Тиофен основные свойства

Однако этого не наблюдается хотя вышеупомянутые соединения и вступают в реакции присоединения, но далеко не так активно, как диены. В то же время пиррол не проявляет основных свойств, как положено амину, а тиофен не окисляется, как сульфид. [c.248]

Тиофен наиболее близок по свойствам к бензолу. Степень вовлечения пары электронов серы в сопряжение такова, что тиофен пе окисляется до сульфоксида и лишен основных свойств. По этой причине он устойчив к кислотам, что позволяет сульфировать и нитровать его в условиях высокой кислотности. [c.319]

Однако пиррольный атом азота в имидазоле и пиразоле не атакуется протоном кислоты. Это объясняется тем, что неподеленная пара электронов пиррольного атома азота находится на негибридной />орбитали и участвует в сопряжении, поэтому пиррольный атом азота не склонен присоединять протон, т. е. не является центром основности. По этой же причине не проявляют основных свойств пиррол, фуран и тиофен, у которых неподеленные пары электронов гетероатомов включены в общее электронное облако. [c.356]

Пиразол и его производные. Пиразол (формулу см. выше) обычно получают синтетически. Пиразол представляет собой бесцветные кристаллы. В отличие от пиррола он обладает ясно выраженными основными свойствами (наличие второго атома азота). Пиразол еще легче, чем тиофен, сульфируется, нитруется к окислению очень стоек. [c.393]

В принципе каждый гетероцикл может выступать в качестве основания, присоединяя протон или вступая в соединение по гетероатому с кислотой Льюиса. Пиридин обладает слабыми основными свойствами и с сильными кислотами образует соли. Тиофен практически лишен основных свойств и совершенно не проявляет тенденции к образованию солей в то же время сила пиррола и фурана как оснований не может быть определена точно, поскольку они по- [c.384]

Со времени открытия тиофена в каменноугольном дегте (1883 г.) опубликованы три обширные монографии, посвященные химии тиофена [29, 57, 89]. В последней из них, вышедшей в свет в 1952 г., подробно рассматриваются основные химические свойства и реакции соединений этого класса здесь включены все важнейшие работы по этому вопросу, опубликованные до середины 1949 г. Поэтому для подробного ознакомления с литературой по тиофену можно рекомендовать обратиться к указанной монографии [29]. В настоящем разделе рассматриваются важнейшие работы, опубликованные после выхода в свет этой монографии, наряду с некоторыми другими трудами. [c.278]

Ароматичность связана со свойствами основного состояния полностью сопряженных циклических систем. Для получения информации об ароматичности фурана, в частности, по сравнению с бензолом, тиофеном и пирролом был использован ряд методов. [c.117]

По химическим свойствам тиофен более реакционноспособен, чем бензол, и во многом сходен с пирролом. Реакции электрофильного замещения протекают, в основном, в положения 2,5 [c.117]

Несмотря на значительное содержание в нефтях тиофенов различного строения, состав и свойства их изучены в меньшей степени, чем сульфидов и меркаптанов. Вероятно, это объясняется ароматичностью тиофенов, трудностями выделения их из смеси с ароматическими углеводородами и другими серусодержащими соединениями, а главное, тем, что основная мисса их содержится в малоизученных высококипящих дистиллятах. Тио- [c.20]

Сернистые соединения в бензольной фракции представлены в основном тиофеном, который очень трудно полностью удалить из готового чистого бензола, поскольку он по физическим и химическим свойствам очень близок к бензолу. [c.522]

Тиофен является слабым ингибитором кислотной коррозии железа [34]. Однако его ингибирующие свойства усиливаются при введении как нуклеофильных, так и электрофильных заместителей [132]. Адсорбция тиофена и его производных приводит к блокировке поверхности, что и является основной причиной ингибирования. Известны высокие ингибирующие свойства серусодержащих производных имидазола. [c.107]

Сераорганические соединения, выделенные, например, из керосино-соляровых дистиллятов, в основной массе будут состоять из соединений, имеющих в своей структуре два и более тиофановых или тиофеновых колец и т. п. В данное время нет возможности предугадать практическую значимость и перспективу применения этих соединений, так как неизвестны ни эти соединения, ни их свойства. О применении можно будет говорить лишь после тщательного изучения состава сераорганических соединений, содержащихся в нефтяных дистиллятах. Однако уже теперь известно, что бензо-тиофен, дибензотиофен и их ближайшие гомологи являются ценным сырьем для получения различных химикатов. [c.6]

Тиофен, фактически не обладающий основными свойствами, взаимодействует с реагентом Меервейна (X) с образованием стабильной З-метилтиофениевой соли [6]. Очевидно, вторая свободная [c.100]

По химическим свойствам компоненты каменноугольной смолы подразделяют на нейтральные, кислые и основные. Нейтральные соединения представлены нафталином, антраценом, индолом, карбазолом, стиролом, инденом, тиофеном, тионафте-ном и их производными. К кислым продуктам относятся фенол, крезолы, ксиленолы, многоядерные фенолы. Вещества с основными свойствами — это пиридин, хинолин и их производные. [c.161]

Азотсодержащие гетероциклы (пиридин, пиррол, тиазол ит. д). обладают основными свойствами, и степень их протонизации изменяется с увеличением pH. Это ведет к значительному изменению полярографического поведения при изменении pH изменение механизма реакции (число электронов, присоединяемых одной молекулой), изменение значения А 1/ МрНили даже появление новых волн. Это не наблюдается при отсутствии основных свойств у гетероциклов (фуран, тиофен и т. д.), у которых легкость восстановления присоединенных групп соответствует приблизительно легкости восстановления бензольных аналогов. В общем же случае, если электродной реакции подвергается присоединенный заместитель, легче восстанавливаются гетероциклы, характеризующиеся недостатком я-электронов в ядре, чем гетероциклы, характеризующиеся избытком п-электронов. [c.264]

Участие р-электронов азота во взаимодействии с тс-электронами кольца приводит к тому, что в пирроле азот в значительной мере лишен основных свойств, столь характерных для вторичных аминов. В тиофене сера нисколько не похожа на серу в тиоэфирах так, например, она устойчива к действию окислителей. [c.319]

Кислотно-основные свойства тиофенсульфониламидов, являющиеся одной из важнейших характеристик реакционной способности, до настоящего времени не исследовались. Нами найдены рКд для восьми тиофенсульфониламидов и соответствующих им тиофен-сульфо-2, 4 -динитроанилидов (табл. 1) потенциометрическим титрованием в водно-ацетоновом растворе. Сопоставление полученных величин, как и ожидалось, свидетельствует о резком усилении кислотных свойств тиофенсульфониламидов (в водном ацетоне уменьшение рКд в среднем на 7,5 единиц pH) при замене водо- [c.4]

Гетероциклические системы. Явление ароматичности не ограничивается карбоциклическими соединениями. Замещение какого-либо из углеродных атомов в перечисленных выше соединениях на другие атомы дает новые ароматические системы при условии, что я-электронная система не изменяется. Замещение СН-групп в бензоле на изоэлектронный (т. е. содержащий такое же число электронов) азот приводит к образованию серии гетероциклических ароматических соединений пиридин, пиридазин, пиримидин и пиразин. Возможно и дальнейшее замещение. Во всех этих соединениях циклическая бя-электрон-ная система ( ароматический секстет ) использует по одному электрону от каждого атома кислорода и азота, оставляя по свободной паре электронов на р -орбитали каждого азота на месте бензольной связи С—Н. В результате эти гетероциклические соединения обладают слабоосновными свойствами, основность свободной электронной пары на р -орбитали значительно меньше, чем свободной пары на 5рЗ-орбитали (ср. С—Н-кислотность в алканах и алкинах, разд. 8.2.1). Циклопен-тадиенид-анион можно также рассматривать как родоначальное карбоциклическое соединение серии гетероциклических ароматических соединений. Фуран и тиофен имеют ароматический секстет, в котором по одному электрону дают каждый из четырех углеродных атомов (т. е. две двойные связи), а два электрона являются свободной парой кислорода или серы. В пирроле [c.306]

Основными направлениями исследований являлись структурно-групповой анализ сернистых соединений нефти и их выделение синтез индивидуальных сероорганических соединений определение физико-химических свойств сероорганических соединений и отраслей их эффективного практического применения. Были идентифицированы основные типы сероорганических соединений нефтей Волго-Уральского региона, Сибири, юга Средней Азии и выданы рекомендации по их переработке. Разработаны общие схемы синтеза моно-, би- и полизамещенных тиофенов и тиофанов, усовершенствованы [c.100]

Для 1,2- и 1,3-азолов характерны свойства как пятичленных электроноизбыточных гетероциклических соединений, так и гетероциклических соединений, содержащих иминный атом азота. Присутствие иминного фрагмента в азолах понижает их активность в реакциях электрофильного замещения по атому углерода как в результате индуктивного, так и мезомерного влияния. Кроме того, присутствие основного атома азота способствует образованию солей азолов в кислых средах. Например, в зависимости от кислотности среды нитрование пиразола может проходить либо через предварительное образование пиразолиевого катиона [30], либо с участием свободного основания [31]. Изучение протонного обмена, катализируемого кислотой, обнаружило следующий порядок реакционной способности пиразол > изоксазол > изотиазол. Среди пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом порядок активности в реакциях протонного обмена следующий пиррол > фуран > тиофен, причем каждое из этих соединений более активно в таких превращениях, чем гетероциклические соединения, содержащие иминный атом азота. При этом азолы более активны в реакциях протонного обмена, чем бензол, парциальные факторы скоростей для реакций по положению 4 пиразола, изоксазола и изотиазола равны 6,3 10 , 2,0 10 и 4,0 10 соответственно. Нитрование тиофена проходит в 3 10 раз быстрее, чем нитрование 4-метилтиазола [32]. Относительная активность тиофенового и тиа-зольного циклов в реакциях нитрования иллюстрируется приведенной ниже реакцией [33] [c.39]

На основе структуры (гл. 2, рис. 2.9) и свойств (гл.2) тиофен относят к электроноизбыточным ароматическим соединениям. Его энергия резонанса подобна таковой для пиррола и составляет половину значения энергии бензола, но в значительной степени превышает энергию резонанса фурана. Как и другие представители этой группы циклическая система тиофена оказывает т-злектронодонор-ное и а-электроноакцепторное влияние на заместители в положениях 2 и 5. (1-0рбитали атома серы, по-видимому, незначительно влияют на свойства основного состояния. Таким образом, химию тиофенов можно сравнить с химией пирролов и фуранов. [c.256]

Основные научные исследования посвящены органическому синтезу. Изучала хлорметилированис, нитрование, сульфирование ароматических соединений, химию тиазола, пиридазонов, тиофенов, кислот цик-лобутанового ряда. Разработала новые антиоксиданты, аналитиче ские реагенты, лекарственные препараты (в частности, фурацилин) и пептидные субстраты. Исследует реакционную способность 1,3-дике-тонов и свойства гетероциклов, [c.608]

Комаревский и Нагс [62], изучавшие превращение тиофена в присутствии ванадиевого катализатора, также связывают механизм гидрогенолиза тиофена с геометрическими свойствами поверхности катализатора. Они проводили опыты в проточной системе при атмосферном давлении, температуре 400°, объемной скорости 0,02—0,2 часаГ и молярном отношении водорода к тиофену 8 1. На рис. 14 показана зависимость глубины гидрогенолиза тиофена от объемной скорости. Дигидро- и тетрагидротиофены не были обнаружены в катализате. Газы представляли в основном смесь бутена, бутадиена и бутана. Отсутствие в продуктах реакции тетрагидротиофена, по мнению авторов, исключает мульти-плетную адсорбцию тиофена. Поэтому опи, как и Гриффит, считают, что нри гидрировании тиофена происходит двухточечная адсорбция. [c.61]

Б. обладает ароматическими свойствами менее реакционноспособен, чем тиофен. Нитрование, бромиро-вание, ацилирование, меркурирование, хлормети-лировапие приводят в основном к трехзамещенным [c.208]

Тиофен, тиофан и их низшие гомологи представляют собой пахучие жидкости, не растворимые в воде и хорошо растворимые в спирте, эфире, бензоле и др. органических растворителях. Основные физико-химические свойства псстедованных нами соединений представлены в таблице I. [c.324]

Таким образом, систем этическое исследование реакционной способности селенофенового цикла во многих реакциях электрофильного замещения показывает, что селенофен является типичной ароматической системой и но овоим свойствам в основном подобен тиофену. [c.300]

На основании приведенных в разделах 1—3 данных о реакционной способности селенофена можно считать, что селенофен является типичной ароматической системой и ло свойствам в основном подобен своему ближайшему изологу — тиофену. Это может быть обусловлено аналогичным электронным строением их тетероатомов (наличием с -элек-тр онных орбит) и близкими значениями их электроотрицательностей (2,4 и 2,5). Однако селенофен, имея большие раз меры гетероатома, должен поляризоваться легче, чем тиофен, что может привести к некоторым отличиям в их реакционной пo oбнo ти. [c.310]

Б. обладает ароматическими свойствами менее реакционноспособен, чем тиофен. Нитрование, бромиро-вание, ацилирование, меркурирование, хлормети-лирование приводят в основном к трехзамещенным Б. Наибольшее значение имеют 3-оксибензотиофен и его производные в положении 2 и 3, являющиеся промежуточными продуктами в синтезе тиоиндигоидных красителей. [c.208]

Исследование структуры и свойств сернистых соединений затруднено вследствие того, что их чрезвьшайно сложно отделить от ароматических углеводородов и выделить в чистом виде. Вероятно, основная часть сернистых соединений масляных фракций является производными ароматических тиофенов. Причем, ароматические тиофены являются конденсированными структурами. Основными структурными элементами сернистых соединений масляных фракций являются [c.18]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология