Андрогены также

Основной андроген, или мужской половой гормон, — это тестостерон, образующийся из прегненолона путем отщепления боковой цепи при С-17. Образование тестостерона составляет у мужчин 6—10 мг/сут, у женщин также синтезируется тестостерон, но в небольших количествах ( 0,4 мг). Любопытно, что тестостерон служит предшественником женских половых гормонов. В крови тестостерон циркулирует в комплексе с р-глобулином и оказывает воздействие на ряд органов-мишеней, в том числе и на органы воспроизведения. Наиболее заметный эффект тестостерона — это стимуляция роста волос на лице. Вместе с тем тестостерон вызывает преждевременную гибель волосяных фолликул на голове у генетически предрасположенных индивидуумов. В результате у лысых мужчин обычно растет прекрасная борода, причем волосяные фолликулы бороды при пересадке на темя остаются устойчивыми [c.589]

Андрогены обладают также общей анаболической активностью, проявляющейся в стимуляции синтеза белка, особенно в мышечной ткани. Они способствуют росту костей бурный рост мальчиков и девочек в период полового созревания обусловлен, тто всей видимости, именно андрогенами. Более высокий рост мужчин по сравнению с женщинами также связан с большим образованием андрогенов Попытки создания анаболических гормонов , лишенных андрогенной активности, привели к появлению множества синтетических стероидов. Некоторые из этих препаратов, по крайней мере частично, обладали желательными свойствами, в настоящее время анаболические гормоны широко применяются спортсменами, хотя целесообразность этого мероприятия представляется весьма спорной. [c.590]

Биологическая роль андрогенов в мужском организме в основном связана с дифференцировкой и функционированием репродуктивной системы, причем в отличие от эстрогенов андрогенные гормоны уже в эмбриональном периоде оказывают существенное влияние на дифференцировку мужских половых желез, а также других тканей, определяя характер секреции гонадотропных гормонов у взрослых. Во взрослом организме андрогены регулируют развитие мужских вторичных половых признаков, сперматогенез в семенниках и т.д. Следует отметить, что андрогены оказывают значительное анаболическое действие, выражающееся в стимуляции синтеза белка во всех тканях, но в большей степени в мышцах. Для реализации анаболического эффекта андрогенов необходимым условием является присутствие соматотропина. Имеются данные, сввдетельствую-щие об участии андрогенов в регуляции биосинтеза макромолекул в женских репродуктивных органах, в частности синтеза мРИК в матке. [c.283]

Основой скелета андрогенов служит андростан. Андрогены образу ются в семенниках (семенных яичках), а также в небольших количествах в яичниках и в надпочечниках. [c.692]

Спектроскопия ЯМР в течение последних 20 лет применяется для изучения стероидных гормонов [7, 41]. В последние годы используются приборы с рабочими частотами 400—600 МГц, а также двухмерная спектроскопия ЯМР [36, 50,61]. Проведено отнесение всех сигналов спектров ЯМР Н андрогенных гормонов тестостерона и метилтестостерона, в том числе и сигналов, регистрируемых в области 5 1,5—2,5 м.д. [46]. [c.201]

Биохимические функции. В репродуктивных тканях андрогены отвечают за их дифференцировку и функционирование. Образовавшийся в семенниках тестостерон и его активный метаболит ДГТ проникают в клетки-мишени методом простой или облегченной диффузии и взаимодействуют с одним и тем же белковым рецептором. Образовавшиеся гормон-рецепторные комплексы перемещаются в ядро, связываются с хроматином и стимулируют процессы синтеза белка (гл. И). В репродуктивных органах эти процессы реализуются в половой дифференцировке, основные этапы которой представляют собой хромосомы—гонады—фенотип. Кроме того, андрогены стимулируют сперматогенез, половое созревание и по принципу обратной связи контролируют секрецию гонадотропинов. Помимо влияния на функционирование репродуктивной системы, андрогены участвуют в контроле клеточного метаболизма многих других тканей и органов. Независимо от типа ткани андрогены проявляют анаболические эффекты, связанные со стимуляцией процессов транскрипции и увеличения скорости синтеза белка. Более всего андрогенных клеток-мишеней находится в скелетных мышцах, причем под действием гормонов происходит резкое увеличение мышечных белков и наращивание мышечной массы. Стимуляция белок-синтетических процессов под действием андрогенов отмечена в почках, сердечной мышце, костной ткани. Андрогены образуются не только в семенниках, но и в яичниках. Их роль в организме женщин или самок животных заключается в формировании поведенческих реакций, а также в контроле за синтезом белка в репродуктивных органах. [c.161]

По своему действию стероидные гормоны млекопитающих делятся на половые и кортикоидные гормоны (гормоны коры надпочечников). Эти соединения имеют чрезвычайно большое биохимическое значение. Даже в очень маленьких концентрациях они сильно влияют на жизнедеятельность организма. Из мужских половых гормонов, так называемых андрогенов, укажем на тестостерон, а из женских — на эстрадиол и прогестерон. Тестостерон, эстрадиол и подобные им гормоны отвечают за правильное функционирование половых желез, за развитие вторичных половых признаков и в целом способствуют нормальному росту и хорошему самочувствию. Другой женский гормон, прогестерон, регулирует протекание беременности и является предшественником всех остальных стероидных гормонов. Эстрадиол и близкие к нему по структуре гормоны, например эстрон, относят к так называемым эстрогенам. С точки зрения строения они интересны тем, что содержат ароматическое кольцо. С другой стороны, прогестерон относится к так называемым гестагенам. Таким образом, эстрогены и гестаге-ны представляют две группы женских половых гормонов, имеющие разное назначение. Тестостерон кроме вышеперечислен-иых функций оказывает также анаболическое действие, т. е. способствует образованию белков и тем самым росту мышц (разд. 9.5.6). [c.226]

Еще в 1849 г. Бертольдом было установлено, что у петухов при кастрации наступает атрофия гребня и что, наоборот, при пересадке семенников молодым кастрированным петушкам у них восстанавливаются вторичные половые признаки, т. е. рост гребешка, голос, поведение. Отсюда был сделан вывод, что в семенниках птиц содержатся какие-то активные вещества, обусловливающие половые отличия и половую деятельность. Кох и Мур и дру-, гие авторы приготовили первые активные андрогенные экстракты, для определения активности которых предлагались различные методы, В 1927 г. было обнаружено, что активное начало андрогенов содержится не только в семенниках, но и в моче мужчин. По Вальтеру и Пецарду, тест петушиного гребня основан на регенерации утраченных у каплунов характерных признаков. По Галахеру и Коху, петушиной, или каплуньей единицей называется то количество вещества, которое, спустя 5 дней при ежедневном инъекционном введении масляного раствора, увеличивает длину гребня на 5 мм. Единицей действия также считают то наименьшее количество вещества, которое вызывает рост гребня на 15—20% ( петушиная единица ). Леве и Восс предложили и другой тест, основанный на росте семенных пузырьков у кастрированных грызунов. Дегенерированные после кастрации пузырьки вновь вырастают при инъекции гормона и, таким образом, секреторная деятельность восстанавливается. [c.574]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Впервые Мишером, Ветштейном и Шоппом было найдено, что андрогенное действие тестостерона усиливается жирными кислотами (1936 г.) аналогичное действие наблюдается и в присутствии высших спиртов, например стеарилового спирта. Дальнейшие исследования показали, что действие тестостерона повышается также при его этернфикации. В связи с этим Ружичка и Ветштейном были синтезированы эфиры муравьиной, у[ усной, пропионовой, масляной и изомасляной кислот, а также пальмитиновой и стеариновой оказалось, что первые три эфира проявляют активность (на петушином гребне) уже в дозах 20 у, вторые два — в дозах 60—70-у, а последние два в дозах 1000 у. Слабее действуют ароматические эфиры, например бензойной кислоты — 100 у. На основании этих данных в медицину был введен тестостерон-пропионат. [c.579]

Высокую андрогенную активность обнаруживают дитестостерон-янтарный и глутаровый эфиры (1949), а также гликозиды и ацеталн тестостерона. Полученный из тестостерон-пропионата и пропандиола-1,3 в присутствии толуолсульфокислоты тестостерон-пропионат пропандиол-(Г,3 ) аце-таль обнаружил пролонгированное действие в дозах ЮОу он действует 22 дня на петушиный гребень, в то время как тестостерон 15 дней. Как показали Ружичка и Кэги (1937 г.), 17-Р-тестостерон в 15—25 раз менее активен, чем его 17-а-изомер исключение представляет Д -андростен-3-а-17-Р-ди-ол, который лишь в 5 раз менее активен, чем его транс-аналог. [c.581]

Хранят с предосторожностью (список Б), в сухом месте, защищенном от действия света. Применяют сублингвально для усиления белкового анаболизма у реконвалесцентов после тяжелых травм, операций, инфекционных и других заболеваний по 0,025—0,05 г на прием в виде таблеток. Обладая значительно меньшей андрогенной активностью, нежели метил тестостерон, препарат может применяться и в женской практике с целью повышения анаболизма, а также для уменьшения активности фолликулярного гормона в климактерическом периоде (и при раке молочной жетезы). [c.584]

Для проявления андрогенной активности необязательно присутствие С19-метильной группы 9-нортестостерон также обладает андрогенной активностью. Он получается нз эстрона (V) через метиловый эфир эстра-диола, с последующим восстановлением ароматического кольца литием и спиртом в жидком аммиаке в метоксикарбинол (VI) последний при кислотном гидролизе переходит в 19-нортестостерон (VII) [c.585]

A.B. применяют при лечении лиц, перенесших тяжелые травмы, операции, инфекц. заболевания и т.п. Стероидные препараты используют ограниченно, т.к. они оказывают также андрогенное действие (вызывают огрубление голоса, рост волос на лице и теле и т.п.). Начиная с 1960-х гг. ана-болич. стероиды начали применять в животноводстве для увеличения нагула скота, особенно при откорме молодняка привес при этом вырастает на 10-15% (прирост мясной продукции в странах Общего рынка в 1980 в результате применения таких препаратов составил 450 тыс. т). [c.158]

АНГИДРОН, то же, что магния перхлорат. АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. aner, род. падеж andros-мужчина и -genes-рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и нек-рые стороны поведения человека и животных. Относятся к С19-стероидам, в основе к-рых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия А. по номенклатуре ИЮПАК включают корень андрост с разл. окончаниями для насыщенных А.- ан , ненасыщенных- ен , гидроксилсодержащих- ол , карбонилсодержащих- он . Буквами а. и р обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия. [c.162]

Были предприняты синтезы различных гомологов андрогенов, причем наиболее плодотворные результаты получены с гомологами тестостерона. Так, 17-метилтестостерон (XXIV) лишь немного слабее тестостерона, но его преимущество перед. последним состоит в том, что он высокоактивен также и при приеме внутрь. Он получается в промышленном масштабе из дегидро эпиандростерона (V). [c.321]

Конечный кетол (XXXIV) оказался в 4 раза сильнее тестостерона. Такое благоприятное влияние б-СНз-г,руппы было отмечено не только для андрогенных, но также и для гестагенных и кортикоидных гормонов, о чем будет сказано в дальнейшем. Приведенный на схеме метод введения СНз-группы в положение 6 является классическим и был открыт в 1940 г. М. И. Ушаковым. [c.322]

Для классификации стероидов оказалось удобным разделить их на группы в зависимости от длины цепи алифатического заместителя при атоме в кольце О. Стероидами с ш-таются многочисленные природные вещества стерты, содержащие в боковой цепи от 8 до 10 атомов углерода желчные кислоты, у которых заместитель при С содержит пять атомов углерода стероидные гормоны группы кортикоидов и гестаге-нов (два атома С) и группы андрогенов и эстрогенов (вообще не содержащие боковой цепи при С ), а также некоторые животные и растительные яды. Последовательное применение систематической номенклатуры к стероидам приводит к непомерно длинным и трудно произносимым названиям. В соответствии с рекомендациялш ШРАС основные скелеты стероидов обозначают тривиальными названиями холестан для скелета стеринов, холан для скелета желчных кислот, прегнан для скелета гестагенов и гормонов коры надпочечников, андростан и эстран для скелетов адрогенов и эстрогенов, соответственно. [c.133]

Регуляция биосинтеза андрогенов определяется гормонами центральных желез — гонадолиберином и гонадотропинами. Под их контролем находится синтез ферментов, участвующих в образовании тестостерона и других половых гормонов. Гонадотропные гормоны контролируют также секрецию андрогенов в кровяное русло, где они связываются с белком глобулиновой фракции — тестостерон-связывающим глобулином. [c.160]

Андроген (слабый) анаболизатор. Прим. при истощении, травмах. а также при климаксе [c.899]

Дегидроэпиандростерон или андростенолон С19Н28О2, другой андрогенный гормон, был также выделен из мочи (Бутенандт, 1934 г.). Это соединение отличается от андростерона наличием двойной связи при атомах углерода в положении 5,6 и 3-конфигурацией НО-группы при С-З. Андрогенная активность вдвое меньше активности андростерона. [c.918]

Тестостерон может быть превращен в многочисленные производные и, меноду прочим, в эстрогенные гормоны эстрадиол, ( + )-эстрон и ( + )-эквиленин. Из мочи и семенникового экстракта были выделены также некоторые другие соединения, обладающие слабым андрогенным действием, но не представляющие особого интересэ. Тестостерон применяется в медицине в виде пронионата при С-17. [c.919]

Оксалилхлорид применялся также для структурной модификации [131] А -3-кетостероидов схема (131) с целью получения соединершй, обладающих анаболико-андрогенной активностью. Эту реакцию использовали для модификации различных стероидов, и в частности прогестерона, ацетатов тестостерона, метилтестосте-рона, кортизона. [c.117]

Из активного экстракта коры надпочечников пока удалось выделить 41 кристаллическое вещество. Все они имеют в основе тетрациклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена, общую не только для них, но и для многих других соединений типа стероидов (холестерин, желчные кислоты, провитамины О, половые гормоны), поэтому их стали называть кортикостероидами. Многие из них (34 из 41) содержат 21 углеродный атом и могут рассматриваться как производные прегнана или аллопрегнана (прегнан и аллопрегнан являются, как видно из их формул, цис-транс-изомерами). Выделенные из коры надпочечников вещества различаются наличием или отсутствием карбонильных или гидроксильных групп, а также двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами. Остальные соединения содержат 18 или 19 углеродных атомов и являются производными андро-стана некоторые из них обладают активностью половых гормонов. Этим объясняется возможность преждевременного полового созревания при опухолях надпочечников, образующих повышенное количество андрогенов. [c.203]

А. г. регулируют развитие мужских половых органов, их функцию, в.пи яют на развитие вторичных половых признаков. Основное действие А. г. соответствует деятельности семенников (testis), в свяаи с чем эти гормоны наз. тестоидными. Андрогенная активность А. г. проявляется почти на всех кивотных и ма.ло зависит от вида. Образование А. г. в половых железах (гонадах) нроисходит под стимулирующим действием гормонов — белков передней доли гипофиза, т. п. гонадотропных гормонов. А. г. влияют пе только па половую сферу, они являются также регуляторами роста и необходимы для жизнодеяте.льности организмов в женском организме А. г. содержатся в меньших количествах. Различают первичные и вторичные А. г. К первичным относят гормоны, образующиеся в железах внутренней секреции у особи мужского по.ла— в семенниках и в корковом слое надпочечников, у особи женского пола — в яичниках и в корковом слое надпочечников к первичным А. г. относится тестостерон. Вторичными называют А. г., к-рые являются продуктами превращения в организме [c.112]

А. составляют. андрогенные гормоны тестостерон, андростерон и др. наиболее активным А. является тестостерон. Нек-рые синтетич. производные природных стероидных гормонов также являются А. и применяются в медицине как заменители мужского полового гормона .метилтестостерон). Известно неск. десятков синтетически полученных стероидных веществ, обладающих андрогенной активностью, однако по силе действия они в большинстве случаев значительно уступают природным андрогенным гормонам и практич. применения не нашли. А. содержатся в пантах сибирского пятнистого оленя, в нек-рых расаениях, в зародышах пшеницы и др. строение последних А. еще не изучено, пе установлено также, относнтсп ли они к стероидным в-вам. [c.113]

Активность некоторых синтетических андрогенов, например бензэстрола, зависит от бензольных ядер, гидроксильных или ке-тонных групп, которые образуют водородные связи и дают комплексы с белками, а также от оптимального расстояния между активными группами. [c.405]

Эстрогены не оказывают существенного влияния на баланс азота у человека, хотя в метаболизме костей и белков плазмы, а также в матке и молочных железах происходят заметные изменения (Боскот [96]). При лечении таких изнурительных болезней, как туберкулез и рак, или после хирургических вмешательств эстрогены не применяются, так как действие андрогенов намного сильнее. В настоящее время предпринимаются значительные усилия для совершенствования этой группы анаболических стероидов с целью уменьшения побочных эффектов типичным примером может служить норэтандролон (этилнортестостерон), обладающий /17 андрогенной активности тестостерона. [c.381]

Андрогенные вещества содержатся не только в семенниках, но и в моче и в надпочечниках. Так, из мочи выделены дегидрсэпиан-дро -терон и андростл рон. Наряду с ними в моче содержатся также и продукты ихвосстаиовлеиия—эпиандростерон и тест анол- 2> У.-он- 7 (не обладающий андрогенной активностью). [c.190]

В первых десяти главах изложены методы определения строения стероидов (ультрафиолетовая спектроскопия, инфракрасная спектроскопия, молекулярное вращение, дисперсия по спектру и др.), а также особенности протекания реакций присоединения и замещения в ряду стероидов. Остальные главы имеют описательный характер в них рассказывается об истории выделения, методах определения строения, частичных и полных синтезах, фармакологическом действии и о применении в медицине, о микробиологических превращениях, биосинтезе различных стероидов (стеринов, метилсте-ринов, желчных кислот и спиртов, андрогенов, стероидных алкалоидов) и о многих других вопросах. [c.367]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология