Тиофен свойства

Тиофен и его гомологи представляют собой жидкости с характерным запахом, близкие по физическим и химическим свойствам к ароматическим углеводородам. В серной кислоте тиофен хорошо растворяется, на чем основана очистка от него каменноугольного бензола. [c.38]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Гетероциклические системы. Явление ароматичности не ограничивается карбоциклическими соединениями. Замещение какого-либо из углеродных атомов в перечисленных выше соединениях на другие атомы дает новые ароматические системы при условии, что я-электронная система не изменяется. Замещение СН-групп в бензоле на изоэлектронный (т. е. содержащий такое же число электронов) азот приводит к образованию серии гетероциклических ароматических соединений пиридин, пиридазин, пиримидин и пиразин. Возможно и дальнейшее замещение. Во всех этих соединениях циклическая бя-электрон-ная система ( ароматический секстет ) использует по одному электрону от каждого атома кислорода и азота, оставляя по свободной паре электронов на р -орбитали каждого азота на месте бензольной связи С—Н. В результате эти гетероциклические соединения обладают слабоосновными свойствами, основность свободной электронной пары на р -орбитали значительно меньше, чем свободной пары на 5рЗ-орбитали (ср. С—Н-кислотность в алканах и алкинах, разд. 8.2.1). Циклопен-тадиенид-анион можно также рассматривать как родоначальное карбоциклическое соединение серии гетероциклических ароматических соединений. Фуран и тиофен имеют ароматический секстет, в котором по одному электрону дают каждый из четырех углеродных атомов (т. е. две двойные связи), а два электрона являются свободной парой кислорода или серы. В пирроле [c.306]

Тиофен и его производные - нейтральные циклические соединения с пятичленным циклом. Они - жидкости нерастворимые в воде. По своим химическим свойствам напоминают ароматические углеводороды. [c.122]

Химические свойства. Вследствие того, что электроотрицательности серы и углерода равны, тиофен по химическим свойствам ближе к бензолу, чем другие пятичленные гетероциклические соединения. Однако из-за несколько меньшей энергии сопряжения и большей насыщенности диеновой части молекулы электронной плотностью способность тиофена к реакциям электрофильного замещения несколько выше, чем у бензола. [c.517]

Химические свойства. Подобно бензолу фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения. При этом замещается водород, находящийся в соседнем положении с гетероатомом (а-положение). Как правило, в этих случаях необходимы мягкие специфические реагенты, например [c.312]

Тиофен — типичное ароматическое соединение. Его ароматические свойства выражены гораздо сильнее, чем у бензола, фурана и пиррола. Из рассматриваемых гетероциклических систем тиофен— самое устойчивое соединение. Тиофен не разрушается кислотами (не проявляет ацидофобных свойств), он легко нитруется, сульфируется и галогенируется. Вступает в реакции Фриделя — Крафтса [c.360]

Характером гетероатома определяется и некоторая индивидуальность этих гетероциклов. Так, от электроотрицательности гетероатома зависит способность его неподеленной пары электронов к взаимодействию с л-электронами кольца. Так как электроотрицательность атома серы меньше, чем у атомов азота и кислорода, то наиболее полно это взаимодействие будет проявляться у тиофена. Поэтому тиофен более ароматичен , чем бензол, а у пиррола и фурана ароматический характер проявляется слабее. Более того, фуран, например, участвует в некоторых реакциях присоединения, проявляя при этом скорее свойства алифатических диенов, чем ароматических соединений. [c.356]

Тиофен наиболее близок по свойствам к бензолу. Степень вовлечения пары электронов серы в сопряжение такова, что тиофен пе окисляется до сульфоксида и лишен основных свойств. По этой причине он устойчив к кислотам, что позволяет сульфировать и нитровать его в условиях высокой кислотности. [c.319]

Смит и соавт. [180] исследовали процессы гидрогенолиза и изомеризации метилциклопентана над бифункциональной Р1/А120з. в качестве ингибирующих добавок, действующих на активные центры катализатора, применяли тиофен и пропиламин. В зависимости от условий процесс можно направить либо в сторону гидрогенолиза с образованием алканов, либо в сторону образования бензола (дегидроизомеризация). При этом каталитические свойства Р1 и А1гОз проявлялись либо в индивидуальном, либо в совместном действии. Неселективный гидрогенолиз свидетельствует, по мнению авторов [180], о ионном механизме реакции. [c.138]

На примере арланской, сургутской и самотлорской нефтей изучен состав и свойства сульфидов и тиофенов, содержащихся в дизельных фракциях. Показано, что сырьевым источником для промышленного получения сульфидов могут служить не только высокосернистые, но и сернистые нефти, доля переработки которых значительно выше. [c.3]

Тиофен и его гомологи широко используют для синтеза высших углеводородов заданного строения, спиртов, кислот, эфиров и других соединений, а также для получения лекарственных веществ, присадок к топливам и маслам, полимеров с диэлектрическими свойствами, флуоресцирующих материалов, препаратов для сельского хозяйства. [c.66]

Однако этого не наблюдается хотя вышеупомянутые соединения и вступают в реакции присоединения, но далеко не так активно, как диены. В то же время пиррол не проявляет основных свойств, как положено амину, а тиофен не окисляется, как сульфид. [c.248]

Таким образом, совокупностью всех своих химических свойств это сернистое соединение напоминает бензол. Тиофен представляет собой бесцветную, легко подвижную, не смешивающуюся с водой жидкость, кристаллизующуюся при низких температурах. Подробными сведениями [c.966]

Третья, весьма обширная группа представлена гетероциклами, которые по своему электронному строению, устойчивости и свойствам близки к бензолу, поэтому их относят к ароматическим гетероциклическим соединениям. К ним относятся, например, фуран, пиррол, тиофен, пиридин, пиримидин и др. [c.416]

Свойства нефтей зависят в значительной степени от характера содержащихся в них сернистых соединений, от их термостойкости и физикохимических свойств. Сернистые соединения нефтей представляют собой сложные смеси, состоящие из меркаптанов ( тиолов ), сульфидов (тиоэфиров) и дисульфидов с открытой цепью, элементной серы, сероводорода, циклических и гетероциклических соединений [1-7]. В работе [4] приводятся данные по идентификации в сырых нефтях 111 сернистых соединений, в их числе 24 сульфида и 27 тиолов. Из циклических соединений доказано присутствие 24 циклических и 5 бициклических сульфидов, 8 тиофенов и 3 тионафтенов. [c.8]

Недостаток метода обработки и предсказания данных о свойствах азеотропов, образующих полиазеотропную систему,, предложенного Сколником, заключается в сложности определения температуры кипения азеотропа по температурам кипения компонентов. Для того чтобы исключить эти трудности, Деньер, Фидлер и Лоури [87] предложили использовать зависимость температуры кипения членов гомологического ряда от молярной концентрации компонента, общего для полиазеотропной системы. Эта зависимость для каждой полиазеотропной системы является прямой, как показали Маршнер и Кроппер [92] для азеотропов, образуемых парафиновыми углеводородами с бензолом и этанолом. На рис. 29 приводятся данные для систем, образованных тиоспиртами и углеводородами. Как видно и.в рис. 29, для каждой полиазеотропной системы получается линейная зависимость. Аналогичные зависимости для систем, образованных алкилсульфидами, алкилдисульфидами, циклическими сульфидами, тиофенами и углеводородами, представлены на рис, 30. [c.90]

Тиофен (С4Н43) и его производные — нейтральные циклические соединения с пятипленным кольцом. Это — жидкости, пе растворяющиеся в воде по своим химическим свойствам они напоминают ароматические углеводороды. Так, нрн действии крепкой серной кислоты эти соединения образуют сульфокислоты по схеме [c.382]

Физические свойства. Фуран, тиофен, пиррол представляют собой жидкости, плохо растворимые в воде. [c.312]

Тиофен и его производные используются в органической химии для проведения различных синтезов в мягких условиях. Производные тиофена применяются дтш синтеза лекарственных препаратов, присадок к топливам и маслагл, стимуляторов роста растений, а также полимерных материалов, обладающих повышенными диэлектрическими свойствами и-способных к флуоресценции отбеливателе .. Такие материалы применяются как отбеливающие средства. [c.18]

История открытия тиофена весьма любопытна. В 1883 г. немецкий химик Виктор Мейер, показывая на лекции получение бензола перегонкой бензойнокислого натрия с натронной известью, проделал качественную реакцию нз бензол . Такой реакцией считалось появление синего окрашивания при действии на бензол раствора изатина в концентрированной сериой кислоте. Однако опыт не удался. При проверке реактива с обычными сортами бензола все проходило нормально. Заинтересовавшись этим явлением и проведя ряд опытов, Мейер вскоре выяснил, что синее окрашивание дает не сам бензол, а трудноотделимая от него примесь, содержащаяся в небольшом количестве в каменноугольном бензоле. Исследование этой примеси показало, что она представляет собой сернистое соединение С4Н43, очень близкое по свойствам к бензолу. Полученному веществу Мейер дал название тиофен, что означает сернистый аналог бензола. [c.584]

Тиофен и его производные испол ьзуются в органической химии для пропедения различных синтезов в мягких условиях. Производные тиофена применяются для синтсза лекарственных препаратов, присадок к топливам и маслам, стимуляторов роста растений, а также полимерных материалов, об.гадающих повышенными диэлектрическими свойствами и способных к флуоресценции отбеливателей, Такие материалы применяются как отбеливающие средства, Это далеко не полный перечень очень нужных народному хозяйству материалов, которые мо но получить из сернистых соединений. Учитывая большие запасы сернистых и высокосернистых нефтей, потенциальные запасы серусодержащих продуктов весьма [c.200]

Пятичленные гетвроцихслы с одним гетероатомом фуран, тиофен,. пиррол. Структура, методы получения, общие химические свойства. [c.192]

Возможность использования в различных областях наргодного хозяйства присутствующих в нефтепродуктах сераорганических соединений широко показана в работах последних дет 11-77 4]. В связи с этим всестороннее исследование состава и свойств сераорганических соединений нефтей различных месторождений представляет большой интерес. Одной из проблем исследования состава и свойств присутствующих в нефтях сераорганических соединений является ис 1ер-пывающее выделение последних. В настоящей работе прибедё ы результаты достаточно глубокого извлечения (до 93%) сераорганических соединений из нефтяных дистиллятов. На примере арланской, западно-сургутской и самотлорской нефтей проведено сравнительное изучение структурно-группового состава не только сульфидов, но и тиофенов дизельного топлива сернистых и высокосернистых нефтей. Показано, что сырьевым источником для промышленного получения нефтяных сульфидов могут служить наряду с высокосернистыми нефтями, также и сернистые нефти, доля переработки которых значительно выше, [c.19]

Свойства тиофенов (табл. 68) очень близки к свойствам ароматических углеводородов — они, например, сульфируются подобно бензолу, но при действии азотной кислоты сгорают в углекислоту, воду и серную кислоту, не образуя типичных нитросоединений. Тиофены не имеют неприятного запаха и легко открываются в бензоле изотиновой реакцией с серной кислотой (синее окраши-валие). Тиофены представляют собой типичные пирогенные продукты, поэтому их много в легких фракциях каменноугольной смолы, сланцевой и других найдены они и в продуктах пиролиза нефти. В литературе имеются указания на открытие тиофенов [c.176]

По своим свойствам и реакциям эти вещества близки к аромати-ьеским углеводородам (особенно тиофен) и могут, присоединяя во- [c.381]

II причиной индофениновой реакции (ср. стр. 477). Несмотря а НС СНа на то, что по химическому составу тиофен значительно отличается от бензола, химические и физические свойства обоих соединеиий чрезвычайно близки, и отделить тиофен от бензола очень трудно. Фракционная перегонка в этом случае неприменима, так как точки кипения обоих веществ лежат слищком близко 80,4° для бензола и 84° для тиофена. Метод отделения тиофена основан на том, что он сульфируется легче, чем бензол поэтому при встряхивании смеси с небольшим количеством крепкой серной кислоты образуется главным образом тиофенсульфокислота, растворяющаяся [c.965]

По физико-химическим свойствам тиотолены близки, с одной стороны, к толуолу (почти одинаковые темпе1)атуры кипения), а с другой стороны, к тиофену (большое сходство в химических реакциях). [c.967]

Способность р-электронов гетероатома вступать в мезомерное взаимодействие с л-электронами в рассматриваемых пятичленных гетероциклах зависит от электроотрицательности гетероатома. Наиболее полно это взаимодействие реализуется в тиофене (электроотрицательность серы, как и углерода, равна 2,5), а в меньшей степени — у фурана (электроотрицательность кислорода равна 3,5). Вследствие этого энергии сопряжения в тиофене (117 кДж/моль) и в бензоле (150 кДж/моль) близки, и из всех ароматических пятичленных гетероциклов по свойствам тиофен наиболее близок к бензолу. Напротив, у фурана энергия сопряжения равна 92 кДж/моль, и поэтому в некото- [c.310]

Благодаря тому, что р-электроны гетероатома участвуют в образовании ароматической системы, сами гетероатомы утрачивают некоторые характерные для них свойства. Например, фуран (14 Х = 0) в отличие от тетрагидрофурана (15 Х = 0) не образует комплексные соли с Sn U. Пиррол (14 X = NH) в отличие от нирролиднна (15 X = NH) пе образует с алкилга-логенидами соли четвертичных аммониевых оснований, а крайне нестойкие соли образует только с сильными кислотами Льюиса. Наконец, тиофен 14 X = S) в отличие от тетрагидротио-фена (15 X = S) не присоединяет кислород за счет неподеленных пар электронов атома серы, т. е. не образует сульфон типа (16). [c.311]

Однако и гетероатомы, входящие в состав цикла, оказывают влияние на свойства гетероциклических соединений. В некоторых гетероциклах в отличие от ароматических соединений наблюдается неравномерное распределение я-электронной плотности в молекуле. Например, в пятичленных гетероциклах (в фуране, тиофене и пирроле) плотность смещена от гетероатома в сторону кольца и будет наибольшей в а-положениях. Это приводит к тому, что в этих положениях наиболее легко идет процесс электрофильного замещения (5е) [c.355]

Тиофен С4Н45 (стр. 412). Бесцветная жидкость с темп. кип. 84 С = 1,0648. По запаху очень похож на бензол. Тнофеновые соединения содержатся в каменноугольной смоле. Несмотря на то, что по химическому составу тиофен значительно отличается от бензола, химические и физические свойства обоих соединений очень близки (темп. кип. бензола 80, Г С), и отделить тиофен от бензола очень трудно. [c.418]

Тиофен устойчив к нагреванию. По многим свойствам он очень напоминает бензол, но отличается от последнего сравнительно легкой окисляемостью при реакции с хлорноватистой кислотой, азотной кислотой и др. В этом отношении тиофен похож на фу-рановые соединения. Ароматический характер тиофена проявляется в различных реакциях замещения. Соблюдая некоторые предосторожности (разбавление инертными растворителями, охлаждение), действием хлора и брома можно получить а-галоид-производные тиофена. При нитровании и сульфировании в мягких условиях образуются соответственно а-нитротиофен и а-суль-фотиофен. [c.584]

Бензол, толуол, нафталин, фенол и его эфиры, анилиды, хинолин и тиофен под действием ацетилнитрата дают мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Преимуществом этого метода для производных бензола является возможность направления нитрогруппы почти исключительно в орто-положение. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги кроме того, следует избегать его нагревания, так как это может привести к взрыву . Бензоилнитрат действует так же, как и ацетилнитрат, и обладает аналогичными свойствами с эфирами фенолов он дает о-нитропроизводыые с теоретическим выходом . [c.213]

Если принять вместе с указанными авторами, что тип и механизм реакции сульфирования диеновых углеводородов имеет скрытно-ионный, а не радикальный характер и близок, следовательно, к реакциям замещения у бензольных углеводородов, то имеются все основания распространить этот взгляд на фуран и другие пятичленные гетероциклы. В таком случае получается непрерывный ряд от диеновых углеводоров через пятичленный гетероцикл к бензолу. Большая легкость подобных реакций у диенов дает все основания принять за тип именно их, как более простую систему, а не бензол, и рассматривать реакции замещения у бензола, как частный случай винильного замещения. Что касается пятичленных гетероциклов, то А. П. Терентьев и А. В. Домбровский (115) приходят к следующему выводу Нам представляется более правильным при описании общих свойств и реакций таких гетероциклических соединений, как фуран, тиофен, пиррол, индол, сравнивать их не с бензолом ( ароматический характер ), а с дивинилом ( винильный характер ). Этот вывод согласуется и с другими свойствами фурановых веществ, часть которых рассмотрена выше таким образом устраняется путаница, существовавшая ранее в определении характера фурана, проистекавшая из сопоставления реакции замещения у него с бензольными, а не винильными соединениями. [c.16]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология