Нитрохлорбензолы применение

Применение. Хлорбензол применяют для производства полупродуктов, красителей и в фармацевтической промышленности. В последнее время из него получают и ди-(п-хлорфенил)-трихлорметил-метан (ДДТ). Пара- и о-дихлорбензолы также используют в качестве инсектицидов (но в меньшем масштабе) и при производстве красителей (нитрохлорбензолы). [c.288]

Нитрохлорбензолы. — Все три мононитрохлорбензола могут быть получены из бензола путем применения в различной [c.199]

Пара- и орто-нитрохлорбензолы реагируют с сернистыми щелочами легко уже при невысоких сравнительно температурах. Применение двусернистого натрия дает возможность получить дисульфиды нитросоединений, например [c.228]

Свойства и применение моно- и динитрохлорбензола. Свойства мононитрохлорбензола. />-Нитрохлорбензол — твердое вещество. Плавится при температуре 83°. [c.300]

Нитрохлорбензолы. — Все три мононитрохлорбензола могут быть получены из бензола путем применения в различной последовательности реакций нитрования и галоидирования, так как порядок этих операций определяет положение заместителей. л-Нитро- [c.191]

Реакция Ульмана, однако, имеет большое препаративное значение для синтеза замещенных дифенилов. Реакцию иногда проводят в растворе нитробензола с суспендированной в нем медью. Описан способ получения 2,2 -динитродифенила (т. пл. 125 °С) из о-нитрохлорбензола с применением специально приготовленной медной бронзы и с добавлением песка в качестве разбавителя, чтобы замедлить реакцию [c.326]

Наличие в кольце бензола, кроме атома галоида, других реактивирующих атом галоида заместителей, расположенных к галоиду в орто- или пара-положении, повышает реакционную способность последнего и облегчает протекание реакции замены на гидроксильную группу. Типичным примером увеличивающей подвижность галоида группировки является нитрогруппа. Так, например, образование нитрофенолов из соответствующих нитрохлорбензолов хотя и требует применения автоклава, но процесс проходит при значительно более низкой температуре (110—125°) и при сравнительно небольшом давлении (3—5 ат). Наличие же в орто- и пара-положениях к атому галоида двух нитрогрупп (как, например, в [c.33]

Далеко не все побочные продукты, образующиеся в процессе синтеза, находят применение. Например, о-нитротолуол, получающийся вместе с пара-изомером, используется только частично, в результате чего повыщается стоимость л-нитротолуола. Это же относится к о-нитрохлорбензолу, образующемуся вместе с более важным пара-изомером при нитровании хлорбензола. Отсутствие методов утилизации побочных продуктов нередко приводит к пересмотру схемы синтеза. [c.348]

Повышенная реакционная способность ароматических фе НОЛОВ и аминосоединений, которая позволила использовать их в качестве антиоксидантов, лекарственных средств и ускорителей вулканизации, определила также их широкое применение в качестве фотохимикатов, главным образом для проявления черно-белых и цветных негативов. В качестве наиболее известных проявителей используются следующие соединения метол, или Н-метил-п-аминофенол (I), который синтезируется различными путами, в том числе и из гидрохинона амидол, или 2,4-ди-аминофенол (II), получаемый из динитрохлорбензола и-амино-фенол (III), синтезируемый из и-нитрохлорбензола. [c.38]

Ионохлорбензол. Хлорбензол — важный полупродукт в производстве некоторых аминов, нитрохлорбензолов, хлоранплинов, нитрофенолов, из которых получают затем красители, лекарственные и взрывчатые вещества, пестициды. Монохлорбензол находит также некоторое применение как растворитель. Из хлорбензола синтезируют известный инсектицид 4,4 -дихлордифенилтрихлорме-тилметан. [c.422]

При применении МааЗг в этаноле из о-нитрохлорбензола с хорошим выходом получают бис (2-нитрофенил) дисульфид, который можно восстановить в о-нитротиофенол не затрагивая нитрогруппу [c.196]

Изучение реакции изомерных нитрохлорбензолов с аммиаком показало, что эта реакция бимолекулярна и константа ее скорости при 160 °С для я-ни-теохлорбензола равна 2,7 10- а для о-нитрохлорбензола 7,1-10- л/(моль мин). Применение катализатора — хлорида медн (II)—увеличивает скорость примерно на два порядка. Как будет вести себя в этих условиях ж-нитрохлорбензол [c.201]

Кристаллизация на неподвижных пов-стях. Процесс проводят в аппаратах периодич. действия, где охлаждающими элементами обычно служат гладкие илн ребристые трубы либо змеевики. Исходную смесь подают в аппарат н весьма долго выдерживают в нем, пока на охлаждаемых пов-стях не образуется довольно большой слой кристаллов. Затем маточную жидкость сливают, а кристаллы выводят из аппарата. Осн. достоинства отсутствне стадии отделения кристаллич. фазы от маточного р-ра (это преимущество отличает и др. варианты данного процесса от массовой кристаллизации), простота аппаратурного оформления недостатки большая продолжительность процесса, значит, захват маточной жидкости кристаллами. Примеры применения разделение изомеров нитрохлорбензола, нафталина и бензойной к-ты. [c.525]

Вместо применения готового хлористого бензоила можно также пользоваться для ацилиронання исходным для него продуктом, бензотрихлоридом, который при нагревании с бензойной кислотой в высококипящем растворителе (нитробензол, нитрохлорбензолы, дихлорбензолы), лучше и присутствии подходящего активатора (Zn Io), образует хлористый беизонл или бензойный ангидрид, например [c.330]

Замена галогена. В ряду производных бензола реакция замены галогена на аминогруппу практически имеет очень ограниченное применение и используется только для соединений типа /г-нитрохлорбензола. В противоположность этому, в ряду пиридина широко применяется замена галогена на аминогруппу. В первую очередь эта реакция применима к 2-и 4-хлорпиридинам как более реакционноспособным соединениям, однако не ограничивается только ими. Так, при нагревании 3-бромпиридина в автоклаве с концентрированным аммиаком в присутствии сульфата меди в качестве катализатора в течение 20 час. при 140° образуется 3-аминопиридин с выходом 62% (с учетом не вступившего в реакцию исходного вещества превращение идет на 73%). Поданным Хертога и Вибо [121, выход 3-аминопиридина достигает 75—80%, если вести реакцию с концентрированным аммиаком при 200° в течение 30 час. [c.426]

При непрерывном нитровании хлорбензола ф.н.а. используемой иитросмеси составляет 70—71,5, температура нитрования равна 55—60°С (1-я стадия) и 70—75°С (2-я стадия). Применение двухстадийного процесса и пониженной температуры на 1-й сталии объясняется стремлением снизить относительное количество о-нитрохлорбензола объем производства мононитро-клорбензолов определяется потребностью в п-изомере, причем сбыт получающегося о-изомера затруднителен. [c.95]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и /г-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т, д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2 амино-антрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминиро-ванием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

В качестве растворителей для введения атомов фтора действием фторида калия применяются диметилформамид, диметцл-сульфоксид, Л/ -метилпирролидон, сульфолан и др. Проведение реакции в растворителе позволяет снизить температуру, сократить длительность, а иногда и осуществить замещение в соединениях, не реагирующих при сплавлении с фторидом калия. Так, о- и п-нитрохлорбензолы не изменяются при нагревании с КР без растворителя при 190—200 С, тогда как в диметилсульфоксиде я-нитрохлорбензол переходит в л-нитрофторбензол прн 185—195 "С с выходом 72% [8], а 3-бром-2-нитро-1-хлорбензол при кипячении в диметилформамиде (152 С)— в З-бром-2-нит-ро-1-фторбензол с выходом 76% [886]. 1,3-Динитро-4-хлорбензод (9) при действии безводного KF в диметилформамиде превращается в 1,3-динитро-4-фторбензол, (Ш) за 30 мин при 140— 150"С (77%) [424], а в присутствии 18-краун-6-эфира в ацетонитриле — быстро и количественно уже при 25 С [887]. Применение высококипящего растворителя (дифенилсульфон) для замещения атомов хлора в производных антрахинона позволяет сократить длительность нагревания по сравнению с процессом без растворителя с 25 до 4 ч при получении 1-фторантрахинона и с 48 до 7 ч при получении 2-фтор антрахинона [888]. [c.398]

Н. В. Соколовым нитрованием о- и п-нитрохлорбензола). Динитрохлорбензол содержит преимущественно 2,4-д и н и тр о - и з о м е р, но вместе с ним заметные количества 2,6-д инитропродукта (образовавшегося из части о-нитрохлорбензола), а также в малых количествах 3,4- и 2,3-динитрохлорбензол Динитрохлорбензол — продукт, готовящийся в очень больших количествах ввиду применения его в многотоннажном производстве сернистого черного. [c.179]

При реакции о- и я-нитрохлорбензола с аммиако.м в сшфтовом растворе констатировано ускоряющее действие небольших количеств ио стого калия или иодистого натрия. При прочих равных условиях превращение протекает гораздо полнее с этой прибавкой, которая, возможно, содействует промежуточному образованию иодзамещенного. При введении медного порошка в этом случае наблюдалось снижение выхода как при наличии цодистой соли в смеси, так и без нее . В литературе имеется еще несколько указаний на вредность применения медных катализаторов при обмене хлора а аминогруппу в л-нитрохлор-бензоле и других нитрохлорпроизводных бензола ". Между тем, если сравнить условия работы при получении анилина из хлорбензола и л-нитроанилина из л-нитрохлорбензола. то обращает на себя внимание то обстоятельство, что во втором случае, где имеется благоприятно расположенная нитрогруппа, процесс требует почти вдвое большего количества аммиака и во много раз больше времени, чем в первом случае, где применяются катализаторы. [c.387]

Ряд ценных производных дифениламина может быть получен из л-нитрохлорбензол-о-сульфокислоты взаимодействием ее с различными ароматическими аминами (анилином, л-анизндином, п-фе-нилендиамином и т. п.). Реакцию обычно ведут в водном растворе при температуре 100—150° с добавлением связывающих соляную кислоту веществ. В качестве таковых чаще всего применяются окись магния и сода имеются указания, что хорошие результаты дает применение вторичного фосфата натрия. [c.392]

Отметим далее указание патента на применение гидролиза в парах к поли-ллорзамещенным бензола и некоторым хлорзамещенным с другими заместителями. По патенту, взаимодействие с водяным паром при температурах в 550—850° над пористыми катализаторами (силикагель, боксит, магнезит, окиси Zn, Tli или Ti) приводит к получению диоксибензолов из соответствующнх изомеров дихлорзамещенных. Так же из соответствующих трихлорбензолов получают пирогаллол или флороглк>цин, из нитрохлорбензола — нитрофенол. Пря количестве БОДЫ, меньшем эквивалентного, происходит обмен ие всех атомов хлора на гидроксил, в результате чего образуются хлорфенолы [c.404]

Кроме л-нитрохлорбензола мы использовали в качестве реагента о-ни-трохлорбензол, который в настоящее время является отходом производства и не находит применения. [c.41]

В производстве азоаминов также применяется процесс восстановления нитропродуктов чугунной стружкой в кислой среде с последующей обработкой отогнанного продукта. В качестве исходных нитропродуктов берутся, например , и-нитрохлорбензол, ле-нитротолуол, п- и о-нитрохлорбензол, З-нитро-4-метокситолуол и т. п., которые после восстановления дают амины, отгоняющиеся водой или острым паром в специальном аппарате. Основным аппаратом в данных производствах является редуктор (см. рис. 41), предназначенный для восстановления нитросоединений в амины с помощью чугунной стружки Б кислой среде. Редуктор представляет собой стальной сосуд, футерованный диабазовой плиткой в 2 слоя с разделкой швов замазкой арзамит-2. Применение ще-лоче-кислотоустойчивой замазки объясняется тем, что по оконча-1ШИ процесса восстановления кислую массу нейтрализуют раствором кальцинированной соды или известковым молоком до слабощелочной реакции. [c.99]

Реакции замены хлора в ароматических соединениях на другие заместители были открыты в 1870 году русскими химиками А. Н. Энгельгардтом и П. А. Лачиновым, впервые получившими динитроанилин и динитрофенол из динитрохлорбензола, а также п-нитроанилин и -нитрофенол из п-нитрохлорбензола. В настоящее время эти реакции широко применяются в анилинокрасочной промышленности для получения многих полупродуктов, бензольного ряда, как, например, фенола, /г-нитроанилина и динитрофенола. В нафталиновом ряду эти реакции не получили применения. В антрахиноновом ряду таким способом получают -ами-цоантрахинон. [c.270]

Э. А. Бурдина автоматизировали конгроль нейтрализации и промывки нитробензола в ящичном нейтрализаторе при помощи рН-метра. Подача аммиачной воды регулируется таким образом, чтобы pH товарного нитробензола колебался в пределах 8,5—9,5. Широкий диапазон допустимых колебаний pH позволяет применять в качестве рН-.метра электронный потенциометр ЭПД-12 с парой электродов (сурьма — насыщенный каломельный раствор). Для расширения пределов э. д. с. от 17—25 до 40—600 мв, что необходимо в связи с наличием в контролируемой среде окислителей, измеряемая э. д. с. элемента принимается на прибор через делитель напряжения (более целесообразно вместо делителя напряжения использовать прибор ЭПД-12 с переделанной мостовой схемой). Такой же способ был применен для контроля содовой промывки в производстве нитрохлорбензолов. [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология