также Сахара простые эфиры

Из любого исследуемого порошка можно также приготовить препарат с закрепленными зернами, в котором показатели преломления определяются путем смены жидкостей. Для этого порошок распределяют на предметном стекле в капле воды, в которой растворено ничтожное количество желатина, сахара или соли (можно просто взять каплю водопроводной воды). Воду высушивают нагреванием на порошок осторожно помещают покровное стекло и далее поступают, как описано выще. Для веществ, растворимых в воде, можно в качестве клея вместо воды применять органические жидкости, например бензин, спирт, эфир. [c.272]

Вещества в таблицах размещены по классам в следующем порядке спирты фенолы простые эфиры кетоны амины карбоновые кислоты сложные эфиры амиды сульфоксиды оксикислоты аминокислоты сахара углеводороды и их галогенпроизводные. Соответствующая рубрика имеется в таблице только при наличии не менее трех соединений — представителей данного класса. Остальные вещества объединяются под рубрикой Другие неэлектролиты в конце каждой таблицы. Углеводороды нетрадиционно поставлены после полярных веществ, поскольку погрешность данных для них значительно выше. Некоторые типы соединений со смешанными функциями не выделялись в отдельные рубрики. Спирто-эфиры помещены в конце Спиртов , аминоспирты и аминоэфиры — вместе с Аминами . Названия классов даны в широком смысле — под ними понимаются (если это возможно) соединения с алифатическими, алициклическими, ароматическими группами, а в случае эфиров и аминов — также и гетероциклы. В этом же порядке вещества стоят в пределах рубрики. Спирты расположены по возрастанию атомности, кислоты — основности. [c.188]

Энгель [123] изучил природу кремнезема в соломе ржи и показал, что в ней присутствуют органические комплексы кремнезема. При обработке соломы горячей водой или метанолом после предварительной обработки смесью метанол—бензол из нее могли образовываться неустойчивые органические соединения кремнезема. Такие соединения легко превращаются в неорганические, нерастворимые полимеры 5102. Также было получено небольшое количество кремнийорганического, способного растворяться в простом эфире комплексного соединения, в котором, как нашел автор, присутствовала галактоза в соотношении 2 моль 5102 на 1 моль сахара. Невозможно было определить. [c.1030]

Из простых эфиров углеводов наибольшее значение имеют метиловые, бензиловые, тритиловые эфиры, а также ангидросахара, являющиеся внутренними простыми эфирами. Все эти эфиры различаются по свойствам и поэтому применяются для различных целей. Метиловые эфиры сахаров, как наиболее устойчивые соединения, применяются главным образом при установлении строения углеводов, тогда как бензиловые и тритиловые эфиры используются в синтетической химии сахаров для временной защиты гидроксильных групп. Ангидросахара, главным образом а-окиси, также играют важную роль в синтетической химии углеводов, поскольку окисный цикл легко раскрывается в условиях реакции нуклеофильного замещения. [c.159]

Некоторые спирты превращаются в простые эфиры при взаимодействии их с галоидными алкилами в присутствии окиси серебра. Использование этого способа обычно ограничивается получением метиловых эфиров сахаров, хотя он применялся с успехом также для превращения сложных эфиров а-оксикис лот в соответственные алкоксильные соединения [c.108]

Защита карбоксильной группы путем превращения ее в сложноэфирную группировку обсуждалась в разд. 9.1.4.7 для регенерации исходной кислоты используют ряд селективных методов расщепления (см. также [189]). Защите гидроксильных групп посвящен обзор [190], и здесь будут рассмотрены лишь несколько примеров использования ацилирования, как метода защиты. Образование простейших эфиров, например ацетатов, таких соединений, как стероиды, сахара, нуклеозиды и циклические спирты, а также бензоатов получило широкое применение расщепление таких эфиров достигается гидролизом с основанием, аммонолизом и метано-лизом. Очень легко образуются формиаты, которые затем гладко гидролизуются в присутствии водных или спиртовых оснований, например бикарбоната натрия в метаноле. Формиаты поэтому можно использовать для селективной защиты в присутствии других этерифицированных гидроксильных функций пример подобной селективной защиты представлен на схеме (215). [c.342]

Нахождение в природе. Спирты широко распространены в различных соединениях, главным образом, в виде сложных эфиров (соединения с кислотами), а также в виде простых эфиров и в различных других производных. К производным спиртов можно отнести также важные в физиологическом отношении вещества, как жиры, сахара, стерины, липиды, фосфатиды и многие другие, которые будут в дальнейшем рассмотрены подробнее. [c.161]

Газовая хроматография имеет в настоящее время широкую область применения, которая не ограничивается разделением простых органических соединений (углеводороды, эфиры, спирты и амины), но включает также разделение ароматических веществ, сахаров, аминокислот, металлоорганических соединений, силанов, высокомолекулярных полимеров и изотопов водорода. Возможность анализа малых проб позволяет использовать газовую хроматографию в биохимии, медицине и физиологической химии. Ряд [c.25]

При фотосинтезе очень быстро образуются не только фосфорные эфиры сахаров или простые сахара, но и более сложные формы углеводов — сахароза, крахмал, клетчатка. Появление в листьях крахмала, например, можно наблюдать при помощи известной йодной пробы Сакса через несколько минут после начала фотосинтеза. Крахмал в листьях образуется настолько быстро, что 100 лет назад его даже считали первым устойчивым продуктом фотосинтеза. Почти так же быстро появляются в листьях и другие углеводы. Распад сложных форм углеводов до более простых в ряде случаев в растениях протекает также очень интенсивно. Это наблюдается, например, при прорастании семян, в которых основным запасным веществом является крахмал крахмал, содержащийся в эндосперме, превращается в сахара, используемые развивающимся зародышем. Интенсивный распад сложных форм углеводов наблюдается при старении вегетативных органов растений, когда в листьях преобладают не синтетические, а гидролитические процессы. Образующиеся при распаде простые сахара или их фосфорные эфиры оттекают в репродуктивные органы, где вновь превращаются в более сложные углеводы, которые откладываются в качестве запасных веществ. И, наконец, в растениях очень легко осуществляются и процессы взаимных превращений углеводов. Если путем иньекции или инфильтрации ввести в растение, например, глюкозу, то она очень быстро может превратиться во фруктозу, сахарозу, крахмал и другие углеводы и даже использоваться для построения молекул веществ неуглеводной природы — аминокислот, органических кислот, жиров и т. д. Так же легко подвергаются взаимным превращениям в растениях и другие сахара — сахароза, фруктоза, галактоза, мальтоза и т. д. Все эти факты свидетельствуют о том, что углеводы — очень подвижные вещества и что в тканях рас- [c.140]

Подобно тому как явлению таутомерии кетоенолов уподобляют таутомерию с-кетолов, так и перегруппировка сложных эфиров енолов находит себе аналогию в явлении, связанном с перемещением ацильных групп, которое имеет большое значение в химии сахаров. Подобные перегруппировки встречаются, однако, не только в группе сахаров, но известны также и в случае простых полиоксисоединений, и, вероятно, являются также причиной той трудности, с которой сопряжено получение изомерных моно- и диглицеридов (стр. 200). [c.542]

Оставшиеся в водном растворе полигидроксильные соединения удобнее всего выделять бензоилированием, удалив избыток пикриновой кислоты эфиром (стр. 262) сахара можно выделять также в виде озазонов или просто выпариванием раствора. [c.261]

Применению бензиловых и трифенилметиловых простых эфиров в качестве защитных групп в сахарах [164, 165] и глицеридах [166, 167] посвящен ряд обзоров. Трифенилметиловые эфиры использовались и в химии стероидов [4]. Эти эфиры легко образуются при взаимодействии спиртов с хлористым бензилом или трифенилметилом в присутствии щелочи или пиридина. Образованиетрифенил-. метиловых эфиров характерно для первичных, а также для пространственно незатрудненных вторичных спиртов. Бензиловые и трифенилметиловые эфиры очень устойчивы к действию щелочных реагентов и многих окислителей, но легко расщепляются кислотами и восстановителями. В упомянутых обзорах приведено так много примеров получения и применения бензиловых и трифенилметиловых эфиров, что нет необходимости в более подробном изложении вопроса. [c.216]

В данную товарную позицию, однако, не включаются искусственно составленные смеси простых и сложных эфиров сахаров и их соли, а также не включаются продукты, искусственно приготовленные или полученные из исходных материалов, в которых несахарные компоненты являются смесями, например, сложные эфиры сахара, полученные из жирных кислот товарной позиции 3823. Кроме того, из этой товарной позиции исключаются ангидриды сахара и другие производные сахара, которые обычно классифицируются в группе 29 в соответствии с их химической структурой. [c.246]

Для моносахаридов характерны реакции образования простых и сложных эфиров. Причем в этих реакциях наиболее активна полуацетальная гидроксильная группа, которая в сахарах часто называется гликозидным гидроксилом. Образование эфиров за счет остальных гидроксилов также происходит, но труднее, чем с полуацетальным. [c.332]

Недавно появился обзор по химии самой эллаговой кислоты, а также родственных простых эфиров и карбоновых кислот (Джерд [50]). Эти соединения встречаются в природе в свободном состоянии или в соединении с сахарами. С помощью бумажной хроматографии эллаговая кислота легко отделяется от галловой кислоты, ее спектр в ультрафиолетовой области имеет две полосы при 366 ммк и более интенсивную — при 255 ммк. В присутствии ацетата натрия первая полоса испытывает гипсохромный сдвиг (И ммк), а интенсивность второй полосы удваивается. [c.54]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

Метилирование. Кислоты и фенолы при взаимодействии с диазометаном образуют обычно чистые продукты — соответственно сложные и простые эфиры. N-Метилиро-вание амидов и 0-метилирование спиртов осуществляется под действием иодистого метила в диметилформамиде в присутствии окиси серебра в качестве основания используется также гидрид натрия. 0-Метилирование — хороший способ повышения летучести полиолов, например таких, как сахара. Превращение кетонов и альдегидов в кетали и ацетали способствует не только новыше-нию летучести, ио и направленному изменению масс-снектрометрической фрагментации, характеристичной для кеталей и ацеталей, что дает ценную структурно ю информацию. [c.215]

На легкость расщепления простой эфирной связи оказывают влияние также некоторые содержащиеся в молекуле группы. Винтя ловый эфир, простые эфиры 1,3-дикетонов и эфиров 1,3-дикетоки-слот также чувствительны к действию кислот, как циклопол у ацетали ряда сахаров, глюкозиды. По Бергману и Гирту [535], простые эфиры 1,2-кетоспиртов, как, например, эфиры 1,2-ци-клогексанолона, расщепляются с поразительной легкостью. [c.215]

Происхождение производных сахаров, обнаруживаемых в составе полисахаридов клеточных оболочек, например метиловых эфиров, простых и сложных, еще не вполне ясно. Имеются веские данные, позволяющие предполагать, что метиловый эфир галактуроновой кислоты образуется еще до полимеризации, т. е., возможно, на уровне нуклеотидсахаров [1 ]. Формальдегид и метильная группа метионина являются предшественниками этой метильной группы. По-видимому, аденозилме-тионин не участвует в этой реакции в качестве предшественника ([67], а также неопубликованные данные автора). Более вероятным представляется, что формальдегид и метионин участвуют в образовании одного и того же промежуточного вещества,— вероятно, N -мeтил-тетрагидрофолиевой кислоты. [c.167]

Спирты, органические кислоты, сложные и простые эфиры. Применяют добавку метанола, амилового спирта, глицерина и других многозначных спиртов, например гликоля, сорбита, маннита, поливинилового спирта, сукрозы, сахара, глицератов, а также хлор-гндринов". [c.395]

Кислород, простейший элемент VIA группы периодической системы, имеет электронную структуру ls 2s 2p и поэтому способен проявлять ковалентность, равную двум, образуя либо две одинарные связи, либо одну двойную связь с другими атомами. Он обладает очень сильной способностью к образованию двойной связи, и в последующих разделах будут рассмотрены разнообразные соединения, в которых кислород образует двойные связи с углеродом или другими элементами. Настоящая глава посвящена химии связи С — О, а также О — Н-связи. Среди классов соединений, содержащих С — 0-связь, имеются простые эфиры типа ROR, в которых R и R могут быть насыщенными, ненасыщенными или ароматическими углеводородными группами трехчленный циклический эфир (СН2)гО, известный под названием окись этилена или, более строго, 1,2-эпоксиэтан, Который обладает необычными свойствами алканолы ROH и фенолы АгОН некоторые полиоксисоеди-нения, в частности глюкоза, являющаяся типичным представителем очень важных природных сахаров — альдогексоз. Помимо способности к образованию двух ковалентных связей, атом кислорода проявляет слабые основные свойства и образует оксониевые соединения, в которых атом кислорода окружен тремя атомами или группами. Соли, образующиеся при протонировании эфира или алканола, являются, однако, слишком нестойкими для того, чтобы можно было их выделить при обычной температуре, хотя в некоторых случаях это удается при очень низкой температуре. [c.329]

Методика. Пробу проводят в приборе, показанном па рис. 2, в. В микропробирку вносят несколько кристаллов или каплю раствора анализируемого вещества и растворяют в 0,2— 0,3 см ледяной уксусной кислоты, затем добавляют 0,5 см концентрированной иодистоводородной кислоты (уд. вес 1,7). Вместо иодистоводородиой кислоты можно использовать концентрированную фосфорную кислоту и иодид калия, которые дают почти безводный иодистый водород. Воронкообразную часть пробки прибора заполняют ватой, предварительно обработанной рассмотренным выше способом, а сверху пробку накрывают кусочком фильтровальной бумаги, пропитанной раствором нитрата ртути (II), а затем высушенной. Микропробирку помещают в отверстие нагревательного блока на глубину не более 10 мм и начинают повышать температуру. При проведении реакции при 60—70°С в случае наличия метоксигрупп фильтровальная бумага окрашивается в красный цвет. Пргг более высокой температуре (120—130°С) улетучивается иодистый водород, который проходит через слой ваты. Если при нагревании в течение 10 мин до 130° слабо-желтая окраска фильтровальной бумаги не становится интенсивнее, то пробу считают отрицательной. Пробу Цейзеля дают не только простые эфиры и спирты, но также метилированные сахара и алкалоиды, реагирующие при более высоких температурах и с меньшей скоростью. [c.182]

В целом свойства высших сахаров мало отличаются от свойств обычных моносахаридов и определяются теми функциональными группами, которые они содержат. Так, высшие альдозы проявляют все свойства, характерные для обычных альдоз высшие кетозы соответствуют обычным кетозам и т. д. Высшие сахара так же, как и обычные моносахариды, легко образуют простые и сложные эфиры, реагируют со спиртами и фенолами с образованием гликозидов, дают все известные для обычных сахаров производные по карбонильной группе, легко окисляются до альдоновых кислот и восстанавливаются до полиолов, легко подвергаются превраш,ениям под действием кислот и ш,елочей и т. д. Интересно отметить, что высшие сахара по некоторым физическим (оптическое вра-ш,ение) и химическим свойствам (образование нерастворимых фенилгидразонов, комплексов с солями ш,елочноземельных металлов и т. д.) очень близки к гексозам, если стереохимия первых четырех асимметрических углеродных атомов гексозы совпадает с таковой у высшего сахара. Такое совпадение свойств распространяется не только на циклические формы сахаров, их гликозидов и лактонов, но проявляется также и в свойствах амидов, феннлгидразидов, бензимидазолов и т. д. Наглядным примером является приведенное в табл. 14 сравнение величин оптического враш,е-ния производных )-гулозы и О-эритро-О-гуло-октозы [c.318]

Эта реакция наиболее полезна для простых и сложных эфиров и ацеталей, в которых алкильными группами являются метильная или этильная. Метанол, этанол, оба пропанола и даже более высокомолекулярные спирты, такие, как бутанол-1 и пентанол-2, также дают положительную реакцию. Эта реакция использовалась для определения алкоксильных групп в многочисленных алкалоидах и сахарах. Основные осложнения связаны с присутствием функциональных групп, содержащих серу и образующих сероводород при нагревании с иодистоводородной кислотой. [c.351]

В простых и сложных триметилсилиловых эфирах нет взаимодействия за счет водородных связей, что имеет место в спиртах и карбоновых кислотах. Так, несмотря на возрастание молекулярной массы при образовании силилового эфира из спирта (или кислоты) не всегда происходит возрастание температуры кипения. Например, низшие спирты — метанол и этанол (но не пропанол и высшие гомологи), а также низшие кислоты — уксусная, про-пионовая и масляная — все имеют более высокие точки кипения, чем их триметилсилиловые эфиры. Еще более ярко это проявляется в случае диолов и полиолов, среди которых даже гексаметилен-глйколь имеет более высокую температуру кипения (на 15°С), чем его бис(триметилсилиловый) эфир. Различие для глицерина еще выше (на 60 °С), а для глюкозы оно настолько велико, что возможна перегонка пентакис (триметилсилилового) эфира (т. кип. 117°С при 0,1 мм рт. ст.). Таким образом, силиловые простые и сложные эфиры, в особенности таких соединений, как сахара, пептиды, полигидроксистероиды и антибиотики, почти всегда более удобны для газо-жидкостной хроматографии, чем свободные гидроксисоединения. Повышенная летучесть силильных производных используется также в масс-спектрометрии (где пики М+— 15 обычно сильны, а пики очень слабы). Наконец, силильные производные лучше растворимы в органических растворителях — факт, облегчающий проведение многих реакций даже в fex случаях, когда силильные группы непосредственно не участвуют в реакции. [c.113]

Что аммиакальные соли при накаливании разлагаются, а не просто возгоняются, видно из того, что нашатырь NH 1 в парах разлагается на аммиак NH и хлористый водород H I, как это объяснено в главе 7. Отчасти это видно также из того, что раствор щавелевоаммиачвой соли разлагается, выделяя аммиак уже при — 1°. Слабые растворы аммиачных солей при кипении дают водяной пар с щелочною реакциею от присутствия свободного аммиака, выделившегося из соли. При этом, конечно, действует, вступая в двойное разложение (гидролиз), вода, как видно уже из того, что чем крепче раствор, тем всегда меньшая доля NH удаляется при кипении, а чем более в растворе воды, тем обильнее доля отделяющегося с водяным паром аммиака (Veley, 1905). При таком выделении NH мера его зависит, при прочих равных условиях, более всего от энергичности содержащейся в соли кислоты. Так, NH l и сходные с нею выделяют лишь 0,27о NH при часовом кипячении раствора, содержащего частичный вес соли на литр, тогда как NH IO теряет 2 /д, а янтарная или лимонная соли теряют более 20 /о N№ в час из частично-литрового (или нормального) раствора. Эти отношения, показывающие энергичность (жадность) кислот, сходятся с теми, какие получаются иными способами (напр., по инверсии сахара и по гидролизу уксусрометилового эфира). [c.504]

Подвижность атома хлора в Т. настолько велика, что он гидролизуется в трифенилкарбинол уже прн стоянии на воздухе с водой и спиртами Т. реагирует при комнатной теми-ре с заменой хлора окси- или алко-ксигруппой. С лучшими выходами простые тритило-вые эфиры получаются в присутствии пиридина. С аммиаком, аминами, гидразином или аминокислотами Т. дает N-тритильные производные. Реакции Т. со спиртами или аминами широко используются для защиты окси- или аминогруппы, особенно в сахарах и аминокислотах. При действии восстановителей на р-р Т. в инертном растворителе образуется желтый р-р очень активного парамагнитного трифенилметиль-ного радикала. Этот радикал может быть получен также нри обработке тритилкатиона восстановителями [c.137]

Расщепление молекул на те или другие фрагменты связано со строением вещества наоборот, зная, на какие фрагменты обычно расщепляются соединения данного класса, можно установить строение вещества. Масс-спектрометрия как метод изучения строения был-впервые разработан Биманом [36], который применил его к исследованию нескольких классов соединений. Масс-спектрометрия различных классов моносахаридов была разработана Н. К. Кочетковым и О. С. Чижовым [37], Гейнсом и сотр. [38] и др. Свободные сахара не летучи и поэтому для масс-спектрометрического исследования их обычно переводят в производные— простые и сложные эфиры (например, метильные или ацетильные), а также ацетали, которые достаточно летучи в высоком вакууме. Для исследования достаточно 10 —10 г. [c.94]

Этот тип реакций наиболее пригоден для простых и сложных эфиров и ацеталей, в которых алкильными радикалами служат метиловая и этиловая группы. Очевидно, что спиртьи метиловый, этиловый и оба пропиловые также должны давать положительную реакцию. Реакция применялась к многочисленным алкалоидам и метилированным сахарам. Ее течению мешает главным образом присутствие содержащих серу функциональных групп, которые выделяют сероводород при нагревании с иодистоводородной кислотой. [c.109]

Истинные гидроксильные группы углеводов можно алкилировать смесью диметилсульфата и едкого натра или иодистым метилом и окисью серебра. Если в качестве исходных материалов для получения эфиров сахара используют чистые а- или р-гликозиды, продукты реакции также являются чистыми аномерами. В противном случае будут получены смеси двух форм. Так, Уэст и Холден [50] утверждают, что метил-2,3,4,6-тетра-О-глюкопи-ранозид можно получить путем действия на а-метилглюкозид диметилсуль-фатом и едким натром, применяя только /б количества реактива, необходимого для метилирования Р-глюкозы. Для алкилирования небольших проб можно воспользоваться более простой методикой, но, чтобы все гидроксильные группы прореагировали, обычно приходится последовательно добавлять реактивы. Чаш,е всего для алкилирования применяют смесь диметилсульфата с 30% едкого натра, поскольку эти реактивы являются дешевыми и в их смеси растворяются простые сахара и гликозиды. В условиях реакции ацетильные группы замещаются метильными группами. Следовательно, ацетилированные углеводы, так же как и свободные сахара и гликозиды, будут реагировать. В результате частичного метилирования сахара становятся нерастворимыми в водных средах и скорость реакции соответственно медленно падает. С этим частично можно бороться, продолжая реакцию в таких органических растворителях, как тетрагидрофуран, и применяя в качестве реактивов иодистый метил и окись серебра (метод Пурди). Кун и др. [32] описали усовершенствованный метод переметилирования сахарозы реактивами Пурди при использовании диметилформамида в качестве растворителя. В этом растворителе углеводы довольно хорошо растворяются, и поэтому за одну стадию метилирования можно получить продукт, инфракрасный спектр которого не обнаруживает полос поглощения гидроксильных групп. Редуцирующие сахара переводятся этим реактивом перед обработкой в гликозиды вследствие окислительной способности окиси серебра. [c.552]

Кроме того, молекулярная дестилляция облегчает проведение некоторых обратимых химических реакций, давая возможность сдвигать равновесие реакции в желательную сторону с целью увеличения выхода продуктов. К таким реакциям, в частности, относятся реакции конденсации. Так, например, удалось почти количественно провести конденсацию ангидрида себациновой кислоты, полиэфира гликоля с двуосновными кислотами, эфиров аминокислот, а также освободить полученные высокомолекулярные продукты от побочных продуктов реакции. В лабораторной практике, где меньшее значение имеет стоимость метода, молекулярная перегонка может и должна найти очень широкое применение. Методом молекулярной дестилляции, а также молекулярной сублимации во многих случаях можно провести количественное разделение смесей органических веществ более просто и с меньшей затратой времени, чем другими методами. Все термически нестойкие вещества с молекулярным весом выше 300 могут обрабатываться этим методом. К таким веществам относятся нефтяные остатки, красящие вещества и их промежуточные продукты, пластификаторы, высокополи-меры, производные гликоля и сахара, промежуточные продукты синтеза каучука, синтетические смазочные вещества, триглицериды, аминокислоты и многие другие. [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология