Глутаминовая кислота декарбоксилирование

Н,М- СНз-СНа—сн.,—СООН /СООН СНз—СНо—СН -Аминомасляная кислота а-Аминомасляная кислота Широко распространены. Образуются путем я-, соответственно [-декарбоксилирования глутаминовой кислоты. [c.375]

Декарбоксилирование глутаминовой кислоты играет важную роль, так как возникающую в результате реакции 7-аминомасляную кислоту можно рассматривать как природный транквилизатор . [c.398]

Глутаминовая кислота представляет собой один из основных компонентов всех животных тканей, но в мозге ее концентрация особенно высока, причем в нейронах выше, чем в глии. Введение глутамата в кору мозга методом микроинофореза вызывает очень сильную реакцию возбуждения. Следовательно, это вещество, как полагают, может оказаться основным медиатором возбуждения в центральной нервной системе. (Необходимо, однако, отметить, что введенные таким же образом аспарагиновая и цистеиновая кислоты также обладают мощным возбуждающим действием, но продукты их декарбоксилирования — -аланин и таурин — оказывают тормозящий эффект.) [c.340]

Важную биологическую функцию вьшолняет у-аминомасляная кислота (ГАМК) — продукт а-декарбоксилирования глутаминовой кислоты. Фермент, катализирующий эту реакцию (глутаматдекарбоксилаза), является высокоспецифичным [c.385]

В результате декарбоксилирования глутаминовой кислоты образуется у-аминомасляная кислота (ГАМК) - тормозный нейромедиатор, влияющий на передачу импульсов в нервной системе. При этом глутаминовая кислота и ГАМК действуют как антагонисты первая активирует, а вторая ингибирует передачу нервных импульсов. В результате декарбоксилирования гистидина получается гистамин, который образуется в организме в ответ на действие аллергенов и вызывает аллергические реакции, вследствие чего лекарственные средства против аллергии получили название антигистаминных препаратов. Поскольку антигистаминные препараты тормозят декарбоксилирование гистидина, аллергические реакции ослабевают. Кроме того, гистамин образуется также и при болевых реакциях. [c.16]

Азотистый обмен связан преимущественно с обменом белков, структурными единицами которых являются аминокислоты. Поэтому далее представлены накопленные к настоящему времени данные о нарушениях обмена отдельных аминокислот при патологии. Повышенный интерес биохимиков, физиологов и клиницистов к проблемам патологии обмена аминокислот объясняется рядом обстоятельств. Во-первых, имеются экспериментальные доказательства и клинические наблюдения о развитии патологического синдрома, в основе которого лежат нарушения нормального пути обмена отдельных аминокислот в организме. Во-вторых, в последнее время аминокислоты и их производные нашли широкое применение в клинической практике в качестве лекарственных средств например, метионин используется для лечения ряда болезней печени, глутаминовая кислота — некоторых поражений мозга, глутамин — кетонурии и т.д. Наконец, ряд аминокислот и продукты их декарбоксилирования (биогенные амины) оказывают регулирующее влияние на многие физиологические функции организма. Следовательно, знание закономерностей обмена отдельных аминокислот в норме и особенно при патологии представляет исключительный научно-теоретический и практический интерес. [c.464]

Глутаминовая кислота и продукт ее декарбоксилирования уамино-масляная кислота содержатся в высокой концентрации во всех частях мозга (гл. 9, разд. В, 1). Эти два соединения последовательно синтезируются в ходе реакций, образующих шунт уаминомасляной кислоты последний в количественном отношении составляет значительную часть всего обмена веществ мозга. [c.339]

Например, в мозге глутаминовая кислота декарбоксилируется до у-аминомасляной кислоты, а 3,4-диоксифенилаланин (ДОФА) —до дофамина. Гистидин превращается в гистамин. У бактерий лизин образуется путем декарбоксилирования жезо-диаминопимелиновой кислоты (гл. 14, разд. Г,2), а фосфатидилэтаноламин — путем декарбоксилирования фосфатидилсерина (гл. 12, разд. Е,2). [c.218]

Интересные данные о механизме декарбоксилирования аминокислот получены при помощи D2O [246]. Обнаружено, что в процессе ферментативного декарбоксилирования лизина, тирозина и глутаминовой кислоты в молекулу амина у углеродного атома, несущего аминную группу, включается только один атом дейтерия. Из этого следует, что в процессе декарбоксилирования не происходит образования на промежуточной стадии иминопроиз-водного аминокислоты, поскольку при а-углеродном атоме сохраняется один водородный атом (а-водород исходной аминокислоты). Эти наблюдения согласуются с рассмотренным ла стр. 257 механизмом декарбоксилирования аминокислот, основанным на образовании шиффова основания в результате конденсации аминогруппы аминокислоты и альдегидной группы пиридоксальфосфата. [c.210]

То обстоятельство, что Y-кapбoк иглyтaмaт ранее никогда в белках не находили, объясняется легкостью, с которой это производное малоновой кислоты подвергается декарбоксилированию в обычную глутаминовую кислоту. Функция витамина К заключается в том, что он содействует включению дополнительных карбоксильных групп в остатки глутамата в предобразованном протромбине. Почвидимому, аналогичной посттранскрипционной модификации подвергаются и другие факторы свертывания крови"". Вызванное такой модификацией повышение способности к связыванию ионов кальция легко объясняется введением дополнительных карбоксилатных анионных групп, поскольку тем самым увеличивается число имеющихся в белке хелатных центров связывания металла. [c.389]

Реакции декарбоксилирования приводят к образованию биогенных аминов. Это - биологически активные соединения, выполняющие различные регуляторные функции. Примером могут служить биогенные амины, образующиеся в ходе последовательных реакций, начиная с тирозина, триптофана, глутаминовой кислоты или гистидина. Реакции протекают сначала как декарбоксилиро-вание соответствующих аминокислот, в результате чего образуются биогенные амины, обладающие определенной физиологической активностью. Так, гистамин известен своим участием в различных аллергических реакциях, а производные тирамина гидроксилируются и превращаются в ряд соединений, называемых катехоламинами (ДОФА, норадреналин, адреналин), которые известны как медиаторы возбуждающего действия в нервной системе. [c.14]

В работе Хендлера [4] имеются указания относительно декарбоксилирования полученной глутаминовой кислоты хлор-амином-Т, приводящего к образованию 2, 4-динитрофенилгидразона полуальдешда янтарнои-4- кислоты (от С-2 до С-5). [c.287]

В клинической практике широко используется, кроме того, продукт а-декарбоксилирования глутаминовой кислоты — у-аминомасляная кислота (ГАМК). Фермент, катализирующий эту реакцию (глутаматдекарбокси-лаза), является высокоспецифичным. [c.444]

Процесс декарбоксилирования аминокислот протекает в тканях животных, растений и в микроорганизмах. Реакция идет с образованием углекислоты и амина и катализируется ферментом декарбоксилазой. Декарбоксилазы аминокислот относятся к классу лиаз, их коферментом является пиридоксальфосфат. В результате декарбоксилирования аминокислот и их производных образуется ряд фармакологически активных веществ — биогенных аминов. При декарбоксилированни глутаминовой кислоты образуется у миномасляная кислота [c.169]

Ход работы. Проведение реакции декарбоксилирования. К 1 мл осадка бактериальной массы в центрифужной пробирке приливают 1 мл раствора глутаминовой кислоты в буфере с pH 6,0, содержимое пробирок перемешивают и помещают на 1 ч в термостат при 37 С. [c.170]

Рис. 26. Электрофореграмма продуктов декарбоксилирования глутаминовой кислоты а— опыт 6 — контроль

Каким способом можно обнаружить декарбоксилирование глутаминовой кислоты [c.175]

Препаративное значение реакции выходит далеко за пределы получения простых кетонов или карбоновых кислот. В сложных синтезах важной их частью нередко является гидролиз и декарбоксилирование Р-кетоэфиров или малоновых эфиров. (Напишите схемы реакций для двух последних примеров в табл. ИЗ ) Из алкилированных N-ацилированных аминомалоновых эфиров (см. стр. 520) можно получать -аминокислоты, например глутаминовую кислоту из р-цианэтилацетаминомалонового эфира (см. табл. 125) и триптофан [схема (416, ///)] из скатилацетаминомалоно-вого эфира II). Получение этого соединения из грамина (/) и ацетамино-малонового эфира является примером алкилирования р-дикарбонильных [c.473]

Замечательными свойствами обладает бетаин у-аминомасляной кислоты, выдС . лонный из сгнившего мяса. Это вещество образуется, вероятно, в результате бактериального декарбоксилирования бетаина глутаминовой кислоты [c.394]

Образование 4-амнномасляной кислоты путем декарбоксилирования глутаминовой кислоты совершенно бесспорно доказано для ряда растений. — Прим. ред. [c.396]

Нингидриновый метод применим не ко всем аминокислотам и не используется больше, по-видимому, с 1960 года. В результате этого метода глицин образует полимеризующийся формальдегид, тогда как гистидин, аргинин, триптофан, цистеин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, очевидно, не пригодны для анализа этим методом [7]. В качестве жидкой фазы использовали и силиконы [7, 164, 158], и полиэфиры [4, 149]. Предпринимались попытки [121] декарбоксилирования в присутствии N-бромсукцинимида (БСИ), однако образующиеся нитрилы и альдегиды, содержащие на один углеродный атом меньше, имели различные количественные соотношения в зависимости от характера аминокислоты. [c.89]

Эти соединения обнаружены в растениях лишь в последнее время в связи с использованием методов хроматографии на бумаге. Изучение гидролизатов белков показало, что эти три аминокислоты в состав белковых молекул не входят, но довольно часто встречаются в растениях в свободном состоянии. Процессы превращения этих аминокислот тесно связаны с обменом ряда аминокислот, входящих в состав белков. Гомосерин и а-аминомасляная кислота могут переходить в метионин и треонин. у-амнномасляная кислота легко образуется при декарбоксилировании глутаминовой кислоты [c.195]

Аминомасляная кислота встречается в свободном виде в мозге животных и в некоторых растениях [170—177]. Эта аминокислота была сперва обнаружена хроматографическим методом и лишь позднее выделена в кристаллическом виде. Уже давно известно, что некоторые бактерии образуют -у-амино-масляную кислоту из глутаминовой кислоты. Недавно -амино-масляная кислота получена путем декарбоксилирования глутаминовой кислоты ферментными препаратами, выделенными из растительных и животных тканей, а также из бактерий (см. стр. 199). [c.45]

Некоторые L-аминокислоты, в том числе гистидин, цистеиновая кислота, цистеинсульфиновая кислота, 3,4-диоксифенилала-нин, глутаминовая кислота и 5-окситриптофан, декарбоксилируются ферментами, обнаруженными в тканях млекопитающих. Реакции декарбоксилирования в общем не играют в количественном отнощении существенной роли в превращении аминокислот в организме животных вместе с тем некоторые реакции декарбоксилирования, например те, которые ведут к образованию серотонина и гистамина, имеют большое биологическое значение. У млекопитающих первая аминокислотная декарбоксилаза была открыта в 1936 г. Верле, который обнаружил, что при инкубировании гистидина с ферментными препаратами из почек кролика образуется вещество, обладающее физиологическими свойствами гистамина [200]. Фермент, в дальнейшем полученный в очищенном виде, катализирует следующую реакцию [201, 202] [c.200]

Окунуки [217] в 1937 г. впервые обнаружил декарбоксилазу глутаминовой кислоты у некоторых высших растений в дальнейшем было выявлено, что этот фермент распространен в растениях весьма широко. Столь же широко распространенной оказалась и -аминомасляная кислота. Глутаматдекарбоксилазу растений обстоятельно изучили Шейле и сотрудники [218, 219]. Фермент был ими получен в частично очищенном состоянии из моркови его рН-оптимум расположен около pH 6. Для того чтобы декарбоксилирование глутаминовой кислоты следовало кинетике первого порядка, необходимо добавление пиридоксальфосфата [219]. [c.204]

Ранее были сделаны попытки показать обратимость реакций декарбоксилирования аминокислот при этом заметного образования аминокислоты из амина и углекислоты не наблюдалось. Обратимость реакции была доказана позже при помощи изотопного метода [244, 245]. В частности, было показано, что при реакции декарбоксилирования глутаминовой кислоты константа [Y-Аминобутират] [НСОг равновесия -[Глутамат"]-Нравна 70 таким образом, в точке равновесия значительно преобладает декарбоксилирование глутамата. Константы равновесия других реакций [c.209]

Этот изомер не теряет своего дейтерия при обработке глутаматдекарбоксилазой в водном растворе. Другой изомер дейтеро-- -аминомасляной кислоты был получен при декарбоксилировании L-глутаминовой кислоты в среде D2O этот изомер в присутствии декарбоксилазы обменивает свой дейтерий на водород воды. Данные, полученные Ханке и его сотрудниками, находятся в согласии с механизмом декарбоксилирования, включающим следующие промежуточные фазы [c.257]

Другим новым методом количественного определения аминокислот является микробиологический метод. Для этой цели используются различные культуры молочнокислых бактерий, культура Ьеисопоз1ос тезеп1его1йе8 и некоторые штаммы Иеигозрога. Интенсивность роста культуры определяется по мутности бактериальной суспензии, по количеству образующейся молочной кислоты или путем взвешивания мицелия [64—66]. Одну из модификаций микробиологического метода представляет метод определения аминокислот по количеству углекислоты, образующейся в результате ферментативного декарбоксилирования аминокислот бактериальными препаратами. Таким путем можно определить тирозин, гистидин, лизин и глутаминовую кислоту [67]. Для количественного определения какой-нибудь аминокислоты микробы высеваются на синтетическую среду, содержащую все необходимые аминокислоты и факторы роста, за исключением исследуемой аминокислоты. [c.34]

При декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется у-аминомасляная кислота [c.7]

Аммиак образуется при окислительном дезаминировании и аэробном декарбоксилировании аминокислот. Аммиак очень токсичен, так как он нарушает кислотно-основное равновесие. В печени происходит ряд реакций, в результате которых аммиак удаляется из организма. В цикле орнитин реагирует с двуокисью углерода и аммиаком с образованием цитруллина. Цитруллин превращается в аргининянтарную кислоту и затем в аргинин, который при гидролизе дает исходный орнитин и мочевину. Мочевина поступает с током крови в почки и уносится из организма с мочой, а орнитин возвращается в цикл. При декарбоксилировании глутаминовая кислота в печени реагирует с аммиаком и образует глутамин, который током крови переносится в почки, где он гидролизуется, давая аммиак и глутаминовую кислоту. Аммиак нейтрализует [c.341]

Н.2Х—СНо—сн.—СН..-СООН соон СНз—СНо—СН хн.. - -Лмипомасляная кислота а-Аминомасляная кислота Широко распространены. Образуются путем а-, соответственно 7-декарбоксилирования глутаминовой кислоты. [c.375]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология