Алкены получение из спиртов

Таблица 70. Получение спиртов оксимеркурированием алкенов

Реакция превращения спиртов в алкены сопряжена с процессом превращения алкенов в спирты. Так, например, получение этилена может быть выражено следующей схемой [c.161]

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ ИЗ СПИРТОВ [c.412]

Производство этанола прямой гидратацией этилена представляет собой частный и наиболее важный случай получения спиртов гидратацией алкенов. Присоединение воды к алкенам может быть осуществлено двумя методами [c.273]

Получение высших спиртов. Интересно рассмотреть термодинамическую возможность прямой гидратации некоторых высших алкенов в спирты. Было изучено равновесие между изобутеном, водой и третичным бутиловым спиртом при использовании в качестве катализатора разбавленной азотной кислоты. Из расчетов константы равновесия для реакции [c.159]

Ritter реакция Риттера — получение амидов из алкенов и спиртов введением цианогруппы и гидролизом в [c.396]

Пиролиз. При температуре около 600°С алканы природного газа расщепляются с разрывом связей и образованием алкенов и алканов, но с меньшим числом углеродных атомов в молекуле, чем в исходных [27]. Эти реакции используют для производства этилена, пропилена, бутиленов, бутадиена, изопрена — основного сырья для получения спиртов, пластических масс, синтетического каучука [28]. Реакции проводятся при высокой температуре (пиролиз) или при более низкой температуре, но над катализатором (дегидрирование). [c.197]

Карбонилирование (оксосинтез) заключается в каталитическом присоединении окиси углерода к различным органическим соединениям к алкенам, алкинам, спиртам и т. д. (В. Реппе). Синтетические возможности этой реакции весьма широки и приводят к получению спиртов, альдегидов, кетонов, кислот, их производных и других веществ. Реакция карбонилирования катализируется протонными (фосфорная), апротонными (трехфтористый бор, хлорид алюминия) кислотами и карбонилами металлов (тетракарбонил никеля) [c.158]

Способы получения. 1. Получение из алкенов. Гидратация алкенов протекает по механизму электрофильного присоединения по правилу Марковникова (см. 19). Это один из наиболее важных промышленных способов получения спиртов. [c.351]

В ЭТОМ широко применяемом синтезе алкенов из спиртов были использованы весьма разнообразные дегидратирующие агенты. Наиболее часто используются кислоты, например, серная [2, 3], безводная или водная щавелевая [4] или фосфорная [5, 6], кислотные окис--лы, например фосфорный ангидрид Г7, 8], а также основания типа едкого кали [8—10] и соли, такие, как бисульфат натрия-или калия i[8, 11], а также иод [12], диметилсульфоксид [13], фенилизоцианат I14], N-бромсукцинимид в пиридине [15] или хлорокись фосфора или тионилхлорид [16]. Интересно отметить, что из этих двух хлор-ангидридов тионилхлорид более сильный реагент, тогда как. хлор-окись фосфора более специфична. Из всех методов, перечисленных выше, чаще всего применяется дегидратация с бисульфатом калия, особенно при получении стиролов [17]. Дегидратацию обычно проводят в вакууме, чтобы удалять олефин по мере его образования, [c.86]

Этот метод синтеза широко применяется для получения спиртов из алкенов, образующихся при крекинге нефти. Так, например, из этилена получают первичный этиловый спирт, тогда как несимметричные алкены дают вторичные или третичные спирты. Серная кислота присоединяется таким образом, что при этом, образуется наиболее стабильный ион карбония [c.212]

Спирты являются не только ценным исходным материалом для синтеза алифатических соединений вследствие многообразия их реакций, но они также доступны в больших количествах по низкой цене. Для получения простых спиртов существуют два принципиальных метода, лежащих в основе Синтеза алифатических соединений гидратация алкенов, полученных при крекинге нефти, и ферментативный гидролиз углеводов. Кроме этих двух основных методов, существуют и некоторые другие, имеющие более ограниченное применение. [c.482]

Синтетические способы получения спиртов. Присоединение воды к алкенам. При присоединении воды к этилену образуется первичный спирт, при гидратации других гомологов в соответствии [c.93]

Вероятно, наиболее широко в качестве детергентов используются натриевые соли алкилбензолсульфокислот. Длинный алкильный остаток присоединяют к бензольному кольцу при реакции с алкилгалогенидом, алкеном или спиртом в присутствии катализатора Фриделя — Крафтса. Сульфирование и нейтрализация приводят к получению детергента. [c.655]

Таким образом, серная кислота способствует присоединению воды к алкенам. Гидратация алкенов осущ,ествляется также в присутствии кислого катализатора. На этих реакциях основаны промышленные методы получения спиртов из алкенов (с. 283 и 295). [c.112]

Препаративные методы получения спиртов Наряду с обычными методами гидролиза галогенуглеводородов, гидратации алкенов, цис- или /иранс-окисления алкенов часто применяют реакции восстановления альдегидов, кетонов, производных карбоновых кислот Восстановление можно осуществить каталитически или гидридами металлов [c.546]

Фракция Сз - - С4, богатая алкенами, может быть использована как сырье для получения спиртов, кетонов и полимер-бензина. Опыты по полимеризации этой фракции над катализатором фосфорная кислота, проведенные при температуре 204° и давлении около 35 ат, показали, что алкены полимеризуются на 90%. Полученный полимер-бензин на 88% кипит до 204°. Бензин с к. к. 204° имеет октановое число по моторному методу 82,4, а с добавкой 0,8 мл ТЭС на 1 л бензина — 85,9. Таким образом, полимер-бензин с успехом может быть использован как добавка к низкооктановым бензинам. [c.539]

Получение спиртов с низким молекулярным весом из алкенов — легко доступных побочных продуктов переработки нефти (гл. 27), включает гидролиз сложных алкильных эфиров серной кислоты. Алкен обрабатывают водным раствором серной кислоты, и сначала происходит присоединение серной кислоты (гл. 15). Затем сложный эфир серной кислоты подвергается реакции гидролиза. Часто этот процесс совершается в одну стадию, так что серная кислота действует, по существу, как катализатор присоединения воды по двойной связи. [c.206]

SOI oxo-pro ess двухстадийный процесс получения спиртов из алкенов гидроформилированием алкенов в альдегиды и последующим гидрированием альдегидов в спирты процесс оксосинтеза ф. СОИ [НР, 44, N И, 249, [c.701]

Г у р е в и ч Б. Е., С е м е н о в С. С. Получение спиртов гидратацией алкенов бензиновых фракций сланцевой смолы. Труды ВНИИПС, вып. 6, Гостоптехиздат, 1958. [c.98]

С е м е н о в С. С., Гуревич Б. Е. Гидратация алкенов фракций газового бензина туннельных печей с целью получения спиртов. Труды ВНИИПС, вып. 7, Гостоптехиздат, 1959. [c.98]

Хлорид алюминия катализирует также синтезы при участии алкенов и спиртов. Так, например, бензол в присутствии хлорида алюминия легко реагирует с этиленом, пропиленом, образуя этил-и пропилбензол. Этилбензол каталитическим дегидрированием превращается в винилбензол, или стирол, —мономер для получения ценных высокополимерных соединений, технические свойства которых связаны с чистотой мономера, зависящей от качества исходных продуктов. Поэтому для синтеза стирола применяются этилен 99,9% чистоты, тогда чистота стирола —99,6—99,8%. [c.406]

Серная кислота взаимодействует с алкенами с образованием алкилсерных кислот. Эту реакцию применяют в газовом анализе для выделения газообразных алкенов из их смеси с другими газами и для получения спиртов. [c.25]

Изогипсические превращения, такие, как электрофильное присоединение воды, спиртов или галогеноводородов по двойной связи, часто используется для превращения алкенов в спирты, эфиры или алкилгалогениды соответственно. Первоначально область препаративной применимости этих превращений ограничивалась тем обстоятельством, что несимметричные алкены типа 125 реагировали неселективно, образуя не только продукты присоединения по правилу Марковникова (М-адцукты), но и продукты присоединения против правила Марковникова (аМ-адцукты), а также продукты перегруппировок. Как уже отмечалось выше (схема 2.10), проблему селективного получения М-адцуктов, например 126 (схема 2.47), удалось решить, разработав альтернатив1п>1й протокол проведения реакции, включающий стадии сольвомеркурирования алкенов и восстановительного демеркуриро-вания образующихся ртутьорганических аддуктов (схема 2.47). [c.137]

Щелочи ускоряют процесс и делают его необратимым, так как при нейтрализации кислоты равновесие смещается вправо. Для получения спиртов широко применяется реакция присоединения воды к алкенам в присутствии катализаторов (Н2504, 2пС12 и др.), например [c.260]

Альтернативный метод синтеза алкилазидов состоит в присоединении к алкенам азида ртути с последующим демеркургфованнем аддуктов с помощью боргидрида натрня. Этот метод абсолютно аналогичен получению спиртов с помощью оксимеркуртфования-демеркуртфовання алкенов (глава 5). [c.1723]

Прямая гидратация алкенов с получением спиртов или производство спиртов через алкилсерные кислоты или омылением хлоридов — продуктов взаимодействия алкенов с хлористым водородом. Спирты являются сырьем для разнообразных синтезов, а также для получения тех же алкепов (спирты удобно транспортировать). [c.336]

Ранее уже обсуждались промышленные и лабораторные методы получения спиртов окислением алканов (см. разд. 1.1.3), реакциями электрофильного присоединения к алкенам и их гидробо-рирования с последующим окислением (см. разд. 1.2.3.1), гидролизом галогенпроизводных (см. разд. 2.1.2). В дальнейшем будут рассмотрены также многие другие пути синтеза спиртов. [c.169]

Эта реакция является хорошим способом получения спиртов из ал-кеиов, при этом главным образом первичных спиртов, которые ие могут быть получены присоединением воды к замещенным алкенам. [c.269]

Гидроборирование алкенов и последующее окисление алкилборанов ведут к получению спиртов. При этом гидроксигруппа присоединяется к несимметричному алкену против правила Марковникова. Реакция, в целом, протекает как электрофильное смн-присоединение по двойной углерод-углеродной связи (см. разд. 5.4.1). [c.13]

Кроме рассмотренных выше путей использования углеводородов, существуют и другие. Например, в бензиновых и керосиновых фракциях содержатся алкены с 12—18 углеродными атомами. При обработке последних смесью окиси углерода и водорода под давлением 150—200 ат при температуре 135— 160° в присутствии кобальтового катализатора получаются альдегиды, дальнейшее гидрирование которых приводит к получению спиртов. Содержание алкенов с таким числом углеродных ато-мов в продуктах синтеза невелико, а спирты представляют большую ценность. Поэтому были разработаны методы получения алкенов путем дегидрогенизации фракций синтпна См—С18 над специальными катализаторами. Для получения спиртов использовались также алкены, получаемые при крекинге парафинов. [c.510]

Диборан (ВзНд) обратимо ирисоедхгняется к алкенам, и аддукт при нагревании с уксусной кислотой образует насыщенное соединение. Аддукты борана можно также окислять в спирты, и вся реакция представляет собой метод получения спиртов из алкенов присоединением элементов воды, как бы пе по правилу Марковникова. Ацетилены можпо восстановить дибо-раном в олефины. Реакция протекает ио цис-пшу. [c.441]

Первоначально в реакции алкенов с серной кислотой образуется кислый алкилсульфат, но при нагреваяии с водой он гидролизуется, давая спирт. В этом состоит важный промышленный метод получения спиртов (рис. 4.15, а). Более удобным лабораторным методом присоединения элементов воды к двойной связи служит реакция с ацетатом (этаноатом) ртути(II) (СНзСОО)2Hg и последующее восстановление боргидридом натрия ЫаВН4 (рис. 4.15, б). [c.86]

Многие из обычных лабораторных методов получения спиртов обсуждались в других главах, и, чтобы избежать повторсмий, они не будут рассматриваться здесь подробно. К их числу относятся гидратация (разд. 7-4) и гидроборирование (разд. 7-7) алкенов, присоединение хлорноватистой и бромноватистой кислот к алкенам (разд. 7-4) и алкадиенам (разд. 9-6,Г), и 5 2-гидролиз алкил-(разд. 11-9) и алкенилгалогенидов (разд. 11-17), присоединение реактивов Гриньяра к карбонильным соединениям (разд. 12-4,Б) и восстановление карбонильных соединений (разд. 14-6). Все эти методы суммированы в табл. 13-3. [c.413]

Окисление триалкилборов перекисью водорода используется для получения спиртов из алкенов с помощью гидроборирования (1, разд. 7-7) [c.644]