Фуран гидрирование

Гидрирование пятичленных гетероциклических соединений. Простейшими гетероциклическими соединениями являются пиррол (I), тиофен (П) и фуран (П1) [c.381]

Фурановое кольцо содержит достаточно реакционноспособные двойные связи. Пониженная ароматичность фуранового кольца приводит к тому, что фуран легче, чем тиофен и пиррол, вступает в реакции присоединения. Например, при каталитическом гидрировании фуран превращается в тетрагидрофуран [c.358]

Приведите реакции частичного и полного гидрирования фурана, пиррола и тиофена. Назовите полученные соединения, охарактеризуйте их свойства. Сравните отношение к действию кислот фурана, пиррола и продуктов полного гидрирования этих соединений. Почему фуран и пиррол проявляют ацидофобность (неустойчивость к кислотам) [c.205]

Реакции присоединения гидрирование, реакция Дильса — Альдера. В этих случаях фуран реагирует как диен. [c.365]

Действие на фуран пероксида водорода при низкой температуре в присутствии кислоты приводит к пероксиду (24), который при частичном гидрировании может быть превращен в малеиновый альдегид [53]. В случае 2,5-диметилфурана реакция протекает более сложно и дает продукты (25) — (27), образование которых описывается механизмом, предложенным е работе [54]. [c.127]

Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз фуранов изучены [c.126]

Метод получения соли АГ из овсяной Шелухи и кукурузной кочерыжки. Различные зерновые продукты и отходы — отруби и кукурузные початки — используются в больших количествах для получения фурфурола. Фурфурол далее перерабатывается в фуран гидрированием последнего получают тетрагидрофуран [c.274]

Фуран, подобно сопряженным олефинам, при взаимодействии с СО Н. подвергается как гидрированию, так и гидроформилированию, а тиофен, являющийся его серусодержащим аналогом, ведет себя в этом случае аналогично ароматическим системам, т. е. гидрируется до тетрагидротиофена по уравнению (18). [c.128]

Фуран (т. кип. 31,3° С), полученный из фурфурола, подвергается гидрированию на специально приготовленном пирофорном металлическом катализаторе. Основным продуктом гидрирования является тетрагидро-фуран (т. кип. 65° С). [c.258]

Посредством каталитического декарбонилирования фурфурола (69—72) образуется с хорошим выходом фуран. Каталитическое гидрирование последнего над никелем Ренея позволяет получить тетрагидрофуран с выходом до 95%, (73, 74). [c.230]

Пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие кАслород, азот или серу, энергетически менее стабильны, чем бензол, и легче гидрируются. Так, например, фуран и его производные, содержащие метильную, карбоксильную, оксиметильную, карбоксиметильную группы и др., гидрируются на платиновом катализаторе Адамса в среднем в 2,7 раза быстрее бензола и его аналогичных производных Введение заместителей, как и в случае бензола, уменьшает скорость гидрирования фуранового кольца. Аналогично, скорость гидрирования метил- и полиметилпиридинов меньше скорости гидрирования пиридина Однако введение метильных заместителей в пир-рольное кольцо ускоряет гидрирование Возможно, что в этом случае, как полагает автор , могли быть получены неверные результаты из-за чрезвычайно легкой окисляемости пирролов на воздухе. При гидрировании соединений, содержащих два кольца — бензольное и гетероциклическое, — бензфурана, индола, бензтиофена (тионаф-тена) и хинолина на высокотемпературных сульфидных катализаторах, как правило, в первую очередь гидрируется гетероциклическое кольцо Однако в этих условиях процесс гидрирования ослож- [c.159]

Используется в производстве некоторых пластических масс вместо формальдегида. При каталитическом декарбонилировании (отщеплении оксида углерода) фурфурола образуется фуран, каталитическое гидрирование которого приводит к растворителю тетрагидрофурану. Б промышленности пиррол получают действием аммиака на фуран [c.269]

Пятичленные гетероциклические соединения гораздо менее стабильны в окислительных условиях, чем бензоидные соединения, за исключением тиофенов вообще тиофены по своим свойствам наиболее близки к карбоароматиче-ским соединениям. Гидрирование тиофенов, в особенности с использованием никелевых катализаторов, приводит к восстановлению и удалению гетероатома. Для пирролов и фуранов известны некоторые контролируемые процессы восстановления, приводящие к образованию дипедропроизводным. [c.308]

Таким образом, проведением реакции Принса в ТРА удается синтезировать ранее недоступные по реакции Принса 2,6-диалкил-1,3-диоксаны с приемлемыми выходами. Вовлечение в реакцию в аналогичных условиях а-алкенов приводит к образованию гидрированных фуранов [c.47]

Гидрирование проводили молекулярным водородом при комнатной температуре и атмосферном давлении в колбе с магнитным перемешиванием в присутствии катализатора Адамса. В качестве растворителей использовали ледяную уксусную кислоту, метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, трег-бутиловый спирты, этилацетат и тетрагидро-фуран. Анализ гидрогенизатов проводили на хроматографе Цвет-2 (медная капиллярная колонка, 50 ж X0,35 мм, апиезон N2, 130° С, газ-носитель — азот). [c.53]

Как и во всех случаях каталитического гидрирования, чистота исходных материалов имеет здесь первостепенное значение. Вполне удовлетворительным является свежеперегнанный фуран с т. кии. 31—32°, полученный по методу Уильсона ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 449). Имеются указания на то, что фуран, полученный по методу Гильмана и Луизииьяпа 2, следует высушить хлористым кальцием и подвергнуть тщательной фракционировке. Рекомендуется перегнать фуран незадолго до употребления и избегать контакта с резиновыми пробками. [c.447]

При гидрировании в присутствии катализаторов фуран, тиофен и пиррол, присоединяя по четыре атома водорода, превращаются соответственно в тетрагидрофуран (фуранидин), тетрагидротиофен (тиофан) и тетрагидропиррол (пирролидин) [c.414]

Пирролидины можно получить из пирролов каталитическим гидрированием. Эти реакции идут намного труднее, чем аналогичные реакции восстановления фуранов (стр. 272), но имеют то преимуш,ество, что не осложняются размыканием цикла. В более мягких условиях пиррольное кольцо не восстанавливается. Одним из очень редких примеров частичного каталитического восстановления ароматического кольца (ср. с пиримидинами, стр. 149) является реакция гидрирования 2,3,4-триалкилпиррола (6). [c.230]

Напишите уравнения следующих реакций 1) неполного гидрирования фурана и пиррола 2) взаимодействия фурана с ма-леиновым ангидридом, в которых фуран и пиррол проявляют себя как диены с сопряженными двойными связями. [c.134]

Гидрирование гетероциклических соединений. Каталитическое гидрирование фурана можно проводить по методу Сабатье в присутствии никеля при 170 С для гидрирования при 50° С пригоден никель Ренея [201). Используя в качестве катализатора окись палладия, Старр и Хиксон [202] прогидрировали без разбавителя фуран (120 г) при избыточном давлении 7 am. Процесс длился 20 ч, выход тетрагидрофурана 96%. [c.50]

Пиррол и фуран при каталитическом гидрировании превращаются в соответствующие насыщенные гетероциклы — пирролидин и тетрагидрофуран. Поскольку тиофен отравляет большинство катализаторов, тетрагидротио-фен синтезируют другим путем — из ациклических соединений. [c.1021]

В 1972 г. было высказано предположение, что сплавы палладий — никель и палладий — рутений будут селективными катализаторами гидрирования гетероциклических соединений и позволят проводить эти реакции при более мягких условиях, чем без переноса водорода через катализатор [76, с. 20]. Исследования показали, что на палладий-никелевом мембранном катализаторе фуран количественно превращается в тетрагидрофуран, сильван — в тетрагидросильван [77]. Скорости гидрирования фу-рана и сильвана сопоставимы и почти на порядок выще скорости гидрирования бензола [78]. Основным продуктом превращений фурфурола на том же катализаторе при температурах до 423 К является фуриловый спирт, а при более высоких температурах увеличивается выход тетрагидрофурилового спирта. Декарбони-лирование фурфурола при 453-ь 573 К происходит в незначительной степени [79]. Из 2,3-дигидрофурана при температурах от 373 до 433 К и парциальном давлении водорода 3-10 Па в статических условиях получаются в эквимольных количествах фуран и тетрагидрофуран [c.113]

В первый том вошли статьи различных авторов, посвяш,енные 3-, 4-, 5- и 6-членным гетероциклическим соединениям с одним гетероатомом (О, N, 5) в цикле. "В частности, в отдельных статьях описаны окиси этиленов и триметиленоксиды, этиленимин, производные азета, фуран, тиофен, пиррол и его производные, пираны, пироны, тиопираны и тиопироны, пиридин, пиперидины и частично гидрированные пиридины. [c.3]

Тетрагидрофуран получают из фурана гидрированием в присутствии никеля Ренея. Это лучший способ восстановления фурана, хотя реакция иногда сопровождается гидролитическим расщеплением связи С—О с раскрытием цикла. Большинство фуранов не удается восстановить при использовании металла в аммиаке, однако фуранкарбоновые кислоты [71] и третичные амиды [72] в этих условиях дают дигидропроизводные. [c.388]

Метил-5-ацетил- фуран 2-Метил-5-этилфу-ран [продукты гидрирования и гидрогенолиза] Р1 (10%) на активированном угле = = 50 бар, 230—275° С [902] [c.1118]

Тетрагидрофуран-чис-2,5-днкарбоновая кислота 2]. Р.н.у.— лучший катализатор гидрирования фуран-2,5-дикарбоновой кислоты (1) до тетрагидрофуран-1(ыс-2,5-дикарбоиовой кислоты (2) [c.424]

Медно-хромовый катализатор мало активен при восстановлении цикла фурана, но очень эффективен в расщеплении эфирной связи в фуране, а при более низких температурах удобен для гидрирования кратных связей в боковой цепи с сохранением фуранового ядра. В относительной легкости восстановления фуранового кольца природа заместителей иногда играет доминирующую роль. Так, например, метиловый эфир фуран-2,5-дикарбоновой кислоты не восстанавливается над никелем [137]. [c.127]

Р-Формилвинил)- фуран 2-(у-Оксипропил)- тетрагидрофуран КиОа в метаноле, начальное =110 бар, 20° С. Выход 78,4%. Катализаторы на основе Ки обладают постоянной и высокой активностью в течение длительного периода, но лишены селективности (гидрирование всех видов кратных связей происходит одновременно) [34] [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология