Фаворского Шостаковского реакция

Большое влияние на развитие химии ацетилена оказала открытая в 1888 г. А. Е. Фаворским реакция присоединения спиртов по тройной связи в присутствии щелочи [115]. Значение этой реакции в полной мере выявилось только в советское время, когда она была усовершенствована и внедрена в промышленность трудами А. Е. Фаворского и М. Ф. Шостаковского [116] с сотрудниками. Реакция Фаворского—Шостаковского выражается следующей схемой, в которой указаны и условия процесса [c.101]

Винилэтиловый эфир, полученный в условиях синтеза по Фаворскому— Шостаковскому (т. кип. 36,0—36,1°), смешивают с 2%-ным водным раствором серной кислоты (72 г винилэтилового эфира, 54 г 2%-ной серной кислоты). Внизу находится водный раствор кислоты, вверху—винилэтиловый фир. Для ускорения реакции перемешивают реакционную смесь или подпревают на водяной бане. Реакция ведется в колбе с обратным холодильником, снабженной мешалкой и помещенной в водяную баню. После окончания гидролиза смесь охлаждают, нейтрализуют щелочью и отгоняют ацетальдегид (т. кип. 21—22°). Выход достигает 95% от теоретического. Далее отгоняется этиловый спирт. [c.247]

Было установлено, что при использовании в качестве катализаторов щелочных соединений, например 0,5—1% К или Na в виде алкоголята, очень легко происходит присоединение спиртов к ацетилену. Оптимальной температурой реакции является 150—180°. Метанол энергично вступает в реакцию уже при 120°. В качестве промежуточного продукта, по-видимому, образуются металлические (Na или К) производные винилового эфира, при взаимодействии которых со спиртом регенерируется алкоголят (А. Е. Фаворский и М. Ф. Шостаковский.—Прим. ред.) [c.197]

В щелочной среде (обычно в присутствии КОН) гликоли реагируют с ацетиленом при этом образуются виниловые и дивиниловые эфиры (реакция Фаворского — Шостаковского) [c.24]

Винилирование пентаэритрита проводилось в условиях реакции Фаворского — Шостаковского применительно к многоатомным спиртам. [c.264]

Предлагаемый нами способ винилирования е-капролактама [2 основан на реакции Фаворского — Шостаковского [3] (т. е. с применением ацетилена без разбавителей). В качестве катализатора нами применяется продукт взаимодействия е-капролактама с металлическим калием (примечание 1). Выход 70—75% от теоретич. [c.44]

Значительный интерес представляет метод получения простых виниловых эфиров целлюлозы, предложенный Фаворским, Ивановым и Кузнецовой Авторы использовали для этой цели известную реакцию Фаворского и Шостаковского — реакцию образования простых виниловых эфиров при действии ацетилена на спирты. Простые виниловые эфиры целлюлозы получались действием ацетилена на хлопковую целлюлозу в автоклаве при 120—150° в течение 4—48 час. (в присутствии катализатора). Реакция протекает по схеме [c.483]

Простые эфиры поливинилового спирта получаются полимеризацией мономерных винилалкиловых эфиров. Последние стали весьма доступны благодаря открытой Фаворским и Шостаковским реакции соединения ацетиленовых углеводородов со спиртами в присутствии щелочей. [c.374]

Обширны его исследования в области ацетиленовых углеводородов н продуктов, получающихся на основе ацетилена. Фаворский открыл и изучил явления изомеризации и взаимных переходов ацетиленовых и алленовых углеводородов разработал метод получения простых виниловых эфиров действием спиртов на ацетилен в присутствии порошка едкого кали. Позднее он совместно со своими учениками развил эту реакцию и разработал производственные методы получения виниловых эфиров (М. Ф. Шостаковский), Широко внедрены в практику предложенные им совместно с учениками И, Н. Назаров) реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кето-нами. Этим методом можно получить изопрен для синтетического каучука. [c.91]

Для получения виниловых эфиров по методу Фаворского и Шостаковского реакцию ацетилена со спиртами проводят в присутствии едкого кали при давлениях выше атмосферного и температуре 140—160°. Как уже указывалось, отличительная черта этого метода —отсутствие таких разбавителей ацетилена. [c.19]

Синтез из ацетилена простого винилового эфира и гидролиз его в ацетальдегид (реакции, не требующие ртутного катализатора, применяемого при прямой гидратации ацетилена в ацетальдегид по Кучерову) предложены как способ получения ацетальдегида из ацетилена непрямой его гидратацией (А. Е. Фаворский, М. Ф. Шостаковский). [c.311]

По реакции Фаворского и Шостаковского [c.166]

Образование простых эфиров. Ацетилен и его гомологи легко реагируют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Спирты (по реакции, открытой А. Е. Фаворским и его учеником А. Ф. Шостаковским и осуществляемой в промышленном масштабе) превращаются при воздействии едкого кали в простые виниловые эфиры (стр. 134) [c.82]

Винил- -аминоэтиловый эфир был получен с выходом 30% реакцией винилирования по способу А. Е. Фаворского и М. Ф. Шостаковского [1] действием ацетилена на моно-этаноламин в бензоле в присутствии едкого кали [2] (10% от веса моноэтаноламина). Низкий выход эфира объясняется осмолением, вызываемым щелочью. [c.33]

Предлагаемый метод основан на реакции А. Е. Фаворского и М. Ф. Шостаковского [2] и осуществляется путем взаимодействия гваякола с ацетиленом в присутствии щелочного катализатора. Выход, винилового эфира составляет 60—65% от теоретич. [c.37]

Все эти методы дают худшие выходы винилфенилового эфира, чем описываемый ниже способ его получения [7], основанный на применении реакции А. Е. Фаворского и М. Ф. Шостаковского [8] к винилированию фенола. [c.48]

Наиболее удачным методом синтеза простых виниловых эфиров явился метод Фаворского и Шостаковского [72], предусматривающий взаимодействие ацетилена со спиртом в автоклаве при 150—160° С и давлении 15 атм в присутствии едкого кали. Работами Шостаковского [73] процесс винилирования спиртов доведен до количественного выхода эфиров. Одним из направлений практического использования этой реакции является превращение ацетилена в ацетальдегид и уксусную кислоту [c.274]

Реакция открыта А. М. Бутлеровым и подробно исследовалась А. Е. Фаворским, М. Ф. Шостаковским и В. Реппе. Реакция идет в присутствии едкого кали. Щелочи берут 1—2%, счи тая на спирт. Температура 150—165 X, давление от 5 до 25 ат, в зависимости от молекулярного веса спирта (для метилового спирта требуется давление 25 ат, а для изобутилового 5 ат). Винилирование спиртов осуществляется непрерывно в реакторе колонного типа, заполненного спиртовым раствором КОН. Тепло реакции отводится за счет испарения образующегося винилового эфира и некоторого количества спирта, возвращаемого вновь в реактор. Выход виниловых эфиров достигает 90— 95% в расчете на ацетилен. [c.262]

Авторами настоящего доклада разработан общий метод, позволяющий синтезировать с достаточно высоким выходом разнообразные винил-сульфиды путем некоторой модификации реакции винилирования Фаворского и Шостаковского (табл. 1) [c.337]

Эта реакция была открыта академиком А. Е. Фаворским в 1887 г. и нашла дальнейшее развитие и практическое использование благодаря работам проф. М. Ф. Шостаковского. [c.19]

Помимо основанного на реакциях этого типа промышленного синтеза ацетальдегида и производства из последнего в промышленных масштабах синтетической уксусной кислоты, следует указать на возможность синтеза в присутствии едких щелочей ряда виниловых эфиров (А. Е. Фаворский, М. Ф. Шостаковский) [c.409]

В 1939 г. Фаворскому и Шостаковскому было выдано авторское свидетельство на способ получения виниловых эфиров из ацетилена и спиртов под давлением, несколько отличавшийся от немецкого метода (отсутствие разбавления газа) [7, стр. 715]. Оптимальные условия реакции были установлены путем качественного изучения скорости образования эфира при различных температурах (140—160° С, давление от 5 до 30 ат в зависимости от природы спирта). [c.84]

Моновпниловый эфир этиленгликоля образуется с высоким выходом пз этиленгликоля и ацетилена в присутствии едкого кали, как катализатора, по реакции Фаворского — Шостаковского. При гидратации этого эфира почти с количественным выходом образуется ацетальдегид и регенерируется этиленгликоль, возвращ,аемый на синтез эфира [138]. [c.100]

Еще в 1887 г. А. Е. Фаворский описал реакцию присоединения молекулы спирта к метилацетилену, идущую в присутствии твердой щелочи с образованием этилизопропенилового эфира. Позднее А. Е. Фаворским и М. Ф. Шостаковским разработан новый метод получения простых виниловых эфиров, их полимеризации и гидролиза, являющегося оригинальным способом получения ацетальдегида. [c.25]

Эту реакцию проводят ио методу Реппе при 150— 180 С по периодич. илп непрерывной схеме в присутствии инертных разбавителей (азот, метан, водород) или же по методу Фаворского — Шостаковского в отсутствие разбавителей. В качестве побочных продуктов образуются ацетали и соли щелочных металлов карбоновых к-т. Первичные и вторичные спирты винилиру-ются очень легко, третичные — значительно труднее низкокипящие спирты вшшлируют в автоклаве под давлением —0,5 Мн/м (5 кгс/см ). Выход В. э. 90—95%. [c.205]

Задолго до Реппе реакцию нинилирования спиртов ацетиленами в присутствии едкого кали открыл Фаворский. Эта реакция, а также реакция винилиро-вания фенолов, карбазола, пирролидона и т. д. изучена М. Ф. Шостаковским. Им же и его сотрудниками изучены свойства простых виниловых эфиров и их применение. — Прим. ред. [c.568]

Наиболее общее описание условий получения виниловых эфиров по методу Фаворского — Шостаковского дано М. Ф. Шоста-jiOB KHM в его монографии [4] на примере винилирования одноатомных спиртов жирного ряда. Реакцию ацетилена со спиртами проводят в присутствии едкого кали (10 вес. %) при повышенном давлении ацетилена (до 25 ати) и температуре 140—160° С. [c.29]

Тормозящее влияние аминогруппы на реакцию винилирования особенно сильно проявлялось для моноэтаноламипа и -(диэтил-амино)этанола, винилирование которых в обычных условиях реакции Фаворского — Шостаковского (катализатор КОН) вообще не могло быть осуществлено. Для диэтаноламина и триэтаноламина влияние аминогруппы в значительно меньшей степени сказывалось на реакции винилирования. [c.29]

В лаборатории А. Е. Фаворского в более поздний период [9, 14, 131, 141, 147] были разработаны условия синтеза вшшловых эфиров из ацетилена по реакции Фаворского (способ Фаворского—Шостаковского), внедренного в промышленность. Реакция винилирования была распространена на целлюлозу [143, 145] и на лигнин 146]. [c.11]

Механизм реакции Фаворского — Шостаковского представляется как ряд последовательных реакций, связанных с образованием и соответствующим разложением промежуточных продуктов. При течении реакции винилирования в условиях нагревания имеет iia To прежде всего взаимодействие едкого кали со спиртом, которое приводит к образованию соответствующего алкоголята [c.24]

Синтез виниловых эфиров этиленгликоля, моноэтаполамина и глицерина по способу Фаворского — Шостаковского представляет особый научный интерес, так как в условиях реакции винилирования этих многоатомных и замещенных спиртов полу чается гамма продуктов, включающая не только полные и неполные виниловые эфиры, но и продукты изомеризации последних. [c.91]

При взаимодействии ацетилена, в условиях реакции Фаворского — Шостаковского, с этиленгликолем, моноэтанол-амином и глицерином наряду с образованием продуктов полного винилирования установлено образование моповинилового эфира этиленгликоля и моно- и дивинилового эфира глицерина. Названные соединения, так же как и виниловый эфир [c.91]

Развитие промышленности на основе ацетилена началось около 70 лет назад, и в настоящее время производство различных химических продуктов из ацетилена превратилось в разнообразную по номенклатуре и многотоннажную отрасль промышленности основного и тонкого органического синтеза. Основой многочисленных процессов, осуществляемых в промышленности служат реакции, открытые главным образом русскими и советскими химиками. Работы А. Е. Фаворского, М. Г. Кучерова, С. В. Лебедева, И. И. Назарова, А, Л, Клебанского, М. Ф, Шостаковско-го и др. легли в основу отраслей отечественной промышленности, производящих изопрен, синтетический каучук, ацетальдегид, хлористый винил, трихлорэтилен, виниловые эфиры, лечебный бяль-зам, промедол и многие другие необходимые в народном хозяйстве химические продукты. [c.7]

Виниловые эфиры производились в Германии по реакции А. Е. Фаворского [58], открытой им еще в 1888 г. В 1937— 1940 гг. директор И. Г. Фарбениндустри Реппе заимствовал эту реакцию и. развивая ее, взял на нее ряд патентов, даже не упоминая имени автора реакции. На склоне лет А. Е. Фаворский в сотрудничестве с М. Ф. Шостаковским в 1938—1940 гг. вернулся, в свою очередь, к дальнейшей разработке своей реакции [59]. Она была изучена на примере не только разнообразных одноатомных спиртов, но и гликолей и глицерина. Было показано, что гликоль дает не только диэфир, но и моноэфир, легко изомеризующийся в циклический диэфир [c.481]

В 1888 г. Фаворский синтезировал метилвинилэтиловый эфир 17],, и этим открытием было положено начало развития химии виниловых соединений. Классическая реакция Фаворского основана на взаимодействии спиртов с ацетиленом в присутствии едкого калия. В 1940 г. Фаворский и Шостаковский [8] теоретически обосновали и экспериментально доказали целесообразность работы с ацетиленом под давлением и три повышенных температурах. Ацетилен хорошо растворяется в виниловых эфирах, а благодаря большей коицен-трации ацетилена ускоряется винилирование. Установлено, что реакция протекает успешно при 140—160 . Берут 5—10% КОН от исходного спирта, начальное давление ацетилена 14—15 атм. Выход алкилвиниловых эфиров достигает 95%. Винилирование распространилось на спирты, гликоли, глицерин, фенолы, циклические спирты, аминоспирты, углеводы, оксикислоты и другие соединения. [c.21]

Авторами получен винилбензиловый эфир по реакции А. Е. Фаворского и М. Ф. Шостаковского [3] с некоторыми изменениями. В данных условиях винилбензиловый эфир получается с выходом 63—68% от теоретич. [c.35]

Большой практический интерес представляет реакция винилиро-вания спирта (А. Е. Фаворский и М. Ф. Шостаковский, 1943), легко осуществляемая при взаимодействии ацетилена и спирта в присутствии гидроксида калия в автоклаве под давлением до 15 атм и при 150—160° С [c.326]

Ацетилен является одним из важнейших полупродуктов современного промышленного органического синтеза. Возможность получения ацетилена из угля (через карбид кальция) и из нефти (окислительным пиролизом метана) обеспечивает ему важную роль и в химической промышленности стран, ориентирующихся на каменноугольное сырье, и в странах с развитой нефтехимической промышленностью. Первым процессом тяжелого органического синтеза с применением ацетилена было осуществленное в начале XX века производство уксусного альдегида (и уксусной кислоты) по методу Кучерова. В 1930-х и начале 1940-х гг. в результате детальных исследований советских (Фаворский, Назаров, Шостаковский), немецких (Реппе) и американских (Ньюланд) химиков был открыт и доведен до промышленного использования ряд интересных реакций ацетилена и его производных. Теперь из ацетилена могут быть получены такие важнейшие мономеры как дивинил, хлоропрен и изопрен, которые применяются для производства основных видов синтетического каучука, и не менее важные мономеры, образующие некаучукоподобные полимеры с самыми разнообразными свойствами. Из числа последних необходимо упомянуть винилхлорид, простые и сложные виниловые эфиры, акриловую кислоту и ее эфиры, винилэтинилкарбинолы. Приготовляемые из тих полимеры находят широкое и многообразное применение в качестве пластмасс, органического стекла, присадок к смазочным маслам, синтетических клеев и медицинских препаратов. Среди многочисленных реакций ацетилена особенно интересны превращения с участием ацетиленового водорода, связанного с sp-гибридизованным углеродным атомом. Относящиеся сюда реакции нашли столь широкое применение, что практическое знакомство с ними необходимо для всех химиков-органиков. [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология