Фриде Крафтса реакция

Известно, что хлорирование ароматических углеводородов отличается малой избирательностью и, при наличии боковых цепей, осложняется как образованием изомеров в ядре, так и продуктов хлорирования в боковую цепь. Реакции в ядре протекают благодаря гетеролитическому распаду молекул хлора и ускоряются катализаторами типа Фриде ля-Крафтса,реакции же в боковой цепи имеют радикальный характер и им способствует облучение, повышенные температуры и катализаторы радикаль -ного распада /I/. [c.3]

Алкилирование. Для алкилирования ароматических соединений можно использовать алкилгалогениды (реакция Фриде-ля — Крафтса), алкены и спирты. Низшие алкены и спирты доступны (алкены выделяют из газообразных продуктов крекинга нефти, а спирты получают из монооксида углерода в присутствии катализаторов или гидратацией алкенов при низкой температуре), поэтому алкилирование бензола этими агентами находит промышленное применение. [c.379]

Ряд активности катализаторов Фриде-ля—Крафтса в рассматриваемой реакции следующий (рис. 15) [c.65]

Аналогично галогенпроизводным ведут себя в реакции Фриде-чя — Крафтса непредельные углеводороды этиленового ряда (ал-тены). Так, в присутствии хлорида алюминия из этилена и бензо-ча получается этилбензол [c.189]

Получение гомологов бензола по реакции Фриде-ля—Крафтса — см. ниже. [c.336]

И арил-, и винилгалогениды не применяют в реакциях Фриде-ля-Крафтса, поскольку они в этих условиях не способны к образованию карбкатионов. [c.430]

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу - образование алкилзамещенного ароматического соединения в реакции арена с алкилгалогенидом под действием катализатора Фриде-ля-Крафтса илн с алкеном (или спиртом) в присутствии минеральной кислоты, [c.456]

Обрыв цепи происходит в любом случае, когда противоион реагирует химически с растущим концом цепи, нейтрализует заряд последнего и стабилизирует его в отношении электронной конфигурации. Если конец цепи несет положительный заряд (катионны рост цепи или реакция Фриде-ля — Крафтса), отрицательный противоион с наибольшей вероятностью отрывает протон от предпоследнего атома углерода цепи, нейтрализует [c.22]

Ацетофенон получают в основном реакцией ацилиро-вания бензола, известной под названием реакции Фриде-ля —Крафтса [c.99]

Теперь необходимо обсудить, какая функциональная группа должна быть на конце боковой цепи. Многие функциональные группы могут вступать в реакцию Фриде-ля — Крафтса. Для реакции циклизации можно использовать любую функциональную группу из ряда —X, —ОН, О О [c.33]

Эти реакции известны под названием алкилирования по Фриде-ли) — Крафтсу. Функция катализатора — галогенида металла — в основном та же, что и при реакциях галогенирования он генерирует положительно заряженный замещающий агент, которым в данном случае является карбониевый ион [c.192]

Реакция Фриде л я — Крафтса (названная по имени совместно открывших эту реакцию ученых Фрид ел я и Крафтса) заключается во взаимодействии бензола с галоидным алкилом или непредельным углеводородом в присутствии катализатора — безводного хлористого алюминия [c.217]

Бензоилирование (реакция Фриде- 1 589 430 ля—Крафтса) [c.54]

Какие вещества образуются при взаимодействии в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриде-ля — Крафтса — Густавсона) а) толуола и бромистого этила, б) о-ксилола и хлористого изопропила, в) 1,3,5-триметилбензола (мезитилена) и бромистого метила Какую роль в этих реакциях выполняет хлорид алюминия Приведите схему активирования галоидных алкилов катализатором. [c.151]

Галоидные азотистые соедипепия. Введение арильной группы с помо- цью реакции Фриде.ия—Крафтса в азотистые соединения, содержащие за-м(щаемый галоид, представляет ценный способ для производства многих важных промышленных соединений. Здесь разбираются реакции следующих галоидных азотистых соединений [c.149]

Уже отмечалось, что избыток хлористого алюминия обладает заметным каталитическим эффектом. Если принять изложенный ниже механизм, то легко понять действие избытка хлористого алюмншш, и становится вполне обоснованным большой стерический фактор нри реакциях Фридо-ля —Крафтса. Проводится экспериментальная проверка обоснованности этого механизма [48]. [c.457]

Какие вещества образуются при взаимодействии в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриде-Л1 — Крафтса) 1) толуола и бромэтана, 2) о-ксилола и изопропилхлорида, 3) 1,3,5-триметилбензола (мези-тилена) и бромметана Какую роль в этих реакциях играет хлорид алюминия Приведите схемы активиро-в.1пия алкилгалогенидов катализатором и рассмотрите механизмы реакций (8р,2). Почему в реакции Фриде-лч—Крафтса реакционная способность алкилгалогени-дов уменьшается в ряду НР, НС1, НВг, В1 [c.145]

Напишите уравнения реакций получения ди-феннлметана и трифенилметана 1) по реакции Фриде-ля — Крафтса, 2) по реакции Вюрца — Фиттига, 3) конденсацией ароматических углеводородов с альдегидами. [c.205]

В завершение раздела о получен пи тнокетсшов с лед у от еще упомянуть взаимодействие ароматических соединений с тиофосгеном по реакции Фриде л я "- Крафтса [2RB, 289]. [c.587]

Пример. 1- I, 5,6 Дибензантрацен. Из соображений экономии и с целью ускорения и облегчения манипуляций с большим количеством лещества представляется более выгодным подвергать пиролизу смесь кеггонов, полученную по реакции Фрид ел я-Крафтса [19, 10], несмотря па то, что выход может оказаться хуже, чем при применении более чистого кетона, полученного из магнийорганического соединения [20]. [c.188]

Из гваякола и хлористого ацетила при реакции Фриде -ля-Крафтса образуются тс же самые три соединения таким образом, образование л-оксикетона снязано с наличием метоксильной группы в орто-положении и, следовательно, не типично для реакции Фриса . Из прои.чводН1.гх резорцина получаются 0 и и-оксикетоны (12%, 11%), а образование л<-оксикетонсв не имеет места [26]. [c.466]

Во всяком случае реакция, по-видимому, протекает черея стадию образоЕ аиия цианистым водородом сопряженной кислоты (V) или одного из многих других возможных ионов, которые, в присутстпии хлористого алюминия, могут служить в качестве замещающих агентов и реакции, диалогичной, по-пнди-мому, реакпии аиилирОЕ ания по Фриде. ю — Крафтсу. [c.47]

Многие другие реакции в ароматическом ряду протекают по механизму, показанному выше для образования соединения 8 (электрофильное замещение). К их числу, в частности относится реакция толуола с ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия [реакция (3) на схеме 2.3 (реакция Фриде-ля—Крафтса)]. Здесь реагентом является комплекс СНзСОС1-А1С1з, который служит источником катиона ацетилия, СНзСО , реагирующего с толуолом с образованием ст-комплекса, аналогичного комплексу 13. [c.74]

Толуол может быть превращен в пара-ксилол по реакции Фриде-ля—Крафтса действием хлорметана в присутствии катализатора Al lgi [c.323]

Алкилирование В качестве алкилирующих сре могут быть использованы алкилгалогениды, спирты, а ны в присутствии соответствующих катализаторов Ал галогениды при участии кислот Льюиса, в частности, А АЮгз, впервые предложили использовать Ш Фриде Д Крафте в 1877 г Катализатор в реакции алкилиров. по Фриделю - Крафтсу генерирует электрофильную ча цу — карбокатион, который далее по известной схеме уч вует в реакции [c.398]

Еще один пример целесообразности использования хроматографии в сочетании с атомно-абсорбционной спектроскопией [392]. При синтезе бис(этилбензол)хрома по реакции Фриде-ля — Крафтса получается ряд его гомологов и изомеров. В случае разделения смеси на составные компоненты методом газовой хроматографии при повышенной температуре происходит их частичное разложение. Побочные продукты термического разложения (лиганды и др.) мешают детектированию бисаренхро- [c.273]

Моно- и дизамещенные диацетилены реагируют с а галоген-диметиловыми эфирами в присутствии катализаторов Фриде ля— Крафтса (Турбанова, Порфирьева и Петров [719]). Под влиянием свежеплавленого хлористого цинка реакция происходит в растворе абсолютного эфира при комнатной температуре и приводит к образованию 3-галоген-1-метоксигексен-2-инов 4 [c.147]

Можно использовать ВеСЬ как катализатор реакций Фриде-ля —Крафтса, причем в процессах, проводимых при более высоких температурах, чем с AI I3. Хлорид бериллия может служить катализатором также при крекинге нефти и в процессах полимеризации. [c.71]

Аппаратура состоит из трехгорлой колбы с мешалкой и обратным холодильником нагревание осуществляют регулируемой электрической водяной баней-Все работы проводят в вытяжном шкафу. В качестве хлорметилирующего аген та используют монохлордиметиловый эфир, и в качестве катализатора Фриде-ля — Крафтса — безводный А1С1з, многократно очищенный сублимацией. Применение в этом случае тетрахлорида олова не рекомендуется, так как последний [4] вызывает окисление и поэтому получаются загрязненные продукты реакции. [c.43]

Поликонденсация, протекающая с отщеплением атомов галогена или галогенводорода, в большинстве случаев основана на применении реакций Вюрца, Фиттига, Ульмана, Гриньяра и Фриде-ля—Крафтса. С использованием этих реакций были разработаны методы синтеза полифениленов, а также полиариленов различных типов, содержащих между ароматическими циклами карбонильные, сульфоновые, аминогруппы или атомы кислорода и серы. [c.85]

Начнем наш обзор с рассмотрения кислотности протона различных кислот (общей формулы НХ). Количественной мерой кислотно-основных взаимодействий для соединений, имеющих способные к диссоциации протоны, является величина Величины охватывают большой диапазон от -10 (НСЮ ) до 44 (Ме СН—Н). Приведем на выбор несколько величин НС1 -7 Н3О+ -1,74 НР 3,17 КСО Н от 4 до 5 [ Нз(Ср)2]+ 5,4 Н СОз 6,35 NH 9,24 КЗН 12 СН ССЮ 12 Н2015,7 РЬС=СН 18,5. Кроме протона имеется много электрофиль-ных центров другого рода, например, углерод карбонильной группы или азот в ионе нитрония (N0 . Один из способов количественной оценки силы донорно-акцепторных взаимодействий в реакциях с участием электрофилов с положительно заряженными атомами углерода или азота заключается в исследовании конкурирующих реакций Фриде-ля - Крафтса, протекающих с промежуточным образованием этих электрофильных частиц. Молярное отношение конечных продуктов, образующихся при проведении реакции Фриделя - Крафтса (см. ниже) в смеси бензола и толуола, является отражением электрофильной силы атакующей частицы по отношению к яр -гибридизованному атому углерода (в ароматическом кольце). Чем слабее электрофил, тем выше селективность его присоединения (высокие величины толуол/ бензол и соотношения пара мета, см. табл. 2) [ 2 ]. [c.60]

Хлористый алюминий разлагает хлористый оксалил на окись углерода и фосген болео быстро, чем катализирует реакцию Фриде.чя—Крафтса между хлористым оксалилом и нафталином. Таким образом, реакция приводит к образованию смеси а-нафтойной кислоты (т. пл. 160°) и Р-нафтой-ной кислоты (т. пл. 182°). Карбоксильная группа вводится посредством фосгена [321]. [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология