Акролеин, конденсация

Акролеин подвергается подобной ше конденсации недавно эта реакция была распространена на конденсацию с большим числом других диенофилов, например на реакцию (22) [c.183]

Акролеин образуется нрп окислении пропилена воздухом над катализатором (окись меди на носителе) [282]. Этот ненасыш,енный альдегид также получают путем конденсации ацетальдегида с формальдегидом. [c.582]

Фирма Карбид путем конденсации и дегидратации формальдегида и ацетальдегида получает акролеин, являющийся сырьем для производства глицерина по новому методу, разработанному фирмой Шелл . Акролеин — весьма реакционноспособное вещество. Он применяется для получения многих производных, в том числе димера акролеина и глутарового альдегида. Большие возможности заключаются в использовании акролеина и его производных в производстве полиуретанов, полиэфирных смол, аминокислот, различных химикатов для текстильной промышленности и пластификаторов. [c.100]

В основе синтезов лежит реакция конденсации циклогексанона с морфолином с последующим взаимодействием продукта конден сации с акролеином [c.281]

В паровой фазе ацетальдегид и формальдегид конденсируются с образованием акролеина. Последний получается в результате дегидратации непосредственного продукта конденсации — /3-оксипропионового альдегида [c.304]

Конденсация акролеина с аммиаком , 0 [c.254]

Серная кислота во всех этих процессах конденсации играет роль дегидратирующего агента. Под действием серной кислоты глицерин теряет воду, что приводит к образованию акролеина вступающего во взаимодействие с ароматическим соединением Выделяющаяся реакционная вода связывается серной кислотой [c.351]

Выходы увеличиваются в присутствии оксида алюминия. При нагревании акролеина с аммиаком в основном образуется р-пиколин (92). И в данном случае, вероятно, реакция начинается с конденсации акролеина, однако из-за отсутствия второго атома водорода в а-положении к карбонильной группе она останавливается на альдольном присоединении. Нз по- [c.540]

Непредельные альдегиды. Среди непредельных альдегидов отметим 1) акриловый альдегид, или акролеин, строения СНз=СН—СН=0 бесцветная жидкость с раздражающим запахом темп. кип. 52,4°С образуется при пиролизе глицерина (стр. 125) окисляется в акриловую кислоту (стр. 171), восстанавливается в аллиловый спирт (стр. 119) 2) кротоновый альдегид строения СНз—СН=СН—СН=0 жидкость с темп. кип. 104—105°С образуется при конденсации двух молекул ацетальдегида (стр. 147). [c.151]

Конденсация проводится в присутствии фосфорнокислого алюминия [39, 65]. Этот синтез, раньше имевший лишь теоретическое значение, в настоящее время в связи с открытием возможности получения акролеина из продуктов переработки нефти приобретает перспективу промышленного использования. [c.190]

В отдельных случаях 2,5-дизамещенные и 2,3,5,6-тетразамещенные пиразины были получены не только из а-аминокетонов, ной из других соединений. Перегонка глицерина со смесью хлорида и фосфата аммония дает смесь оснований, содержащую немного 2,5-диметилпиразина и небольшое количество 2,5-диметил-З-этилпиразина [50, 51]. Этот синтез включает, по-видимому, промежуточное образование акролеина. Конденсация двух молекул последнего с одной молекулой аммиака дает р-метилпиридин, тогда как взаимодействие акролеина и аммиака (по две молекулы каждого) приводит к образованию диметилпиразина. [c.318]

Несмотря па большую реакционную способность акролеина не удалось полимеризовать его в продукт, представляющий интерес для промышленности. Возможности промышленного использования акролеина тщательно изучал Шульц с сотрудниками [185]. Реакция акролеина с многофункциональными соединениями ведет к интересным конденсационным полимерам, среди которых особенно известны нолиацетали с многоосновными спиртами. При полимеризации продукта конденсации с пептаэритритом (торговая марка ультра-лоп ) [c.110]

По наблюдениям Холмса [64] конденсация ииперилоиа с акролеином и кротоновым альдегидом в обоих случаях приводит к получению ортопроизводных. Однако Рихтер [120] при конденсации пиперилена с акролеином и последующем превращении продуктов в циклогексановые углеводороды (по реакциям, указанным ниже) получил цис- и транс- [c.467]

Трисгидроксифенилпропан, полученный конденсацией алкил-фенола с непредельными альдегидами, имеющими двойную связь в а- или р-положении, — предпочтительно с акролеином, кротоновым или коричным альдегидом, также рекомендуется в качестве антиокислительной присадки к маслам. [c.18]

Конденсацией циклопентадиена с акролеином был получен эндометилентетрагпдробензальдегид. Этот непредельный альдегид нрогпдрировали в присутствии платиновой черни, а образовавшийся предельный альдегид был по методу И. М. Киж-нера (через гидразон) превращен в соответственный углеводород [c.69]

Реакция образования глицерина может сопровождаться также такими побочными процессами, как конденсирование нескольких молекул глицерина с образованием полиглицеринов. В зависимости от количества освободившихся молекул воды имеет место образование ди-, три- и т. д. -глицеринов. В зависимости от того, при каких гидроксильных группах происходит конденсация, полиглицерины могут давать изомерные формы. В нейтральной среде образование побочных продуктов из глицерина становится заметным при температуре выше 250°С, а в присутствии соляной кислоты начинается при 150°С, с образованием альдегидов, кетонов, акролеина и других соединений. В щелочной среде глицерин разрушается значительно медленнее и только при температуре выше 220°С. Одним из промежуточных продуктов является глици-дол, могут образовываться другие спирты и кислоты [168]. При нагревании глицерина могут протекать реакции с образованием различных соединений (схема) [169]. [c.42]

Среди других возможных путей получения пропионового альдегида следует указать на изомеризацию окиси пропилена или аллилового спирта, селективное восстановление акролеина (полученного альдольной конденсацией ацетальдегида и формальдегида или окислением пропилена) или пропаргилового спирта (полученного из ацетилена и формальдегида), прямое окисление простейших парафинов и процесс хайдрокол . Ниже изображены основные реакции, приводяш,ие к образованию пропионового альдегида [c.306]

Акролеин кипит при 52,5°. Раньше он привлекал к себе внимание как боевое отравляющее вещество. Акролеин легко полимеризуется, но про-дую ы полимеризации пока еще не имеют никакого значения. Недавно его использовали в качестве бифункционального реагента в производстве высокополимеров. Вступая в конденсацию с пентаэритритом, акролеин образует прозрачный, как стекло, полимер, причем с гидроксильными группами пентаэритрита реагируют и карбонильная группа и двойная связь [32]. Среди других применений акролеина следует указать на производство различных инсектицидов и химико-фармацевтических препаратов, а также на синтез метионина СНзЗСН2СН2СН(ЫН2)СООН — ростового вещества для домашней птицы. [c.310]

Синтез Дёбнера — А 1иллера. Ароматический амин нагревают с 2 молекулами альдегида и концентрированной соляной кислотой. При этом, вероятно, сначала две молекулы альдегида вступают в альдольную конденсацию с образованием р-оксиальдегида, который затем дегидратируется до а,,3-ненасыщенного альдегида гюследний реагирует с ароматическим амином, подобно акролеину в синтезе [c.1020]

Непредельный альдегид акролеин можно получить 1) дегидратащ1ей глицерина, 2) окислением пропилена над катализатором (СиО), 3) конденсацией формальдегида с ацетальдегидом. Напишите уравнения реакций получения акролепна. [c.60]

Окислением ацетальдегида кислородом получают уксусную кислоту и уксусный ангидрид, использующиеся в дальнейшем для производства искусственного волокна и сложных эфиров (растворителей). Один из растворителей (этилацетат) получают и непосредственно из ацетальдегида по реакции Тищенко (конденсация двух молекул ацетальдегида под каталитическим действием алкоголята алюминия). Большое количество ацетальдегида расходуется на производство дивинила вместе с этиловым спиртом или без него (гидрированием альдоля в 1,3-бутандиол с последующей его дегидратацией). Кроме того, из ацетальдегида производят кротоновый альдегид, к-бутиловый спирт и к-масляный альдегид, пентаэритрит (заменитель глицерина), ацеталь, акрилонитрил (через циангидрин), высшие альдегиды и спирты, акролеин и др. [150]. Тример ацетальдегида — пар-альдегид ( кип = 124,5°) — является удобной формой применения ацетальдегида, так как нри нагревании с небольшим количеством минеральной кислоты он легко денолимеризуется. [c.314]

Возможность получения акролеина альдольной конденсацией ацетальдегида и формальдегида была установлена еще в 1926 г. После разработки процесса с гетерогенным катализатором эта реакция приобрела промышленное значение [153, 157]. [c.317]

Рис.У.ЗО. Принципиальная технологическая схема производства акролеина альдольной конденсацией ацетальдегида и формальдегида.

Для производства акролеина альдольной конденсацией необходимо более дорогое сырье, чем для окислительного процесса. Однако высокие степени превращения исходных веществ за один проход (около 50%), гораздо более высокая концентрация акролеина в продуктах реакции и относительно меньшая сложность его выделения приводят, по-видимому, к тому, что капитальные затраты на единицу продукции в методе альдольной конденсации будут значительно ниже, чем при окислении пропилена. [c.319]

Если еще добавить, что исходным сырьем для нроизводства акролеина альдольной конденсацией являются не пропилен, который в некоторых местах производства может оказаться дефицитным, а значительно более доступное и дешевое сырье — пропан и бутан, окислением которых получают ацетальдегид и формальдегид, следует прийти к выводу, что в зависимости от конкретных условий в данной географической точке вполне рационально использовать либо тот, либо другой метод. [c.319]

ФОРМИЛ-3--ЦИКЛОГЕКСЕН (1,2,5,6-тетрагидробенз-альдегид), t —96,1 -С, 164 °С d"/ 0,9709, 1,4725 р-римость в воде 0,1%, раств. в орг. р-рителях f i, 57 °С. Получ. конденсацией бутадиена с акролеином. Примен. для иолуч. 1-оксиметил-З-цик-, <. СНО логексена, З-циклогексен-1-карбоновой к ты, [c.625]

Нитрофурфуролдиацетат (I) гидролизуют в кислой среде до 5-нитрофурфурола (П), который конденсацией с уксусным альдегидом в изопропиловом спирте в присутствии ацетата морфолина превращают в р-(5-нитрофурил-2)-акролеин (П1). Последний подвергают конденсации с [c.117]

Ненасыщенные альдегиды табл. 1). Конденсация а,р-ненасыщенных альдегидов (акролеин, кротоновый альдегид, коричный альдегид) с соответствующими производными кнслот (122, 172—J 77] (эфиры малоновой и циануксусной кислот, этиловый эфир циклогексанон-2-карбоновой кислоты) приводит к образованию производных 8-альдегидокислот. Наличие алкильной группы в а-положснин, по-видимому, не оказывает отрицательного влияния на способность альдегидов вступать в конденсацию Михаэля с другой стороны, р-замещение изменяет течение реакции [172, 173]. (О дальнейшем применении продуктов конденсации для синтетических целей см. стр. 245.) [c.209]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология