Хинолин альдегид получение

Модификация Бейера -получение 2,4-дизамещенных хинолинов взаимод. смеси альдегида и метилкетона с ароматич. амином [c.9]

Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения р-ции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. [c.639]

Реакция Скраупа в ее первоначальном виде применялась только для получения из глицерина хинолинов, замеш енных в бензольном кольце. При замене глицерина акролеином происходит интенсивное смолообразование, однако применение замеш,енных акролеинов часто приводит к образованию хинолинов, замеш,енных в пиридиновом кольце, с вполне удовлетворительными выходами. Так, в случае кротонового альдегида образуется 2-метилхинолин [65], а в случае коричного альдегида—2-фенилхинолин [66]. [c.18]

При взаимодействии 2-метилиндола с хлороформом в присутствии этилата натрия также происходит расширение цикла с образованием 2-метил-З-хлор-хинолина [244]. Это напоминает образование небольших количеств 3-хлор-хинолина при введении индола в реакцию Реймера—Тимана с целью получения индол-З-альдегида. При действии хлороформа и этилата натрия [245] из 3-метилиндола образуется З-хлор-4-метилхинолин, а из самого индола— 3-хлорхинолин. [c.59]

В литературе описано несколько попыток прямого -получения альдегидов пиридинового ряда путем окисления а- и -у-пиколинов двуокисью селена [86—88]. Эта реакция была с успехом применена в ряду хинолина [89], но производные пиридина, по имеющимся сведениям, окисляются прямо до кислоты, причем образуются только следы альдегида. Возможно, что низкие выходы, указанные в литературе для этих реакций, отчасти связаны с тем, что для них применялась долго хранившаяся двуокись селена и что при употреблении свежеприготовленного препарата выходы будут более высокими. [c.387]

Для получения спиртов из ароматических альдегидов часто применяют ослабленные катализаторы или благоприятствуюш,ее отравление [6, 9]. Для этого к Pt-катализатору добавляют небольшое количество хинолина последний тормозит глубокое восстановление альдегида в углеводород, благодаря чему выходы спиртов достигают 75%. [c.398]

В случае же хлорангидридов ароматических кислот образуются лишь соответствующие углеводороды. Однако добавки 5% хинолина с небольшим количеством серы, т. е. подтравливание катализатора [благоприятствующее отравление), позволяет останавливаться на промежуточной стадии восстановления до альдегидов. Таким путем по К. Розенмунду и Ф. Цейтше получают выходы ароматических альдегидов до 90—95%. Прекрасные результаты этот метод дает и для получения диальдегидов из полных хлорангидридов двухосновных кислот. [c.402]

Рассматриваемый метод янляется единственным удо вчетворительным методом получения 2-амннобензойного альдегида из нитроальдегида [130 131] и его производных [132]. При этих же условиях о-ннтрокоричный альдегид переходит в хинолин с 82% иым выходом [133] [c.139]

Различные методы получения а-кетокислот перечислены в гл. И Кетоны , разд. Г.1, Г. 3, Г.5 и А.б, и в гл. 13, Карбоновые кислоты , разд. Б. 10. Декарбоксилирование можно легко провести нагреванием в хинолине, Ы,Ы-диметил-л-толуидине или анилине. С последним реагентом образуется шиффово основание, которое пужпо путем гидролиза превратить в альдегид (пример в.5). Возможно, при разложении, катализируемом ароматическими аминами, декарбоксилирование протекает по механизму циклического переноса электронов. Так как а-аминокислоты можно окислить в а-кетокислоты, они являются потенциальными источниками получения альдегидов например З.-индолацетальдегид получают с выходом 90% (в виде аддукта с брхульфитом) из триптофана [91 или ацетальдегид — с выходом 25—35% из аланина [10]. [c.89]

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов взаимодействием хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и K N (или H N) с последующим кислотным гидролизом [c.492]

Для получения каталитического яда Розеныунда н Цетцше , содержащего хинолин и серу, 1 г серы и 6 г хинолина кипятят с обратным холодильником в течение 5 час., после чего доводят объем полученной темнокоричневой жидкости до 70 мл добавлением очищенного ксилола. В литературе о восстановлении по Ро-зенмунду содержится много противоречивых данных относительно необходимости применения каталитического яда однако работа Цетцше и его сотрудников показала, что степень чистоты растворителя является в этом отношении решающим фактором. Указанные исследователи нашли, что при применении технического ксилола без специально добавленного яда обычно можно синтезировать альдегид с хорошим выходом однако в тех же условиях после очистки ксилола перегонкой над безводным хлористым алюминием альдегид практически не получался , а образовывались продукты дальнейшего его восстановления. Учитывая такие результаты, рекомендуется применять специальный яд, что обеспечит возможность контролировать реакцию. Авторы настоящего синтеза утвер сдают, что применение двойной порции указанного выше яда не вызывает иного эффекта, кроме замедления реакции выход и качество полученного вещества не изменяются. [c.330]

ДЁБНЕРА-МЙЛЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение замещенных хинолина циклоконденсацией ароматич. аминов, у к-рых свободно орто-покожеше, с альдегидами или кетонами. 2,3-Дизамещенные хинолина получают с хорошим выходом по схеме [c.8]

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов взаимод. хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и синильной к-той (или K N) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соед. Райссерта, ф-ла I), напр. [c.175]

Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты шш хинолииа (изохинолина) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в сиитезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетероциклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохинолинов. [c.175]

Связанные азотсодержащие гетероциклические системы представляют интерес вследствие их способности к образованию окрашенных комплексов с ионами металлов. 2-(2 -Бензимидазолил)-хинолин описан в литературе Его аналог, содержащий в четвертом положении фениль-ную группу, является новым соединением. Описанный в литературе, метод получения 2-(2 -бензимидазолил)-хинолина заключается во взаимодействии гетероциклического альдегида с о-фенилендиамином в присутствии палладиевого катализатора . Мы осуществили этот синтез более простым путем в присутствии ацетата меди по аналогии с получением 2-(а-фурил)-бензимидазола причем в полтора раза увеличили выход 2-(2 -бензими-дазолил)-хинолина. [c.36]

Если в реакцию с диазометином, полученным из терефталевого альдегида и 2-нафтиламина, вводить метил-арилкетоны, можно осуществить синтез ди-5,6-бензо-хинолинов, в которых 5,6-бензохинолнновые ядра в положении 2 соединены /г-фениленовым радикалом. Синтез этих соединений можно выразить следующей схемой [c.66]

Сннтез а-4-(2-фенил-5-бензохинолин)-а-окси-р-нитро-этаня. К спиртовому раствору 2,83 г 2-фенил-5,б-бензо-хинолин-4-альдегида добавляли 0,61 г нитрометана и 1 мл 57о-ного спиртового раствора КОН, Реакционную смесь нагревали при 50 °С в течение 30 мин. Полученный после охлаждения осадок кристаллизовался из смеси изопропиловый спирт — бензол (1 1). Получено 1,6 г (64%) проду1<та с температурой плавления 176 °С, [c.83]

Восстановление по Розенмунду (1918 г.). Получение альдегидов прямым восстановлением карбоновых кислот затруднительно, так как обычно процесс не останавливается на стадии образования альдегида и идет дальше. По Розенмунду альдегиды получают гидрированием ацихлоридов над палладием, нанесенным на сульфат бария. В целом ряде случаев катализатор дезактивируют добавками хинолина с серой или тиомочевиной для предотврандения восстановления двойной связи С=0 [c.345]

Применение метода Дёбнера—Миллера в случае использования смеси альдегидов, очевидно, ограничено реакциями конденсации, протекающими преимущественно в одном направлении. Если в результате конденсации альдегидов образуется смесь продуктов, то полученные хинолины трудно разделить. Е свя-зи с этим большинство синтезов, в которых применяется смесь альдегидов, осуществлено с ароматическим и жирным альдегидами.. В этом случае преобладает одно направление конденсации. В качестве примера можно привести конденсацию с участием уксусного альдегида и ж-нитробензальдегида [27]. [c.10]

Альдегиды, в особенности низшие алифатические, реагируют с антраниловой кислотой по типу реакции Дёбнера—Миллера (стр. 9) с образованием в качестве главных продуктов реакции хинолин-8-карбоновых кислот. Из высших. альдегидов, например из энантола, может быть получен З-амил-4-оксихинолин с небольшим выходом [184]. [c.42]

Окисление хинальдина и лепидина двуокисью селена является наиболее удобным способом получения 2- и 4-хинолинальдегидов. При синтезе хинолин-б-альдегида по методу Говица и Филиппа [571] встречаются затруднения. [c.127]

Другой способ получения хинолин-2-альдегида (хинальальдегида) заключается в окислении хинолин-2-акриловой кислоты в особых условиях [573]. Реакция представлена следующей схемой (V—VI) [c.127]

Для получения хинолин-4-альдегида была сделана попытка использовать синтез альдегидов по методу Зонна и Мюллера [576]. Однако реакция не прошла в ожидаемом направлении и был получен N-фениллепидиламйн (VII). [c.128]

Бензо[/(]хинолин - 4 - альдегид. Бензо[А]хинолин-4 - альдегид (XXVII) (т. пл. 127 ) был получен следующим путем [75] [c.494]

Метиленовая группа, занимающая по отношению к атому азота в цикле а-положение, проявляет такую же реакционную способность, как и метильная группа хинальдина. Так, она легко вступает в конденсацию со щавелевым эфиром, образуя а-кетоноэфир [30] (том IV). Конденсация иодметилата 1-циклопента[6]хинолина с такими соединениями, как л-диметиламинобенз-альдегид, в присутствии пиперидина (том IV) [31] или в кипящем уксусном ангидриде [32] протекает с высоким выходом, достигающим 95%. Исходя из иодметилата был получен ряд карбоцианиновых красителей. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология