Синтез эфиров по Вильямсону

Объясните образование побочного продукта (пропилена) при синтезе этилизопропилового эфира по реакции Вильямсона [c.64]

Примеры методик синтеза простых эфиров фенолов по Вильямсону, в которых нет стадии получения этилата натрия (реакция [c.269]

СУЛЬФИДЫ. Сульфиды получают обычно при взаимодействии солей тиолов и алкилгалогенидов. Эта реакция аналогична синтезу простых эфиров по Вильямсону (т, 1, разд. 11.3) [c.338]

Существуют три основных способа получения простых эфиров. Первый иа них — синтез эфиров по Вильямсону — представляет собой 8к2-реакциЮ с участием алкокси-аниона и алкилирующего агента [c.440]

Образование простых эфиров. Реакция феноксид-аниона с галогеналканом известна под названием синтеза Вильямсона. Продуктом ее является простой эфир [c.654]

Синтез эфиров Вильямсона из алкоголятов щелочных металлов и иодистых алкилов [62, 131] [c.40]

Хлоргидрин реагирует с основанием, образуя эпоксид. Этот процесс является примером синтеза эфиров но Вильямсону. Первой стадией такого синтеза эпоксидов является превращение спирта в алкоголят-ион. [c.446]

R. 0 1 + R-Hal —V R-O-R + Hal p (синтез эфиров по Вильямсону) [c.124]

Общий метод получения эфиров взаимодействием алкоголятов с галоидными алкилами обычно называют синтезом эфиров по Вильямсону . [c.62]

Главное отличие связи 51—Н от связи С—Н состоит в чувствительности ее к полярным веществам. Связь 51—Н по своей полярности приближается к связи С—галоген, так как при действии алкоголятов щелочных металлов идут реакции, подобные протекающим при синтезе эфиров по Вильямсону [1482] [c.196]

Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона (разд. 17.7 и 25.10) [c.758]

Метод получения простых эфиров взаимодействием алкоголятов или фенолятов с алкилгалогенидами называют синтезом эфиров, по Вильямсону. Эта реакция чаще используется для получения смешанных эфиров (этил пропилового, этилбутилового и др.). [c.29]

Если в этой реакции используются галогенпроизводные, то эта реакция фактически является синтезом эфиров по Вильямсону, отличающимся лишь тем, что в водном растворе нуклеофильный фенолят-ион может существовать в концентрации, достаточной для осуществления этерификации, в то время как алкоголят-ион к этому не способен. [c.350]

Сульфиды обычно получают при взаимодействии алкилгалогенидов и солей тиолов (нагрев). Эта реакция аналогична синтезу простых эфиров по реакции Вильямсона [c.177]

Если хлорангидрид и карбоксилат-ион образованы от разных карбоновых кислот, то этот метод дает смешанные ангидриды (ср. синтез простых эфиров по Вильямсону, разд. 5.5.1) [c.165]

Простой эфир (синтез Вильямсона, разд. 17.7) [c.447]

Третий способ получения серного эфира состоит в обработке этилата натрия или калия йодистым этилом (синтез А. В. Вильямсона 1850—1852 гг.). [c.73]

Образование простых эфиров. Синтез Вильямсона [c.763]

Какой же метод выбрать Как всегда, следует учитывать возможность реакции элиминирования элиминирование должно быть особенно существенным в данном случае вследствие сильной основности алкоголят-иона. Поэтому третичный галогенид, который дает только или главным образом продукт элиминирования, не применяют следует использовать другую комбинацию. Натрий медленно реагирует с тре/л-бутиловым спиртом (разд. 16.6). Однако это неудобство более чем компенсируется стремлением первичных алкилгалогенидов вступать в реакции замещения, а не элиминирования. При нданировании синтеза эфира по Вильямсону следует помнить, что тенден- [c.537]

Для получения этил-трйг-бутилового эфира используют алкоголят спирта и галоидный алкил (синтез Вильямсона). [c.230]

Поскольку алкоголяты и феноляты получают из соответствующих спиртов и фенолов, а алкилгалогениды — обычно из спиртов, то синтез Вильямсона по существу представляет собой синтез эфира из двух оксисоеди-кений. [c.538]

Тот факт, что промежуточные продукты реакции не были выделе-мы, означает, что энергия активации второй стадии реакции меньше, чем для первой. Эта реакция аналогична синтезу Вильямсона, в кото-) ом алкоголят натрия реагирует с галоидным алкилом с образованием эфира (реакция 3). Вильямсон , работавший с Либихом в Гиссене, предложил этот синтез (1850) для того, чтобы установить постулированную Либихом взаимосвязь между этиловым спиртом и диэти- ловым эфиром. Реакция включает образование устойчивого натрие-кого производного и поэтому является столь же удобной для получения смешанных эфиров, как и для синтеза эфиров симметричного строения. [c.133]

Фенолят натрия также подвергается О-алкилированию (синтез эфиров по методу Вильямсона). Хотя он и не является металлоорганическим соединением, его можно рассматривать как металлическую соль циклогександиона, и можно было бы ожидать, что он даст о- и п-алкилфенолы. Предполагалось, что между триэтилхлорсиланом и натриевым производным ацетоук-сусного эфира происходит 0-конденсация [79], но позднее было показано, что этого в данном случае быть не может [80]. [c.324]

При взаимодействии дихлоруксусной кислоты с Э. н. в этаноле (синтез по Вильямсону) с последующей эхерификацией по Фишеру получают этиловый эфир диэтоксиуксусной кислоты [37]. Реакция хлорпикрина со спиртовым раствором Э. н. приводит к тетраэти- [c.246]

Предло н<ите наиболее рациональные варианты синтеза следующих несимметричных эфиров по реакции Вильямсона а) метилизо-пропилового б) этил-шргт-бутилового. [c.64]

Замена галогенид-иона в галогензамещенных соединениях" ал-коксигруппами моделирует многие реакции, включая широко распространенный синтез Вильямсона, замещение сульфогрупп, метод Ульмана, внутримолекулярное замещение, приводящее к образованию циклических эфиров, в том числе метод Дарзана, а также вытеснение третичных аминов из четвертичных оснований. [c.326]

Спирт, образующийся прн гидролизе, а также прибавляемый для гомогенизации, делает возможным протекание побочных реакций. 0 находится в равновесии (которое, впрочем, сильно сдвинуто влево) с гидроксил-ионами, так что образуются небольшие количества алкоголята, которые реагируют с алкилгалогеиидом, образуя простой эфир (эту реакцию можно превратить в главную реакцию см. синтез Вильямсона, разд. Г,2.5.2) [c.263]

Синтез простых эфиров. Пожалуй, наиболее плодотворное применение межфазный катализ получил в синтезе симметричных и несимметричных простых эфиров по Вильямсону. Обычно для синтеза алифатических эфиров или алкилбензиловых эфиров реакцию проводят в системах дихлорметан — вода [74], петролейный эфир — вода [75], бензол — вода [76], изопропиловый эфир —вода [77] в качестве катализаторов используют ТБАГС [74, 77], ТБАБ и ТБАХ [75, 76, 78, 79], ТЭБАХ [80— [c.60]

ОБРАЗОВАНИЕ ПРОСТЫХГ ЭФИРОВ. Рассмотрим теперь простые-эфиры сахаров. Метанол в присутствии кислоты метилирует только полу-ацетальную или нолукетальную гидроксильную группу (разд. 17.4). Этерификация остальных гидроксильных групп идет лишь в условиях, характерных, например, для синтеза простых эфиров по Вильямсону. [c.441]

ВИЛЬЯМСОНА СИНТЕЗ, получение простых эфиров (обычно несимметричных) алкилированнем алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами [c.367]

В модификациях B. . в качестве алкилирующих агентов применяют диалкилсульфаты, что особенно удобно для алкилирования реакционноспособных спиртов (напр., бензилового, аллилового, коричного), углеводов и фенолов. Из др. алкилирующих агентов используют эфиры муравьиной к-ты, ортоэфиры и эфиры арил- и алкилсульфокислот, соли триалкилоксония. Для алкилирования гидроксикислот применяют алкилиодиды в присут. AgjO или ВаО. Удобный метод синтеза PhOR-алкилирование фенолов в р-ре ацетона в присут. поташа (этот синтез наз. р-цией Клайзена). Р-ция открыта А. Вильямсоном в 1851. [c.368]

В основе получения простых эфиров [1] лежит старый синтез Вильямсона, согласно которому алкоголяты и феноляты вводятся в реакцию с алкилгалогенидами, алкилсульфонатами или диалкилсульфа-тами (соответственно Г-1, синтез краун-эфиров М-28, 0-16, К-46а). Указанные реакции алкилирования осуществимы в условиях межфазно-го катализа (Г-2). Основным способом получения симметричных диал-килэфиров является отщепление воды от спиртов концентрированными кислотами. Новый более простой метод [2] заключается в гладком взаимодействии спиртов с алкилгалогенидами в присутствии ацетил-ацетоната никеля. [c.83]

Вильгеродта-Киндлера реакция З-За Вильс.иейера формилирование И-5 Вильямсона синтез простых эфиров П-5в [c.676]

Для осуществления стадии циклизации при синтезе ненасыщенных краун-эфиров можно использовать различные модификации реакции Вильямсона Схема (8 40), в частности, иллюстрирует применение метода Окахары для получения макроциклических полиэфиров с одним ароматическим фрагментом в макрокольце [4751 (мето1Окахары см (8 1 1)) [c.169]

В лаборатории синтез Вильямсона и в настоящее время является наиболее важным из-за его многосторонности его можно использовать для синтеза как несимметричных, так и симметричных эфиров, а также алкилари-ловых и диалкиловых эфиров. [c.536]