Стероидные кислоты их сложные эфиры

Нормальное содержание холестерина в крови человека 0,18 - 0,26% избыток холестерина способствует развитию атеросклероза, ксантоматоза. Применяют для производства стероидных лекарственных препаратов. Сложные эфиры холестерина и некоторых карбоновых кислот обладают жидкокристаллическими свойствами, их применяют для изготовления экранов дисплеев. [c.45]

Ацилирование. Хлоругольный эфир является и сложным эфиром, и хлорангидридом. Однако как хлорангидрид он менее активен, чем хлористый ацетил, вследствие резонансного влияния сложноэфирной группировки. В действительности его реакционная способность такова, что он служит идеальным реагентом для селективного аци-лирования экваториальных насыщенных вторичных стероидных спиртов при этом аксиальные группы не затрагиваются. Так, метиловый эфир холевой кислоты при обработке большим избытком хлоругольного эфира в пиридине при комнатной температуре дает [c.163]

Используемый грибами круг источников углерода очень велик. Неполный список органических соединений, используемых грибами как единственный источник углерода, включает 155 соединений и состоит из 56 углеводов, сахарных кислот и спиртов производных сахаров, 43 аминокислот и других азотсодержащих соединений,. 40 органических кислот и их сложных эфиров и 16 стероидных соединений и алкалоидов. [c.54]

Устемен и др. [256] хроматографировали на слоях силикагеля ряд алкильных, арильных и стероидных эфиров серной кислоты. Сложные эфиры серной кислоты со слабополярными соединениями можно в основном разрешить элюированием смесью бензол—метилэтилкетон—этанол—вода (3 3 3 1), тогда как для разделения более полярных соединений требовался такой более полярный растворитель, как смесь бутанол-1—уксусная кислота—вода (3 1 1). В этой работе дана таблица значений Rf для группы характерных соединений. [c.473]

Этот диамин применяют для удаления избытка хлорангидрида кислоты в ИОВОМ методе сиитеза сложных эфиров нз третичных и вторичных стероидных спиртов П1. Раствор спирта в эфнре обрабатывают этил.магн1И1бромидом с образова1тием мапнтйбромалкого-лята, после чего проводят реакцию с хлораигидридом кислоты. Для [c.302]

ХОЛЕСТЕРИН. Вторичный циклический спирт. С жирными кислотами образует сложные эфиры — холестериды. Встречается только в животном организме, где служит источником образования очень важных в биологическом отношении веществ (стероидных гормонов, желчных кислот, витамина D). [c.350]

Влияние сопряжения. Томпсон и Торкингтон [2] заметили, что карбонильные частоты этилкарбоната и этил-бензоата несколько ниже частот соответствующих насы-щеиных соединений, что полностью подтвердилось более поздними исследованиями [3, 4, 6, 10]. Между тем интенсивность карбонильной полосы снижается вследствие наличия ненасыщенной связи в а, -положении в меньшей степени, чем в случае кетонов, а величина смещения полосы, как при замещении ароматическим радикалом, так и радикалом с простой двойной связью, одинакова. Поэтому если при исследовании кетонов можно отличить эти два типа радикалов, то при исследовании сложных эфиров это сделать невозможно. Метилметакрилат поглощает при 1718 см , пропилметакрилат [13] — при 1721 смг, а для И стероидных бензоатов [10] такая полоса поглощения найдена в интервале 1724—1719 см . Прямым подтверждением того, что уменьшение частоты обусловлено влиянием двойной связи, является тот факт, что эти же стероидные бензоаты после гидрогенизации до гексагидробензоатов поглощают при 1739—1735 сл " [10]. Таким образом, частота уменьшается примерно на 20 см-. Сопряжение другой двойной связи в у. -положении оказывает очень небольшое влияние этиловый эфир коричной кислоты [4], например, поглощает при 1717 см , а метилбензоат поглощает при 1724 см [6]. Метиловые эфиры нафталиновых и фенантреновых карбоновых кислот также поглощают при 1724 см [30]. Эти значения получены при изучении жидких веществ и растворов, а для веществ в газообразном состоянии частоты, по-видимому, на 20—30 см выше [3]. [c.218]

Воски — это большей частью сложные смеси эфиров высших одноосновных первичных алифатических спиртов (молекулы которых содержат четное число атомов углерода) с высшими (особенно насыщенными) жирными кислотами. Воски не растворяются в воде, их можно формовать под действием тепла. Они бывают как животного, так и растительного происхождения. Примерами животных ВОСКОВ служат пчелиный воск или ворвань спермацет), содержащийся в черепной полости каш алота и используемый в фармакологии и косметике для изготовления мазей. Сходное применение имеет ланолин — сложная смесь эфиров алифатических стероидных и тритерпеноидных спир- [c.198]

Для сужения кольца D ацетонид XIII был гидролизован в кислой среде до 1 Ис-гликоля и окислен йодной кислотой до диальдегида XIV последний в присутствии уксуснокислого пиперидина в качестве катализатора циклизовался в ненасыщенный альдегид XV, который окислением и этерификацией был превращен в соответствующий сложный кетоэфир. Разделение этого ( )-эфира на антиподы было выполнено методом, основанным на открытии Виндауса (1909), который установил, что Зр-оксистероиды, в отличие от За-эпимеров, обычно осаждаются из 90%-ного спирта стероидным сапонином дигитонином. При восстановлении ненасыщенного кетоэфира XV боргидридом натрия образовалась смесь За и Зр-оксиэфиров (XVI и XVII), из которой дигитонином была избирательно осаждена правовращающая форма Зр-спирта XVII, полученная после двух переосаждений в чистом виде [c.106]

Первый пример полного синтеза стероидов был описан в 1939 г. Бахманном, осуществившим вместе с сотрудниками линейную синтетическую цепочку, при которой последовательно проводилось построение одного за другим колец А, В, С и О. Примером подобного синтеза может служить и синтез холестерина по Вудворду [3.7.3]. В последнее время ( ыли разработаны конвергентные сходящиеся) синтетические цепочки при этом сначала получают два фрагмента целевой молекулы по раздельно осуществляемым схемам, а затем, по возможности на одной из последних стадий, соединяют эти фрагменты в более сложную структуру. Такой путь синтеза позволяет уменьшить потери промежуточно синтезируемых соединений, на получение которых ступень за ступенью затрачивается много времени и средств. Поэтому конвергентные пути синтеза со сходящимися цепочками особенно привлекательны для промышленного производства стероидов. Ниже приводится пример построения стероидного скелета с помощью линейного синтеза из метилового эфира 5-оксогептен-6-овой-1 кислоты и 2-метилциклопентандиона-1,3 [3.7.4] (см. схему на с. 696). [c.695]

Продукты аллильного бромирования благодаря большой реакционной способности находят широкое применение в тонком органическом синтезе. Так, например, действием на бромирован-ные стероидные диены уксуснокислого калия с последующим окислением можно вводить в их молекулу кетольную боковую цепь, что приводит к соединениям типа кортикальных гормонов —. Применение продуктов аллильного бромирования в реакции Реформатского дает возможность переходить от альдегидов и кетонов к более сложным соединениям этим путем получены, например, тропинон -, соединения, близкие к витамину и т. д. Используя реакцию ненасыщенных лактонов с Ы-бромсук-цинимидом, удалось синтезировать с хорошим выходом пеницил-ловую кислоту . В последнее время показано, что при аллильном бромировании энолацетатов альдегидов и кетонов и последующем взаимодействии полученных бромидов с натрийацетоуксусным и натриймалоновым эфирами образуются производные фурана и пирана 245,261 [c.289]

Липиды по строению можно подразделить на две большие группы. 1. Простые липиды, или нейтральные жиры, представленные у большинства организмов ацилглицеринами, т. е. глицериновыми эфирами жирных кислот (свободные жирные кислоты встречаются в клетках лишь как минорный компонент). 2. Сложные липиды, к которым относятся липиды, содержащие фосфорную кислоту в моно- или диэфирной связи, — это фосфолипиды, в число которых входят глицерофосфолипиды и сфинголипиды. к сложным липидам относятся соединения, связанные гликозид-ной связью с одним или несколькими остатками моносахаридов, или гликолипиды, а также соединения стероидной и изопреноид-ной природы, в том числе каротиноиды. [c.378]