Нафтольиые азопигменты

Производные арилами дов 2,3 - о к с и н а ф -тойной кислоты. Азопигменты ариламидов р-оксинафтойной кислоты, известные под общим наименованием нафтолов, от производных амидов р-оксинафтойной кислоты, как правило, выгодно отличаются свето- и термостойкостью (рис. 3.38, 3.39). [c.166]

Общий метод получения азопигментов заключается в диазотировании амина и его сочетании с нафтолом. [c.659]

Для получения азопигментов в качестве исходных материалов применяют различные амины и нафтолы, а также некоторые кетоны жирного и гетероциклического рядов. [c.660]

Простейшие азопигменты из -нафтола и аминов бензольного ряда окрашены в желтый или оранжевый цвет. Замена бензольных ядер нафталиновыми всегда ведет к углублению цвета например, замена бензольного ядра в соединении V, окрашенном в желтый цвет (краситель жировой оранжевый), нафталиновым приводит к получению соединения VI цвета бордо (нафтиламин бордо). [c.662]

Кислотные моноазокрасители хорошо растворимы в воде и широко применяются для крашения шерстяных волокон. При осаждении водных растворов этих красителей солями бария, кальция или свинца получаются соответствующие красочные лаки. Оказалось, однако, что в некоторых случаях, а именно когда сульфогруппа расположена в о-положении к азогруппе, нерастворимостью в воде обладают не только бариевые, кальциевые и свинцовые соли, но и натриевые соли кислотных моноазокрасителей. Эти так называемые лаковые красители получаются теми же методами, что и азопигменты. Для их производства применяют -нафтол, -оксинафтойную кислоту и нафтолсульфокислоты, а в качестве аминов — аминосульфокислоты, у которых сульфогруппа находится в о-положении к аминогруппе, особенно так называемую кислоту Тобиаса (2-нафтиламин-1-сульфокислота). [c.701]

Название азопигмента Нафтол Амин Формула азопигмента [c.542]

Общий метод получения азопигментов заключается в диазотировании первичного ароматического амина и последующем сочетании полученного диазосоединения с нафтолами, аминами, [c.575]

Для получения азопигментов применяют ароматические нитро-, хлор-, хлорнитро- и некоторые другие амины нитро- и хлорамины входят в состав большинства азопигментов. Наибольшее значение в качестве продуктов для сочетания (азосоставляющих) имеют из нафтолов р-нафтол (I), р-оксинафтойная кислота (И) и группа так называемых азотолов (например, нафтол АЗ, III), из кетонов ани [c.576]

Молекулы жирорастворимых красителей не содержат сульфогрупп или карбоксильных групп и поэтому нерастворимы в воде. В отличие от азопигментов, они не содержат атомов хлора и нитрогрупп. Применяются для окраски жиров, восков, кремов для обуви, спиртовых лаков, органического стекла. Они не устойчивы к миграции. Обычно они желтого, оранжевого и красного цвета, например Жирорастворимый красный С, получаемый из о-анизидина и 2-нафтола [c.111]

Так как наиболее дешевые красные неорганические пигменты — окиси железа — обладают тусклым оттенком и низкой интенсивностью, первые исследования были направлены на разработку красных органических пигментов. Большое практическое значение имело открытие нерастворимых азопигментов на основе р-нафтола, которые успешно применялись в качестве красных лаков. [c.282]

Почти все красящие вещества этого класса относятся к пигментным красителям и окрашены в красный цвет [103]. Азокомпоненты типа Нафтола А5 широко применяются в азоидном крашении [6, с. 761]. На их основе часто осуществляют синтез пигментов, при этом в качестве диазосоставляющих используют азоамины, известные в азоидном крашении. Однако получение азопигментов может проводиться и на основе других азо- и диазосоставляющих. [c.323]

Для азоидного крашения, вообще говоря, могут быть применены любые первичные ароматические амины, способные диазотироваться и вступать в реакцию азосочетания и не содержащие сульфогрупп или других групп, придающих растворимость. Однако по соображениям цветности, прочности полученных окрасок и другим свойствам, например способности к легкому сочетанию с нафтолами на волокне в условиях обычного проявления, количество применяемых в технике аминов равно примерно пятидесяти. Предложенные для этой цели амины выпущены в продажу под названием оснований (Ю), с указанием торговой марки Нафтола АЗ, дающей наиболее удачный по качеству (цвету и прочности) азопигмент. [c.752]

В настоящей главе диазокомпонента, применяющаяся для азоидного крашения, называется основанием . К этому названию прибавляются слова, характеризующие азопигмент, для получения которого на волокне данное основание специально предназначается, а также торговая марка Нафтола AS, применяющегося для синтеза. Например, если основание дает удачную окраску при развитии на волокне прочно-красного пигмента по Нафтолу AS—TR, то полное название его составят слова Основание прочно-красного TR и т. д. [c.752]

Таким образом, было бы ошибкой название цвета относить к цвету собственно амина, подвергающегося диазотированию, или к цвету стойкой диазосоли, равно как было бы неправильным считать, что данное основание не может давать с иными Нафтолами AS азопигменты, отличающиеся по цвету от обозначенного в торговом названии. — Прим. редактора]. [c.752]

Красные азопигменты ряда нафтола — также очень широко распространенные пигменты. Типичный представитель этой группы имеет формулу [c.88]

Для окрашивания резины применяют в основном следующие пигменты (реже лаки) азопигменты, фталоцианиновые пигменты и железную соль нитрозо-Р-нафтола. Эти пигменты выдерживают температурные условия вулканизации и обладают миграционной устойчивостью. [c.107]

Из азопигментов особенно большое значение начали приобретать пигменты, являюш,иеся продуктами сочетания различных диазотированных ароматических аминов с нафтолом АС (азотол А) или его производными, называемыми азотолами. [c.113]

Азопроизводные р-нафтола и сульфированных аминов. Эта важная группа пигментов, к которой относятся первые ли-толи , включает красные азопигменты, большей частью в форме нерастворимых бариевых или кальциевых солей. Соли получают, действуя кипящими растворами хлоридов бария или кальция на заранее приготовленные азосоединения или их натриевые соли. В некоторых случаях натриевая соль сама довольно плохо растворима в воде и может быть использована в качестве пигмента это, конечно, не исключает возможности использования ее в виде лака, осажденного на субстрате. [c.384]

Стремление повысить нерастворимость и стойкость привело к созданию пигментов группы нафтола. Еще в 1913 г. они были известны под названием Grelarots. Однако тогда потребители не находили применения их стойкости. Эти пигменты на 25 лет опередили свое время. Сейчас эта группа постоянно увеличивается за счет новых марок азопигментов, однако крупнотоннажных производств этих продуктов нет. Конденсационные азопигменты (диазопигменты), выпускаемые с 1956 г., получают с применением нового метода, который позволяет усложнить состав и увеличить молекулярную массу продукта. Такое усложнение состава и увеличение молекулярной массы приводит к повышению светостойкости и особенно атмосферостойкости пигментов. [c.119]

По азосоставляющей, применяемой для получения пигмента, азопигменты можно разделить на три группы — -нафтола, азото- [c.662]

Для получения азопигментов применяют также диацетоуксус-чый толидид (нафтол АСГ), дающий особо прочные накраски. [c.539]

Метод получения азопигментов заключается в диазсутирова НИИ амина и его сочетании с нафтолом. При диазотировании ами1 обрабатывают минеральной кислотой, обычно соляной, и разба вляют водой со льдом. Концентрацию и температуру устанавли вают в соответствии с применяемым амином во многих случая температуру солянокислого амина поддерживают около 0°. Неко торые амины можно диазотировать с успехом при 25° и даже пр более высокой температуре. Последующей добавкой нитрит, натрия амин переводят в диазосоединение, которое образуете в виде тонкой суспензии. [c.540]

По азосоставляющей, применяемой для получения пигмента, азопигменты можно разделить на три группы на основе р-нафтола, азотолов и кетонов. Пигменты на основе р-нафтола имеют наибольшее значение. [c.581]

В 1914—1939 гг. значительно пополнился ассортимент красных и желтых пигментов. Качество большинства тонеров было улучшено благодаря применению щелочноземельных резинатов, которые, не являясь наполнителями, придают пигменту большую красящую способность, повышают его яркость и прозрачность. Пополнился ряд красных азопигментов — производных 2-гидрокси-З-нафтарилидов (Нафтола А5), известных ещес 1912г. Эти красители, впервые синтезированные непосредственно на растительных волокнах азоидным крашением, стали производиться затем в свободном состоянии и применяться под общим названием перманентных красных. К группе азокрасителей впоследствии добавилось большое число нафтоловых красных. [c.280]

Для получения других азопигментов (особенно красных, а также оранжевых и пурпурных) в качестве азосоставляющих применяют р-нафтол (класс 3) или его производные 2-гидрокси-З-наф-тойную кислоту (класс 4), 2-гидрокси-З-нафтарилиды (класс 5), [c.290]

В зависимости от условий получения один и тот же пигмент заданной чистоты и индивидуальной химической структуры может дать различные оттенки. Типичным примером является Толуидиновый красный (С1 Пигмент красный 3), который выпускался под большим числом фабричных марок от желтовато-алого до синекрасного цветов. Отличие выпускных форм не является следствием полиморфизма, так как все они относятся к одной и той же кристаллической разновидности. Разные марки различаются размером пигментных частиц и степенью их агрегации. Самые мелкие частицы имеют более желтоватый оттенок и более высокую интенсивность. Подобное явление объясняется различными условиями проведения процесса азосочетания диазотированного лг-нитро-п-толуидина с р-нафтолом. Образование той или иной разновидности пигмента зависит от концентрации исходных растворов диазо- и азосоставляющей, температуры, pH и скорости азосочетания, от присутствия поверхностно-активного вещества (его количества и природы), окончательного нагревания реакционной смеси после азосочетания. Влияние этих факторов в большей или меньшей степени прослеживается при производстве всех азопигментов и делает необходимым точное соблюдение рецептуры. [c.295]

Доля синих и зеленых пигментов возросла благодаря широкому внедрению фталоцианинов, на которые теперь приходится одна четверть общего тоннажа органических пигментов. Желтые, включающие в основном ацетоацетарилидные азопигменты (среди которых бензидиновые желтые), получили большее значение, чем желтые пигменты типа Ганза. Красные пигменты всегда преобладали над пигментами других оттенков. Половина из них относится еще к азопигментам на основе р-нафтола. Количественно производство красных азопигментов не снижается. Одну четвертую часть их составляют азопроизводные на основе 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты, производство которых возрастает. [c.299]

Почти все красные и оранжевые пигменты этой серии имею общую формулу XVI. Синтез азопигментов можно было бы легко осуществить сочетанием в щелочной среде, в которой р-нафтол находится в активной нафтолятной форме. Однако для получения пигментов с хорошими свойствами реакцию азосочетания обычно необходимо проводить в почти нейтральной среде или даже в кислом буферном растворе. Так, Пигмент оранжевый 5 получают в сильнокислой среде. Исходный 2,4-динитроанилин диазотируют нитрозилсерной кислотой, и большое количество кислоты, вносимое при азосочетании с диазораствором, практически не препятствует реакции образования азокрасителя. Фактически азосочетание проходит с суспензией р-нафтола, образующейся при подкислении щелочного раствора [c.315]

Одна из трудностей при их получении заключается в растворении азосоставляющих. Обычно используют водно-спиртовые растворы мононатриевых солей (нафтолятов). Однако большая часть нафтолов может растворяться в горячей воде в виде динат-риевых производных (второй кислотной группой является енольная форма амидной группировки). Растворению благоприятствует избыток едкого натра, но при этом следует учитывать возможность гидролиза амидной группы. Азосочетание иногда проводят в щелочной среде, но, как и в случае других азопигментов, для получения качественных продуктов реакцию часто необходимо осуществлять в нейтральной или слабокислой среде. В таких условиях азосоставляющая, выпадающая в осадок из щелочного раствора, находится в присутствии поверхностно-активного вещества в мелкодисперсном состоянии. В некоторых случаях реакцию азосочетания необходимо проводить при 60—70 °С. [c.325]

Комплексы черных активных азокрасителей Производные фталоцианина кобальта (фталогены, кубовый краситель), азокрасители, образующиеся на волокне, с последующим металлированием (из вариогенов) Производные фталоцианина никеля фталогены, азокрасители, образующиеся на волокне из нафтола А5-РООЯ) азопигменты для печати Основные красители по танниновой протраве Нитрозонафтолы Ализарин и его производные Протравные красители на волокне, модифицированном металлом Соли или лаки кислотных красителей для пигментного крашения или печати [c.385]

Эта очень простая подгруппа включает некоторые давно известные азопигменты. Они легко получаются сочетанием диазотированного амина с 2-нафтолом и имеют цвет от оранжевого до красного. Большая часть исходных диазосоставляющих относится к моноаминам, почти всегда содержащим нитрогруппу. Простая структура пигментов обычно является причиной их низкой прочности к растворителям. Это позволяет извлекать 2-нафтольные производные из субстрата и из смесей пигментов экстракцией хлороформом. Часто необходимо иметь тесты для обнаружения очень малых примесей представителей данной подгруппы в более высококачественных пигментах, так как их присутствие может вызвать нежелательную миграцию и низкую прочность выкрасок полимерных субстратов. Высокая растворимость пигментов в простых нйзкокипящих растворителях и легкость разделения мето- [c.430]

Неокотоны получаются при обработке нерастворимых азопигментов ацетилирующими агентами, содержащими группы, придающие продуктам реакции растворимость в воде например, 1-арил-азо-2-нафтол ацилируется и-хлорметилбензоилхлоридом в пиридине. Продуктом реакции является четвертичная аммониевая соль (I) [c.792]

При получении азопигментов в качестве азосоставляющих часто применяют ариламиды ацетоуксусной кислоты, фенилме-тилпиразолон, 2-нафтол, а также разнообразные азотолы, т. е. ароматические соединения с окси- или метоксигруппами. В качестве диазосоставляющих применяют разнородные амины, получившие здесь название азамины. [c.129]

Однако эта система не охватывает тех нерастворимых азопигментов, которые приготовляются у нас в весьма значительных количествах и на красильных и на красочных фабриках в качестве лаковых красителей. В этой области не меньшее значение имеют названия и тех исходных материалов, которые служат для приготовления этих пигментов. Сюда относятся, с одной стороны, главным образом, нафтолы типа АС, с другой, — основания, из которых готовятся нужные диазосоединепия. Первые получили у нас общее наименование азотолов, а вторые — азоаминов дополнительные обозначения по их индивидуализации приводятся в соответствующих разделах главы об азокрасителях. Поэтому здесь мы на них не будем останавливаться. [c.49]

Пользуясь устойчивостью антидиазотатов и нитрозаминов, стали приготовлять их смеси с нафтолами в щелочной среде из этих смесей азопигменты не образуются, но достаточно их подкислить, чтобы из антидиазотата возникла диазоииевая соль и произошло сочетание с нафтолом. Расширение подбора азоаминов, которые легко поддаются превращению в антидиазотаты, и обилие азотолов облегчили приготовление многочисленных препаратов — смесей двух названных составных частей. У нас для смесей этого рода введено название диазотолов, которое указывает на то, что смеси состоят из диазотатов и азотолов. [c.87]

Некоторые диазосульфонаты указанного состава обладают такой стойкостью, что могут быть пригодны для технических применений в смесях с азотолами. Смеси диазосульфонатов с щелочными солями азотолов называются в специальной литературе рапидозоля-ми. Сюда принадлежат рапидозоль синий, представляющий смесь диазосульфоната из п-метокси-п -аминодифениламина (вариамина) с нафтолом АС, и рапидозоль черный, который составляется из 4,4 -диаминодифенилдиазосульфоната и нафтола АС. Азопигментьь [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология