Метил оксибензойная кислота

Изопропил-6-метил-2-оксибензойная кислота [c.72]

СвН С00)2Са 6-10-4 м НаО Воздух -Лучи Со 2,05 (в 10-4 М растворе) Оксибензойные кислоты орто (0,67), мета (0,37), пара (0,37) 169 [c.225]

Бензоат кальция (ЫО-з моль/л) —вода Оксибензойные кислоты орте—(0,67), мета —(0,37) В присутствии 0(-М) =2,05 воздуха у-Излучение Со [92] [c.23]

Для дальнейшего выяснения факторов, влияющих на скорость изучаемого обмена, были сняты в одинаковых условиях спектры ЯМР растворов трех изомерных оксибензойных кислот в диметилсульфоксиде. Ширины слитых сигналов от гидроксильных и карбоксильных протонов для орто-, мета- и пара-изомеров были равны 7,5, 35,9 и 17,6 гц. Наибольшую скорость обмена в орто-кислоте следует, по-видимому, приписать увеличению подвижности обоих протонов, благодаря сопряжению с участием группы ОН и СООН и образованию внутримолекулярной водородной связи между этими группами. Оба фактора облегчают межмолекулярный перенос протонов согласно схеме [c.451]

Эта реакция позволяет отличить салициловую кислоту от ее изомеров— мета- и пара-оксибензойных кислот, которые не дают нерастворимых фенолятов. [c.431]

Крезолы можно отделить от фенола метилированием диметил-сульфатом и последующим окислением пер.чанганатом образующаяся мет-оксибензойная кислота переходит при этом в раствор, а анизол остается без изменения. [c.240]

В реакционную колбу, предварительно заполненную аргоном, вносят 5,5 г (0,04 моль) 4-оксибензойной кислоты и 20 мл сухого ТГФ. Раствор с помощью ледяной бани охлаждают до О °С и, энергично перемешивая, быстро (менее 1 мин) приливают 1,1 М эфирный раствор, содержащий 0,2 моль метиллития. Перемешивание продолжают в течение 2 ч при температуре О °С, а затем, не прекращая его, быстро добавляют в реакционную смесь 10 мл (0,08 моль) свежеперегнанного триметилсилилхлорида. Охлаждающую баню убирают, реакционной смеси позволяют нагреться до комнатной температуры, после чего в нее прибавляют 30 мл 1 н. хлороводородной кислоты и перемешивают в течение 0,5 ч. В делительной воронке водный слой отделяют от органического, из водного слоя делают экстракцию эфиром. Объединенные эфирные слои промывают 40 мл воды и сушат сульфатом магния. Эфир удаляют. Анализ остатка методом ГЖХ обнаруживает менее 5 % примеси 1 -метил-1-(4-оксифенил)этанола. 4-Оксиацетофенон очищают перекристаллизацией из эфира. Т. пл. 108,5-109,5 °С. Выход 4,6 г (85 %). Хроматография элюент - хлороформ и этилацетат, 1 Rf 0,5. Спектральные характеристики даны на рис. 4.11. [c.272]

Качественной реакцией на гидроксильную группу, связанную с ароматическим ядром, является реакция фенолов с раствором хлорного железа (см. стр. 225). Обычно растворы окрашиваются в синий или фиолетовый цвет, однако фенолсульфокислоты дают красную или пурпурную окраску, /i-оксибензойная кислота — желтую, а гидрохинон — снне-черную. В случае мета-замещенных фенолов окраска при добавлении хлорного железа бывает менее интенсивной, а иногда вообще не появляется. Проба с хлорным железом более чувствительна в хлороформенном, чем в водном растворе. С бромной водой фенолы образуют осадки моно-, ди- и трибромидов. [c.228]

Ряд необычных структур, таких, как НР и димер уксусной кислоты в газовой фазе (рис. 14.11), служат доказательством образования водородных связей. Необычно высокая константа кислотной диссоциации салициловой (орто-оксибензойной) кислоты по сравнению с мета- и яара-нзомерами также свидетельствует об образовании водородной связи. Водородная связь образуется тогда, когда протон поделен между двумя электроотрицательными атомами, такими, как Р, О или Ы, которые находятся на соответствующем расстоянии друг от друга. Протон водородной связи притягивается отрицательным зарядом высокой плотности электроотрицательных атомов. Фтор образует очень сильные водородные связи, кислород — более слабые, а азот — еще более слабые. Необычные свойства воды обусловлены в значительной степени водородными связями, включающими четыре неподе-ленные пары электронов на кислороде (разд. 11.6). Лед имеет тетрагональную структуру, причем каждый атом кислорода связан с четырьмя атомами водорода. В этом случае водородные связи образуются вдоль оси каждой неподеленной пары электронов в жидкой воде их существование ответственно за высокую температуру кипения по сравнению с температурой кипения гидридов других элементов той же подгруппы периодической таблицы (—62° С для НгЗ, —42° С для НгЗе, —4° С для НгТе). При испарении воды водородные связи разрываются, [c.445]

Описанным выше методом удалось определить резорцин с ошибкой менее 17о в присутствии в 50 раз большего количества каждого из следуюпхих фенолов о-крезола, ж-крезола, м-крезола, фенола, о-фенилфенола, п-фенилфенола, о-трет-бутилфенола, м-тр т-амилфенола, салицилового альдегида, м-оксибензальдегида, Ж оксибензойной кислоты, м-оксибензойной кислоты, салициловой кислоты, м-аминофенола, /-аминофенола, о-аминофенола, о-нитро-фенола и ж-нитрофенола. Определению описанным методом метает гидрохинон, но лишь в случаях, когда он присутствует в большом избытке. [c.43]

При алкилировании оксибензойных кислот посредством диметилсульфата, также как посредством галоидных алкилов, легче всего метилируются гадроксилы, находящиеся в мета- и пара-положении, в то время как гидроксил, стоящий в орто-положении, реа1 ирует лишь с трудом [c.182]

В среде дифференцирующих растворителей можно раздельно титровать смеси бензойной и салициловой кислот, смеси орто-и мета-, и орто- и пара-изомеров оксибензойной кислоты, смеси салициловой и уксусной кислот и другие [128]. В среде кетонов можно раздельно титровать смеси нафталинкарбоновых кислот с их оксипроизводными [376, 451] и нафтолами [352, 451]. [c.117]

Определение смесей изомеров оксибензойной кислоты. Навес ку анализируемого вещества, содержащего орто- и мета- или орто- и пара-изомеры оксибензойной кислоты от 0,01 до 0,05 г каждого компонента, помещают в стакан для титрования, растворяют в предварительно нейтрализованном по тимоловому синему ацетоне или метилэтилкетоне и титруют потенциометрически со стеклянно-каломельной системой электродов 0,1 н. бензольно-метаноловым раствором гидроокиси тетраэтиламмония. При этом получаются кривые (рис. 34), характеризующиеся четкими скачками титрования, соответствующими нейтрализации салициловой кислоты (первые) и последовательной нейтрализации карб- [c.117]

Цветная реакция с растверем хлорного железа характерна для мнегих соединений, имеющих в молекуле фенольный гидрвксил. Из трех изомерных оксибензойных кислот мета-изомер не дает этой реакции. о-Оксибензойная (салициловая) и п-оксибензойная кислоты дают окрашивание с хлорным железом, исчезающее при добавлении сильных минеральных кислот или щелочей. Однако спирт, глицерин и уксусная кислота не уничтожают это окрашивание (отличие от фенолята железа, ср. опыт 168). Бензойная кислота, естественно, не образует цветных комплексных соединений с солями железа. [c.249]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. В мезитилене каждая метильная группа находится в мета- положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибензойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.115]

Метил-3-ацетил-2-пирролкарбоновая кислота ФЗ, 223. Метиловый эфир З-амино-4-оксибензойной кислоты Б2, 72 БЗ, [c.129]

Описаны многочисленные производные оксибензойных кислот [10], чаще всего амиды, в том числе р-оксиэтиламиды 2, 5-ди-метил-6-оксибензойной, 2-изопропил-5-метил-6-оксибензойной, 2-окси-4-метилбензойной и салициловой кислот. [c.99]

Бензол Толуол Пропилбензол Стирол Фторбензол Хлорбензол Бромбензол Иодбензол Фенол Фенолят Анизол Анилин Анилинум Диметиланилин Бензойная кислота Нитробензол Оксибензойная кислота орто-мета-пара- [c.46]

Строуд и Вернон изучали в качестве ингибиторов, кроме бензоата натрия, и другие соли бензойной кислоты, из которых лучшими ингибиторами оказались бензоаты щелочных металлов и магния. Бензоаты кальция, никеля, свинца и марганца характеризуются как плохие ингибиторы. Слабыми ингибиторами оказались также все соли метил-, этил-, пропил- и изопропилбензойиой кислот, а также сложные эфиры /г-оксибензойной кислоты. [c.149]

На этом примере мы покажем также, каким образом можно воспользоваться значением констант для определения химического строения. Введением гидроксила в орто-положение к карбоксилу значение константы бензойной кислоты увеличивается в 17 раз, при введении же гидроксила в мета-положение константа лишь незначительно возрастает, а в пара-положении вызывает даже уменьшение. Если исходить, далее, из орто-оксибензойной кислоты и вводить гидроксилы в различные положения, то можно предположить, что и здесь отношения будут если не тождественны, то все же аналогичны наблюдаемым в случае бензойной кислоты. Что это действительно имеет место, мы видим из следующей таблицы [c.95]

Высокомолекулярные поли-мета-оксибензоаты и сополимеры из мета-пара-оксибензойной кислоты получены двухступенчато в присутствии магниевого катализатора в жидкой фазе при 200°С на первой стадии и в твердой фазе — при 300°С на второй стадии [288]. Подобные полиэфиры имеют молекуляр- [c.81]

Температура плавления мета-изомера — около 200°С, параизомера — выше 450°С. Пленки из пара-оксибензойной кислоты довольно прочны и по свойствам подобны пленкам из поли-[2, 2-ди-(пара-оксифенил)-пропан]-карбоната [289]. С увеличением содержания пара-изомера повышается не только температура плавления, но также и модуль эластичности, но в то же Бремя падает тягучесть. [c.82]

Авторы установили, что взаимодействие между диалкиланилинами и оксибензойными кислотами протекает по-разному, в зависимости от строения изомеров. В то время как салициловая и п-оксибензойная кислоты почти количественно декарбоксилируются и дают с отличным выходом фенол,. л -оксибензойная кислота при кипячении с диалкиланилинами главным образом этерифицируется, образуя метил- или соответственно этил-ж-оксибензоат. [c.210]

Хорошо известен тот факт, чго микроорганиз.мы могут синтезировать из ароматических соединений полимеры, близкие по строению гумусовым веществам [12, 66, 67]. Роберт-Жеро с сотр. [68] исследовали продукты щелочного сплавления этих соединений. Для их разделения применяли методику хроматографии на бумаге, предложенную Уайтхэдом [30]. Были идентифицированы следующие соединения н-оксибензальдегид, катехин, резорцин, м- и п-оксибензойные кислоты, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- и 3,5-ди-оксибензойные кислоты, ванилин, З-окси-5-метоксн-, 4-окси-З-мет-ОКСИ-, 4-окси-3,5-диметоксибензойные кислоты, коричная кислота, 0-0КСИ-, 3,4-диокси- и 4-окси-З-метоксикоричные кислоты. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология