гидрокси кодеин

Кодеин обладает основными свойствами и в отличие от морфина лишен кислотных свойств (в связи с отсутствием свободного фенольного гидроксила). Применяется при кашле (понижает чувствительность кашлевого центра). [c.419]

Кодеин содержится в небольшом количестве в опии (0,5—0,8%), откуда его и получают. Кодеин получают также путем метилирования морфина в условиях, в которых метилируется лишь один гидроксил (фенольный). [c.418]

Подлинность определяется реакцией на фенольный гидроксил с раствором хлорида железа (П1) после нагревания препарата с серной кислотой. В отличие от кодеина сначала получается зеленоватая окраска, а после добавления капли разведенной азотной кислоты она переходит в красную (ГФХ). [c.353]

Кодеин и другие производные морфина, у которых атом водорода фенольного гидроксила замещен, не дают реакции с хлоридом окисного железа, поэтому реакция с раствором РеСЬ может служить для отличия морфина от кодеина и других алкалоидов (кроме героина). [c.205]

Эфиры морфина. Среди эфиров морфина, образованных за счет фенольного гидроксила его молекулы, широкое применение в медицине находят метиловый (кодеин) и этиловый (этил-морфина гидрохлорид — дионин). Первый из них (кодеин) является одним из алкалоидов опия, второй— синтетический препарат. [c.350]

Кодеин и другие производные морфина, у которых водород фенольного гидроксила замещен, не дают реакции с хлорным железом. [c.233]

Со свежеприготовленным нейтральным раствором хлорида окисного железа кодеин в отличие от морфина окрашивания не дает — отсутствие свободного фенольного гидроксила. [c.208]

При селективном метилировании только фенольного гидроксила морфина XX, в молекуле которого содержатся, кроме того, третичный атом азота и вторичная спиртовая группа, образуется кодеин XXI. В качестве метилирующего агента применяют диазометан или, лучше, гидроокись триметилариламмония образующийся в результате реакции ароматический амин отделяют перегонкой с паром [313]. После того, как фенольная группа защищена, становится возможным окисление вторичной спиртовой группы с образованием кетона — кодеинона XXII [3]. [c.22]

Кодеин не дает реакции морфина с хлорным железом отсутствие свободного фенольного гидроксила). [c.231]

Реактив Марки можно применять и для открытия эфиров фенола, например кодеина, этилморфина и т. д. Реакция протекает на протяжении определенного времени, так как серная кислота, находящаяся в реактиве Марки, сначала омыляет эфирную группу, а затем освободившийся фенольный гидроксил взаимодействует с формалином — тотчас же появляется синее или сине-фиолетовое окрашивание. [c.94]

Кодеин является морфином, в котором водород фенольного гидроксила замещен метильной группой. [c.231]

Такой случай имеет место в производстве кодеина, являющегося метиловым эфиром морфина, содержащего, помимо фенольного гидроксила, третичную аминогруппу. [c.168]

Кодеин — белый кристаллический порошок, растворимый в воде 1 120 (при температуре 25°) и 1 60 (при 80°). Температура плавления 155° (безводная форма). В отличие от морфина он почти не растворим в растворах едких щелочей (в нем отсутствует фенольный гидроксил) [c.596]

Кодеин и дионин благодаря введению метильной и этильной групп вместо водорода фенольного гидроксила, а также папаверин и наркотин значительно менее токсичны, чем морфин. Они обладают слабым наркотическим действием, в связи с чем являются более слабыми болеутоляющими средствами, но зато сильнее, чем морфин, парализуют средний отдел головного мозга. Токсические дозы кодеина могут привести к судорогам вследствие действия на спинной мозг. Кодеин и дионин применяются в [c.211]

Действительно, тогда как кодеин и изокодеин содержат гидроксильную группу при 6-м атоме углерода в третьем бензольном кольце фенантрена, в псевдокодеине и аллопсевдокодеине гидроксил присоединен к 8-му атому углерода, что доказывается превращением кодеинона и псевдокодеинона в различные производные фенантрена. [c.673]

Производные морфина — кодеин и этилморфин — синтезируют из морфина. Более простые заменители морфина — 3-гидрокси-Л/-метилмор-финан, промедол, лидол — получают химическим синтезом. [c.67]

Определение подлинности. Кодеин является монометиловым эфиром морфина, он дает все реакции, свойственные морфину, основанные на превращении в апоморфин, но не дает тех реакций, которые обусловливаются в морфине присутствием фенольного гидроксила. [c.203]

Кодеин и этилморфин, как не содержащие свободного фенольного гидроксила, в щелочах нерастворимы и дают растворимые соли лишь с кислотами. [c.246]

Изокодеин, являющийся стереоизомером кодеина, отличается простран ственным расположением спиртового гидроксила при С и дает при гофман ском распаде изомерное с вышеупомянутыми десметилкодеинами соединение названное у-десметилкодеином, также неустойчивое к щелочам, как иа-изо мер, превращающийся при действии щелочей в четвертый изомер — б-дес N-мeтилкoдeин. [c.462]

При действии пятихлористого фосфора на кодеин спиртовый гидроксил замещается на хлор н получается а-х л о р о к о д и д При нагревании р-оксихинальдина (I) с пятихлористым фосфором при НО—115° образуется р-хлорхинальдин (М) [c.363]

В разработанном методе выделения кодеина, тебаина, наркотина Л. Г. Демина, А. С. Лобенский и М. А. Романчук предлагают заменить аммиачно-спиртовой метод элюирования морфина на метод элюирования с катионита при помощи воздействия едких щелочей (NaOH, КОН и др.). Таким образом, морфин, имея в качестве функциональной группы фенольный гидроксил, будет [c.584]

Дионин-основание, подобно кодеину, не содержит свободного фенольного гидроксила, а потому в щелочах не растворяется, но образует растворимые соли с кислотами. В качестве этили-рующего средства применяют этиловый эфир л-толуолсульфо-кислоты С2Н530зСбН4СНз, использованный для этой цели А. М. Беркенгеймом и С. И. Лурье. Вначале получают морфинат натрия обработкой морфина спиртовым раствором едкого натра, а затем проводят этилирование. [c.598]

В щелочных растворах морфин при действии СНдЛи других метилирующих средств образует кодеин. Таким образом, кодеин это— метиловый эфир морфина, причем в метоксигруппу превращается фенольный гидроксил морфина. Эту реакцию используют в промышленности для получения кодеина из морфина. [c.673]

При обратном обмене (действием воды) атомов хлора на гидроксил из а- и Р-хлоркодияов получаются ие только стереоизомерные кодеин и изокодеин, дающие при окислении однн и тот же кодеинон, но, вследствие изомеризации, образуются также структурные изомеры кодеина стереоизомерные друг другу псевдокодеин и аллопсевдокодеин, дающие при окислении структурный изомер кодеинона—псевдокодеинон. [c.673]

Метилморфол и метилморфенол легко получаются синтезом Пшорра (стр. 258) и таким образом устанавливается положение кислородного моста и метоксила в кодеине (а значит, и кислородного моста и фенольного гидроксила в морфине). Подобное же отщепление метиламиноэта-нольной группировки и ароматизация фенантренового ядра происходит и при длительном нагревании с уксусным ангидридом кетона кодеинона — продукта окисления кодеина как вторичного спирта. В качестве фенантренового производного при этом получается 3-метокси-4,6-диацетокси-фенантреп, чем устанавливается нахождение третьего кислородного атома кодеина (и морфина) в полон ении 6 [c.663]

Алкилирование фенольного гидроксила морфина значительно снижает анальгетическое действие последнего, а также влияние на дыхание и кишечник76. Кодеин широко применяется, главным образом, как средство от кашля, а также в качестве успокаивающего при болях23. Имеются указания о применении кодеина в качестве симптоматического средства при лечении ионофорезом тазовых расстройств при ранениях и контузиях спинного мозга ". [c.236]

Кодеин — белы11 кристаллический порошок, растворимый в воде при обыкновенной температуре примерно в отношении 1 120. Он часто применяется в виде солей фосфата кодеина, растворимого в воде примерно в отношении 1 2,5, и сульфата кодеина, растворимого приблизительно в отношении 1 30. Алкилирование фенольного гидроксила морфина уменьшает анальгетическое и угнетающее действие, а также действие на кишечник и на дыхание. Поэтому для того чтобы достигнуть того н е эффекта, что и от морфина, требуются большие дозы кодеина. В сравнении с морфином кодеин вызывает меньшее психическое угнетение и его применение сопряжено с меньше опасностью привыкания. Чаще всего кодеин применяется для облегчения сухого раздражающего кашля. Для этой цели его часто комбинируют с другими препаратами, стимулирующими сет рецию слизистых оболочек, например, с [c.573]

В. М. Родионов начал трудную работу но организации в России производства морфина и других опийных алкалоидов из мака, выращиваемого в Туркестане. После Великой Октябрьской социалистической ре-волюцЕш необходимость решения ряда сложных технологических вопросов явилась стимулом для глубокого изучения теоретических вопросов химии алкалоидов. Так, в связи с разработкой метода получения кодеина из морфина В. М. Родионовым был предложен оригинальный метод метилирования фенольного гидроксила в алкалоидах при помощи четвертичных оснований — реакция, нашедшая широкое применение и в других областях органической химии. Проблема использования опиановой кислоты — побочного продукта в производстве котарнина и гидрастинина — потребовала глубокого изучения ароматических аль-дегидокислот, а работы в области адреналина и эфедрина привели к открытию нового метода синтеза р-аминокислот (реакция Родионова) и созданию, по сути дела, целой главы органической химии. [c.571]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология