Акролеин производство

Рис. 32. Схема производства акролеина из формальдегида и ацетальдегида

Рис.У.ЗО. Принципиальная технологическая схема производства акролеина альдольной конденсацией ацетальдегида и формальдегида.

Наряду с производством аллилового спирта для синтеза глицерина одной пз основных областей применения акролеина до сих пор был синтез метионина. При взаимодействии акролеина с метил-меркаптаном в присутствии катализаторов (пиридин, ацетат меди, пиперидин, этилат натрия) в результате ряда превращений образуется метионин [184] [c.110]

Окислением ацетальдегида кислородом получают уксусную кислоту и уксусный ангидрид, использующиеся в дальнейшем для производства искусственного волокна и сложных эфиров (растворителей). Один из растворителей (этилацетат) получают и непосредственно из ацетальдегида по реакции Тищенко (конденсация двух молекул ацетальдегида под каталитическим действием алкоголята алюминия). Большое количество ацетальдегида расходуется на производство дивинила вместе с этиловым спиртом или без него (гидрированием альдоля в 1,3-бутандиол с последующей его дегидратацией). Кроме того, из ацетальдегида производят кротоновый альдегид, к-бутиловый спирт и к-масляный альдегид, пентаэритрит (заменитель глицерина), ацеталь, акрилонитрил (через циангидрин), высшие альдегиды и спирты, акролеин и др. [150]. Тример ацетальдегида — пар-альдегид ( кип = 124,5°) — является удобной формой применения ацетальдегида, так как нри нагревании с небольшим количеством минеральной кислоты он легко денолимеризуется. [c.314]

Ненасыщенный альдегид, акролеин ( Hj = СНСНО) еще в первую мировую войну производили как слезоточивое отравляющее вещество дегидратацией глицерина нагреванием с кислым сернокислым калием. С окончанием войны интерес к акролеину пропал и возродился лишь в 30-х годах как к потенциальному сырью для быстро развивающейся промышленности пластмасс. Однако экономически приемлемые способы получения акролеина отсутствовали до 40-х годов, когда в Германии фирма Дегусса разработала промышленный метод производства акролеина из формальдегида и ацетальдегида [153]. В настоящее время там существует полупромышленная установка мощностью 10—20 т в месяц [154]. В США акролеин этим методом производит фирма Карбайд энд Карбон Кемикл Корпорейшн [158]. В обоих случаях исходят из каменноугольного сырья, однако в связи с развитием производства ацетальдегида и формальдегида окислением пропана и бутана этот способ становится потенциально нефтехимическим путем получения акролеина. В 1950 г. фирма Шелл Кемикл Корпорейшн (США) соорудила опытную установку по каталитическому окислению пропилена в акролеин мощностью 2 т в месяц [164],- а в 1955 г. приступила к строительству крупного завода синтетического глицерина, второй очередью которого должно являться производство акролеина окислением пропилена [163]. [c.316]

Акролеин, получаемый каталитическим окислением пропилена в газовой фазе (гл. 9, стр. 161), вскоре станет доступным в промышленности как дешевый исходный продукт для различных химических синтезов. Реакцию акролеина с аммиаком и воздухом можно использовать для производства акрилонитрила [c.383]

Производство акролеина Производство альтакса Производство анилина Производство бензойной кислоты [c.334]

Рис. 33. Схема производства акролеина методом окисления иро-

Производство акролеина и акриловой кислоты [c.419]

Кроме указанного метода и метода оксосинтеза, н-пропанол может быть получен одним из следующих методов 1) гидрированием аллилового спирта 2) гидрированием эфиров кислот Са—С4, являющихся отходом при производстве синтетических жирных кислот окислением парафинов 3) гидрированием акролеина 4) гидрированием окиси пропилена в присутствии никеля 5) каталитическим окислением пропана (совместно с ацетоном). [c.59]

Фирма Карбид путем конденсации и дегидратации формальдегида и ацетальдегида получает акролеин, являющийся сырьем для производства глицерина по новому методу, разработанному фирмой Шелл . Акролеин — весьма реакционноспособное вещество. Он применяется для получения многих производных, в том числе димера акролеина и глутарового альдегида. Большие возможности заключаются в использовании акролеина и его производных в производстве полиуретанов, полиэфирных смол, аминокислот, различных химикатов для текстильной промышленности и пластификаторов. [c.100]

На рис. 33 представлена схема производства акролеина путем окисления пропилена. [c.98]

По масштабам производства ацетальдегид занимает первое место среди альдегидов и используется в химической промышленности для получения уксусной кислоты и уксусного ангидрида, бутадиена, растворителей (этилацетат), высших альдегидов и спиртов, акролеина и т. д. [c.74]

Процесс непосредственного получения акролеина из пропилена весьма перспективен, так как может явиться базой для производства глицерина. [c.30]

Расход пропилена на получение 1 т акролеина составляет 1,17—1.25 т. При этом получают акролеин 99,4%-ной чистоты, используемый для производства глицерина, акриловой кислоты и других продуктов. [c.207]

Например, в гл. 4 приведены новые данные по некаталитическому окислению низших парафинов и по процессу окисления парафиновых углеводородов в присутствии бромистого водорода (однако в книге отсутствуют сведения о каталитическом процессе окисления бутана в жидкой фазе). Весьма увеличен раздел, описывающий производство этилена из этана и пропана, что отражает роль, которую играют эти два углеводорода в производстве олефинов и их переработке полимеризацией, с приведением нового фактического материала по производству полиэтилена и полипропилена (гл. 7). Значительно расширен и раздел, относящийся к производству окиси этилена, где даны сведения по эксплуатации промышленных установок. Здесь же приведен новый материал по получению акролеина окислением пропилена (гл. 9). В связи с использованием нафтенов и ароматических углеводородов для производства синтетических волокон, синтетических смол, фенола и ацетона в гл. 13 и 14 значительно расширены разделы, посвященные получению и выделению из нефтяных фракций нафтенов (циклогексана) и ароматических углеводородов (п-ксилола). [c.5]

Однако может оказаться, что аллиловый спирт будет получаться в качестве промежуточного продукта в одной из стадий нового процесса производства синтетического глицерина, который описывается ниже стр. 180). Этот процесс заключается в окислении пропилена воздухом в акролеин (гл. 9, стр. 161) и в последующем восстановлении акролеина в аллиловый спирт изопропиловым спиртом, который в свою очередь окисляется в ацетон [19]. [c.176]

Дальнейшее распространение этого метода производства синтетического глицерина тормозится созданием нового проиесса, в котором глицерин получают из пропилена через акролеин (стр. 161 и 310). Для этого процесса сырьем являются только пропилен и воздух и, следовательно, отпадает потребность в хлоре. В США предполагают построить завод синтетического глицерина, на котором будет реализован этот процесс, разработанный тоже фирмой Шелл девелопмент компани [25]. Упомянутый процесс будет состоять из следуюш,их стадий [c.180]

При производстве акролеина окислением пропилена при 350—400 °С на медном катализаторе наряду с основной реакцией [c.109]

Состав контактных газов производства акролеина прямым окислением пропилена на оксиде меди(1) при 320—350 °С и 0,4 МПа следующий Гв %(масс.)] N2 — 82,4 акролеина — 9,11 пропилена — 3,07 СО2 —2,21 альдегидов — 0,9 карбоновых кислот—1,95 ацетона—0,24 и прочих — 0,12. Какова селективность катализатора по акролеину [c.129]

Пропен, пропилен (СНг = СНСНз), получают пиролизом пропана, бутана или бензина. В больших количествах он образуется при крекинге фракций нефти. Пропен перерабатывается в полипропилен, пропиленоксид, пропанол-2 (для получения ацетона), акрилонитрил, кумол (для получения ацетона и фенола), акролеин, глицерин и изобутиловый спирт. При тетра-меризации пропена образуется додецен — сырье для производства детергентов. [c.250]

Из высших предельных альдегидов промышленное применение нашли пропионовый, масляный и изомасляный альдегиды. Они используются в производстве полимерных материалов. К числу ненасыш,ен-ных алифатических альдегидов, вырабатываемых в промышленности, относятся акролеин и кротоновый альдегид. Первый применяется главным образом для получения акрилонитрила, второй — синтетического бутанола. [c.169]

Для получения глицерина сравнительно недавно разработаны два метода получение глицерина из пропилена через хлористый аллил, внедрен-, ное в промышленность в 1949 г., и производство глицерина через акролеин, внедренное в 1957 г. [c.22]

После 1956 г. были разработаны еще четыре химических процесса, исходным сырьем для которых является пропилен — производства акролеина, перекиси водорода (плюс ацетон), ал-лилового спирта (плюс ацетон) и высокомолекулярного полипропилена [19]. [c.22]

В настоящее время ацетальдегид производят из ацетилена дегидрированием этилового спирта и окислением нефтяных газов (пропана и бутанов). Наиболее прогрессивным методом нроизводства ацетальдегида является окисление пропана и бутанов, подробно описанное выше. По этому методу получают наиболее дешевый ацетальдегид. Образующиеся одновременно с ацетальдегидом формальдегид, метиловый спирт и другие продукты позволяют создать ряд производств (например, пентаэритрита, акролеина и др.), почти не требующих привозного сырья. [c.314]

Применение. Пероксид водорода применяется для обработки и травления поверхностей металлов, для производства неорганических и органических пероксидов, для получения глицерина HgOH HOH HgOH из акролеина СН2=СН—СНО, для обеззараживания сточных вод, в медицине и косметике (в виде 3% -го раствора). Но основная масса пероксида водорода (в европейских странах до 90%) расходуется в процессах отбеливания естественных и искусственных волокон, ваты, меха, бумажной массы, для осветления мыл, синтеза веществ, входящих в состав стиральных порошков и синтетических моющих средств. В сельском хозяйстве HgOg используют для протравливания семян в пиш евой промышленности — для удаления из некоторых продуктов солей сернистой кислоты (десульфитация) окислением им 80 -ионов в 80 -ионы с последующим связыванием последних в малорастворимый aSOi. [c.316]

В настоящее время акролеин становится исходным веществом для производства синтетического глицерина. Промежуточные продукты этого производства могут служить сырьем для получения синтетических смол, эластомеров и т. п. Окислением акролеина получают акриловую кислоту, основу для производства акрилатных смол. Хлорированием акролеина в жидкой фазе получают а,р-дихлорпронионовый альдегид и далее а-хлоракриловые смолы. В ФРГ усиленно работают над продуктами полимеризации самого акролеина [156]. Каталитическим гидрированием акролеин переводят в пропионовый альдегид или в к-пропиловый спирт. Кроме того, уже сейчас значительное количество акролеина расходуется на производство метионина — вещества, добавка которого в корм домашней птицы ускоряет ее рост [185]. [c.317]

Пропилен Пропан, высшие углеводороды —)-Три- и тетрапропилены (см разд. Г,4.1.9) Алкилирование бензола и фенолов для производства моюш,их средств и вспомогательных вещ,еств, используемых в текстильной промышленности (см. табл. 63 и 74) — -Полипропилен — -Изопропанол (см, табл. 59) —>-Кумол— -Фенол [схема (Г.9.27)] — -Акролеин (см. разд. 4, 6,2) Глицерин [c.42]

В 1960 г. американская фирма ЗоЫо [82] ввела в строй первую промышленную установку для производства акрилонитрила по данному методу. При этом получали и акролеин в промышленном масштабе. [c.100]

Глицерин — сиропообразная бесцветная жидкость сладкого вкуса как и гликоли, весьма гигроскопичен и полностью смешивается с водой. Чистый глицерин кристаллизуется при 17—18 °С, но обычно промышленный продукт может оставаться жидким при очень низких температурах из-за переохлаждения и большой вязкости. Производится омылением природных жиров и масел и синтетически из пропилена [5] — хлорным методом и окислением пропилена до окиси пропилена или акролеина с последующим превращением через аллиловый спирт в глицерин (бесхлорные методы). Около половины мирового производства глицерина сосредоточено в США (в 1974 г. было произведено 166 тыс. тонн) [4а]. Глицерин насчитывает тысячи областей применения крупнейшими из них являются нроизводство алкидных омол, целлофана, фармаг цевтических и косметических препаратов, табачных изделий, пищевых продуктов, пенополиуретанов, в легкой и полиграфической промышленности, при производстве взрывчатых веществ и ракетного топлива. [c.10]

С разработкой нового процесса производства синтетического глицерина из п1.юпилена через акролеин и с учетом возможности получения нитрила акриловой кислоты из акролеина (гл. 20, стр. 383) каталитическое окисление пропилена приобретает для химической промышленности значение, уступающее только прямому окислению этилена в окись этилена. [c.161]

Аллиловый спирт можно также получить изомеризацией окиси пропилена (гл. 19, стр. 373) и селективным гидрированием акролеина или про-паргилового спирта. В начале сороковых годов в США некоторое время производство аллилового спирта основывалось на изомеризации окиси пропилена, но сейчас единственным промышленным методом, который эксплуатируют в Америке, является гидролиз хлористого аллила — продукта хлорирования пропилена. [c.176]

Акролеин кипит при 52,5°. Раньше он привлекал к себе внимание как боевое отравляющее вещество. Акролеин легко полимеризуется, но про-дую ы полимеризации пока еще не имеют никакого значения. Недавно его использовали в качестве бифункционального реагента в производстве высокополимеров. Вступая в конденсацию с пентаэритритом, акролеин образует прозрачный, как стекло, полимер, причем с гидроксильными группами пентаэритрита реагируют и карбонильная группа и двойная связь [32]. Среди других применений акролеина следует указать на производство различных инсектицидов и химико-фармацевтических препаратов, а также на синтез метионина СНзЗСН2СН2СН(ЫН2)СООН — ростового вещества для домашней птицы. [c.310]

В настоящее время использование акролеина перестает ограничиваться областью производства специальных и малотоннажных продуктов. Фирма Шелл проектирует строительство завода синтетического глицерина мощностью 15 тыс. mjeod (гл. 10, стр. 180) [33] по второму, бесхлорному способу, в котором исходят из акролеина. В этом процессе аллиловый спирт получают не из хлористого аллила, а селективным гидрированием акролеина, например изопропиловым спиртом [34] [c.310]

Монотиоэтиленгликоль (т. кип. 157°) — токсичное вещество, довольно легко вступающее в различные реакции. Во время войны его применяли для производства метионина СНз5СН2СН2СН(ЫН2)СООН [23]. Метионин можно также получать из акролеина. [c.367]

Акриловая кислота (СНг = СНСООН) и метакриловая кислота [СН2 = С(СНз)СО0Н] служат сырьем для производства пластических масс. Акриловую кислоту синтезируют каталитическим окислением акролеина, полученного из пропена (разд. 8.4.5), а метакриловую кислоту — из циангидрина ацетона [c.272]

Альдегиды и кетоны играют важную роль в химической промышленности, в которой они используются как полупродукты для различных химических производств, в основном они потребляются для получения пластмасс, искусственного волокна и синтетических каучуков. Кетоны применяются также и неносредственно — как растворители. Из альдегидов наиболее важными представителями являются формальдегид н ацетальдегид, гораздо меньшее значение имеют пропионовый и масляный альдегиды, а также кротоновый альдегнд. В последнее время всеобщее внимание начинает привлекать к себе простейший ненасыщенный альдегид — акролеин. [c.301]

Для производства акролеина альдольной конденсацией необходимо более дорогое сырье, чем для окислительного процесса. Однако высокие степени превращения исходных веществ за один проход (около 50%), гораздо более высокая концентрация акролеина в продуктах реакции и относительно меньшая сложность его выделения приводят, по-видимому, к тому, что капитальные затраты на единицу продукции в методе альдольной конденсации будут значительно ниже, чем при окислении пропилена. [c.319]

Если еще добавить, что исходным сырьем для нроизводства акролеина альдольной конденсацией являются не пропилен, который в некоторых местах производства может оказаться дефицитным, а значительно более доступное и дешевое сырье — пропан и бутан, окислением которых получают ацетальдегид и формальдегид, следует прийти к выводу, что в зависимости от конкретных условий в данной географической точке вполне рационально использовать либо тот, либо другой метод. [c.319]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология