Оксикислоты стереоизомерия

На примере некоторых оксикислот, например молочной, мы встречаемся с новым видом изомерии — оптической, пли зеркальной. Этот вид изомерии, как и рассмотренная ранее геометрическая (цис-, гранс-изомерия), является частным случаем пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.215]

Стереоизомерия а-оксикислот. В молекулах большинства оксикислот имеется асимметрический атом углерода, при котором находится гидроксильная группа. Для установления единообразия принято обозначать конфигурации этих оксикислот следующим образом [c.302]

Важнейшим свойством оксикислот, как и многих других иолифунк-[шональных органических соединений, является их способность существовать в виде оптически активных (зеркальных) стереоизомеров. Изучение этого вопроса имело исключительно большое значение для развития стереохимии в целом. [c.151]

Изомерия окси- и оксокислот зависит от изомерии углеродного скелета и положения гидроксила или карбонила. Кроме того, для окси-кислот характерна пространственная изомерия или стереоизомерия, обусловленная различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке связи между ними. Один вид стереоизомерии рассматривался ранее — цис-транс или геометрическая изомерия. Второй вид изомерии, особенно характерный для оксикислот, но встречающийся постоянно и в других классах органических соединений, называется оптической (так как такие соединения оптически активны, вращают плоскость поляризации) или зеркальной изомерией. Появление изомеров обусловлено почти полной асимметрией молекул данного соединения. [c.69]

Эти оксикислоты, содержащие гидроксил не в функциональной группе, как угольная кислота, а в углеводородной цепи, являются уже настоящими спирто-кислотами. Их названия производятся от названий карбоновых кислот с приставкой окси, которой предшествует цифра, обозначающая номер углеродного атома — носителя гидроксила (в женевских названиях) или греческая буква, имеющая то же назначение (а — первый от карбоксила углеродный атом, — второй и т. д.). Физические свойства и названия ряда монокарбоновых монооксикислот, монокарбоновых полиоксикислот и поликарбоновых моно- и нолиоксикислот приведены в табл. 41. Многие оксикислоты давно известны (Шееле, последняя четверть XVIII столетия) как природные продукты, тривиальные названия которых указывают на их происхождение молочная, яблочная, винная, лимонная и т. д. Среди оксикислот так распространено и важно явление стереоизомерии, что до систематического рассмотрения их синтеза и свойств необходимо рассмотреть вопросы стереохимии. [c.378]

Кроме указанных структурных изомеров, оксикислоты могут иметь стереоизомеры (пространственные изомеры). Эта изомерия иначе называется оптической или зеркальной (см. ниже). [c.150]

Сергей Николаевич Реформатский (1860—1934) родился в с. Борисоглебском Костромской губернии. В 1882 г. окончил Казанский университет ученик А. М. Зайцева. В 1889—1890 гг. работал под руководством В. Мейера в Геттингенском и Гейдельбергском университетах и в Лейпцигском университете у В. Оствальда. С 1891 г. профессор Киевского университета. В 1928 г. избран членом-корреспондентом АН СССР. С. Н. Реформатский разработал метод синтеза р-оксикислот с применением цинкорганических соединений (реакция Реформатского). Особое значение реакция Реформатского имеет при иссле. довании и синтезе сложных природных соединений (например, витаминов). С. Н. Реформатский занимался также изучением замещенных глутаровых кислот, многоатомных спиртов и проблемами стереоизомерии. Автор известного учебника Начальный курс органической химии . [c.224]

Для того чтобы обеспечить проведение исследования в однородных условиях, его проводят чаще при 20° С в желтом свете (последний обеспечивают, внося в бесцветное пламя газовой горелки хлористый натрий). Эти условия находят свое отражение в формуле справа от квадратной скобки вверху указывается температура — 20° С, внизу D (буква D обозначает желтую натриевую полосу в спектре). Сделав эти предварительные замечания, возвращаемся к явлению стереоизомерии в ряду оксикислот. [c.150]

Молочную кислоту можно получить из пропионовой, применяя обычный синтез оксикислот. Заместив в пропионовой кислоте один атом водорода галоидом, например хлором, можно заместить галоид гидроксилом. Но введя в молекулу пропионовой кислоты атом хлора в а-положение, мы создаем асимметрический атом углерода, следовательно, а-хлорпропионовая кислота должна иметь оптически деятельные стереоизомеры [c.271]

Ионообменная хроматография карбоновых кислот в растворах ацетата натрия и уксусной кислоты имеет широкое использование. Этим методом оказывается возм[ожным разделять даже очень сложные смеси оксикислот, что особенно важно для химии сахаров. Раствор ацетата натрия является подходящим элюентом для разделения ионов различных монокарбоновых кислот. Альдоновые и уроновые кислоты элюируются в порядке увеличения молекулярной массы. Если сравнить поведение при элюировании кислот с равным числом углеродных атомов, но с различным числом гидроксильных групп, то оказывается, что силы взаимодействия со смолой увеличиваются с уменьшением числа таких групп. Это дает возможность разделять ряд стереоизомеров, различающихся по степени гидратации и по силе ионного взаимодействия. Однако некоторые изомеры кислот не разделяются путем элюирования раствором ацетата натрия, и в таком случае более выгодно использовать уксусную кислоту. При элюировании уксусной кислотой наиболее важным фактором является кислотность разделяемых кислот. Слабые кислоты элюируются легче, чем сильные кислоты. Если кислоты элюируются буферными смесями, составленными из уксусной кислоты и ацетата натрия, влияние состава элюирующей смеси на удерживаемые объемы легко оценить, применив закон действующих масс. Было найдено также, что элюционную хроматографию органических кислот на анионообменных смолах в ацетатной среде можно успешно использовать для анализов некоторых кислот, содержащихся во фруктовых соках. Гуди и Риман [27] количественно разделили смесь 4—9 мг яблочной, винной и лимонной кислот, находящихся в фруктовых соках, и отделили их от сахаров с помощью 2,0 М раствора уксусной кислоты и 0,4 М [c.160]

Углеводород такого же состава и строения был получен также Н. А. Сперанским [15] из метилциклопеитен-уксусной кислоты. Оказалось, однако, что углеводороды Н. Д. Зелинского и Н. А. Сперанского являлись стереоизомерами. В этом же году Н. Д. Зелинский [16] получил циклические -оксикислоты на основе метилциклогекса-нона и эфира диметилбромуксуспой кислоты при помощи магния [c.46]

Свойства кислот в основном зависят от молекулярной массы, непредельности, положения двойных связей, стереоизомерии, а также наличия п расположения других функциональных групп. В льняном масле кислоты в основном характеризуются цис-, а в тунговом — трамс-конфигурацией. Находясь в той или иной изомерной форме, они придают маслам различные свойства и активность (цыс-форма более химически активна) в частности, г ис-изомер кислоты общей формулы 18H34O2 (олеиновая кислота) имеет температуру плавления 14°С, а ее транс-фориа (элаидиновая кислота) 44,5°С. Оксикислоты, вследствие наличия [c.283]

Для определения конфигурации оксикислот жирного ряда типа К—С(ОН)(СНз)—СООН Фрейденберг считает ненадежным рассмотренный выше путь оптического сравнения, так как при малых К отличие их от СН3. мало. На примере определения конфигурации а,а -диокси-а-метиладипиновой кислоты был использован другой путь. Для этой кислоты, имеющс два различных асимметрических центра, суш,ествуют четыре стереоизомера [c.273]

Жирные кислоты с нормальной цепью часто производятся в избытке, поэтому в последнее время большое внимание уделяется их модифицированию с целью получения более ценных веществ. Олт, Сверн, Скенлен и другие [201 широко изучали процесс окисления ненасыщенных жирных кислот и их производных в окси- и эпоксисоединения. Эпоксисоединения образуются с хорошими выходами при применении в качестве окислителей надмуравьиной или надуксусной кислоты. Оксисоединения получаются различными методами окисления, в том числе окислением перманганатом [211, персульфатом [221 или воздухом в присутствии кобальтового катализатора. С помощью мочевинных комплексов было изучено строение стереоизомер ных форм окисленных кислот и описано значительное количество новых производных кислот [231 (в основном типа простых и сложных эфиров). Если олеиновую кислоту окисляют ЗеОа или ЗеОз и воздухом [24], то оксигруппа образуется в а-положении к двойной связи. Описано также получение кетокислот путем окисления бихроматом насыщенных оксикислот типа гидрированной рицинолевой кислоты [251. [c.28]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология