоты она замещается на гидроксильную группу—ср. опыты 117 и 211), либо связать различными путями. Так, гликокол (как и другие аминокислоты) быстро реагирует с формальдегидом в водном растворе по уравнению [c.183]

Действие азотистой кислоты на аминокислоты является основой метода Ван-Слайка (стр. 474). [c.173]

Действие азотистой кислоты на аминокислот ы [c.564]

Кроме метода получения альдегидов, Пириа принадлежит реакция перехода аминокислот в оксикислоты под действием азотистой кислоты (1846) при помощи этой реакции он превратил аспарагиновую кислоту в яблочную [c.350]

Как правило, реконструированные частицы, получаемые путем объединения белковой оболочки с вирусной РНК, обработанной азотистой кислотой, не обладают инфекционной способностью. Следовательно, в большинстве случаев дезаминирование оснований под действием азотистой кислоты приводит к летальным мутациям. В некоторых случаях мутации не легальны и белок мутантного вируса отличается от нативного белка по аминокислотному составу. Например, известен нитритный мутант, у которого на местах, занятых в нативном вирусе пролином, аспарагиновой кислотой и треонином, находятся соответственно лейцин, аланин и серии. В белке ВТМ С-концевая последовательность аминокислотных остатков имеет вид -Гли-Про-Ала-Тре. Протеолитический фермент карбоксипептидаза отщепляет от С-конца при каждом акте отщепления одну аминокислоту. [c.364]

Действие азотистой кислоты на аминокислоты. При действии азотистой кислоты на аминокислоты выделяется азот и образуется оксикислота, т. е. аминокислоты ведут себя в этой реакции, как первичные амины [c.184]

Азидный метод. Действием гидразина на эфиры аминокислот или полипептидов получают гидразиды, превращают их действием азотистой кислоты в азиды и последними действуют на аминокислоту или полипептид со свободной аминогруппой [c.342]

Поскольку на пролин карбоксипептидаза не действует, после отщепления остатков треонина и аланина от нативного белка ВТМ действие фермента прекращается. В нитритных же мутантах действие карбоксипептидазы продолжается и после отщепления второго остатка, так как за ним следует лейцин. Таким путем было установлено, что под действием азотистой кислоты появляются мутанты, у которых произведена замена трех аминокислот из 158, в том числе замена пролина (третьего остатка от С-конца). Эта замена, вероятно, происходит в результате превращения цитозина в урацил на каком-то из участков цепи РНК, содержащей 6000 оснований. Анализ показал, что изменение даже одного основания может привести к мутации. [c.365]

В. Действие азотистой кислоты на аминокислоты подобно действию ее на первичные амины (стр. 226) азот аминогруппы выделяется в виде газообразного азота, а на место аминогруппы становится спиртовая группа. В результате реакции дезаминирования аминокислота превращается в соответствующую оксикислоту [c.240]

Методы синтеза а-аминокислот действие аммиака на галогензамещенные жирные кислоты, циангидринный метод (модификация Н. Д. Зелинского), через ацето-уксусный эфир (В. В. Феофилактов), через малоновый эфир, иза-кетокислот. Синтез Р- и (о-аминокислот. Отношение а-аминокислот к нагреванию. Физико-химические свойства а-аминокислот. а-Аминокислоты как внутренние соли изоэлектрическая точка. Оптическая активность природных а-аминокислот (L-ряд), их изображение с помощью проекций Фишера. Химические свойства а-аминокислот. Реакции, свойственные карбоновым кислотам образование солей, эфиров, галогенангидридов. Реакции, свойственные аминам образование солей с кислотами, действие азотистой кислоты, образование N-ацильных и N-алкильных производных, взаимодействие с альдегидами. Реакции переаминирования, окислительного дезаминирования и де- [c.188]

Реакция дезаминирования. Реакция дезаминирования связана с заменой аминогруппы в аминокислотах спиртовым гидроксилом и приводит к оксикислотам. В лабораторных условиях она протекает под действием азотистой кислоты (см. первичные амины) [c.328]

Действие азотистой кислоты на аминокислоты [c.127]

Опыт 219. Действие азотистой кислоты на аминокислоты [c.177]

Диазотирование аминогруппы. Важный класс производных аминокислот был открыт Курциусом, который нащел, что эфиры аминокислот под действием азотистой кислоты превращаются в диазо-к и с л о т 1,1 — вещества, относящиеся к группе алифатических д и а 3 о с о е д и н е и и и [c.358]

Свободные а-аминокислоты не образуют устойчивых диазосоединений диазокислоты, получающиеся при действии азотистой кислоты на аминокислоты, сразу же распадаются в присутствии воды на оксикислоты II азот. В противоположность этому, амиды N2 (R) ONH2 и нитрилы N2 (R) N диазокислот являются реально существующими соединениями. [c.358]

Хофман и сотр. [426, 427] показали, что Ы -карбобензилокси-гидразиды очень эффективны для защиты карбоксильных групп во фталоилпептидах. Такие гидразиды не изменяются при действии гидразина, и поэтому аминогруппу можно избирательно освободить от защитной группы. В другом варианте карбобензилоксигруппу отщепляют каталитическим гидрогенолизом, после чего на образовавшийся гидразид фталоилпептида действуют азотистой кислотой и получают азид, который можно конденсировать с другой аминокислотой с защищенной карбоксильной группой (см. схему 62). [c.248]

Другой способ состоит в том, что на раствор амина в к о н-центрированной соляной кислоте действую" азотистой кислотой (ср. т. IV главу Аминокислоты ). Действующим агентом и здесь является нитрозшшюрид [c.356]

Каждая из известных (встречающихся в природе) аминокислот освобождает одну молекулу азота за исключением пролина н окси-пролина, которые совсем не реагируют, и лизина, который дает две молекулы азота. Отмечается недостаток реакционной способности у аминогруппы остатка гуанидина в аргинине, креатине и самом гуанидине. Точно так же не рёагирует иминный азот пептидов за исключением глицилглицин а. У всех аминокислот кроме гликоколя, цистина и серина можно получить хорошие результаты при П0МО1ЦИ киспого перманганата. При анализах гликоколя результаты могут превысить истинные на много процентов, если работать с кислым перманганатом. У серина ошибка меньше. Повидимому, часть образующегося из гликоколя диазосоединения разрушается полностью при действии азотистой кислоты. Это сйъ-ясняет образование СО2 из этих аминокислот и освобождение вторичного азота из пептида. [c.765]

Основная область научных исследований — синтетическая органическая химия. Ввел новые методы синтеза и выполнил классические работы по изучению салицина, популина, тирозина, аспарагиновой кислоты, экстракта барвинка. Открыл (1838) салициловую кислоту. Открыл (1846) реакцию перехода аминокислот в оксикис-лоты под действием азотистой кислоты (с помощью этой реакции превратил аспарагиновую кислоту с яблочную). Открыл (1851) реак- [c.394]

Значительно позже Курциус действием азотистой кислоты на эфиры а-аминокислот получил вещества, также содержащие группу =N2. Так как некоторые реакции этих веществ оказались сходными с реакциями ароматических диазосоединений, они получили название эфиров диазокарбоповых кислот. [c.661]

Таким образом, разрешение неглавных противоречий не вызывает коренного превращения вещества. Основное качество его сохраняется, ибо оно определяется главным противоречием. Лишь разрешение последнего, связанное с полным уничтожением одной из противоположных его сторон, тенденций, приводит к качественному скачку, коренному изменению природы вещества, его превращению. В случае аминокислот это имеет место в реакции дезаминирования (соответственно, декарбоксилирова-ния), связанной с полной заменой аминогруппы, например гидроксилом под действием азотистой кислоты [c.135]

Действием азотистой кислоты на аминокислоты (ср. метод Ван-Сляйка для определения аминокислот). [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология