Малеиновая кислота присоединение

Реакция осуществляется г ис-стереоспецифично. В результате присоединения образуется циклический эфир, который в водной среде легко гидролизуется по связи О—Мп, давая двуокись марганца и гликоль. При окислении по Вагнеру геометрических изомеров олефина получаются стереоизомерные гликоли. Так, малеиновая кислота дает мезовинную кислоту, а фумаровая — (1,1-винную [c.272]

Пирролы с большим трудом вступают в реакцию циклоприсоединения по Дильсу — Альдеру для них типична реакция заместительного присоединения по а-положению. В результате взаимодействия незамещенного пиррола с малеиновым ангидридом или малеиновой кислотой образуется смесь продуктов. По этому типу присоединяется к пирролу и дегидробензол. Ы-Алкилпирролы более [c.231]

По схеме ч с-присоединения идет и гидроксилирование олефинов (действием перманганата или четырехокиси осмия). Окисление малеиновой кислоты перманганатом дает мезовинную кислоту, окисление фумаровой — рацемическую винную [c.447]

Напомним, что при окислении малеиновой кислоты по Вагнеру образуется мезовинная кислота. Эти два случая различаются между собой тем, что в результате окисления малеиновой кислоты образуются два структурно одинаковых асимметрических углерода противоположной конфигурации и получаемое соединение оказывается недеятельным вследствие внутренней компенсации. В случае же г ас-кротоновой кислоты асимметрические углероды разные, вследствие чего получаются два антипода — один при присоединении гидроксилов сверху плоскости молекулы г ггс-кротоновой кислоты, другой — снизу [c.401]

К числу процессов, механизм которых был изучен достаточно подробно, относится электровосстановление малеиновой кислоты (Ю. Б. Васильев, В. С. Багоцкий, И. В. Кудряшов и сотр.). Этот процесс протекает по механизму последовательного присоединения двух адсорбированных атомов водорода к хемосорбированной молекуле малеиновой кислоты. Адсорбция последней происходит главным образом за счет размыкания С = С-связи. [c.280]

Алкены превращают в сложные эфиры янтарной кислоты по реакции с моноксидом углерода, спиртом и хлоридом палладия в присутствии хлорида ртути (И) [868]. Присоединение идет главным образом как ww-процесс. По аналогичной реакции из алкинов как терминальных, так и внутренних получают сложные эфиры замещенной малеиновой кислоты. [c.276]

В работах А. П. Терентьева и Р. А. Грачевой [129] оптически активная аспарагиновая кислота была получена присоединением (—)-а-фенилэтиламина к малеиновой кислоте с последующим удалением а-фенилэтильного радикала гидрогенолизом [c.144]

При присоединении аммиака по Михаэлю к малеиновой кислоте образуется смесь аммониевых солей рацемической 2-аминоянтарной кислоты. Объясните, почему эта реакция может давать энантиомерные продукты. [c.262]

Конфигурации диена и диенофила не изменяются в аддукте. Иными словами, осуществляется цис-при,соединение, как это показано на примере присоединения бутадиена-1,3 к диметиловому эфиру малеиновой кислоты [c.140]

Фумаровая и малеиновая кислоты дают много идентичных реакций. Так, водород над никелем или платиной гидрирует обе кислоты в янтарную. Обе кислоты присоединяют молекулу воды (в присутствии сильных кислот), образуя яблочную кислоту. Присоединение хлористого водорода приводит в обоих случаях к одной и той же хлорянтарной кислоте, а озонирование — к глиоксиловой кислоте [c.336]

Много внимания было уделено вопросу о том, каким образом к цис-гранс-изомерам типа малеиновой и фумаровой кислот присоединяются парные атомные группы. Возможно присоединение либо в цис-, либо в гра с-положение. Малеиновая кислота окисляется перманганатом до мезовинной кислоты (стр. 409), фумаровая —до рацемической винной кислоты (стр. 409) (Кекуле, Мак-Кензи). [c.347]

Выходы р-метиловых эфиров N-алкиласпарагиновой кислоты, получаемых из монометилового эфира малеиновой кислоты, составляют 55—85%. Ранее применявшиеся методы присоединения аминов к t,P-ненасыщенным нитрилам требовали применения давления [81], однако применение таких катализаторов, как моногидрат ацё-тата меди(II) 182], позволило проводить эту реакцию при обычном давлении. [c.533]

К эфирам малеиновой кислоты присоединение фосфонуксусного эфира протекает труднее, в этом случае требуется длительное нагревание реакционной смеси . [c.68]

Ряд комплексонов — производных янтарной кислоты — получен присоединением соответствующих аминов (этилендиамина,, 2,3-диаминобутана, циклогександиамина, 2,2-диаминодиэтилово-го эфира) по двойной связи малеиновой кислоты или ее эфиров [40, с. 35]. Найдены оптимальные условия синтеза, при которых, судя по данным ПМР-спектроскопии, происходит практически полное превращение малеиновой кислоты с образованием этилендиаминдиянтарной кислоты [40. с. 29]. [c.32]

Обычно в состав простетических групп в растительных и животных системах входят порфириновые ядра, представляющие собой хелатные структуры с включением ионов металлов (Ре , Со ", и т. д.). Так, гемоглобин животных содержит такую группу с Ре " , присоединенную к белковой половине (глобин). Эта группа аналогична по структуре простетической группе, содержащей в хлорофилле растений и одноклеточных животных. Молекулярный вес белков обычно лежит в пределах от 30 ООО до 80 ООО. Однако молекулярный вес может быть и меньше и значительно больше этих величин. Ферменты являются очень специфичными катализаторами. Зачастую их активность может проявляться только в какой-либо одной реакции. Так, например, фумараза катализирует только обратимую реакцию превращения малеиновой кислоты в фумаровую [98] [c.561]

Присоединение гипосульфита натрия к малеиновой кислоте [421] ведет к образованию небольшого количества меркацтосуль-фоянтарной кислоты [c.173]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

Если в ферментативную реакцию включаются группы С = С, то необходимо рассматривать прохиральность на обоих концах двойной связи. Так, фумаровая кислота имеет одну поверхность с ге,ге-, а другую — с 5г,51-прохиральностью. Малеиновая кислота имеет ге,51-прохиральность для обеих поверхностей. Гидратация фумаровой кислоты в цикле трикарбоновых кислот (разд. 16.2) приводит к образованию 5-яблочной кислоты, ферментативное присоединение ОгО дает продукт с / -конфигура- [c.350]

Было показано, что при присоединении галогенов к ацетиленам также предпочтительно (хотя и не исключительно) получаются транс-производные. Так, например, эквимольная смесь ацетилендикарбоновой кислоты и брома дает наряду с основным продуктом — дибромфумаровой кислотой XI также дибром-малеиновую кислоту XII [c.179]

С N-алкилимидами малеиновой кислоты проводили реакцию Дильса — Альдера [1]. В некоторых случаях амиды были получены также за счет 1,3- или 1,4-диполярного присоединения [2]. В работе [3] приведен интересный пример 1,4-диполярного присоединения [c.430]

Диметокси-3,4-дигидроизохинолин, основание неароматического типа, также образует илиды 63, круг реакций присоединения которых оказался даже шире, чем в случае илидов изохинолиния. Помимо присоединения к стандартным реагентам - малеимидам [32], халконам [33], эфирам фумаровой и малеиновой кислот [34], они реагируют с основаниями Шиффа 64 и 3-фенил-2Я-азирином 65 (схема 19) [34]. [c.402]

Присоединение насыщенного карбонильного соединения к сопряженной углерод-углеродной двойной связи мало изучено Шенк и сотр. [216] нашли интересное применение этой реакции Присоединением ацетона (подобно его бис-присоединению к ци клогексену) к, малеиновой кислоте получена теребиновая кис лота (IV) восстановителем служил образовавшийся изопропи ловый спирт. [c.381]

Задача 32.6. Действием разбавленного водного раствора перманганата калия малеиновая кислота превращается в лйзо-винную кислоту, а фумаровая — в рацемическую винную кислоту, а) Как вы объясните эти результаты б) Какой продукт может образоваться при действии перекиси водорода и уксусной кислоты на малеиновую или фумаровую кислоту Какой продукт получится при присоединении брома к малеиновой или фумаровой кислоте [c.916]

Вслед за первым сообщением [24] о быстром и количественном образовании продукта присоединения Ы-этилмаленимида (МЭМ) и алифатических меркаптанов в нейтральном или слабокислом растворе при комнатной температуре были проведены подробные исследования, которые показали применимость этой реакции для определений [25, 26]. При введении изотопа в остаток малеиновой кислоты молекулы ЫЭМ (как правило, в положения 2 и 3) получается реагент, широко применимый для определения микро- и полумикроколичеств меркаптанов. Так, ь-цистеин превращают в 5- (Ы-этилсукцинимидо) -ь-цистеин (I) [27] [c.354]

Алкил- и 2-арилизоиндолы также дают аддукты Дильса — Альдера с малеиновым ангидридом и Ы-фенилмалеинимидом [438, 440]. Присоединение к 2Н-изоиндолу Ы-фенилмалеинимида и других производных малеиновой кислоты приводит к двум продуктам с различной геометрией — эндо- (1.206) и 5кзо-соединениям (1.207). [c.70]

Авторы [270] рассмотрели полученные результаты с точки зрения механизма исследованных реакций. Так, для изомеризации малеиновой кислоты, катализируемой KGNS, ранее было постулировано [271] присоединение протона к карбонильному кислороду молекулы кислоты и подход к более отдаленному атому углерода при двойной связи [c.158]

При работе с мономалеимидами (например, с N-фенилими-дом малеиновой кислоты) образование поперечных связей происходит в ограниченной степени, вероятно вследствие присоединения радикалов по месту двойной связи. Вулканизацию каучука с использованием малеинового ангидрида и дибензоил-перекиси впервые осуществили Бэкон и Фармер [c.454]

Радикальное присоединение энантового альдегида кдиэтиловому эфиру малеиновой кислоты [7]. Для соблюдения точного телшера-турного режима реакцию проводят в колбе с рубашкой, заполненной кипящим трихлорэтиленом. Альдегид берут в большом избытке Б. п. прибавляют в два приема. [c.99]

Смотреть страницы где упоминается термин Малеиновая кислота присоединение: [c.293] [c.274] [c.370] [c.347] [c.143] [c.152] [c.451] [c.337] [c.340] [c.104] [c.110] [c.248] [c.146] [c.260] [c.381] [c.385] [c.390] [c.285] [c.287] [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология