Теофиллин синтез

Выпускается в порошке, таблетках по 0,1 и 0,2 г и свечах (список Б), f В растительном сырье содержится очень мало теофиллина, поатому его получают синтетическим путем. В синтезах теофиллина в качестве исходных соединений применяют мочевую или циануксусную кислоту. [c.283]

Циануксусная кислота или ее эфиры и диметил-, монометил- или незамещенная мочевина являются исходными соединениями в синтезе теофиллина по схеме Траубе [3, 4]. [c.283]

Одной из общих тенденций развития химико-фармацевтической промышленности является все больший переход от выделения индивидуальных лекарственных веществ из труднодоступных природных объектов к их полному синтезу. Вслед за полным промышленным синтезом папаверина, левомицетина, кофеина, теофиллина, теобромина, эфедрина [211] в СССР было осуществлено на основе полного синтеза промышленное получение алкалоида атропина (см. с. 171), а также гоматропина гидробромида (см. с. 176). [c.136]

Э. Г. Фишер исследовал строение пуриновых оснований и осуществил синтез кофеина, теобромина, ксантина, гипоксантина, теофиллина, гуанина (1897), пурина (1898). [c.652]

Технологический процесс синтеза теофиллина состоит нз трех основных стадий. [c.613]

В результате достижений органической химии многие природные соединения успешно получены синтетическим путем. Так, синтезированы алкалоиды кокаин, хинин, стрихнин, ареколин, лобелии, эметин, пилокарпин, кофеин, теобромин, папаверин и даже недавно выделенный из природного растительного сырья резерпин. Осуществлены синтезы сантонина, антибиотика пенициллина, стероидных гормонов, витаминов и др. Многие из них производятся теперь синтетическим путем в промышленных масштабах. Советской химико-фармацевтической промышленностью выпускаются синтетические алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин, [c.10]

Совм. с О. Фишером синтезировал (1875) фенилгидразин. Исследовал (с 1882) строение пуриновых соед., что привело его к синтезу физиологически активных производных пурина — кофеина, теобромина, ксантина, гипоксантина, теофиллина, гуанина и аденина (1897), мочевой к-ты (1899), а также пурина [c.455]

В. Траубе разработал методы полного синтеза алкалоидов — производных пурина (гуанина, теобромина, теофиллина, кофеина), [c.577]

Кофеин И теофиллин содержатся в чайном листе (до 5% кофеина на сухое вещество) и добываются из чайной пыли. Теобромин добывается из бобов какао. Кофеин — важное средство, возбуждающее нервную систему, стимулирующее работу сердца и учащающее пульс. Теобромин и теофиллин — диуретики и расширяющие сосуды медикаменты, применяющиеся при гипертонии. Представление о строении этих алкалоидов получают па основании их окисления. Кофеин при этом превращается в диметилаллоксан и метилмочевину, теофиллин — в диметилал-локсан п мочевину, а теобромин — в метилаллоксан и метилмочевину. Кофеин можно получить, метилируя ксантин, а теофиллин — синтезом Траубе (стр. 327), исходя из симметричной диметилмочевины. [c.330]

ГУАНИН 5H5ON3 — кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые й органических растворителях, легко растворимые в кислотах и щелочах, т. ил. 365 С. Г. распространен в природе, встречается в нуклеиновых кислотах и нуклеотидах, составляет главную часть экскрементов птиц и пауков, входит в состав рыбьей чешуи, кожи животных, содержится во многих растениях. Г. получают из птичьего помета, из природных соединений, синтезируют из мочевой кислоты и гуанидина. Г. применяют для синтеза кофеина, теофиллина, теобромина и др. [c.81]

Иа упомянутых методов самым рентабельным является синтез теофиллина по схеме, основанной на конденсации циануксусной кислоты с 1, 3-диметилмочевиной. [c.284]

Наиболее распространенными и доступными являются синтезы ко-феина по схеме Траубе из циануксусной кислоты или ее эфиров конденсацией с мочевиной, монометил- или диметилмочевиной, т. е. в конечном виде из теофиллина, теобромина или 3-метилксантина, получение которых описано в соответствующих статьях по теофиллину и теобромину. Теофиллин метилируют диметилсульфатом в положении 7, теобромин — в положении I и 3-метилксантин — в положениях 1 и 7. [c.289]

Синтез дипрофиллина (П1) осуществляют путем взаимодействия натриевой соли теофиллина с а-монохлоргидрином глицерина (П) [1-3]. [c.290]

Р-ция Ц. к. и ее эфиров с мочевиной и ее производными приводит к азотсодержащим гетероциклам, напр, с 1,3-диме-тилмочевиной образуется 1,3-диметил-4-имнноурацил - полупродукт в синтезе пуриновых алкалоидов (теофиллина, кофеина) [c.358]

Кроме создания структур живых организмов производные пиримидина и пурина широко используются в структурах алкалоидов, таких как кофеин (кофе и чая), теофиллин и теобромин (чая), многочисленных природных красителей. Они широко используются для синтеза лекарственных и ростовых веществ, среди них такие, как снотворные лекарства — производные барбитуровой кислоты. К производным пиримидина принадаежаг лучшие из сульфамидных лекарств, в том числе сульфадимезин [c.708]

Упражнение 2.3.54. Необходимо получить теофиллин по методу синтеза пуринов по Траубе. Из каких соединений при этом следует исходить Предложите схему пятистадийного синтеза. [c.603]

Модификации синтеза Траубе. Спир и Реймонд [76] усовершенствовали синтез теофиллина, заменив хлорокись фосфора уксусным ангидридом при получении 4-амино-1,3-диметилурацила из 1,3-диметилмочевины и циануксусной кислоты. Во многих случаях для синтеза различных производных 4-амино-урацила удобнее пользоваться катализируемой основаниями реакцией с этилцианацетатом. Однако симметричные диалкилмочевины не конденсируются с этилцианацетатом в присутствии этилата натрия [77]. Спир и Реймонд расширили применение метода Траубе, синтезировав ряд 1,3-диалкильных гомологов теофиллина. [c.164]

А. Косселем в 1889 г. В выяснение химической природы мочевой кислоты и алкалоидов этой группы внесли вклад многие химики прошлого столетия (Ф. Вёлер, Ю. Лнбнх, А. Байер, Э. Фишер и др.), но фактически их строение было убедительно доказано только в результате химического синтеза. Наиболее удачным синтезом мочевой кислоты считается синтез М. Траубе (1900). который первым синтеэировал также и ксантин. Метилированием ксантина в различных условиях были получены все алкалоиды этой группы, известен также переход от мочевой кислоты к кофеину. В настоящее время кофеин получают не только экстракцией отходов чайного производства, но также метилированием теобромина и теофиллина н химическим синтезом. [c.659]

Изотиоцианаты применяют шире, чем их кислородные аналоги, особенно для синтеза соединений группы теофиллина. И здесь обсуждаемая реакция может приводить к 8-тиопронзводным, которые имеют или не имеют заместителя в положении 9. Если добавлять реагенты, способные связывать серу, например оксид ртути, то происходит удаление НгЗ и образуются 8-алкиламино-пурины, например (41), превращается в (42) схема (7) [39]. [c.601]

В дополнение к рассмотренным выше синтезам из конденсированных систем, включающих пяти- и шестичленные циклические системы, следует отметить превращение пиримидо [5,4-с] оксади-азина (96) в 8-метилпурин (97), идущее при 200 °С с потерей молекулы формальдегида схема (19) . Из перегруппировок других систем, построенных из двух шестичленных циклов, известны превращения различных производных птеридина в пурины при действии амида натрия в жидком аммиаке [79] или при кипячении в уксусном ангидриде соответствующих Л -оксидов [80], трансформации 6-азаптеридинов (98) в 8-замещенные теофиллины (99) в условиях восстановления [81] схема (20) , а также получение пуринов (100) при действии формамида на фервенулины (7-азаптеридины) [82]. [c.611]

В дальнейшем методы получения пуриновых соединений были направлены к устранению трудных операций хлорирования и кислотного гидролиза (в методе из 8-метилкофеина). Началось изучение и освоение перехода от мочевой кислоты к ме-тилмочевине для производства теобромина и диметилмочевине при производстве кофеина и теофиллина. Таким образом, применяя мочевину разной степени замещения метильйыми группами, можно получить все три пуриновых алкалоида. Фактически эти поиски привели к переходу от полусинтеза к временно оставленной схеме Траубе, представлявшей в свое время (1900 г.) только теоретический интерес. Синтез Траубе дает сравнительно простое решение построения бициклической системы имидазолопиримидина и имеет преимущество по сравнению [c.601]

Получают К. как из природного сырья (отходов чайного произ-ва — чайной пыли, формовочного материала и т. д.), так и полным или частичным синтезом. При выделении К. из отходов чайного произ-ва последние экстрагируют водой, а из водной вытяжки К. извлекают дихлорэтаном (коэфф. распределения К. между дихлорэтаном и водой — 1,88). Синтезируют К. из мочевой к-ты. Полный синтез К. произведен из мочевины и циануксусного эфира через теофиллин (выход К. до 50%). К. широко применяется в медицине как стимулятор центральной нервной системы, вызывает повышение жизнедеятельности всех тканей организма, усиливает общий обмен, дыхание и кровообращение путем возбуждения корковых процессов обладает также диуретич. действием. Помимо самого К., применяются (в тех жо случаях) его двойное соединение с бензоатом натрия (лучше растворимо в воде и быстрее выводится из организма) и 8-метилкофеин, к-рый аналогичен по действию, но технически более доступен, чем К. [c.369]

Экстракцию применяют, например, для извлечения фенолов из фенолсодержащих вод в коксохимической, газовой и химической промышленности. К. п. д. процесса составляет 98—99%, экстрагентами являются бензол, бутилацетат, изопропиловый эфир. В нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности путем экстракции очищают смазочные масла, дизельное топливо, керосин, сырье, направляемое на каталитический крекинг (экстрагентами являются фенол и фурфурол). Экстракцию используют также для извлечения и очистки ароматических углеводородов, получаемых при ароматизации нефтяных фракций (экстрагенты — диэтиленгли-коль и жидкий сернистый ангидрид). В промышленности органического синтеза водная экстракция применяется для извлечения кислот из нитросоединений , для промывки нитрила адипиновой кислоты, направляемого в производство полиамидов. Для извлечения фенолов из трикрезил- и трифенилфосфатов в качестве экстрагента используется раствор НаОН. Уксусную, муравьиную, салициловую и другие органические кислоты экстрагируют из водных растворов этиловым или изопропиловым эфиром, этилацетатом. В производстве капролактама его извлекают из лактама-сырца трихлорэтиле-ном. Экстракцию применяют в производстве лекарственных и биологически активных веществ (хинин, пиретрин, эфедрин, кофеин, теофиллин, стрихнин, антибиотики, витамины и др.), используя в качестве экстрагентов этиловый и изопропиловый эфиры, бензол, бутилацетат, хлороформ и т. д. Экстракция используется в пищевой промышленности для очистки животных жиров и растительных масел пропаном, фурфуролом и другими растворителями. [c.235]

Очень большим успехом в области синтеза пиримидинсодержаших. соединений является промышленное синтетическое производство природных соединений и их аналогов, в частности — пуриновых алкалоидов (кофеин, теобромин, теофиллин) и витаминов Bi, ЕЬ и Вс. [c.367]

В химическом отношении пуриновые алкалоиды представляют собой ди- и триметильные производные ксантина (2,6-диоксипурина) (IV) . Строение отдельных алкалоидов (число и расположение метальных групп в пуриновом ядре) подтверждается структурой продуктов расщепления, а также синтезом. Весьма показательна в этом отношении полная тождественность продуктов окисления кофеина (I), теофиллина (II), теобромина (III) и ксантина (IV). [c.370]

Необходимость отдельного пригртовления метил- и диметилмочевины (VII) и (XXVIII) значительно снижает экономичность рассмотренных вариантов синтеза теобромина, теофиллина и кофеина. Например, получение метилмочевины из мочевины осуществляется с общим выходом всего в 28—30% [c.380]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология