Кислоты тиофена

Тиофен и его гомологи представляют собой жидкости с характерным запахом, близкие по физическим и химическим свойствам к ароматическим углеводородам. В серной кислоте тиофен хорошо растворяется, на чем основана очистка от него каменноугольного бензола. [c.38]

Разница в скоростях реакции рассматриваемых циклических систем в значительной мере зависит от природы реагента. Например, в водной серной кислоте скорость протонирования тиофена в 10 раз выше скорости протонирования бензола, а при действии молекулярного брома в уксусной кислоте тиофен бромируется в 10 скорее, чем бензол. Следует проявлять особую осторожность при сравнении реакционной способности различных гетероциклов и никогда не пользоваться разными реакциями для таких сравнений. [c.209]

В большинстве случаев реакции замещения протекают для тиофена значительно легче, чем для бензола например,при обработке серной кислотой тиофен сульфируется гораздо легче бензола. Крепкая серная кислота разрушает тиофен и его гомологи. Однако разбавленные растворы их гладко сульфируются. [c.117]

Катализируемое серной кислотой алкилирование тиофена непредельными соединениями В присутствии 93-%ной серной кислоты тиофен с высокой скоростью может алкилироваться непредельными углеводородами разных классов, содержащихся во фракции БТК илн добавленных в последнюю при очистке [c.300]

Реакции замещения в большинстве случаев протекают для тиофена значительно легче, чем для бензола (например, при обработке серной кислотой тиофен сульфируется гораздо легче, чем бензол). Этим можно пользоваться для отделения тиофена и его гомологов от ароматических углеводородов. [c.526]

Фуран и пиррол в присутствии кислот при нагревании и даже при комнатной температуре разрушаются с образованием солей (реакции приводить не будем, поскольку нас интересует именно устойчивость или нестойкость гетероциклов в кислой и щелочной среде). Тиофен устойчив к воздействию кислот. Тиофен, а также фуран устойчивы в щелочной среде, а пиррол образует соли с едкими щелочами. [c.485]

В эту реакцию без разложения вступает только устойчивый к кислотам тиофен (причем в мягких условиях) [c.487]

С = С( янтарная кислота тиофен [c.563]

Очищают бензол от тиофена встряхиванием с концентрированной серной кислотой — тиофен сульфируется легче и растворяется в кислоте быстрее, чем бензол. Другой способ извлечения тиофена основан на его способности легко меркурироваться при обработке сырого бензола ацетатом ртути меркурируется только тиофен. [c.536]

Удаление тиофена сульфированием. Под действием серной кислоты тиофен сульфируется и сравнительно легко осмоляется. В сильно разбавленных растворах, какими по существу являются фракции сырого бензола, фактически происходит только сульфирование тиофена. Образующаяся тиофенсульфокислота растворяется в кислотном слое и выводится с отработанной кислотой. Хотя реакция сульфирования обратима, при определенных условиях можно достигнуть почти полного отделения тиофена от ароматических углеводородов. [c.213]

Прямое алкилирование тиофена легко осуществляется взаимодействием некоторых алкенов разветвленного строения с тиофеном в присутствии минеральных кислот. При алкилировании изобутиленом в качестве продуктов реакции получают 2- и З-тпрет-бутилтиофены и смесь но крайней мере двух ди-трет-бутилтиофенов. Пропилен медленно взаимодействует с тиофеном, но реакцию тиофена с этиленом до сего времени провести не удалось. Это, возможно, объясняется тем, что кислоты, сила которых достаточна для алкилирования этиленом, вызывают быструю полимеризацию последнего. В присутствии активированных глин, разбавленной серной кислоты и фосфорной кислоты тиофен полимеризуется до тримера и пентамера. [c.285]

Очистка нефтепродуктов. Органические кислоты, сероводород и меркаптаны извлекают из нефтепродуктов щелочной очисткой. Эти вещества реагируют со щелочью, образуют соли, растворимые в воде и легко удаляющиеся с ней. При щелочной очистке из-за гидролиза невозможно достигнуть полного удаления меркаптанов и органических кислот. Чем больше молекулярная масса органических кислот или меркаптанов, тем труднее они извлекаются из топлива. При щелочной очистке из нефтяного топлива можно извлечь 97,1 % этилмеркаптанов и только 33 % изоамилмеркап-танов. При сернокислотной очистке удаляются частично сернистые соединения, органические кислоты и асфальто-смолистые вещества. Сернистые соединения или непосредственно растворяются в серной кислоте, или образуют в ней растворимые соединения. Сероводород окисляется серной кислотой до серы с образованием сернистого ангидрида и воды. Меркаптаны с серной кислотой образуют дисульфиды, сернистый ангидрид и воду. Тиофен и его гомологи образуют хорошо растворимую в серной кислоте тиофен-сульфокислоту. Сульфиды, дисульфиды и тиофаны не реагируют с серной кислотой, но растворяются в ней и поэтому частично извлекаются из нефтепродуктов при сернокислотной очистке. [c.123]

Тиофен был открыт в 1882 г. в каменноугольной смоле. В дальнейшем тиофен и его гомологи были обнаружены в продуктах высокотемпературной переработки нефти, а в последнее время и во фракциях первичной перегонБщг жфен и его гомологи представляют собой жидкости с ароматическим запахом, близкие по физическим и химическим свойствам к бензольным углеводородам. В серной кислоте тиофен хорошо растворяется, на чем основана очистка от него каменноугольного бензола. [c.135]

При сульфировании особенно легко реагирующих соединений целесообразно работать с индиферентными разбавителями. Так, В. Мейер получает тиофенсульфокислоту, действуя концентрированной серной кислотой на тиофен, растворенный в большом избытке петролейного эфира (3 л на 20 г), так как при прямом действии серной кислоты тиофен полностью осмоляется. [c.553]

Хотя тиофен не изменяется при кипячении с натрием (этот процесс используют для очистки тиофена), однако он разлагается калием с образованием сульфида. Перекись водорода частично разлагает тиофен с образованием серной кислоты. Иодистоводородная кислота при 140° превращает тиофен в серу, сероводород и другие продукты реакции. При длительном контакте с концентрированной серной кислотой тиофен разлагается с образованием сернистого газа. Гидроокись таллия превращает тиофен в янтарный альдегид, который в ходе реакции окисляется до янтарнокислого таллия [24]. Дымящая азотная кислота взаимодействует с тетрабромтиофеном, давая диброммалеиновую кислоту [25]. 2-Бром- или 2-иодтиофен дают с пиперидином при 200—240° вещество, которое при гидрировании превращается в 1,4-ди-пиперидинбутан [26]. [c.169]

Присоединение протона вызывает также полимеризацию пиррол дает гример (310) и полимерный красный пиррол , индол образует димер (311 V = 3-индолил) и тример (312 V = 3-индо-лил), соответствующие продуктам альдольной конденсации и реакции Кновенагеля соединения (313) с другими молекулами индола [8, 9]. Фураны образуют смолы за счет далеко идуи ей полимеризации, инициируемой кислотами. Тиофен под действием фосфорной кислоты образует тример, для которого была предложена формула (314). [c.176]

Тиофены представляют собой жидкости с ароматическим запахом, близкие по физическим и химическим свойствам к бензолу и его гомологам. В серной кислоте тиофен хорошо растворяется, на чем основана очистка каменноугольного бензола от тиофена, который в нем всегда имеется. Тиофены весьма термически устойчивы, чем и объясняется их постоянное наличие в продуктах термической обработки углей, сланцев я нефтп. В природных нефтях присутствие тиофенов по доказано. В продза<тах высокотемпературной переработки нефти они появляются в результате разнообразных реакций, сущность которых пока не выяснена. [c.47]

При обработке изатином и серной кислотой тиофен дает темно-синюю окраску (индофениновая реакция). Эта реакция послужила для открытия тиофена. До этого считали, что индофениновая реакция обусловлена бензолом. Неудача опыта, проведенного на лекции, в котором применялся чистый бензол, полученный из бензойной кислоты (том I), привела В. Мейера (1883 г.) к заключению, что в бензоле, происходящем из смол, содержится в небольшом количестве другое вещество, дающее реакцию с изатином. Последующее исследование привело к выделению тиофена и к установлению удивительного сходства свойств этого соединения со свойствами бензола. [c.605]

Для удаления тиофена из сырого бензола последний взбалтывается с небольшим количеством серной кислоты тиофен сульфируется быстрее, чем бензол (том I). Из полученной при этом тиофенсульфокислоты можно выделить тиофен в результате гидролиза разбавленной серной кислотой (том I). [c.605]

Тиохолин иодистый Тиоуксусная кислота Тиофен [c.336]

В последние годы изучена физиологическая активность на растениях различных арилборных кислот, в том числе фенил-борной кислоты и ее производных, изомерных нафтилборных кислот и их производных, нафтилметилборной кислоты, тиофен-борной кислоты и некоторых других [48—55]. Большинство изученных арилборных кислот обладает некоторым антиауксинным действием и в большей или меньшей степени тормозят рост растений. Фенилборная кислота и ее аналоги, содержащие в ароматическом радикале хлор, метоксил другие заместители, запатентованы в качестве средств борьбы с сорными растениями [56]. По патентным данным, аналогичными свойствами обладают и замещенные дифенилборные кислоты [56, 60]. [c.562]

Большая легкость реакции сульфирования тиофена по сравнению с бензолом лежит в основе очистки бензола от тиофена при встряхивании неочищенного бензола с концентрированной серной кислотой тиофен сульфируется, образовавшаяся а-тио( енсульфокислота растворяется в серной кислоте и переходит в нижний JЮЙ, тогда как неизмененный бензол остается вверху. [c.482]

Тиофен кипит при 84°. Его температура кипения очень близка к температуре кипения бензола, вследствие чего тиофен всегда содержится в сыром бензоле и полностью выделить его дробной перегонкой нельзя. Очистка сырого бензола от тиофена основана на том, что тиофен легче сульфируется, чем бензол. Сырой бензол взбалтывают продолжительное время с концентрированной серной кислотой, тиофен отделяется в форме сульфоновой кислоты, которая растворяется в избытке серной и отслаивается. [c.620]

Целесооб знее производить отделение тиофена ог бензола кипячением продажного бензола с окисью ртути и уксусной кислотой. Тиофен выделяется тогда в виде соединения с уксусной кислотой и ртутью — 4H2S(HgO. O Hj).Hg.OH. Перегонкой этого соединения с соляной кислотой средней концентрации легко получается и сам тиофен. [c.562]

Тетраэтоксисилан Тиогликолевая кислота Тиофен (тиофуран) [c.70]