Гистамин декарбоксилирование гистидина

При декарбоксилировании гистидина образуется гистамин. [c.475]

Реакция биохимического декарбоксилирования (расщепление аминокислот до аминов) является общей для многих аминокислот. Так, например, гистидин превращается в гистамин (стр. 572), триптофан путем одновременного окисления — в серотонин — 5-окси-3-(2-аминоэтил)-индол (стр. 553). [c.271]

При декарбоксилировании гистидина образуется гистамин, тирозина — тирамин [c.125]

При декарбоксилировании гистидина возникает гистамин [c.267]

Современный способ жизни сопровождается увеличением числа некоторых заболеваний. Упомянем, например, инфаркты, гипертонию, ожирение, кариес зубов и не в последнюю очередь всевозможные аллергические заболевания (чрезмерная чувствительность организма к специфическим внешним раздражителям, называемым аллергенами). Так, для некоторых людей аллергеном может служить пыльца определенных растений, для других — пыль, определенное лекарство и т. д. К числу аллергических заболеваний относятся, например, астма, крапивница, сенной насморк, отеки при укусах насекомых. Для всех этих болезненных состояний характерно повышенное содержание гистамина (вещества, образующегося при декарбоксилировании аминокислоты гистидина) в крови аллергика, что является одним из следствий действия аллергена на организм. [c.313]

Современный напряженный ритм жизни сопровождается увеличением числа заболеваний, таких, как инфаркт, гипертония, ожирение, кариес зубов и всевозможные виды аллергии (т. е. чрезмерной чувствительности организма к специфическим внешним раздражителям, называемым аллергенами). Для всех этих болезней характерно повышенное содержание в крови гистамина — вещества, образующегося при декарбоксилировании аминокислоты гистидина [c.205]

Гистамин — местный гормон, повышающий секрецию соляной кислоты в желудке, Образуется при декарбоксилировании аминокислоты гистидина при участии кофермента пиридоксальфосфата. [c.271]

Подобное декарбоксилирование испытывает -гистидин под влиянием гистидиндекарбоксилазы, превращаясь при этом в гистамин [c.368]

Содержание гистидина велико (до 10% в гемоглобине). Остаток гистидина часто вхо-дит в состав активных центров ферментов, что, очевидно, связано со способностью имидазольного кольца протонироваться и депротонироваться при значениях pH, близких к физиологическим. При декарбоксилировании гистидина образуется биологический амин — гистамин, медиатор нервной системы. [c.18]

Некоторые из птомаинов являются продуктами нормального обмена веществ живых организмов и играют определенную физиологическую роль. Примером этого может служить гистамин — продукт декарбоксилирования гистидина [c.208]

В результате декарбоксилирования глутаминовой кислоты образуется у-аминомасляная кислота (ГАМК) - тормозный нейромедиатор, влияющий на передачу импульсов в нервной системе. При этом глутаминовая кислота и ГАМК действуют как антагонисты первая активирует, а вторая ингибирует передачу нервных импульсов. В результате декарбоксилирования гистидина получается гистамин, который образуется в организме в ответ на действие аллергенов и вызывает аллергические реакции, вследствие чего лекарственные средства против аллергии получили название антигистаминных препаратов. Поскольку антигистаминные препараты тормозят декарбоксилирование гистидина, аллергические реакции ослабевают. Кроме того, гистамин образуется также и при болевых реакциях. [c.16]

При декарбоксилировании аминокислот образуются биогенные амины. Основными биогенными аминами являются у-аминомасляная кислота, гистамин, серотонин и креатин. ГАМК образуется в мозге из глутаминовой кислоты. Накопление ее в мозге приводит к развитию процессов торможения в моторных центрах ЦНС. Гистамин образуется в различных тканях при декарбоксилировании гистидина и поэтому называется тканевым гормоном. Он вызывает расширение мелких кровеносных сосудов и сужение крупных, а также сокращение гладких мышц внутренних органов. Гистамин участвует в возникновении болевого синдрома, стимулирует образование соляной кислоты в желудке. Серотонин образуется из триптофана. Он участвует в регуляции артериального давления, температуры тела, частоты дыхания, почечной фильтрации. В больших дозах серотонин стимулирует, а в малых — подавляет деятельность ЦНС. Креатин синтезируется в тканях из заменимых аминокислот аргинина и глицина (рис. 87). Под действием креатинкиназы и АТФ он превращается в креатинфосфат, который используется для ресинтеза АТФ в мышцах (см. главы 3 и 15). Количество креатинфосфата пропорционально мышечной массе. Креатин и креатинфосфат превращаются в креатинин, который выводится с мочой. Количество креатинина, выделяющегося из организма, пропорционально общему содержанию креатинфосфата и может использоваться для характеристики массы мышц. При уменьшении мышечной массы уменьшается также содержание креатинина в моче. [c.235]

Имидазол представляет собой плоское гетероциклическое соединение со значительной энергией резонанса, несколько больщей, чем энергия резонанса пиррола [8]. Система имидазола имеет исключительное значение, так как входит в состав важной аминокислоты гистидина (1) и продукта ее декарбоксилирования - гистамина. [c.344]

Другим примером образования биологически активных аминов в процессе декарбоксилирования аминокислот является образование гистамина (из гистидина), большие количества которого вьщеляются из тучных клеток со- [c.384]

Установлено, что декарбоксилирование гистидина, даже при нагревании его с минеральными кислотами до 270°, протекает с весьма низкими выходами (5—20 %)14. Биологический метод расщепления также часто не дает удовлетворительных результатов. Поэтому проблема синтетического получения гистамина имеет определенный практический смысл 2> 13. [c.48]

Реакции декарбоксилирования приводят к образованию биогенных аминов. Это - биологически активные соединения, выполняющие различные регуляторные функции. Примером могут служить биогенные амины, образующиеся в ходе последовательных реакций, начиная с тирозина, триптофана, глутаминовой кислоты или гистидина. Реакции протекают сначала как декарбоксилиро-вание соответствующих аминокислот, в результате чего образуются биогенные амины, обладающие определенной физиологической активностью. Так, гистамин известен своим участием в различных аллергических реакциях, а производные тирамина гидроксилируются и превращаются в ряд соединений, называемых катехоламинами (ДОФА, норадреналин, адреналин), которые известны как медиаторы возбуждающего действия в нервной системе. [c.14]

Гистидин не синтезируется в головном мозге, но он активно транспортируется через гематоэнцефалический барьер. В мозге гистидин может декарбоксилироваться, образуя гистамин — важный нейромедиатор и нейромодулятор. Декарбоксилирование гистидина могут выполнять два энзима. Первый из них — [c.65]

Природные имидазольные основания в большинстве своем обязаны биогенетическим происхождением белковой аминокислоте гистидину 6,644. Декарбоксилирование предшественника 6,644 ведет к гистамину 6.645, а дезаминирование — к урокаиновой кислоте 6,646. Так как гистидин — непременная составная часть белка, то вещества 6,645 и 6.646 и некоторые другие продукты распада аминокислоты 6,644 обнаруживаются в самых различных организмах. [c.572]

Гистамин получается в промышленности бактериальным декарбоксилированием гистидина или нагреванием его с разбавленной серной кислотой до 270°. Известно несколько синтезов, в одном из которых исходят из бутиндиола. Это соединение превращают, по методу Габриеля (том I) и по методу Кучерова (том I), в диаминокетон, который подвергается реакции Воля — Марквальда (см. выше) (Фразер и Рафаель, [c.670]

Гистамин, или Р-имидазолилэтиламин,— гетероциклический амин, который образуется путем декарбоксилирования гистидина при действии гнилостных бактерий. Обладает большой токсичностью, сильно расширяет кровеносные сосуды [c.395]

Гистидин также является незаменимой аминокислотой. Его регуляторные функции определяются химическими свойствами боковой группы — имидазола. В частности, эта группа участвует в окислительно-восстановительных реакциях и способна устанавливать координационные связи с переходными металлами. В свободном состоянии гистидин содержится в тканях в очень низкой концентрации. В то же время он входит в каталитические (активные) центры многих ферментов (рибонуклеаза, химотрипсин, конвертаза) и регуляторных пептидов (карнозин, гистатин, нейрокинины) благодаря донорно-акцепторным свойствам своей имидазоль-ной группы. Декарбоксилирование гистидина приводит к образованию гистамина — медиатора, который регулирует сосудистое давление, проницаемость капилляров и аллергические реакции. Как медиатор гистамин имеет три вида клеточных рецепторов, в том числе в клетках головного мозга. [c.27]

Например, в мозге глутаминовая кислота декарбоксилируется до у-аминомасляной кислоты, а 3,4-диоксифенилаланин (ДОФА) —до дофамина. Гистидин превращается в гистамин. У бактерий лизин образуется путем декарбоксилирования жезо-диаминопимелиновой кислоты (гл. 14, разд. Г,2), а фосфатидилэтаноламин — путем декарбоксилирования фосфатидилсерина (гл. 12, разд. Е,2). [c.218]

К специфическим соединениям, синтезируемым из аминокислот и представляющим большой интерес для медицины, относится гистамин. Он представляет собой биологически активный амин, образующийся путем декарбоксилирования гистидина, и играет центральную роль во многих аллергических реакциях у человека. К образующимся из аминокислот специфическим нейромедиаторам относятся у-аминобутират (предшественник—глутамат) 5-гидрокситриптамин (серотонин, предшественник — триптофан), а также дофамин, норадреналин и адреналин (пр) дшественник—тирозин). Для понимания принципов функционирования мозга необходимы, в частности, более детальные сведения о действии нейромедиаторов. Следует также иметь в виду, что многие лекарственные препараты, используемые для [c.343]

В организме животных гистидин подвергается также ферментативному декарбоксилированию, в результате которого образуется гистамин. Этот процесс протекает с наибольшей скоростью в почках (стр. 336). [c.350]

Реакции декарбоксилирования приводят к образованию кадаверина из лизина, агматина из аргинина, тирамина из тирозина, путресцина из орнитина и гистамина из гистидина. Многие из этих аминов являются мощными вазопрессорными агентами. [c.298]

Структура гистидина подтверждена реакциями распада и синтезом. Дезаминирование, окисление и декарбоксилирование гистидина приводят к получению, соответственно, имидазолпропионовой кислоты, имидазол-уксусной кислоты и гистамина, которые были идентифицированы с аналогичными соединениями, полученными синтетическим путем. Эти первоначально полученные данные о структуре гистидина были окончательно [c.45]

В рыбах после длительного хранения обнаруживается зам ное количество летучих оснований. Под действием эндогенн ферментов триметиламиноксид восстанавливается в тримети. мин. В морских костистых рыбах, как правило, больше аммиг (2,8—95 мг%), чем в мышцах костистых пресноводных I 0,5 мг %). С содержанием гистамина, образующегося в резу, тате биологического декарбоксилирования гистидина, часто а зывают степень свежести рыбы. При этом предельно допус мое содержание гистамина не должно превышать 10 мг %. [c.172]

В организмах встречаются производные гистидина, имеющие в своем составе имидазольное ядро. Среди них особенно интересен гистамин, образующийся при декарбоксилировании гистидина микроорганизмами, а также ферментами ряда тканей животных. Гистамин в очень малых количествах обнаружен в связанном состоянии в различных тканях (легких, печени, слизистой оболочке желудка и др.). Гистамин освобождается из связанной формы в плазмоцитах (тучных клетках) при анафилактическом шоке и с действием его, в известной мере, связано проявление шока. Гистамин понижает кровяное давление, стимулирует функции желез внешней секреции (усиливает секрецию желудочного и иных соков). Гистамин в организме подвергается окислительному дезаминированию (стр. 359), а также ацетили-ровапию. В моче можно обнаружить ацетилпроизводное гистамина. [c.389]

Декарбоксилирование гистидина происходит при участии гистидиндекарбоксилазы, главным образом в тучных клетках, которые имеются в соединительной ткани практически всех органов. Гистамин накапливается и хранится в этих клетках в связанном с белками состоянии в специальных секреторных гранулах. Он может освобождаться в межклеточную среду и попадать в кровь при самых разнообразных воздействиях — при ударе, ожоге, электрическом раздражении, при действии многих эндогенных веществ. Гистамин обладает сильной и многообразной физиологической активностью. При введении гистамина в кровь наблюдаются следующие явления [c.362]

Гистамин, или 4(5)-имидозолил-2-этиламин (Виндаус), образуется из гистидина в результате декарбоксилирования, производимого гнилостными бактериями (см. стр. 391). Далее, гистамин был найден в спорынье, а также во многих животных тканях (например, в слизистой кишечника и в гипофизе). Гистамин в крайне малых количествах обладает выраженной физиологической активностью. Он стимулирует сокращение гладких мышц и секрецию желез, вызывает расширение капилляров и сокращение матки. Предполагается, что многие аллергические явления и другие патологические состояния обусловлены гистамином. [c.670]

В других клетках цАМФ, а следовательно, и гормоны, активирующие синтез этого нуклеотида, могут препятствовать секреции. В тучных клетках, имеющихся едва ли не во всех тканях, происходит синтез гистамина (путем декарбоксилирования гистидина) и его запасание. Антиген, стимулирующий секрецию, связывается с рецептором IgE на мембране тучной клетки, и это вызывает повышение пррницаемости мембраны для Са +. Через Са-связывающие белки Са + запускает систему экзоцитоза гистамина. При повышении концентрации цАМФ понижается проницаемость мембран тучных клеток для Са2+ и сигнал антигена гасится. [c.107]

Наблюдались случаи отравления рыбными консервами даже при незначительной обсеменеиности их L. asei в результате интенсивного накопления гистамина — продукта декарбоксилирования гистидина. [c.459]

Из гистидина в организме образуются эрготионеин, карнозин, ансерин, а путем декарбоксилирования — физиологически активный гистамин, который далее окисляется — при действии диами-ноксидазы (гистаминазы). Тирозин декарбоксилируется в тира-мин (окисляющийся далее при действии тираминоксидазы), превращается в надпочечниках в гормон адреналин, а при йодировании в щитовидной железе переходит в дийодтирозин и тироксин (см. работы 5 и 116). Цистеин частью превращается [c.194]

Некоторые L-аминокислоты, в том числе гистидин, цистеиновая кислота, цистеинсульфиновая кислота, 3,4-диоксифенилала-нин, глутаминовая кислота и 5-окситриптофан, декарбоксилируются ферментами, обнаруженными в тканях млекопитающих. Реакции декарбоксилирования в общем не играют в количественном отнощении существенной роли в превращении аминокислот в организме животных вместе с тем некоторые реакции декарбоксилирования, например те, которые ведут к образованию серотонина и гистамина, имеют большое биологическое значение. У млекопитающих первая аминокислотная декарбоксилаза была открыта в 1936 г. Верле, который обнаружил, что при инкубировании гистидина с ферментными препаратами из почек кролика образуется вещество, обладающее физиологическими свойствами гистамина [200]. Фермент, в дальнейшем полученный в очищенном виде, катализирует следующую реакцию [201, 202] [c.200]

Среди других продуктов, получаемых из гистидина, следует назвать обладающий гормональной активностью гистамин, который образуется путем декарбоксилирования имидазолуксусную кислоту, являющуюся продуктом окисления, а также N - и N -метилгистидины. Гистамин иг- [c.160]

Природным производным имидазола является белковая а-аминокислота гистидин — р-(4-имидазолил)-аланин, которая при ферментативном декарбоксилировании превращается в амин — гистамин, обладающий сильным физиологическим действием (понижает кровяное давление, стимулирует гладкую мускулатуру) [c.569]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология