Холестерин сложные эфиры

Одним из наиболее важных и хорощо исследованных стеринов холестерин (I), который (частично в форме сложных эфиров) содержится почти во всех органах животных, в особенности в мозге и в нервных тканях. [c.862]

ФОСФАТИДЫ (фосфолипиды) — сложные эфиры фосфорной кислоты и глицерина или сфингозина, которые связаны эфирной или амидной связью с одним или несколькими остатками высших жирных кислот. В зависимости от природы спирта, лежащего в основе химической структуры Ф., различают глицерофос-фатиды и сфингофосфатиды. Ф. входят в состав клеток и тканей всех живых организмов. Особенно велико их содержанне в нервной ткани, они есть в мозге, печени, мускулах, принимают участие в окислительных процессах живых организмов. Ф. вместе с холестерином и белками, участвуют в построении мембран клеток, обусловливают избирате,аьную проницаемость для различных соединений, активно переносят вещества через мембраны, играют важную роль в транспортировке жиров, жирных кислот и холестерина. Нарушение синтеза Ф. в организме ведет к развитию жирового перерождения печени. [c.264]

Холестерин впервые был выделен из желчных камней еще в 1784 г., и с тех пор специалисты в области химии, биохимии, физиологии и медицины неизменно интересуются им. Достаточно сказать, что за исследования, связанные с этим стерином, было присуждено тринадцать нобелевских премий. Такое внимание объясняется важной ролью, которую играет эта молекула в биохимии и физиологии животных. Она составляет важнейший элемент структуры мембран всех клеток, всегда присутствует в плазме крови. В последнем случае водонерастворимый стерин удерживается в растворенном состоянии потому, что входит в состав мицелл, образованных его сложными эфирами с жирными кислотами, фосфолипидами и белками. Количество холестерина в человеческом организме достигает 150 г, из которых примерно 10 г находится в крови. Все животные, за исключением насекомых, обладают способностью к его биосинтезу, который происходит в печени. [c.263]

В этом разделе уместно обсудить также важную группу липо-протеинов сыворотки крови, хотя такие белки не являются мембранными в строгом смысле слова. Эти белковые комплексы растворимы в воде, что способствует транспорту липидов в организме. Состав одного из липопротеинов сыворотки крови приведен в табл. 25.3.1 помимо фосфолипидов и белков он содержит сложные эфиры холестерина и триглицериды. Определена аминокислотная последовательность некоторых апопротеинов [29]. Обычно принимают, что липопротеины сыворотки имеют мицеллярную структуру, но детальное расположение белков и различных классов липидов внутри этой структуры до конца не выяснено. [c.123]

Холестерин. Из отдельных стеринов. наибольший интерес для медиков представляют холестерин — вторичный циклический спирт и его сложные эфиры — х о л е с т е р и д ы. Холестерину соответствует следующая формула [c.103]

Человеческий организм тоже вырабатывает воскообразное вещество. Этим занимаются маленькие сальные железы, расположенные у корня каждого волоса. Выделяемое ими кожное сало покрывает волосы по мере их роста и образует защитный покров на поверхности кожи. Значительная часть кожного сала представляет собой сложные эфиры холестерина с различными жирными кислотами, обладающие свойствами воска. (Скопление кожного сала представляет собой так называемая ушная сера.) [c.188]

Диаграмма состояния монослоя позволяет определять размеры молекул. В конденсированном состоянии между параметрами, поверхностным давлением (П) и площадью молекулы (О) существует практически линейная зависимость, причем продолжение прямой отсекает на оси абсцисс отрезок, соответствующий площади прямоугольного сечения молекул. Было найдено, что размеры сечения молекул жирных кислот практически не зависят от длины углеводородной цепи и составляют несколько больше 20 По данным предельно сжатого монослоя была найдена площадь сечения некоторых молекул (в 10 ° м ) жирные кислоты — 20,5 триглицериды (площадь на одну цепь) — 20,6 спирты — 21,6 амиды жирных кислот — 20,5 холестерин — 40,8 лецитин — 52,0 сложные эфиры жирных кислот — 22,0, [c.43]

Свойствами жидких кристаллов обладают в определенном температурном интервале некоторые индивидуальные органические соединения — сложные эфиры холестерина, фосфатиды, цереброзиды, а также и растворы многих биологически важных соединений. [c.49]

Сложные эфиры холестерина [c.198]

Эту реакцию дают не только холестерин, но также и его сложные эфиры. Вообще она характерна для всех стеринов, которые и.меют двойную связь в положении 5. [c.294]

ХОЛЕСТЕРИН С2,Н4( 0—одноатомный полициклический спирт, из группы стери-пов, пластинки с перламутровым блеском, жирные на ощупь, т. пл. 149 С нерастворим в воде, малорастворим в органических растворителях. В свободном состоянии и в виде сложных эфиров содержится в животных организмах. Особенно много X. в тканях нервной системы, кожном жире, желче, а больше всего в мозге, печени, почках. Из пищевых продуктов X. больше всего в животных жирах, желтках яиц и др. Многие вещества, играющие важную роль в организме,— производные X. (витамины, половые гормоны и др.). Нарушение обмена X. в организме вызывает ряд заболеваний (атеросклероз, холецистит и др.). X. впервые выделен из желчного камня, почти целиком состоящего из X. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160—200 мг в 100 мл. X. получают из спинного мозга животных, из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина) и др. [c.279]

Имеются и другие факты в пользу применимости теории растворимости для объяснения силикоза. Наименее растворимые типы кремнезема оказываются и наименее вредными. Так, осаждение ионов растворимого алюминия на поверхности кремнезема понижает растворимость, а также токсичность последнего [337—340]. К тому же алюмосиликатные минералы, такие, как глины, которые еще менее растворимы, чем кварц, не вызывают силикоза. Сообщение о том, что пораженные силикозом. ткани легких содержат сложные эфиры кремневой кислоты, например холестерин [341], по-видимому, также поддерживает идею об участии в подобных системах растворимого кремнезема. [c.1078]

Хотя нейтральные липиды (например, триглицериды и сложные эфиры холестерина) не входят в значительных количествах в состав биологических мембран, они являются важными компонентами растворимых липопротеиновых комплексов (см. разд. 25.3.4). [c.118]

Методом гидролиза определено строение многих растительных и животных жиров и восков. Так, например, установлено, что воскообразный жир нз хвостовых желез птиц содержит октадециловый С1аНд70Н спирт, а жиры из шерсти состоят из сложного эфира холестерина со стеариновой кислотой (холестериновые жиры). [c.534]

Тестостерон — мелкий белый кристаллический порошок, т. пл. 166— 171°. не растворим в воде, растворяется в спирте, эфире, хлороформе. Применяют обычно в виде сложных эфиров — пропионата или энантата. При синтезе стероидных гормонов большое значение имеет доступность исходного сырья в этом отношении Р-ситостерин, получаемый из отходов производства бумаги, является весьма перспективным. Как показали исследования д. М. Халецкого с сотр., технология производства стероидных гормонов из р-ситостерина мало отличается от их производства из холестерина. Между тем, холестерин является дорогим сырьем животного происхождения, в то время как р-ситостернн — недефицитным и дешевым. [c.579]

Липиды — липофильные (жирорастворимые) вещества, играющие большую роль в жизнедеятельности различных организмов. Большинство липидов являются сложными эфирами, например простые липиды — жиры и воски, сложные липиды — фосфорсодержащие соединения (фосфолипиды), производные моносахаридов (гликолипиды). Сложные липиды являются составной частью клеточных мембран. В группу липидов входят также стероиды (например, холестерин, гл. XIV. В.З) и каротиноиды (например, лико-пин, каротин). [c.581]

Нормальное содержание холестерина в крови человека 0,18 - 0,26% избыток холестерина способствует развитию атеросклероза, ксантоматоза. Применяют для производства стероидных лекарственных препаратов. Сложные эфиры холестерина и некоторых карбоновых кислот обладают жидкокристаллическими свойствами, их применяют для изготовления экранов дисплеев. [c.45]

По химическому строению липиды можно разделить на слож ные эфиры высших жирных кислот и (обычно, но не всегда) глицерина (пропантриола-1,2,3), и амиды жирных кислот — производные длинноцепочечных аминов. По другой классификации различают простые, или нейтральные, липиды (триацилглицерины, некоторые липиды с простой эфирной связью, сложные эфиры холестерина, воска) и сложные, или полярные, липиды (фосфоглицериды, гликозилдиацилглицерины, сфинголипиды), в o hobhoai в соответствии с их хроматографическим поведением. [c.70]

Стерины — циклические спирты, относящиеся к классу стероидов. Представляют собой обычно твердые вещества, не растворимые в воде. Содержатся в клетках всех растений и животных. Природные стерины имеют заместители-группу ОН и две группы СНз в положениях (3, 10, 13) остова стерана, а также длинную алифатическую цепь в положении (17). К наиболее распространенным и важным животным стеринам относится холестерин — белые или желтоватые кристаллы в форме пластинок, жирные на ощупь, без запаха. Практически не растворим в воде, но растворяется в спиртах, простых эфирах, бензоле и жидких жирах. Впервые выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из холестерина. В тканях животных холестерин содержится в свободном виде (в тканях нервной системы) или в виде сложных эфиров высших жирных кислот. Наибольшее содержание холестерина отмечено в мозге, печени, почках, надпочечниках. Если содержание холестерина в крови становится избыточным, то развивается атеросклероз, ожирение печени и др. [c.560]

ЛО [18]. Эти включения образуют нематические капельки с холестерическими спиралями или без них и содержат либо чистый холестерин, либо его сложные эфиры. Обнаруживаются также заметные количества триглицеридов и фосфолипидов. Кора надпочечников вырабатывает стероидные гормоны, участвующие во многих метаболических процессах. Желтое тело яичника человека производит прогестерон — стероидный гормон, участвующий в имплантации плодного тела и удержания эмбриона в матке. [c.278]

Шерстяной (шерстный) В. выделяется кожными железами овец в волосяную луковицу и обильно покрывает шерсть (в кол-ве 5-16% по массе). В его состав входят сложные эфиры жирных к-т и высших спиртов, в т. ч. ланолинового jjHji HjOH жирные к-ты (12-40%) спирты (44-45%) углеводороды (14-18%) стерины (холестерин, изохолестерин, эргостерин) в своб. виде и в виде сложных эфиров (10%). Получают из промывных вод шерстомоек или экстрагированием шерсти орг. р-рителями. После обработки щелочами, отбелки окислителями и адсорбентами получают очищенный шерстяной В.-ланолин. Последний в отличие от др. В. образует устойчивые эмульсии с водой, взятой в кол-ве, превышающем массу В. в 1,8-2 раза. [c.425]

В норме цельная кровь человека содержит 150—200 мг% холестерина. В плазме крови большая часть холестерина находится в виде сложных эфиров, эритроцит ы же содержат только свободный холестерин. [c.118]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

ТЕСТОСТЕРОН igHjgOj — бесцветные кристаллы, т. пл. 155 С практически нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Т.— типичный андроген. Т. получают из стеринов, стероидных сапогенинов, стероидных алкалоидов. Биосинтез Т. в организме человека и животных осуществляется из холестерина. Т. применяют в виде его сложных эфиров для лечения раковых опухолей, яичников и молочной железы у женщин, для стимулирования половой функции мужчин. [c.248]

Стериды. Стериды — сложные эфиры жирных кислот и циклических спиртов — стеринов. Они широко распространены в природе содержатся в свободном и этерифи-цированном виде в животных организмах (зоостерины), в растениях (фитостерины), грибах (микостерины). Из стеринов наибольшее значение имеет холестерин С27Н46О. [c.159]

Первый элементный анализ жиров был выполнен А. Лавуазье, показавшим, что жиры и масла состоят в основном из углерода и водорода. Он полагал, что сахара и крахмал являются окислами жиров , а в растениях углекислый газ соединяется с водой с образованием жиров и выделением кислорода. Первые работы по химии липидов были выполнены К. Шееле, который открыл глицерин и установил, что это вещество содержится в животных жирах. и растительных маслах. М. Шеврёль в 1811 г. при кислотной обработке мыла, полученного из свиного жира, выделил кристаллическую жирную кислоту, а затем охарактеризовал большое число разнообразных жирных кислот — от масляной до стеариновой. В 1812 г. он открыл холестерин <в желчных камнях) и разделил все жиры на два класса — омыляемые и неомыляемые, доказав, что омыляемые жиры представляют собой сложные эфиры жирных кислот и глицерина. М. Шеврёль ввел в практику метод разделения жирных кислот на основе их различной растворимости в органических растворителях. Итоги этих исследований были опубликованы им в 1823 г. в книге под названием Химическое изучение жировых тел . [c.514]

Дегра ("жир шерсти).—Дегра содержит небольшое количество свободных кислот (11%) главными ее составляющими являются сложные эфиры холестерина, ланостерина и еще трех спир- [c.605]

Хлорпикрин (трихлорнитрометан) I3 NO2— жидкость со своеобразным острым запахом. Получают действием хлорной извести на пикриновую кислоту. X. обладает слезоточивым действием, в больших концентрациях — удушающим действием (в первую мировую войну применялся как БОВ). Используют как инсектицид. Холестерин — одноатомный полидиклический спирт из группы стеринов. Содержится в свободном виде и в виде сложных эфиров (в состав которых входят высшие жирные кислоты), в животных организмах особенно много X. в нервной ткани, а также в кожном сале, желчи. Многие вещества, играющие важную роль в организ- [c.150]

Такие методы могут успешно применяться для разделения сложных эфиров холестерина, моно- и диглицеридов после превращения в соответствующие производные, триглицеридов, сложноэфирных ВОСКОВ, а также фосфоглицеридов, гликозилдиглицеридов и сфинголипидов после соответствующей модификации. Рекомендуется предварительно разделять а- и р-моноглицериды, а также а,р- и а,а -диглнцериды на оксиде кремния, импрегнированном борной кислотой. [c.87]

Некоторые сложные эфиры этилен- п пропиленгликолей, образованные салициловой, бензойной и ацетилбензойной кислотами, обладают терапевтическими свойствами [22, с. 328]. Метоксиэтия-никотин снижает содержание холестерина в крови. Полигликоли и их эфиры используются в медицине для приготовления легкопроникающих в кожу мазевых основ, в которые добавляются лекар- [c.326]

Осаждение зр-оксистероидов. Как наиболее характерное свойство Д. давно известна его гемолитическая активность, состоящая в способности даже при высоком разбавлении осуществлять разрушение оболочки эритроцитов. В ]901 г. Рансом [21 обнаружил, что при добавлении холестерина к раствору Д. в 95%-ном этаноле его гемолитическая активность исчезает. В 1907 г. Виндаус [31 нашел причину этого явления. Оказывается, холестерин образует с Д. молекулярный комплекс 1 1, дигитонид, который практически нерастворим в 90—95%-НОМ этаноле. В живых тканях холестерин присутствует как в свободном виде, так и в форме эфиров высших жирных кислот Виндаус показал, что сложные эфиры в отличие от свободного спирта не осаждаются Д, При исследовании различных сапонинов он обнаружил, что общим растворителе.м для них и холесте- [c.105]

С пищей в организм человека вводятся также и сте-рины, главным образом холестерин (около 0,1—0,3 г). Холестерин поступает в организм и в свободном виде, и в виде сложных эфиров — холестеридов. Холестериды [c.161]

Холестерин С27Н45О - наиболее важный и распространенный в природе стероид образует сложные эфиры с высшими жирными кислотами, входящими в состав кислотных мембран. Биосинтез из сквалена. Получают из ненасыщенной фракции липидов спинного мозга и других органов рогатого скота. Бесцветные кристаллы, т.пл. 149 °С, [ос]д -39 °С растворим в жирах и органических растворителях. [c.45]

Примерами природных циклических спиртов служат ол и холестерин, важнейший представитель стеринов главу XXI) Ментол (см главу XIII) — главная состав-часть мятного масла, имеет запах мяты Глицерин в виде сложных эфиров высших карбоновых от входит в состав растительных и животных жиров и [c.533]

Холестерин встречается в небольших количествах в животных тканях как в свободном состоянии, так и в виде сложного эфира, называемого холестеридом. В состав холестерида входит пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Холестерин широко распространен в организме высших животных. Сосредоточен он в нервной ткани, желчи, в клетках животного происхождения. [c.125]

Существование жидкокристалличеоких фаз в низкомолекулярных системах известно еще с конца XIX в. Райнитцер [1] наблюдал необычное поведение некоторых сложных эфиров холестерина при их плавлении. Он обнаружил, что кристаллы этих веществ быстро плавятся, образуя не изотропный, а мутный расплав. Был сделан вывод, что в расплавленном состоянии все еще сохраняется какая-то степень порядка. Кроме того, Райнитцер обнаружил,, что мутность исчезает при более высокой температуре, названной температурой просветления. Двумя годами позже Леман [2] установил, что олеат аммония и лара-азоксифенетол между чисто кристаллической фазой и полностью изотропной жидкой фазой находятся в мутных состоя ниях. Дальнейшие исследования этих авторов показали, что непрозрачные системы термодинамически стабильны, а их структура является промежуточной между кристаллическим и жидким состояниями [3]. [c.15]

Реакция Виттига была использована в синтезах многих природных соединений, в том числе предшественника холестерина— сквалена, а также ликопина и сложных эфиров биксина. Область применения этой реакции довольно обширна. [c.65]

Группу стероидов образуют многочисленные биогенные соединения, являющиеся производными циклопентан-пергидрофенантрена. Из них наиболее давно известны одноатомные вторичные спирты — стерины (стеролы) и их сложные эфиры с жирными кислотами (стериды). К стеринам относятся холестерин, содержащийся во всех клетках и многих жидкостях животного организма, копростерин (стерин кала), эргостерин и ряд других. [c.134]

Холестерин в виде сложных эфиров (холестеридов) или в свободном виде встречается в каждой клетке Человека и животных. Особенно много холестерина в мозгу, желчи, сперме, кожном сале. В желчных камнях содержание холестерина иногда достигает 90%. Много содержится холестерина в овечьем кожном сале. Ланолин, употребляемый в медицине и получаемый из кожного овечьего сала, представляет собой главным образом эфиры холестерина, содержащие воду. [c.115]

Без изменения функциональных групп тетрафторгидразин присоединяется к непредельным альдегидам [151], кетонам [151, 287, 288], хлорангидриду метакриловой кислоты [151] и сложным эфирам [43, 75 151, 289—296], в том числе и к ацетату холестерина [55]. [c.23]

Примером стеридов может служить представленный ниже сложный эфир, па льмитиновой кислоты и холестерина. Приведенная ниже схема гидролиза холестерида поясняет его строение. [c.144]

Химический состав овечьего шерстяного жира очень сложен и полностью не изучен. Главная составная часть его — смесь сложных эфиров, образованная жирными кислотами и высшими алифатическими и циклическими спиртами. В качестве примесей присутствуют свободные спирты, жирные кислоты, углеводороды, красящие вещества, белки и даже сера и металлы. Содержание циклических спиртов составляет 50—70% от суммы всех спиртов. К циклическим спиртам относятся многочисленные представители стеринов — холестерин, изохолестерин, оксихоле-стерин, метахолестерин и др., этерифицированные жирными кислотами, и некоторое количество в свободном виде. Остальные 30—50% падают на долю алифатических высших жирных спиртов (цетилового, церилового, карнаубилового и др.). [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология