Аминонафтолы диазотирование

Азотистая кислота является довольно сильным окислителем и легко разрушает соединения типа о- и -фенилен- и нафтилен-диаминов, аминофенолов и аминонафтолов. Для получения соответствующих диазосоединений используют косвенные приемы (например, перед диазотированием ацилируют одну из аминогрупп фенилендиамина, а затем диазотируют вторую аминогруппу). [c.366]

Диазотирование аминонафтола Соли меди 343, 344, 345, 346, 347 [c.197]

Катализаторы находят широкое применение при превращениях диазосоединений. Напомним факты диазотирования аминофенолов и аминонафтолов с участием нитритов меди и других тяжелых металлов, превращения дназосоединений в нитрилы, галоидозамещенные, сульфиновые кислоты, нитросоединения. Во всех этих превращениях участвует тот или другой катализатор, чаще всего соединения меди. Механизм таких воздействий еще далеко не везде выяснен. [c.805]

Аминонафтолы амфотерны и растворяются как в минеральных кислотах, так и в едких щелочах. В щелочных растворах они особенно нестойки на воздухе, так как происходит окисление с образованием нафтохинонов. Подобно их сульфокислотам (см. ниже), аминонафтолы обычно сочетаются с диазотированными аминами и в разбавленных кислотах, и в щелочах. [c.397]

При действии нитрита натрия на о-амииофенолы и о-аминонафтолы в обычных условиях вместо реакции диазотирования идет окисление и образуются хиноны, поэтому диазотирование ведут в присутствии солей меди или цинка примерно в следующих условиях. [c.291]

Диазотирование о- и /г-аминофенолов и аминонафтолов приводит к образованию хинондиазидов (диазофенолов, диазо-нафтолов, неправильно называемых также диазоксидами) [(8), (9)]. [c.311]

Диазосоединеиия и их превращения являются благодарным объектом исследования каталитических влияний. Напомним факты диазотирования аминофенолов (аминонафтолов) с участием нитритов меди и других тяжелых металлов, превращения диазосоединений [c.472]

В основе получения азокрасителей лежат следующие процессы 1) диазотирование первичных аминов (получение диазосоединения) и 2) сочетание полученного диазосоединения с каким-либо промежуточным продуктом — амином или оксисоеди-нением ароматического ряда (фенолом, нафтолом, замещенным амином или аминонафтолом). Диазотирование амина осуществляют при помощи азотистой кислоты в присутствии какой-либо другой минеральной кислоты. В качестве источника азотистой кислоты применяют нитрит натрия. Реакция может быть представлена следующим суммарным уравнением (например для анилина) [c.194]

Разберите синтез этого тетразокрасителя азосочетанием в щелочной среде бис-диазотированной 4,4-диамино-дифениламинсульфокислоты-2 (А) с 2 молями 2-аминонафтол-8-сульфокислоты-6, известной под названием у ислоты (В). Затем снова проводится быс-диазотирование аминогрупп у Кислоты и азосочетание с 2 молями ж-оксиэтиламинанилина (С). [c.245]

Пара- и орто-аминофенолы как бензольного, так и особеннонаф-талинового ряда, как было сказано, не поддаются обычным приемам диазотировання. Тем не менее среди них имеются такие, которые находят себе большое применение в качестве диазосоставляющих, как например 1.2-аминонафтол-4-сульфокислота [c.258]

Получаемые посредством диазотирования 1.2-аминонафтольных производных диазоокиси легко выносят нитрование ) и сульфирование последнее осуществляется посредством олеума. При нитровании диазо из 1,2-аминонафтол-4-сульфокислоты получается [c.275]

Технические примечания. бис-Диазотированная бензидиндикарбоновая кислота дает с двумя молями 1.8-аминонафтол-2.4-дисульфокислоты (чнкаго-кислота, см. стр. 194) дисазокраситсль. медный комплекс которого применяется как яркий синий, чрезвычайно светопрочный краситель для пискозцого щелка. [c.148]

Так как о-аминонафтолы в присутствии окислителей неустойчивы, их нельзя диазотировать обычным образом в сильнокислой среде. Диазотирование удается в слабокислой среде в присутствии каталитических количеств Си304. [c.288]

НАФТОЛ-З-СУЛЬФОКИСЛОТА, крист. легко раств. в воде. Получ. гидролиз 1-нафтиламин-З-сульфокислоты водным р-ром H2SO4 при нагрев, под ОН давл. диазотирование 2,8-аминонафтол- [c.369]

ИАФТОЛ-4-СУЛЬФОКИСЛОТА, крист. очень легко раств. в воде, не раств. в сп. Na-Соль раств. в воде, сп., метаноле, уксусной к-те, не раств. в эф., бензоле, ацетоне, уксусном ангидриде. Ее получ. 1) диазотированием 1,2-аминонафтол-4-сульфокислоты с послед, замещением диазогруппы на водород кипячением с этанолом или щел. р-ром глюкозы, восст. NajS или 10%-ным р-ром NajSOj в щел. р-ре при охлаждении 2) гидролизом 2-нафтиламин- [c.369]

Моноазокрасители, получаемые путем однократного диазотирования и сочетания, принято обозначать как азокрасители типа А->Е, где буква А относится к первичному амину, буква Е — к азосоставляющей, а стрелка означает диазотированный и подвергнутый сочетанию с . Главным фактором, обусловливающим цвет красителя, является длина сопряженной цепи, которая в свою очередь существенно зависит от природы используемой азосоставляющей. Так, ариламиды ацетоуксусной кислоты и пиразолоны-5 дают с простыми диазосоставляющими А бензольного ряда зеленовато-желтые красители, фенолы и анилины— красновато-желтые, нафтолы — оранжевые, а некоторые аминонафтолы — красные. Разумеется, большое значение имеет и природа диазосоставляющей. Нафтиламины обеспечивают более глубокие тона, чем анилины, причем, как будет показано ниже, значительное влияние на цвет красителя оказывают заместители в молекуле диазосоставляющей. [c.365]

Один из способов получения бифункциональных соединений, пригодных для окисления в хиноны, может быть иллюстрирован синтезом 3-нафтохинона из 3-нафтола. Нафтол сочетают в щелочном растворе с диазотированной сульфаниловой кислотой и образовавшийся азокраситель оранжевый II без выделения восстанавливают гидросульфитом натрия в аминонафтол, который очищают в виде гидрохлорида и затем [c.408]

Технологический процесс получения азокрасителей состоит из ряда сравнительно несложных операций. Применяемая для этой цели аппаратура проста и недорога — это открытые деревянные чаны с мешалками, расположенные ступенчато для обеспечения самотека, из одного чана в другой. Обычно в верхнем чане производят растворение и диазотирование амина, полученный диазораствор спускают в ниже расположенный чан, в котором заранее приготовлен раствор соответствующей азосоставляющей (амина, фенола, нафтола, аминонафтола или их сульфокислот). После окончания процесса азосочетания образовавшийся азокраситель выделяют из раствора путем высаливания (прибавления поваренной соли). Осадок красителя отфильтровывают на фильтрпрессе., В некоторых случаях остатки маточного раствора дополнительно отжимают на гидравлическом прессе при давлении 100—300 ат. Полученный краситель в виде пасты, содержащей 20—25% воды, направляют в сушилку, а затем измельчают в специальных аппаратах до порошкообразного состояния. [c.265]

Диазоокиси, получаемые диазотированием замещенных 1,2-ами-нонафтола, легко нитруются и сульфируются сульфирование осуществляется посредством олеума. При нитровании диазосоединения из 1,2-аминонафтол-4-сульфокислоты получается ценная составляющая черных хромовых красителей — 6-нитро-1-дказо-2-окси-4-сульфокислота нафталина [c.499]

Диазотирование производных о-аминофенола и о-а м н о н а ф т о л а. В результате диазотирования производных о-аминофенола и о-аминонафтола образуются не диазониевые соли, а так называемые диазоксиды (диазоангидриды . Так, например, пикраминовая кислота образует при диазотировании 4,6-динитро-2,1-диазоксид [c.89]

Прямой синий светопрочный получается по схеме диазотированием амино-Ц-кислоты (2-амино-4,8-дисульфокислоты нафталина) и сочетанием с 1-нафтиламином второе диазотирова-иие и сочетание с 1,7-нафтиламинсульфокислотой (или со смесью 1,6- и 1,7-изомеров) третье диазотирование и сочетание с И-кис-лотой (2,5-аминонафтол-7-сульфокислоты) в щелочной среде [c.123]

Диазоксиды всегда получаются при диазотировании 1,2- и 2,1-аминонафтолов, а также 1,4-аминонафтолов, не содержащих сульфогруппы в положении 2. Они образуются иногда в тех случаях, когда в орто-положении к диазогруппе находится электроотрицательный заместитель или алкоксигруппа. Когда стабилизирующее влияние сильной кислоты устранено, например при разбавлении водой, соседняя труппа замещается гидр-оксилохм и образуется стойкий диазоксид (стр. 87). [c.82]

Диазоксиды. Диазоксиды упоминались выше в качестве продуктов диазотирования некоторых аминонафтолов (стр. 82). Их получают также двумя другими методами. Когда устранено стабилизирующее действие сильно.й кислоты на диазотированные нафтиламины, содержащие в орто-положении электроотрицательную группу, то наблюдается тенденция к замещению последней гидроксилом, так что конечным продуктом является диазоксид. Примером может служить образование 4-нитрона-фталин-1-диазо-2-оксида из диазотированного 2,4-динитро-1-на-фтиламина -Элиминирование нитрогруппы из положения 2 можно предотвратить, проводя диазотирование в отсутствие воды (см. стр. 81). Диазоксид лолучают следующим образом [c.87]

Однако следует иметь в виду обычные осложнения при проведении восстановительного теста. Производные о-аминонафтола окисляются азотистой кислотой в хинон и поэтому диазотирование должно проводиться в присутствии сульфата меди. Аминопира-золон превращается в рубазоновую кислоту (ХСК, т. I, стр. 794). [c.417]

Анализ диазониевых солей. Обычным методом анализа солей диазония является титрование определенной азосоставляющей, например щелочного раствора -нафтола. Раствор диазониевой соли помещают в бюретку, снабженную муфтой, через которую циркулирует ледяная вода для предотвращения разложения от света и нагревания. Азосоставляющую помещают в закрывающийся пробкой стеклянный сосуд. После каждого прибавления соли диазония сосуд закрывают пробкой и быстро встряхивают. Конечная точка определяется отсутствием окраски пробы смеси, взятой на фильтровальную бумагу, с каплей раствора диазониевой соли если при этом не получается окрашивания, то же самое повторяют, прикапывая к взятой пробе раствор азосоставляющей. Обычно для этой цели применяют К-соль. С помощью этой реакции можно определять промежуточные продукты, легко сочетающиеся с солями диазония. Примерами таких промежуточных продуктов являются ж-фенилен-диамин, нафтолы (включая нафтолы типа А5), нафтиламины, аминонафтолы и их сульфокислоты. Амины растворяют в соляной кислоте, а фенолы в растворе едкого натра для контроля pH прибавляют при этом ацетат натрия. Для титрования выбирают относительно устойчивую диазониевую соль, например диазотированный п-нитроанилин, 2,5-дихлоранилин или 5-нитро-о-анизидин (Красный В). Если определяемый промежуточный продукт представляет собой сульфокислоту, то в результате титрования [c.263]

Амины, в обычных условиях легко окисляющиеся, диазоти-руют в слабокислой среде с добавкой солей меди или цинка [31]. Ионы металлов, образуя комплексные соединения с исходными соединениями (например, аминонафтолами), предохраняют амин от окисляющего действия азотистой кислоты и тем способствуют гладкому 1ечению реакции диазотирования. [c.13]

Так как лимитирующей стадией реакции диазотирования -является первая, т. е. присоединение диазотирующего агента к азоту аминогруппы, то выбор диазотирующего агента определяется основностью амина. Амины высокой и средней основности (анилин, его гомологи и их мононитросоединения и сульфокислоты, нафтиламины и аминонафтолы и их сульфокислоты, аминопроизводные бифенила и дифениламина и др.) диазотируют в водной среде. Слабоосновные амины (ди- и тринитроанилины, нитродихлоранилин, аминоантрахиноны и др.), отличающиеся пониженной электронной плотностью на атоме азота аминогруппы и практически не реагирующие с малоактивными диазотирующими агентами, диазотируют в концентрированной серной кислоте, которая к тому же является хорошим растворителем для этих труднорастворимых аминов. [c.308]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.5 , c.81 , c.467 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.467 , c.805 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.81 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.219 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.425 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология