Дегидрирование гетероциклов

Поэтому для синтеза гетероциклов часто используют дикарбонильные соединения. Во многих случаях необходимой стадией получения ненасыщенных гетероциклов является дегидратация или дегидрирование (окислительное дегидрирование) [c.325]

Взаимодействие серы с 1-метил-2-фенил- или -2-(3 -пиридил)-пирролидинами в среде толуола, сопровождающееся дегидрированием гетероцикла, приводит к соответствующим дисульфидам [39] [c.264]

В лаборатории обычно применяют такие методы, которые позволяют превратить гидроароматические соединения (включая и гетероциклы) в ароматические. Легкость дегидрирования при этом, как правило, возрастает с ростом числа уже имеющихся двойных связей. [c.39]

Сернистые гетероциклы циклизующим дегидрированием с включением серы II 41 [c.386]

Путем гидратации и дегидрирования протекает, вероятно, и биологическое гидроксилирование азотсодержащих гетероциклов. [c.606]

Дегидрирование Дегидрирование углеводородов и гетероциклов по С—С-связи [c.686]

Кремниевые гетероциклы Дегидрированные кремниевые гетероциклы СгаОз (14%)-АЬОз (84%) —КаО (2%) 590—600° С. 0,72 ч-Ч Выход 21% [356]" [c.608]

Дегидрирование углеводородов и гетероциклов по С—С- связи [c.902]

Дегидрирование пиперидина в пиридин [2220], пиперазина в пиразин [2191—2193] см. в разделе Дегидрирование углеводородов и гетероциклов по С=С-связи . [c.907]

Дегидрирование углеводородов и гетероциклов [c.1405]

При таком дегидрировании [как видно, например, на схеме (278)1 происходят изменения углеродного скелета и функциональных групп, в связи с чем препаративное использование дегидрирования ограничивается реакциями, которые предполагают однозначный ход реакции. Различные гетероциклы могут быть получены из их дигидросоединений однозначно и с довольно хорошим выходом, например [c.360]

После дегидрирования пирролидина и пиперидина, которое лучше проводить при 250°, катализатор нельзя больше применять для углеводородов, но на нем можно дегидрировать азотистые гетероциклы. [c.361]

Линстед с сотр. [48] провел дегидрирование при действии хинонов многих гетероциклов, в том числе и природных гетероциклических веществ. [c.51]

Интересно, что эти закономерности не распространяются на дегидрирование циклических соединений, содерл ащих помимо углеродных другие атомы в кольце. Так, Ю. К. Юрьев и Н. Д. Зелинский показали, что гетероциклы могут дегидрироваться и при шести и при пяти атомах углерода в кольце. Например, пирролидин дегидрируется до пиррола [c.471]

При нагревании в атмосфере воздуха полиакрилонитрил (ПАН) претерпевает циклизацию и окислительное дегидрирование, приводящее к формированию фрагментов с системой конденсированных гетероциклов [1, 2, 59] [c.447]

ПРЕВРАЩЕНИЕ ТЕТРАГИДРОФУРИЛОВОГО СПИРТА В АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ НЕОБРАТИМЫЙ КАТАЛИЗ И КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ДЕГИДРИРОВАНИЕ Д -ТЕТРАГИДРОПИРИДИНА [c.221]

Элементная сера часто используется для дегидрирования насыщенных азотсодержащих гетероциклов, в том числе и одновременно содержащих серу, например [c.263]

Авторы осуществили частичное гидрирование германийорганических соединений, имеющих две тройные связи в цепи, оно было направлено преимущественно на тройную связь, более удаленную от атома германия. Гидрирование полнозамещенных германийорганических соединений, имеющих ненасыщенные радикалы, проводилось неоднократно [2—8]. Описано также каталитическое дегидрирование, например гетероциклов, имеющих атом германия в кольце, на окисном алюмохромовом катализаторе [9]. [c.114]

Дегидрирование Дегидрирование парафинов, олефинов. цикланов, гетероциклов [c.511]

Сосонкин И. М., Чупахин О. Н., Матери А. И. Электрохимическое моделирование дегидрирования гетероциклов. Три различных пути отщепления гидридно-подвижного водорода.— В кн, Новости электрохимии органических соединений 1980. X Всесоюз, совещ. по электрохимии органических соединений. Тез, докл, Новочеркасск, Новочерк. политехи, ин-т, 1980, с, 91, [c.98]

Исчезновение фурановых колец. Раз1рывы гетероциклов. Сохранение ароматических колец и части кислородных групп. Конденсация ароматических ядер. Дегидрирование алифатических звеньеи [c.479]

Так как окислительная стабилизация сопровождается рядюм побочных процессов окислительной деградацией ПАН и окислением конденсированных гетероциклов [9-77] — выход углерода при пиролизе уменьшается за счет этих реакций. Однако термическое разложение в присутствии кислорода в целом повышает выход твердого остатка, по-видимому, за счет ускорения реакций дегидрирования [9-152] и выделения воды. [c.571]

Превращеиие насыщенных н ненасыщенных шестичленных алициклов, а также насыщенных и ненасыщенных пяти- и шестичленных гетероциклов в ароматические циклы в результате дегидрирования. [c.150]

Для получения 3-производных индолов обычно используют реакции замещения, в то время как другие соединения индольного ряда доступны лишь при синтезе кольцевой гетероциклической системы. Как и для других конденсированных с бензолом гетероциклов (см. гл. 4, разд. 4.2.1), существуют два обцщх подхода к синтезу индольного ядра на основе бензольных предшественников в первом используются производные бензола с азотсодержащим заместителем и свободным орто-положением, а во втором - соединения с находящимися в соседних положениях углерод-и азотсодержаишмн заместителями. Некоторые примеры синтеза индольного ядра (второго типа) упоминались в гл. 4, а именно внутримолекулярная конденсация (табл. 4.4) методы, основанные на циклизации, катализируемой палладием (рис. 4.10) циклизация изонитрилов (табл. 4.8) и нитренов (табл. 4.10). Сам индол может быть получен высокотемпературной циклизацией и дегидрированием 2-аминоэтилбензола или 2-аминостирола. Однако чаще индолы получают первым методом, по которому циклическая система образуется замыканием боковой азотсодержащей цепи производного бензола по свободному орто-положению. Наиболее важным и гибким методом этого типа можно назвать синтез Фишера, впервые описанный около 100 лет назад. [c.268]

Беизофуран встречается в каменноугольной смоле, но в полупромышленных масштабах его получают дегидрированием в газовой фазе и циклизацией 2-этилфенола. Аналогично могут быть получены простейшие алкилбензофураны. Для синтеза замешенных бензо-фуранов используют циклизации различных типов одна из них упоминалась ранее в гл. 4, табл. 4.4. Эти методы часто применяют для производства функционализированных бензофуранов, так как синтез кольца обеспечивает более легкий путь к достижению цели, чем электрофильное замещение в исходном гетероцикле. Например, [c.281]

Муравьиная кислота 2,3-Диметил-5, 6-дигидропиразин (I) СОа, И 2 Дегидрирование 2, 3-Диметилпира-зин См. стр. 747 [42, 43, 595] гетероциклов РеаОз на японской кислой глине 300° С, раствор I в бензоле пропускают в токе азота через катализатор. Выход 74,3% [442] [c.750]

До сих пор мы рассматривали почти исключительно дегидрогенизацию изоциклических соединений. В последнее время различные методы дегидрогенизации, особенно каталитические методы, были с успехом распространены на область гетероциклических соединений, причем довольно подробно была изучена дегидрогенизация азотсодержащих гетероциклов. Н. Д. Зелинским и П. П. Борисовым детально описано поведение пиперидина в присутствии платиновых и палладиевых катализаторов [256]. Пирролидин [257, 258] и его производные [259—261], как показали Н. Д. Зелинский и Ю. К- Юрьев, могут быть легко дегидрированы в пирролы. Подобным же образом никотин быстро превращается в никотирин [262, 263]. В последнем случае была также использована сера, но при этом получались совершенно неудовлетворительные выходы дегидрированных продуктов [264]. Декагидрохинолин [265, 266] и декагидроизохино-лин [267, 268] дегидрируются с большой легкостью. В связи с этим интересно отметить, что 5,6,7,8-тетрагидрохинолин может быть получен при частичной дегидрогенизации декагидрохино- [c.189]

Разумеется, сказанное не означает, что электронного переноса при действии нуклеофилов на гетероциклы нет вообще. Вопрос в другом лежат ли радикальные частицы на координате нуклеофильного присоединения Рассмотрим вновь реакцию солей пиридиния с цианид-ионом. Соли Л -фенил-, Л/-бензил-и Л/ -алкилпиридиния (47), К = РЬ, РЬСНг, н = С12Н25, реагируют с КСК в ацетоне в отсутствие атмосферного кислорода, давая с хорошим выходом бипиридилены (48) [429]. Логично допустить, что интермедиатами здесь служат пиридильные радикалы, сшивающиеся по положениям 4 с последующим дегидрированием димера, возможно с помощью ацетона схема (35) . [c.233]

Рассмотрение данных исследований показывает, что весьма многие органические реакции включают гидридные перемещения. В число этих реакций входит гидрирование кратных связей реакция Меервейна — Пондорфа (см. стр. 67), ионное гидрирование (стр. 160), гидрирование хинонов в кислых средах (стр. 49) и др. Реакции дегидрирования с образованием кратных связей (стр. 53), различные виды диспропорционирования реакция Канниццаро (стр. 84), диспропорционирование некоторых гетероциклов (стр. 65). Гидридные перемещения происходят в многочисленных реакциях комплексных гидридов, на которых мы не останавливались. Очень широко распространены внутримолекулярные гидридные перемещения в ионе карбоиия, приводящие к его изомеризации. Однако установление механизма этого процесса, как следует из приведенных данных (см. стр. 24), нуждается в дальнейшем изучении. [c.161]

Окисление ПАН-волокна кислородом воздуха сопровождается большим числом реакций, основными из которых являются циклизация полиакрилонитрила (ПАН) с образованием лестничного полимера и присоединением кислорода, благодаря чему в процессе карбонизации облегчается дегидрирование полимера. По-видимому, наиболее достоверной является схема циклизации ПАН [36], согласно которой в зависимости от глубины протекания реакции образуются нафтиридиновые циклы (I), межмолекулярные связи между этими звеньями макромолекул (П) и гетероциклы (П1) [c.322]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология