Бензойная кислота хлорирование

Хлорирование бензойной кислоты в присутствии хлорного железа приводит к образованию ж-хлорбензойной кислоты, чего и следовало ожидать в виду наличия в молекуле карбоксильной группы, являющейся заместителем второго рода. Однако наряду с этой кислотой образуются и более высоко хлорированные кислоты. [c.656]

Хлорирование. При действии на бензальдегид хлора получается хлорангидрид бензойной кислоты [c.428]

Общие методы получения. — Одним из способов получения ароматических карбоновых кислот является окисление углеродсодержащих боковых цепей или циклов. Так, толуол образует бензойную кислоту, м- и п-ксилолы дают изофталевую и терефталевую кислоты, а мезитилен и дурол превращаются в соответствующие многоосновные кислоты. В лабораторных условиях полиалкильные соединения обычно лучше всего окислять разбавленным раствором перманганата калия при температуре кипения или же разбавленной азотной кислотой при повышенной температуре в запаянных трубках или в автоклаве. В технике обычно самым выгодным методом является хлорирование с последующим гидролизом до бензойной кислоты (см. 24.4) [c.343]

Бензойная кислота. Ее получают из толуола либо непосредственным окислением, либо хлорированием его до фенил-трихлорметана (бензотрихлорида, см. стр. 75) с последующим гидролизом [c.139]

Синтез беизальдегида и бензойной кислоты путем контактного Окисления толуола интересен для получения этих продуктов, не содержащих совершенно примесей хлорозамещенных, какие могут быть в полученных из хлористого бензилидена, соотв. бензотрихлорида, соединениях. Чистые от органических хлоросоединений продукты, особенно бензальдегид, нужны например для фабрикации душистых веществ. Повидимому возможно проводить хлорирование и обмен хлора в -хлорозамещенных толуола настолько совершенно, что бензальдегид и бензойная кислоты практически не заключают аналитически определяемых количеств хлора. Недостатком способа контактного окисления толуола оказывается невозможность получить сколько-нибудь полное окисление толуола в один проход и связанная с этим необходимость улавливания непрореагировавшего толуола и. по отделении от него продуктов окисления, введения толуола повторно в контактный аппарат, сле- [c.509]

При хлорировании толуола получается три вида хлоропроизводных хлористый бензил идет для получения бензилового спирта хлористый бензилиден — для получения бензойного альдегида бензотрихлорид перерабатывается на бензойную кислоту. [c.500]

В промышленности бензойную кислоту получают из толуола. При полном хлорировании боковой цепи толуола образуется бензотрихлорид (фенилтрихлорметан) sHj lj. [c.470]

Бензотрихлориды, образующиеся при исчерпывающем хлорировании метилбензолов, могут быть использованы для получения галогенангидридов соответствующих бензойных кислот [c.190]

По прогнозам ежегодный прирост мирового потребления стирола будет 6,8 % и к 1983 г. его производство составило 15,5 млн. т/год [59]. Около 94 % производимого в мире фенола получается из бензола, в том числе приблизительно 90 % промышленных мощностей приходится на кумольный метод и 4 % — на процессы щелочного плавления бензолсульфокислоты и окислительного хлорирования бензола [60]. Остальное количество фенола получается из толуола через бензойную кислоту. [c.333]

Хлорированные бензойные кислоты (БК) известны в качестве пестицидов. Основной промышленный метод их получения — хлорирование БК или ее хлорангидрида. При этом получается смесь изомерных трихлорбензойных кислот (ТХБК). Дробным осаждением неорганическими кислотами из водного раствора смеси солей ТХБК получают индивидуальные соединения, в том числе 2,4,5-ТХБК. [c.83]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

При окислении несимметричных 1,3-диоксациклоалканов (5), 6), 10), 11) образуется смесь двух изомерных эфиров (а) и (б) в соотношении 2 1. Взаимодействие 4) с диоксидом хлора приводит к регенерации исходного циклогексанона и продукту хлорирования кетона - хлорциклогексанону. В реакции диоксида хлора с циклическими ацеталями, содержащими во втором положении фенильный заместитель наряду с моноэфирами, образуются бензальдегид и бензойная кислота. [c.10]

Хлорирование и бромирование я-аминобевзоил-о-бензойной кислоты удается в растворе концентрироваиной серной кислоты при действии хлора (соотв. брома 9), например [c.120]

В водных р-рах О. легче подвергается микробиологическому воздействию, чем др. водорастворимые эфиры целлюлозы. В кач( стве консервантов водных р-ров используют формальдегид, хлорированные фенолы, производные бензойной кислоты, сорбиновую кислоту, иод и др. [c.224]

В технике бензойную кислоту получают нз толуола, пользуясь реакциями окисления (азотной или хромовой кислотой, кислородом воздуха) или хлорирования с [юследующим гидролизом [c.209]

Протокатгховая кислота — кристаллическое вещество. Окрашивает раствор хлорида железа РеС1з в сине-зеленый цвет. Легко образуется при нагревании пирокатехина с карбонатом аммония при 140° С. Ее также получают из о-окси-бензойной кислоты хлорированием и затем нагреванием полученного соединения с КОН - [c.405]

В промышленности бензойную кислоту получают обычно толуола. При полном хлорировании боковой цепи толуола азуется бензотрихлорид (фенилтрихлорметан) СвНдСС1з, и нагревании которого с водой получается бензойная кис-а [c.379]

Гидролиз проводят водой при 95—100°С в присутствии катализатора— порошкообразного железа или бензоата железа. Затем гидролизат нейтрализуют известью и отгоняют бензальдегид с водяным паром. При получении альдегида по этому способу обычно в качестве побочного продукта образуется некоторое количество бензойной кислоты. Иногда для хлорирования боковой цепи в качестве катализатора применяют пятихлористый фосфор. Следы железа (даже заводская пыль) и сурьмы (из резиновых пробок и трубок) способствуют замещению в ядро, поэтому продажные препараты бензальдегида, полученные путем хлорирования, обычно содержат незначительное количество хлорбенз-альдегида. Присутствие последнего в бензальдегиде, используемом в парфюмерной промышленности, очень нежелательно, поэтому установлена даже премия за разработку процесса, по которому можно было бы получать бензальдегид, не содержащий примеси хлорпроиз-аодного. [c.369]

При получении бепзальхлорида прямым хлорированием толуола одновременно образуется трихлорбензол, с трудом отделяемый от бенаальхлорида вследствие близости их температур кипения (205 и 214° С). Однако при гидролизе бензальхлорида до бенз альдегида трихлорбензол превращается в легко отделимую бензойную кислоту. [c.146]

Большое значение в некоторых областях химической промышленности имеют хлорированные в боковой цепи толуо-лы хлористый бензил применяется, например, в производстве бензилцеллюлозы (для пластических масс) бензотрихло-рид (СбН5СС1з)в производстве бензойной кислоты и т. д. [c.154]

Оксибис(тетрахлорбеизойная кислота) в литературе не описана. Она получена нами хлорированием 4,4 -оксиди-бензойной кислоты. [c.151]

По Фрей иду 33) хлорирование толуола производится в железных гомогеиио-освинцованиых аппаратах. Для получения в продукте прсимуще твенно хлористого-бензилидена в 567 кг толуола (- -5 кг РС1-в) вводят 1 СОО кг хлора при температуре 90—135° в течение 32 час. Получающаяся в конце смесь имеет уд. в. 1,2853 (32,2° Боме) при П° и заключает около 1 ООО кг хлористого бензилидена. Такой продукт прямо идет на гидролиз для получения беизальдегида и бензойной кислоты. [c.114]

Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раствором щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии K N -к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3 приводит к гидробензамиду ( 6H5 H=N)2 H gH5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет преимущественно в л1-положении. [c.117]

Можно также, не доводя хлорирования до получения трихлоро-замещенного, подвергнуть окислению менее охлоренные продукты с получением карбоксильной группы. Подходящий для этой цели Окислитель — хлорная известь. Нагревание с раствором хлорной извести окисляет смесь хлористого бензила и хлористого бензилидена в бензойную кислоту [c.356]

Бензоилхлорид [бензолкарбонилхлорид) получают преимущественно хлорированием бензальдегида при низких температурах или из бензойной кислоты и бензотрихлорида при 120—130 в ррисутств и кислот Льюиса [c.411]

В освинцованный котел с механической мешалкой загружают 70 кг серной КИСЛ ОТЫ точно 80%-ной и медлеино пр1иливают туда 50 кг хлорированного продукта. Наступает бурное выделение хлористого водорода и значительное повышение температуры. Последнюю регулируют более быстрым или более медленным приливанием бензальхлорида. Температура не долаша подниматься выше 45°. Для разложения указанного количества требуется 4—5 час. Когда прибавление окончено, перемешивают еще 1 ча(с и дают 01стытъ в самом аппарате, после чего се переносят в отстойный цилиндр. Бензальдегид и бензойную кислоту отделяют и очищают вышеописанным способом. [c.196]

Двухступенчатый метод жидкофазного окисления о-ксилола применяют с различными окислителями. По одному из вариантов на первой ступени окисление проводят воздухом, а на второй ступени — азотной кислотой. По этому методу на опытной установке был достигнут выход 89% от теоретического. По другому варианту двухступенчатый процесс можно вести в условиях замедленного окисления о-ксилола (или смеси ксилолов) 30—70%-ной азотной кислотой. На первой ступени процесс ведут при температуре не выше 120° С до получени о-толуиловой кислоты или смеси толуиловых кислот на второй ст упени при температуре выше 140° С — до получения фталевой кислоты или смеси фталевых кислот. Проведение процесса в среде йнертного растворителя способствует увеличению выхода фталевой кислоты. В качестве растворителя предлагают минеральное масло, дифенил, хлорированный дифенил, бензойную кислоту, фталевый ангидрид. [c.181]

При хлорировании бензойной кислоты получается главным образом л-хлор-бензойная кислота. Однако метод прямого галогенирования дает обычно нечистое вещество. Получается трудно разделимая смесь моно- и полигалогенза-мещенных кислот. Чистые галогенбензойные кислоты получаются диазореак-цией из аминобензойных кислот (стр. 419). [c.443]

Что касается титрования кислот, то оно имеет некоторые ограничения потому, что сильно основные титранты невозможно приготовить из-за нестабильности растворителя в присутствии сильных оснований. Форман и Хьюм применили 1,3-дифенилгуанидин для титрования некоторых органических кислот, в основном бензойной кислоты и ее замещенных (р-толуиловая кислота слишком слаба п при ее титровании не обнаруживается соответствующей конечной точки титрования). Хотя уксусная кислота также слишком слаба для получения приемлемой энтальпограммы, однако ее кислотность можно повысить хлорированием, которое позволяет получить достаточно сильную кислоту, удовлетворительно определяемую этим методом. [c.103]

На активность полимера может оказать влияние даже молекулярный вес. Было показано, что продукты взаимодействия тио-бензойной кислоты с иолиизопренами неоднородны по составу высокомолекулярная фракция содержит больше присоединенной тиобензойной кислоты, чем низкомолекулярная [136]. Такая же неоднородность наблюдается и в продуктах неполного бромиро-вания натурального каучука [137], при взаимодействии натурального каучука с глиоксалем [138], при хлорировании ноли-изонренов [139]. [c.43]

Хлорангидрид бензойной кислоты, С1з Хлорангидрид хлорированной в кольце бензойной кислоты 5ЬС1д—РеС1з, промотированный водой ПО— 120° С, 8 ч. Скорость подачи С12 — 30 г/ч [344] [c.423]

Хлорангидрид бензойной кислоты, lj Хлорангидрид хлорированной в кольце бензойной кислоты РеС1д—ЗЬС1д в присутствии воды, ПО—120° С, 8 ч, скорость подачи С1з— 30 г/ч [318] [c.600]

Этилен, НС1 Бензойная кислота (О ) Дихлорэтан 1,2-Дихлорэтан Хлорированные продукты [СО2] Окислительное Фенол (0 ) Си на AI2O3, 250° С, jH H l О, = 1 1,14 0,45. Конверсия НС1 до 92,7% [579] Медный, 8—15 бар, 250—280° С [580] Медно-цериево-магниевый катализатор на AI2O3 300°. Конверсия НС1 94,7%. Конверсия С2Н4 в СО, 1,3% [581] декарбонилирование СиО [582] [c.528]

Например, хлорированные углеводороды используются, как правило, для определения доз ниже 10 рад. Если к хлорированному углеводороду добавить спирт или соединение фенольнога типа, то с помощью этой системы возможно измерять значительно более высокие дозы. При использовании спектрофотометрического метода определения фенольных соединений, образующихся при облучении бензола или бензойной кислоты, измеряют дозы выше 10= рад. Однако если применять спектрофото-флуорометрический метод определения салициловой кислоты, то эту же систему можно использовать для измерения малых доз (5—5000 рад). Кроме того, один и тот же дозиметр нередко используется при определении энергии, передаваемой среде различными видами излучения. Например, ферросульфатная система применяется для измерения доз в случае рентгеновского и 7-из-лучения и тяжелых заряженных частиц. Если к раствору ферросульфата добавить борную кислоту или сернокислый литий, то эта система пригодна для измерения доз тепловых нейтронов. [c.332]

Для придания ПИНС способности образовывать сплошные однородные пленки (после испарения растворителя) в них вводят пластификаторы диметил-, диэтил-, дибутил-, диоктил-, динонил- и диалкилфталаты, тр икр езил-и трикселенилфосфаты дибутил- и диоктилсебацинаты, эфиры бензойной и алкилсульфоновой кислот, хлорированный дифенил (совол) и др. [3, 7]. [c.600]

Этот способ особенно широко применяется в технике. При хлорировании толуола получаются три вида хлоропроизводных хлористый бензил идет для получения бензилового спирта хлористый бензилиден — для получения бензойного альдегида бензотрихло-рид перерабатывается на бензойную кислоту. [c.440]

Гидролиз трихлорметильных производных в конечном счете приводит к карбоновым кислотам. Бензотрихлорид (4) превращается в бензойную кислоту. (27) при нагревании с водой до 150 С и с водными кислотами или щелочами при менее высокой температуре. Однако перевод метиларенов в карбоновые кислоты хлорированием и гидролизом связан с большими расходом хлора и отходами НС1, поэтому он не может конкурировать с окислением метиларенов воздухом (см. разд, 21.1). Более рационален гидролиз трихлорметильных производных в хлорангидриды карбоновых кислот и, наконец, еще полнее используется хлор при образовании хлорангидридов в реакции трихлорметильных производных с карбоновыми кислотами, когда в виде НС1 теряется только один из трех атомов лора [c.520]