Бутил хлористый вторичный

При хлорировании н-бутана на свету при 25 °С образуется 28% хлористого Н бутила и 72% хлористого втор-бутила. Рассмотрите механизмы протекающих реакций. Оцените относительную реакционную способность первичного и вторичного атомов водорода. Нарисуйте графики изменения потенциальной энергии в ходе образования указанных изомеров. Объясните малую селективность реакции хлорирования. [c.11]

Хлористый п-пропил Хлористый п-бутил Хлористый изобутил Хлористый вторичный бутил Хлористый, третичный амил [c.123]

В случае вторичных и третичных галогеналкилов имеет место также вторая побочная реакция — отщепление галогеноводородов с образованием непредельных соединений. Эра реакция также ускоряется с увеличением молекулярного веса галогена. Так, попытка получить иодистый трет-бутилмагний из третичного иодистого бутила привела только к получению изобутилена, в то время как третичный хлористый бутил образует соответствующее магнийорга-ническое соединение с хорошим выходом. [c.211]

Получение из галогеналкилов. Спирты получаются при гидролизе галогеналкилов (стр. 94). Этим способом из соответствующих галогеналкилов можно получать спирты различного строения. Например, при гидролизе первичного хлористого бутила получится именно первичный бутиловый спирт, а для получения вторичного бутилового спирта следует исходить из вторичного хлористого бутила [c.113]

Уменьшение момента вследствие действия индукции ведет к тому, что в ряду хлористых алкилов наименьшее общее значение дипольного момента принадлежит хлористому метилу (1,86) у хлористого этила оно увеличивается (2,03), снова падает у хлористого п-бутила (1,90) и снова становится больше у хлористого вторичного бутила (2,09 10- ). Такое действие индукции объясняет также и рассмотренные выше различия моментов групп в соединениях алифатического и ароматического ряда, а также у простых неорганических соединений. [c.63]

Ко второй категории опасных ЛВЖ относятся гептан, октан, зо-октан, бензол, толуол, о-ксилол, этилбензол, паральдегид, валериановый, ызо-валериановый, кротоновый, масляный, пропионовый альдегиды, аллиловый, метиловый, этиловый, вторичный бутиловый, третичный бутиловый, диацетоновый, пропиловый, ызо-пропиловый спирты, бутил-, пропил-, триэтиламины, амил, бутил и ызо-бутил хлористые, ацетил хлористый и бромистый, аллилтиомочевина, ацетонитрил, дихлорэтан, метилэтилкетон, [c.87]

СВЯЗИ олефина слишком мала в противоположность этому третичный хлористый бутил и вторичный хлористый бутил сравнительно легко присоединяются к этилену в присутствии катализаторов типа катализаторов Фриделя — Крафтса [46]. Бутен-1 в качестве промежуточного продукта не образуется, так как отщепление протона от метиленовой группы происходит легче, чем от метильной группы. [c.87]

В присутствии бромистого алюминия — бромистого водорода — или используемого в промышленности катализатора хлористого алюминия хлористого водорода — изомеризация к-бутана высокой чистоты пе протекает. Однако если добавить небольшое количество олефина или вторичного (или третичного) алкилгалогенида, то изомеризация к-бутана в изобутан происходит в присутствии любого из этих катализаторов [99]. Эти результаты позволяют предполагать цепной механизм с участием карбоний-ионов [c.89]

Перегруппировка является результатом быстрого превращения промежуточно образующегося вторичного карбкатиона в более стабильный карбкатион вследствие быстрой миграции атома водорода с парой электронов - гидрид-иона. Факт перегруппировки обычно рассматривают как серьезное доказательство реакции спирта по механизму 5д,1. Как уже отмечалось в разд. 13.4.5, миграцию гидрид-иона называют гидридным сдвигом. Например, гидридный сдвиг наблюдается при обработке З-метил-2-бутано-ла хлористым водородом. В этом случае механизм реакции включает [c.27]

Взаимодействие алифатических насыщенных или ненасыщенных спиртов, имеющих от 1 до 20 углеродных атомов в молекуле, с треххлористым фосфором температура 20— 300° из алкилхлоридов конденсацией с аммиаком или первичными и вторичными аминами получают алкиламины, температура 140—250° например, 74 г бутилового спирта было добавлено по каплям к 100 г треххлористого фосфора в течение 30 минут при температуре 0—10° получен хлористый бутил который перегонялся при 78 [c.412]

Этот метод может быть применен и для получения других хлористых алкилов. При получении хлористого н.-пропила и хлористого вторичн.-бутила необходимо поддерживать соответственно следующие температуры бани 125—130 и 138—140° воды в обратном холодильнике 45—50" и 65—69" . Выходы 65—70% и 85— 88% теоретических, [c.481]

Моногалогенопроизводные. Из предельных монохлорпроиз-водных отметим хлористый метил и хлористый этил пропану отвечают уже два изомерных хлорпроизводных состава С3Н7С1 — хлористый пропил и хлористый изопропил. Состав же С4Н9С1 имеет четыре изомерных соединения хлористый бутил (ж), хлористый вторичный бутил (з), хлористый (первичный) изобутил (и) и хлористый третичный (изо) бутил (к) [c.131]

Реакция диспропорционирования между лгрт-бутильным и трихлорметильным радикалами должна дать равные количества дихлоркарбена и хлористого трет-бутжла. Однако выход продуктов реакции дихлоркарбена — хлористого метилена и 1,1-ди-хлор-2,2-диметилциклопропана — значительно превышает выход хлористого треиг-бутила. Это несоответствие не связано с исчезновением хлористого /гарет-бутила во вторичных реакциях. По-видимому, в реакции существует и второй путь возникновения дихлоркарбена, возможно, через образование карбеноида — хлорида трихлорметилмагния. [c.102]

Фотохимическое хлорирование -бутана при 45—55° было детально изучено Топчиевым с сотрудниками [18] с поразительными результатами. Авторы утверждают, что отношение образующихся моно-и дихлорбутанов не может превышать максимальной величины 77 23. При фотохимическом процессе в противоположность термическому хлорированию даже при десятикратном молярном избытке бутана по отношению к хлору авторам не удалось улучшить соотношение выхода моно- и дихлорбутанов. Состав смеси изомерных монохлорндов при фотохимическом хлорировании был таким же, как при термическом, т. е. около 37% первичного и 63% вторичного хлористых бутилов. Объемная производительность реактора достигает 450 г хлористых бутилов на 1 л реакционного объема в час. [c.145]

Тп — Нагрево М переводят хлористую медь в раствор, затем через барботер пропускают газообразный хлористый водород, который сразу поглощается раствором. После непродолжительного времени появляются первые пары хлористого бутила, которые поступают в колонну, где конденсируется увлеченный бутанол. С верха колонны отгоняются в виде азеотропной смеси хлористый бутил, вода п спирт, поступающие в холодильник, Температуру верха колонны поддерживают около 80°. Дистиллят разделяется на два слоя. Верхний слой состоит из смеси хлористого бутила, бутанола и небольшого количества соляной кислоты. Его осушают и направляют на ректификацию. Таким путем получают первичный хлористый бутил и небольшое количество вторичного хлористого бутила, образование которого, вероятно, объясняется присоединением хлористого водорода в присутствии хлористой меди к образующемуся в качестве промежуточного продукта бутилену [c.194]

Повысив температуру реакции с 77 до 137 , т. е. на 60°, получают уже 43% первичного и 27% вторичных хлоридов в смеси, что соответствует отношению первичного хлористого гексила к вторичным, равному 60 40. Отсюда высчитывают, что отношение скоростей эамещения первичного и вторичного атомов водорода равно 2 1, т. е. что первичный атом реагирует теперь в 2 раза быстрее вторичного. Как недавно установили советские исследователи [60], скорости замещения первичного и вторичного атомов водорода в случае газофазного хлорирования -бутана при 300° относятся как 1 3,25, т. е. что вторичный атом реаги- [c.557]

Как и в какой степени удаляются сульфиды, показывает работа Ютца и Ф. Перкинса, s Авторами были исследованы силикагель, флоридин, серная кислота, едкий натр и хлористый алюминий. Последние три реагента оказались весьма активными, но для различных случаев в разной степени. Серная кислота бралась крепостью в 93, %, причем на каждые 100 объемных единиц продукта с 0,4—0,ц% серы применялось около 3,3 объемных аддниц серной кислоты или Ю кг на баррель (163 кг). Действие продолжалось всего з минуты, затем тот же продукт подвергался действию кислоты во второй раз, причем кислоты бралось вдвое больше, т. е. до 3,3 объемных единиц на каагдые 50 объемных единиц продукта или 20 кг на баррель. Для трех исследованных сульфидов п-бутил-сульфида, изобутил-суль-фида и вторичного бутил-сульфида были получены следующие результаты (см. таблицу на стр. 178). [c.173]

Таким образом, бутиловый спирт (так же как и хлористый бутил) может существовать в виде четырех изомеров. Поэтому рациональная номенклатура различает первичные, вторичные и третичные спирты в зависимости оттого, при каком углеродном атоме находится1-идр-оксильная группа [c.92]

Реакция обмена галогена в ацетоне, называемая реакцией Фин-кельштейна, достоверно считается реакцией типа Sn2, в которой первичные галогенпроизводные более реакционноспособны, чем вторичные, а вторичные в свою очередь более реакционноспособны, чем третичные. Однако в литературе есть указания, что бромистый. mpem-бутил реагирует в этом растворителе по механизму SnI при обмене с хлористым литием получен только 3%-ный выход хлористого трет-бутпла, а остальной продукт представляет собой изобутилен 184]. [c.384]

Я1асляной кислоты по мере протекания реакции хлористый бути-рил начинает перегоняться, последнюю порцию отгоняют под вакуумом. Вторичная перегонка дает 146,5 г (91,5%) указанного хлорангидрида [22]. [c.352]

Этот способ также применялся для получения хлористых и-пропила, изо пропила, вторичного бутнла и вторичного амила. Выхода при этом колеблются от 55 до 75% от теоретических. При применении бблыиих количеств необходимо дольше нагревать реакционную смесь. Получений третичного иодистого бутила. В сухой третичный бутиловый спирт пропускают ток сухого иодистого водорода. . При этом наблюдается выделение значительного количества тепла, вследствие чего жидкость рекомендуется охлаждать. В процессе насыщения спирт асе вре.чя встряхивают. К концу реакции жидкость разделиется на дна слоя. Если насыщение за- кончено, верхний слой состоит из третичного иодистого бутила. Продукт отделяют, И ро,.мывают небольшим количест.во.м ледяной воды, сушат безводным сернокислым натрием и перегоняют при 100°. [c.122]

Синтез осуществлялся следующим образом. Смесь н-бромистого бутила и бензола загружалась в 5-л круглодонную колбу из стекла пайрекс, установленную в ванне-термостате со льдом и снабженную быстроходной мешалкой, пропущенной через ртутный затвор, термометром и специальной герметически закрывающейся вороночкой для засыпки хлористого алюминия. Последний добавлялся отдельными порциями по 0,45 г через каждые 15 мин. при температуре в колбе 2,5—3,5° в течение 44 час. По прошествии этого времени температура реакционной смеси быстро поднима шсь до 22° и поддерживалась в течение 4 час. при непрекращающемся размешивании. После двухчасового отстоя выделившийся небольшой нижний смолистыа слой отделялся, а верхний желтоватый углеводородный слой выливался в ледяную воду, обрабатывался дважды 10% раствором N3014, затем промывался водой до нейтральной реакции, сушился над хлористым кальцием, фильтровался и разгонялся сначала грубое 25-сж елочным дефлегматором. Выделенная при этом после отгонки бензола фракция, кипящая в пределах 169—175° вторично разгонялась на колонке Гемпеля. Основная масса жидкости кипела в пределах 172,5—173,5 (760 мм рт. ст.) и представляла собой вторичный бутилбензол (й Г = 0,8613 Пв = 1,4895). [c.112]

Для приготовления н-бутилбензола вначале была сделана попытка воспользоваться методом конденсации в присутствии хлористого алюминия вмодификации, примененной нами для синтеза вторичного бутилбензола (стр. 111), исходя из нормального первичного бромистого бутила и бензола. Предотвратить изомеризацию 1 -бромбутана под влиянием хлори- [c.116]

При использовании приближенно рассчитанных моментов инерции для механизма 5 ,1 получается вдвое меньшая сила изотопного эффекта, чем для механизма 5д,2. Это качественно согласуется с результатами Бендера и Буиста [4], которые нашли, что для реакции гидролиза третичного хлористого бутила при 25° С хотя законность сравнения этого соединения с иодистым метилом вызывает некоторые сомнения. Во всяком случае, учитывая этот результат, а также описанный метод расчета, можно надеяться, что путем измерения изотопного эффекта углерода удастся различать реакции 5 ,1 и 8 2. Однако при этом следует иметь в виду, что различие между механизмами 5 1 и 5 ,2, обусловленное, согласно теории, главным образом величиной отношения между моментами инерции изотопных переходных комплексов, с усложнением последних уменьшается. Эта проблема, несомненно, заслуживает дальнейшего изучения. Подобные исследования удобно было бы сочетать с измерениями вторичного изотопного эффекта, вызванного изотопным замещением а-водорода (см. стр. 101 и далее). [c.167]

Третичные спирты отличаются легкостью взаимодействия с галоидоводородными кислотами с образованием галоидных алкилов. Например при обработке третичного бутилового спирта концен-лрированной соляной кислотой при обыкновенной температуре он превращается в немедленно выделяющийся третичный хлористый бутил. Этот факт -был взят за основу для распознавания этих трех классов алкоголей. Вторичные (но ие первичные) спирты превращаются в хлористые алкилы действием концентрированной соляной кислоты, содержащей хлористый цинк 2. По этим, так же как и по другим, химическим и физическим свойствам вторичные спирты занимают промежуточное положение между первичными и третичными спиртами. Непрочность гидроксильной группы третичных спиртов передается и замещающему ее кислотному радикалу. Так вторичный хлористый бутил водой частично гидролизуется, а третичны й бромистый бутил превращается в спирт уже от действия холодной воды. Иодид реагирует еще более легко, и кипящая вода превращает его в изобутилен здесь одновременно протекают реакции гидролиза и дегидратации. Замечательная легкость, с которой третичные спирты взаимодействуют даже со слабыми не Органическими кислотами, иллюстрируется быстрым образованием третичных алкилгипохлоритов в результате обработки водной хлорноватистой кислотой [c.426]

Из норм, бутана мож но гочно таким же образом получить ка1С первичный, так и вторичный. хлориды, которые путем гидролиза можно затем перевести в нормальный бутиловый и вторичный бутиловый спирты. Изобутан может дать лишь первичное и третичное хлористые соединения и не образует вторичного хлорида. Монохлорзамещенные производные изобутана можно поэтому перевести как в первичный спирт (изобутиловый спирт), так и в третичный бутиловы) спирт. Однако и здесь не имеется подробных указаний на условия, П1>и которых лучше всего проходит гидролиз хлоридов, хотя усл01вия эти вероятно здесь те же, что и в случае гидролиза. хлористых соединений амила Ниже приведены различные спирты, которые могут быть получены указанным способом из пропана [c.855]

Смотреть страницы где упоминается термин Бутил хлористый вторичный: [c.30] [c.96] [c.108] [c.100] [c.106] [c.558] [c.220] [c.470] [c.96] [c.32] [c.216] [c.413] [c.63] [c.216] [c.279] [c.100] [c.221] [c.357] [c.708] [c.786] [c.879]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология