Бензиловые спирты и эфиры

Описанные методы не годятся для получения бензиловых эфиров аминокислот, имеющих важное значение в пептидном синтезе, — в этих условиях из сложного эфира и из бензилового спирта образуется главным образом хлористый бензил [c.357]

Кислые эфиры ароматических спиртов, Бензиловый спирт при взаимодействии с серной кислотой дает смолообразное вещество [267], которое образуется вследствие внутримолекулярной дегидратации. Бензилсерная кислота может быть получена действием на бензиловый спирт хлорсульфоновой кислоты в пиридине [2676], а также обработкой метиленсульфата бензилрвым спиртом [268] [c.50]

Затем к смеси прибавляют небольшое количество воды до полного растворения осадка и дважды извлекают бензиловый спирт эфиром (по 20 жл). Для удаления непрореагировавшего бензальдегида соединенные эфирные вытяжки промывают концентрированным раствором бисульфита натрия (два раза по 5 мл) и раствором соды. Эфирный раствор сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют эфир на водяной бане. Заменив водяной холодильник воздушным, перегоняют бензиловый спирт. Выход чистого бензилового спирта около 8 г. Темп. кип. 205,5 С. [c.155]

К образовавшейся кристаллической массе прибавляют небольшое количество воды (примечание 1). Из полученного раствора извлекают бензиловый спирт эфиром, делая 2—3 эфирных вытяжки (по 10 мл каждая). Эфирные вытяжки соединяют эфирный раствор встряхивают в делительной воронке с 3 мл 40%-ного раствора бисульфита натрия. Водный слой отделяют и отбрасывают. Обработку бисульфитом проводят дважды (примечание 2). Затем промывают эфирный раствор водным раствором соды (примечание 3), сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют эфир на водяной бане, подогретой предварительно в стороне от прибора для перегонки. Заменив водяной холодильник на воздушный, перегоняют бензиловый спирт. Температура кипения чистого бензилового спирта 206° С , га 1,5395, выход 4 г (75% теоретического). [c.337]

По окончании опыта выключают ток и закрывают воду, отделяют пористый сосуд и выливают его содержимое в химический стакан емкостью 800 мл. Сосуд промывают водой и добавляют промывные воды в стакан с католитом. Католит нейтрализуют твердым карбонатом натрия, в результате чего выделяется слой, содержаи ий бензиловый спирт, растворенный в этиловом спирте. Этот слой отделяют от католита и, добавив 15 г едкого натра, нагревают с обратным холодильником в течение 1 часа для омыления всех эфиров. После омыления спиртовую жидкость подвергают перегонке с водяным паром, пока дистиллят не станет прозрачным. Затем дистиллят высаливают и сушат карбонатом калия, после чего снова подвергают перегонке до тех пор, пока температура не достигнет 120°. Нейтрализованный католит и остаток от перегонки с водяным паром подвергают экстракции эфиром и экстракт после сушки его в течение ночи безводным сульфатом магния добавляют в перегонную колбу к неочищенному бензиловому спирту. Эфир отгоняют и оставшийся бензиловый спирт взвешивают. Его вес составляет 14 г, что соответствует выходу 79%. Бензиловый спирт получается достаточно чистым и перегоняется при температуре 200—202°. [c.333]

К образовавшейся кристаллической массе прибавляют небольшое количество воды. (Воды следует прибавлять лишь такое количество, чтобы можно было сделать экстракцию эфиром бензиловый спирт частично растворяется в воде.) Из полученного раствора извлекают бензиловый спирт эфиром, делая 2—3 вытяжки (по 10 мл каждая). После соединения эфирных вытяжек их встряхивают в делительной воронке с 3 мл 40%-го раствора бисульфита натрия. Водный слой отделяют и отбрасывают. [c.281]

К образовавшейся кристаллической массе прибавляют небольшое количество воды (примечание 1), из полученного раствора извлекают бензиловый спирт эфиром, делая 2—3 эс )ир-ные вытяжки по Ъ мл каждая. Эфирные вытяжки соединяют, эфирный раствор встряхивают в делительной воронке с 5 лл [c.102]

Масло получается экстракцией цветов. Выход конкрета 0,016%, эфирного масла 0,0009%. В состав масла входит бензилбензоат, бензиловый спирт, эфиры коричного спирта [187]. [c.203]

Поэтому получение беизиловых эфиров обычно проводят в присутствии полифосфорной кислоты или rt-толуолсульфокислоты, которые превращают карбоксил-анион в свободную карбоксильную группу и катализируют реакцию образуюш.уюся воду при этом удаляют медленной отгонкой бензилового спирта. Основное преимущество бензиловых [c.357]

Бензиловый спирт представляет собой жидкость, кипящую при 206°. Он имеет приятный запах, благодаря которому применяется в парфюмерии. Различные сложные эфиры бензилового спирта, обладающие приятным запахом (эфиры уксусной, бензойной и коричной кислот), также применяются в промышленности душистых веществ. Бензиловый спирт и его сложные эфиры обладают, правда не очень сильным, анестезирующим действием поэтому они применяются в медицине в качестве местных анестезирующих средств. [c.564]

В присутствии избытка бензойной кислоты бензиловый спирт прореагировал полностью, следовательно, его было столько же, сколько образовалось сложного эфира, т. е. 0,05 моля, или 5,4 г. Исходная [c.224]

Среди кислородных сое)щнений широко исследуются спирты, эфиры и их смеси. Примененив. спиртов в качестве самостоятельных топлив или компонентов бензинов известно давно. Они имеют высокую детонационную стойкость, удовлетворительную испаряемость, образуют минимальный нагар, а продукты их сгорания менее токсичны, чем продукты сгорания бензинов. Высокая теплота пспарения позволяет снизить температуру горючей смеси в такте впуска, повысить коэффициент наполнения и при малой склонности к нагарообразованию снизить требования двигателя к детонационной стойкости применяемых топлив. Основным недостатком спиртов как топлив является их низкая теплота сгорания. Кроме того, многие из них ограниченно растворимы в бензине особенно в присутствии воды. Среди спиртов с учетом сырьевых ресурсов, технологии получения и ряда технико-экономических факторов наиболее перспективен в качестве топлива для двигателей с принудительным зажиганием — метанол. Безводный метанол при обычных температурах хорошо смешивается с бензином в любых соотношениях. Но даже малейшее попадание воды вызывает расслаивание смеси. Так, смесь метанола (15%) с бензином расслаивается при О °С при содержании воды более 0,06%, а при 20 °С — более 0,18%. Введение в смесь метанола с бензином небольшого количества бензилового или изобутилового спиртов несколько увеличивает стабильность смеси, но не решает вопроса полностью. [c.170]

Отдельные представители. Бензиловый спирт (фенилметанол) СвНвСНаОН— жидкость с вл=206°С. Применяется в парфюмерии в виде эфиров некоторых кислот. [c.316]

А — Бензиловый спирт Б — его алкоголят В — бензил-этиловый эфир Г — бензойная кислота. [c.203]

Скорость реакции с этиловым эфиром бензолсульфокислоты, выраженная в тех же единицах, как в табл. 20, равна 649 для аллилового и 346 для бензилового спиртов. С триметил- и диметил-этилкарбинолом образуются олефины. Изучение реакций этилового эфира бензолсульфокислоты с различными спиртами цри комнатной температуре [209] привело к результатам, аналогичным вышеприведенным наиболее легко идет реакция с метиловым спиртом, а этиловый, к-пропиловый и изопропиловый спирты реагируют примерно с одинаковой скоростью. За 30 суток реагирует около 15—25% эфира. Сравнение скорости реакции этилового спирта с этиловым эфиром бензолсульфокислоты, с одной стороны, и с этиловыми эфирами л-хлор-, л-бром-и л-иодбензолсульфокислот— с другой, показало, что в первом случае реакция проходат вдвое [c.360]

Бензиловый спирт и некоторые сложные эфиры его применяются в парфюмерии. [c.464]

Термин ароматический возник потому, что многае соединения — бензальдегид, бензиловый спирт, эфиры бензойной кислоты, содержащие, как и бензол, радикал фенил gHs, были выделены из различного рода ладанов, ароматических масел и бальзамов. Даже после установления четырехвалентности углерода и введения понятия о кратных связях в алкенах и алкинах строение бензола и других ароматических соединений оставалось загадкой, поскольку, являясь формально ненасыщенными соединениями, они были инертными в реакциях присоединения. Зто противоречие частично удалось устранить А.Кекуле, который в 1865 г. предложил для бензола формулу гексагонального [c.328]

Реакционная смесь (оксидат), получаемая при жидкофазном каталитическом окислении толуола кислородом воздуха (или кислородсодержащим газом), составлена из компонентов, относящихся к самым различным классам соединений. Наряду с целевым компонентом — бензойной кислотой, оксидат содержит бензальдегид, бензиловый спирт, эфиры бензилового спирта и ряда низших жирных кислот (беизилформиат, -ацетат, -пропионат. -бутират). бензилбензоат, углеводороды ряда дифенила. [c.155]

Он сделал предположение, что в ходе реакции образуются следовые количества Ы,Н,Н, Н -тетраметилпиперазинийдихлори-да, который действует как катализатор [224]. Впоследствии он показал, что под действием водного раствора гидроксида натрия и ТЭБА из бензилхлорида и циклогексанола образуется смесь простых эфиров. Однако работа Жаррусса не привлекла внимания химиков. Точно так же и ранние работы по МФК-алки-лированию фенола и бензилового спирта замещенными аллилхлоридами в присутствии системы КОН/четвертичные аммониевые хлориды остались погребенными в литературе [211, 225, 226]. Примерно в то же самое время в патентной литературе были описаны некоторые реакции, которые в широком понимании можно считать МФК-яроцессами, например получение эпоксидных смол из дифенол ОБ [186, 228] или из циануровой кислоты [186] и эпихлоргидрина в присутствии щелочей и аммониевых солей. [c.148]

На схеме 3.244 показаны другие реакции гипохлорита в условиях межфазного катализа. В первой схеме, предложенной Кори и сотр. [1240], представлен привлекательный препаративный метод для превращения кетонов в нитросоединения. Табуши и Кори [1358] наблюдали комбинацию каталитических процессов двух типов — межфазного и электронного переноса, — действующих в одном направлении, при гипохлоритном окислении бензилового спирта и бензилового эфира до бензальдегида и циклогексана в циклогексилхлорид. [c.401]

Бензиловый спирт, сложные эфиры —см. соответствующие кислоты, бепзиловые эфиры Бензиловый эфир дибензиловый эфир (СоН5СНг)20 [c.484]

Бензиловый спирт Метилфениловый эфир (мет-океибензол, анизол) [c.472]

Из продуктов, получаемых замещением ароматических соединений в боковой цепи, в промышленности основного органического синтеза наибольшее значение имеет бензилхлорид (табл. 22), который используют для получения бензилового спирта и его эфиров, бензилци-анида, бензилцеллюлозы и т. д. Процесс его производства путем хлорирования толуола почти аналогичен жидкофазному хлорированию парафиновых углеводородов и их галогенопроизводных в отношении типа хлораторов, технической схемы и методов аналитического контроля. [c.129]

Бесцветная жидкость с темп. кип. 205° С, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Обладает слабым приятным запахом. В виде сложных эфиров, имеющих приятный запах, встречается в растительных смолах и в эфирном масле жасмина (в виде эфира уксусной кислоты). Сложные эфиры бензилового спирта применяются в парфЕомериой промышленности. Получают бензиловый спирт обычными методами синтеза спиртов жирного ряда. р-Фенилэтиловый спирт [c.285]

В общем случае это достигается этерификацией карбоксильной группы, подлежащей защите. Для получения метилового или этилового эфира обрабатывают аминокислоту метанолом или этанолом, насыщенным НС1 (этерификация по Фищеру). Однако обычно предпочитают эфиры, гидролиз которых легко провести в мягких условиях. Хотя эфиры омыляются основаниями гораздо легче, чем пептиды (поскольку алкоксиды — лучщие уходящие группы), используемые для этого щелочные условия нельзя применять для деблокирования полипептидов. Использование бензи-ловых эфиров позволяет удалять защитные группы при нейтральных условиях с помощью каталитического гидрирования. Бензи-ловые эфиры синтезируют из кислоты и бензилового спирта в присутствии кислоты или тиоиилхлорида (который переводит спирт в сульфохлорид, и уже последний замещается кислотой), [c.77]

Бен зи ЛОВЫ й спирт СеНзСНаОН, простейщий ароматический спирт, содержится в перуанском и толуанском бальзамах. Кроме того, в свободном состоянии и в виде сложного эфира (уксусной, бензойной или коричной кислоты) он входит в состав эфирных масел жасмина, цветов туберозы, гиацинта и других растений. Глюкозид бензилового спирта содержится в маисе. [c.563]

Лучшие результаты достигнуты в растворителях - диметилсульфокси-де II диметияформамиде в системе тв.фаза/жидкость при использовании катализатора - трифенилэтилфосфонийбромида. Использование межфазных катализаторов позволило повысить выход простых эфиров с 20 до 75% /7/ Взаимодействие бензилового спирта с 4-бромметил-1,3-Диоксоланом в условиях межфазного катализа протекает зиачетельно медленнее, (выход эфира 15-20%У8/. [c.121]

В результате реакции бензилбромида с водой в муравьиной кислоте образуется бензиловый спирт, причем скорость реакции не зависит от концентрации воды. Реакция бензилбромида с этилат-ионом, протекающая в безводном этаноле с образованием бензилзтилового эфира, зависит от концентрации обоих реагентов. Объясните эти данные с учетом влияния полярности растворителя. [c.157]

Бензойная кислота (СеНаСООН) и коричная кислота (СбН5СН = СНСООН) в форме эфиров, например с бензиловым спиртом или конифериловым спиртом, 3-(4-гидрокси-3-метокси-фенил)пропен-2-олом-1, входит в состав некоторых природных смол и бальзамов (бензойная смола, перуанский бальзам). Коричная кислота содержится также в корице и в листьях коки (разд. 9.8.3). [c.185]

Бензиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом. Получается гидролизом хлористого бензила (стр. 352). Эфиры бензилового спирта с кислотами входят в состав эфирных масел многих цветов их получают синтетическим путем, применяют в парфюмерии. Так, например, уксуснобензиловый эфир СеНб—СНа—О—СОСНз имеет запах жасмина. [c.369]

Другой путь — этерификация карбоксильной группы и получение соли с оптически активной кислотой, использовали при расщеплении рацемических аминокислот на их антиподы гораздо реже. Фишер пытался расщепить подобным способом а-аминокапроновую кислоту, но полного успеха не добился. Видимо, его замечание, что хотя метод принципиально пригоден, но практически его применение затрудняется легкой омыляемостью эфиров — удерживало исследователей от дальнейших работ в этом направлении. Лишь начиная с 1957 г. появляются работы Лоссе, который, используя для этерификации изобутиловый или бензиловый спирты, и в качестве асимметрического реагента — дибензоилвинную кислоту, успешно расщепил многие рацемические -аминокислоты. [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология