Глутаровая кислота, окисление

Окисление циклопентана и его производных осуществляют в жидкой фазе с использованием кислорода, воздуха, азотной кислоты, перекиси водорода и других окислителей. Описан процесс получения глутаровой кислоты двухстадийным окислением циклопентана. На первой стадии процесса циклопентан окисляют кислородом или воздухом в реакторе непрерывного действия при 140 °С и давлении 2,74 МПа, Продукты реакции разделяют на органический слой, содержащий циклопентанон и циклопентанол, и водный слой, содержащий оксикислоты и лактоны. [c.69]

Имеются указания на то, что глутаровую кислоту можно легко и дешево получить окислением циклопентанона по следующей прописи, аналогичной с прописью для получения адипиновой кислоты из циклогексанона (ср. стр. 15). При окислении необходимо тщательно соблюдать указанные условия, так как иначе может получиться янтарная кислота. [c.174]

ПОЛУЧЕНИЕ ГЛУТАРОВОЙ КИСЛОТЫ ОКИСЛЕНИЕМ ЦИКЛОПЕНТАНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ [c.86]

Циклопентанон и циклопентанол превращают в глутаровую кислоту окислением азотной кислотой или другими методами. Из водного слоя отгоняют циклопентанон и циклопентанол и остаток окисляют азотной кислотой при 65—70 °С. В результате образуются глутаровая и янтарная кислоты. После вакуумной отгонки избытка азотной кислоты из остатка бензолом экстрагируется глутаровая кислота. Нерастворимый в бензоле остаток обрабатывают водой и из водного раствора выкристаллизовывают янтарную кислоту [1]. [c.69]

По данным авторов при окислении циклогексанола 5—10%-ной азотной кислотой основным продуктом реакции становится глутаровая кислота. [c.682]

Подложен способ получения глутаровой кислоты окислением [c.70]

Описан способ получения глутаровой кислоты окислением пентандиола-1,5 или тетрагидропирана 50%-ной азотной кислотой, содержащей небольшое количество окислов азота, с выходом 90% от теоретического [26]. [c.73]

Гидрогенизат подвергается фракционированию. В куб добавляется кальцинированная сода. Выход гександиола на гидрогенизат — около 38—39% и 4— 5% продуктов осмоления. Аналогично гидрируются и другие дикарбоновые кислоты, в частности смесь янтарной и глутаровой кислот, получаемая как отход производства адипиновой кислоты путем окисления циклогексана. [c.38]

Циклопентан — жидкость, кинпт нрп 50,5°. Бром на холоду не действует. При нагревании дает продукты замещения. При окислении происходит разрыв цепи и получается двухосновная глутаровая кислота. [c.44]

В процессе окисления циклогексанола и (или) циклогексанона азотной кислотой образуются значительные количества побочных продуктов, таких как янтарная и глутаровая кислоты, находящиеся в смеси с основным продуктом — адипиновой кислотой. Разделение этих продуктов в промышленности проводится с помощью хорошо известных технологических схем, включающих стадии кристаллизации, концентрирования и повторной кристаллизации. Одпако получаемый в результате такой переработки маточный раствор, содержащий янтарную, глутаровую и небольшие количества адипиновой кислоты, далее разделить на индивидуальные компоненты не удается. [c.384]

Пиромеллитовая кислота получается из меллитовой кислоты путем нагревания ее с бисульфитом калия и серной кислотой [3] действием спиртового раствора едкого кали на а,р-дибромдиэтиловый эфир глутаровой кислоты [4] из ксилолов путем ацилирования л-ксилола уксусным ангидридом в присутствии хлористого алюминия с последующим восстановлением полученного кетона, повторным ацилированием, восстановлением и окислением [5] хлорметилированием ж, -ксилолов с последующим окислением азотной кислотой и воздухом полученных хлорметилированных производных ксилолов [6] окислением дуриловой кислоты [7], октагидроантрацена [8] и дурола [9] перманганатом калия в щелочной среде дуро-ла азотной кислотой [10], кислородом воздуха над катализатором [II]. Описан и ряд других методов, но все они не имеют практического значения. [c.96]

Высокий выход глутаровой кислоты достигается при жидко-. фазном окислении циклопентанона кислородом или кислородсодержащими газами. Циклопентанон окисляли в среде уксусной кислоты кислородом при 95—100 °С и атмосферном давлении. При концентрациях циклопентанона 20%, уксусной кислоты 78% и ацетата кобальта 2% окисление проходит с большой скоростью, а выход глутаровой кислоты составляет 75% от теоретического. При использовании в качестве реакционной среды самой глут 1 ровой кислоты необходимое количество катализатора снижается и облегчается выделение глутаровой кислоты из реакционной смеси [3]. [c.69]

В работе [И] сообщается об образовании глутаровой кислоты с небольшой примесью янтарной при окислении циклопентанона гипобромитом натрия в щелочной среде. [c.71]

Глутаровая кислота пока не нашла самостоятельного применения. В связи с этим промышленное производство глутаровой кислоты не организовано. При необходимости глутаровая кислота может быть получена окислением циклопентанЬ и его производных, окислением циклогексана и его производных, окисдением резорцина, пентандиола и ряда других соединений, а также синтезом из бутиролактона, кротоновой кислоты и т. д. [c.68]

Глутаровая кислота может быть получена из циклопентен.а озонированием и последующим окислением, по реакциям [c.71]

Смесь глутаровой и адипиновой кислот получена при окислении циклогексана озоном и азотной кислотой [18]. Глутаровая, янтарная, щавелевая и другие моно- и дикарбоновые кислоты образуются при окислении шрт-бутилциклогексана кислородом и двуокисью азота. Процесс проводят при повышенной температуре и давлении 2,26—2,64 МПа в течение нескольких часов. При общем выходе кислот 87% (мол.) выход дикарбоновых кислот составляет 78% (мол.), в том числе глутаровой кислоты 30,7% (мол.) [19]. [c.72]

Предложено получать глутаровую кислоту окислением 60%-ной азотной кислотой Д -циклогексенона-1, А -циклогвксенола-1 или их смесей гЗ еавцию ведут в течение часа при температуре 40° в присутствии катализатора - ванадата аммония. Полученный раствор упаривают досуха под вакуумом, остаток обрабатывают 1С ным метаноль-90 [c.90]

Глутаровую кислоту также получают окислением циклоиента-на по способу, аналогичному производству адипиновой кислоты 128,.. [c.328]

При окислении тетрагидропирана образуется с хорошим выходом глутаровая кислота, а при действии галоидоводородов — соогветствую-шие 1,5-дигалоидопентаны. Последние используются для синтеза пи-мелиновой кислоты и гептаметилендиамина, находящих применение в производстве синтетического полиамидного волокна. Кроме того, тетра-16 Й1 [c.231]

В ходе последней реакции, И1меющей также и техшческое значение, образуются также продукты дальнейшего окисления и деструкции (например, глутаровая кислота, янтарная кислота). [c.32]

При охлаждении раствора, полученного после идролиза дигидропирана, возможно помутнение и выделение S-оксивалериа-нового альдегида в виде красной жидкости. Этого выделения можно избежать, если продолжать нагревать основную массу раствора, оставив лишь небольшую часть его в делительной воронке однако нет особой необходимости поступать указанным образом, так как разделение фаз на данной стадии не оказывает влияния на выход. Имсются указания на то, что при окислении чистого альдегида аналогичным образом выход глутаровой кислоты достигает 90% . [c.139]

В 2-литровую круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и двумя холодильниками с широкой внутренней трубкой, помещают 200 мл 50%-ной азотной кислоты и 0,25 г пятиокиси ванадия. Колбу нагревают до 65—70° на водяной бане (термометр в воде) и добавляют 1 мл циклопентанона. Начало окисления заметно по образованию бурых паров. Водяную баню отнимают и из капельной воронки через холодильник добавляют 42 г (за вычетом 1 мл) циклопентанона со скоростью 1 капли в 3 сек. Благодаря теплоте реакции температура реакционной массы поддерживается при 70°. Если температура падает ниже 70°, то окисление прекращается до тех пор, пока не накопится значительное количество кетона, и тогда реакция может пойти почти с силою взрыва. В этом.случае или к случае, когда температура слишком высока, образуется большое количество янтарной кислоты. По добавлении всего количества циклопентанона вновь ставят водяную баню и смесь нагревают до кипения. Затем содержимое колбы выливают в вытяжном шкафу в фарфоровую чашку и упаривают раствор наполовину. По охлаждении глутаровую кислоту отфильтровывают и упаривание раствора повторяют еще дважды. В последней порции кислота окрашена в желтоватый цвет однако эту окраску можно уничтожить, промыв вещество разбавленной соляной кислотой. Неочищенная глутаровая кислота — белого цвета вес ее 50—55 г (80—85%) т. пл. 92—94°. Если в результате недостаточного контроля температуры образовалось некоторое количество янтарной кислоты, то она выделяется в первой порции. Удобнее собирать маточные растворы от нескольких опытов и обрабатывать их в отдельности таким путем удается получить глутаровой кислоты в каждом опыте на 2—3 г больше. Если желают получить более чистый продукт, его перекристаллизовывают из бензола. Кислота, полученная по указанной выше прописи, содержит следы азотной кислоты однако она вполне пригодна для превращения в ее ангидрид. При отсутствии катализатора получаемый выход на 10% меньше (Ч. Ф. X. Аллен и Болл, частное сообщение). [c.174]

Глутаровая кислота может быть получена омылением цианистого триметилена кислотами или щелочами омылением метилендима-лонового эфира или метилендициануксусного эфира окислением циклопентанона азотной кислотой или d присутствии катализатора Глутаровую кислоту можно также получить каталитическим окислением метилциклогексана и окислением пентамети-ленгликоля перманганатом . [c.176]

Имид глутаровой кислоты был получен из глутаровой кис-, лоты и сульфамида или формамида перегонкой аммониевой соли глутаровой кислоты 5, гидролизом пентандинитрила под действием уксусной кислоты и окислением пиперидина перекисью водорода [c.20]

Присоединение к группировкам —С=С—, —С = К и —N = N—. Присоединение кетена к углерод-углеродной двойной связи наблюдается редко. Брукс и Уилберт [37] после нагревания кетена с циклопентадиеном в толуоле в течение 1 час при 100° получили бициклическое соединение строения XVII или XVIII. Гидрирование этого соединения привело к бицикло-[3,2,0]-гептанону-7, который при окислении азотной кислотой образует глутаровую кислоту. [c.221]

При пиролизе нитрила стеариновой кислоты при 400 700 образуются летучце продукты, окисление которых щелочным раствором перманганата калия приводит к образованию янтарной кислоты [90]. Смесь янтарной и глутаровой кислот получается при окислении циклопентанона и циклопентанола 20—60%-ной азотной кислотой [91]. Окисление капролактама, поликапролак тама и е-аминокапроновой кислоты азотной кислотой при 60— [c.63]

Глутаровая кислота с выходом 92—95% получена окислением смеси циклопентанона, циклопентавола и циклопентена 10— 20%-ной азотной кислотой. Указанная концентрахщя азотной кислоты поддерживалась за счет непрерывной подачи в зону реакции 70%-ной азотной кислоты. Процесс проводили при 70— 100 °С и небольшом избыточном давлении, необходимом для поддержания реакционной среды в жидком состоянии. Практически все сырье претерпевало превращение, а в качестве побочного продукта в основном образовывалась янтарная кислота в количестве = 2% [61. [c.70]

Глутаровая кислота с выходом 85—87 % получена окислением циклопентанона, когда концентрация азотной кислоты в реашщон-ной смеси составляла 10—20%, температура 90 °С и продолжительность процесса 15—20 мин. В этом случае основными продуктами реакции являлись глутаровая кислота и закись азота. [c.70]