Толуол из каменноугольной смолы

Коксовый газ — смесь газообразных продуктов, при пропускании которых через систему поглотителей можно выделить смолу, аммиак и пары легкого масла. Это масло содержит около 60% бензола, толуол и другие углеводороды. В настоящее время до 90% всего получаемого бензола выделяют из легкого масла (остальное количество — из каменноугольной смолы при ее фракционировании). Кокс — твердая пористая масса. Он используется как восстановитель при получении металлов из руд в металлургической промышленности. Каменноугольная смола образуется в незначительных количествах (до 3%). Из нее можно выделить около 120 различных химических продуктов, например фенол, нафталин, антрацен, пиридин, тиофен и многие другие. При перегонке каменноугольной смолы выделяют следующие фракции [c.280]

Широкое применение в основном органическом синтезе находит и нафталин, выделяемый главным образом из каменноугольной смолы. Извлечение нафталина из Н( фти неэкономично вследствие низкого его содержания в нефтяных фракциях. Однако разработаны процессы и начато промышленное производство нафталина гидродеалкилированием алкилнафталинов, содержаш,ихся в тяжелых фракциях катализатов риформинга и в каталитических крекинг-газойлях. Для производства нафталина могут быть использованы установки гидродеалкилирования толуола. Нефтехимический нафталин легче получить с высокой степенью чистоты, которая необходима при последующих синтезах в присутствии катализаторов, по сравнению с коксохимическим нафталином. [c.168]

Промышленной переработкой каменных углей, называемой коксованием, занимаются коксохимические предприятия. Основными продуктами являются кокс, каменноугольная смола и коксовый газ. Дальнейшей переработкой каменноугольной смолы получают ценнейшие органические продукты бензол, толуол, нафталин и др. (с. 187). [c.174]

Ароматические углеводороды прежде получали исключительно из каменноугольной смолы. Ун<е во время первой мировой войны были проведены опыты получения толуола из нефтяных фракций. Для этой цели был применен пиролиз при 700—750° процесс, ужо рассмотренный нами коротко (см. стр. 57). [c.101]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

Ресурсы крезолов в каменноугольной смоле и нефтепродуктах в несколько раз меньше потребностей в этом сырье. Поэтому во всех развитых странах организованы крупные производства синтетических крезолов. Выбор метода для производства крезолов из толуола определяется требуемым изомерным составом. Так, для производства л-крезола преимущественно применяют щелоч- [c.73]

Стоимость бензола, полученного из нефти, выше, чем соответствующие стоимости толуола и ксилолов. В сырых нефтях нафтенового основания количества Св-углеводородов относятся к количеству С,- и g-углеводоро-дов, как 1 3 3, а поэтому при переработке единицы веса сырой нефти бензола получается меньше, его концентрация ниже и выделение обходится дороже. В то время как нефтяные толуол и ксилолы продают по той же цене, что и продукты, полученные из каменноугольной смолы, каменноугольный бензол обходится дешевле нефтяного . С другой стороны, в Англии и Западной Европе мощности по производству коксохимического бензола в 2,5 раза превышают его потребление химической промышленностью в 1955 г., а поэтому в этих странах отсутствуют стимулы к получению бензола из нефти. Толуола для производства химических продуктов сейчас вполне хватает, но с ксилолами положение совершенно другое. В каменноугольной смоле содержится мало ксилолов. Количества бензола, толуола и ксилолов в английской каменноугольной смоле, которая богата ароматическими углеводородами, относятся между собой как 1 0,23 0,5. Если бы отсутствовала возможность получать ксилол из нефти, развитие производства нового нефтехимического продукта — синтетического волокна терилен — могло бы тормозиться. [c.407]

При перегонке жидкой фракции — каменноугольной смолы — пз легкого масла (до 160 °С) отгоняется бензол (2% массы всей смолы), нз среднего масла (160— 230 С) —до 12% гомологов бензола (толуол, ксилолы). Какая масса бензола и его гомологов будет получена, если переработано каменноугольной смолы массой 38 т [c.246]

С половины XIX столетия каменноугольная смола была основным источником получения ароматических углеводородов. Однако в настоящее время из нефти получают все увеличивающиеся количества бензола, толуола, ксилолов и других подобных углеводородов. Более того, весьма вероятно, что значение нефти как источника бензола и других простейших моноциклических углеводородов будет все увеличиваться, тогда как каменноугольная смола будет оставаться наиболее важным источником для производства нафталина и других полициклических ароматических углеводородов. [c.391]

Для металлургии производятся миллионы тонн кокса — попутно получаются и большие количества каменноугольной смолы (3 % от массы угля), состоящей в основном из ароматических углеводородов. Из 1 т каменноугольной смолы перегонкой в сочетании с химической обработкой получают 16 кг бензола, 2,5 кг толуола, [c.134]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

При коксовании шихт с высоким содержанием газовых углей (и, значит, большим выходом летучих веществ) возможно и уменьшение выхода каменноугольной смолы. Это объясняется значительным снижением объема содержимого коксовой печи (усадкой) при коксовании. Увеличивается объем подсводового пространства и время пребывания паров продуктов коксования в зоне высоких температур, а следовательно, и глубина термического разложения. С увеличением температуры коксования повышается выход бензола и нафталина за счет сокращения выходов толуола, ксилола и гомологов нафталина. [c.151]

Побочные продукты каменноугольная смола (бензол, толуол), аммиак (из коксового газа) и др. [c.187]

Одновременно с развитием использования низших парафинов во время второй мировой войны началось производство ароматических углеводородов из нефти. На основе промышленных методов нефтепереработки были разработаны новые методы выделения, изомеризации и дегидрирования нафтенов. Во время войны было организовано производство толуола и ксилолов из нефти, затем из нее стали получать бензол, поскольку обычный источник этих ароматических углеводородов — каменноугольная смола — не мог удовлетворять растущие потребности химической промышленности США. [c.22]

Однако мягкий пек, полученный при фракционировании смолы, несколько отличается от смеси среднетемпературного пека с антраценовой фракцией по содержанию летучих и веществ, растворимых в толуоле. Последнее объясняется ускорением процессов термолиза пека при добавках антраценовой фракции и уменьшением содержания а- и ах-фракций в связующем. С этим связано специфическое реологическое поведение пеков и условия переработки углеродных смесей. Оно заключается в том, что при одинаковых температурах смешения и прессования меньшая точность корректировки реологических свойств смесей требуется при предварительной термообработке при 300° С второй антраценовой фракции каменноугольной смолы до получения в ней содержания а-фракции порядка 20-25%. [c.119]

В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

В каменноугольной смоле содержится много ароматических соединений. При ее перегонке получают бензол, толуол, ксилол, фенолы, пиридин, нафталин, антрацен и др. Бензол, толуол и ксилол получают также из коксового газа, из которого они поглощаются маслом, а потом подвергаются фракционированной перегонке. [c.326]

Бензол, толуол и ксилолы, полученные перегонкой каменноугольных смол, содержат в качестве нежелательных примесей соединения серы, главньпч образом тиофен. Эти примеси можно удалить обработкой концентрированной серной кислотой, но при этом удаляются и углеводороды, т.е. уменьшается вы- [c.241]

Для металлургии производят миллионы тонн кокса. Попутно получают и большие количества каменноугольной смолы (3 % от массы угля), в которой содержатся ароматические углеводороды. Из 1 т каменноугольной смолы перегонкой в сочетании с химической обработкой получают 16 кг бензола, 2,5 кг толуола, 0,3 кг ксилолов, около 20 кг фенола и его гомологов, около 50 кг нафталина, до 20 г антрацена. Кроме того, в каменноугольной смоле содержатся высшие ароматические углеводороды, гетероциклы— в общей сложности до 400 соединений. [c.271]

В настоящее время в качестве жидкого сырья используются различные ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы и т. д.), получаемые из нефти и каменноугольной смолы, а также керосиновые и дизельные фракции нефтепереработки. В последние годы возросло потребление парафина, церезина и нафтеновых углеводородов. [c.103]

Содержание самого бензола в каменноугольной смоле невелико и составляет всего 0,05—0,1%. Основное количество бензола извлекается из коксового газа путем абсорбции высококипящими фракциями каменноугольной смолы (тяжелое масло). Сырой коксовый газ содержит 25—35 г/м - смеси ароматических углеводородов примерно следующего состава 70—80% бензола, 16—20% толуола, 5% ксилолов и 2% прочих соединений. Образовавшийся при сухой перегонке коксовый газ пропускают через ряд холодильников для отделения каменноугольной смолы, а затем через орошаемые водой скрубберы для поглощения содержащегося в нем аммиака. Освобожденный от смолы и аммиака газ подается на абсорберы для извлечения ароматических углеводородов. Абсорбированные ароматические углеводороды отделяются от масла отгонкой, после чего очищаются серной кислотой или гидрированием под давлением (для освобождения от сернистых и непредельных соединений). Выделение индивидуальных углеводородов из полученного сырого бензола производится дистилляцией. [c.434]

Каменноугольная смола служит источником ароматических углеводородов. Ее подвергают ректификационной перегонке и получают бензол, толуол, ксилол, нафталин, а также фенолы, азотсодержащие соединения и др. Пек — густая черная масса, оставшаяся после перегонки смолы, используется для приготовления электродов и кровельного толя. [c.305]

Важными побочными продуктами коксования являются каменноугольная смола (нз которой получают, в частности, бензол и толуол), аммиак и коксовый газ. В состав последнего входит (по объему) приблизительно 60% На, 25% СН<, 2% других углеводородов, 5% СО, 2% СОз и 5—6% N3. [c.319]

Показатели качества каменноугольной смолы, объединяемые термином степень пиролизованности , такие как плотность, содержание веществ, нерастворимых в толуоле и хинолине, претерпели заметные изменения, начиная с середины 90-х гг. [c.124]

ДИТ пиролиз, ОТГОНЯЮТСЯ летучие компоненты — коксовый газ и каменноугольная смола и образуется кокс. Кокс используется как бездымное топливо и, главным образом, как восстановитель при получении металлов из руд. Из каменноугольной смолы фракционной перегонкой выделяют бензол, толуол и другие ароматические соединения. [c.604]

Другим источником получения ароматических соединений яв-ляется каменноугольная смола, выделяющаяся при высокотем- в пературной переработке угля. В ней содержатся бензол, толуоЛ, нафталин и другие полиароматические углеводороды. Учитывая объем перерабатываемого угля в настоящее время и планируемое развитие его переработки рядом других методов, уголь можно оценивать как перспективный источник получения ароматиче-4 ских углеводородов. — [c.9]

Рост производства толуола из нефти, связанный с нехваткой крезолов, получаемых из каменноугольной смолы, повышает интерес к процессу сульфирования толуола как к промежуточной ступени при производстве синтетических крезолов [18]. Толуол сульфируется несколько легче бензола вследствие низкой температуры кипения (111°) вполне возможно использование перегонки при парциальном давлении (Тайрер) с целью доведения реакции до конца. Однако образование трех изомеров песколько усложняет процесс. [c.531]

Для каменноугольных смол, в том числе и первичных, особенно характерно высокое содержание ароматических углеводородов обычно здесь лишь Б низкокипящих бензиновых фракциях преобладают парафиновые и олефино1Еие углеводороды. Во фракции 75—150°, наряду с алифатическими углеводородами, были найдены также ароматические и гидроароматические. Бо количеству самым незначительным является содержание бензола количество толуола в 2—з раза больше, еще выше содержание ксилола. [c.49]

Ресурсы толуола, добываемого из каменноугольной смолы, недостаточны для удовлетворения нун д производства взрыв--чатых веществ в военное время, то уже задолго до второй мировой войны в различных странах велпсь изыскания каталитических методов превращения в ароматические углеводороды олефиновых, нафтеновых и парафиновых углеводородов, ка1ч природной, так и синтетических нефтей. Если промышленностт, моторных топлив интересовали превращения углеводородов состава Сд—Сц,, то промышленность взрывчатых веществ интересовалась лишь толуолом и, следовательно, в первую очередь дегидрогенизацией чистого метилциклогексана нефтяного происхождения. [c.140]

ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

В первую мировую войну толуол получался только из каменноугольной смолы. Во вторую мировую войну расход его увеличился в 16—20 раз. Между тем коксохимическая промышленность могла увеличить вынусг толуола из каменноугольной смолы но более чем в 2 раза. [c.460]

Прежде ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля на коксобензольных и газовых заводах. Долгое время химическая промышленность удовлетворяла свои потребности в ароматических углеводородах продукцией этих заводов. Но уже в первую мировую войну стал ош,ущаться недостаток в ароматических углеводородах, особенно в толуоле — исходном продукте для производства нитротолуола. Это узкое место еще отчетливее проявилось во вторую мировую войну, и поэтому все воюющие государства прилагали большие усилия для его преодоления. В настоящее время в производстве каменноугольной смолы наступил своего рода застой. Количество образующейся смолы зависит от производительности заводов, коксующих уголь, которая в свою очередь определяется потребностями металлургической и других отраслей промышленности. Однако мировое потребление кокса за последние годы не увеличилось в той стенени, в какой увеличилась потребность химической промышленности в составных частях смолы, особенно в бензоле, толуоле и нафталине. Толуол во вторую мировую войну вынуждены были в невероятно больших количествах готовить при номоищ гидроформинг-процесса. Недостаток в бензоле и нафталине, химическая переработка которых увеличивается с каждым годом (получение этилбензола, стирола, арилсульфонатов, фенола, фталевой кислоты и т. д.), ощуп ,ается все более остро. [c.98]

Таким образом, в отделении конденсации получают три промежуточных продукта, подвергаюЕцихся последующей переработке. Каменноугольную смолу подвергают в смолоперегонном цехе ректификации. Из надсмольной воды выделяют аммиак, поступающий в сульфатное отделение для получения сульфата аммония. Из коксового газа последователгьно извлекают аммиак и пиридиновые основания, сероводород, а также смесь ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол и др,) под названием сырой бензол . Очищенный коксовый газ (обратный) используется для отопления коксовой батареи, как коммунально-бытовой газ избыток газа часто сжигается. [c.61]

КАМЕННОУГОЛЬНАЯ СМОЛА (кок совая смола, каменноугольный деготь) — вязкая черная жидкость с характерным запахом фенола получают в качестве побочного продукта на коксовых и газовых заводах при коксовании каменного угля. К. с.— смесь свыше 1000 циклических и гетероциклических соединений и их производных бензола, толуола, ксилолов, нафталина, тионафтена, аце-нафтена, фенантрена, антрацена, кар-базола, пирена, фенолов, пиридина и его гомологов, хинолина и его гомологов и многих других. Отходы после переработки К. с. (пек) применяют в строительстве дорог, строительной промышленности, как топливо. [c.117]

Ароматические углеводороды производят из нефти только в том случае, когда не хватает обычного для промышленных стран источника их получения, а именно каменноугольной смолы, являющейся побочным продуктом коксового производства или установок по газификации угля. В США существует именно такое положение. В этой стране во время войны и после нее толуол и ксилолы производились из нефти в большем количестве, чем из каменноугольной смолы. Ароматические С,- и Св-углеводороды применяют главным образом в качестве растворителей и добавки к авиационным топли- [c.406]

Из получаемых этим способом олефинов теперь приготовляют большое число технически важных продуктов, например высокооктановые моторные Топлива, ароматические углеводороды (толуол, бензол, нафтаАнн), бутадиен как исходное сырье для синтетического каучука и многие другие. Таким образом, нефть стала, как ранее каменноугольная смола, исходным материалом для крупной органической химической промышленности. Приведем некоторые примеры таких современных синтезов [c.62]

АЦЕНАФТЕН С12Н,о — бесцветные игольчатые кр-исталлы, т. пл. 96° С, растворяется в спирте и толуоле. Получают из каменноугольной смолы, бро-мированием а-этилнафталина и взаимодействием нафталина с этиленом при высоких температурах. А. используется для получения нафталевой кислоты и аценафтенхиноиа, применяемых в производстве красителей. [c.35]

Тогда же А. А. Летний открыл, что в отходе производства (газовой смоле) содержатся значительные количества бензола, толуола, ксилола, антрацена, нафталина и других ароматических углеводородов, обычно получаемых из каменноугольной смолы. По проекту Летнего были построены (в 1880—1881 гг.) первые в мире заводы для получения ароматических углеводородов из нефти — один возле Ярославля, другой возле Баку в 1895 г. подобный завод построил в Кинешме А. И. Никифоров. Научную разработку процесса пиролиза нефти, начатую А. А. Летним, продолжали русские ученые В. В. Марковников, Н. Д. Зелинский и др., а в советские годы —С. В. Лебедев, А. Ф. Добряиский, Н. А. Бутков и др. [c.193]

Коксохимическая промышленность в течение длительного времени являлась единственным ноставш,иком ароматического сырья. Она сохраняет свое монопольное положение и в настоящее время по производству полициклических ароматических соединений, используемых в промышленности, хотя из каменноугольной смолы извлекается не более 0,1% их общего количества. Однако в производстве бензола и его гомологов в послевоенные годы на первое место выдвинулась нефтехимическая промышленность. В США она дает более 90% бензола, 97% толуола, 99% ксилолов, 100% этилбензола и кумола, 43% нафталина. Тенденция к увеличению доли нефти в производстве ароматического сырья в ближайшие десятилетия, по-видимому, сохранится. [c.11]

Легкое масло (с темп. кип. до 180°С), которое составляет 0,5—1,0% от взятой смолы В нем содержатся ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы и др., выделяемые из него при дальнейшей перерабЬтке.. При температурах от 180 до 300° С собирают еще четыре вида масел фенольное, нафталиновое, поглотительное и антраценовое. Из них различными методами извлекают фенол, крезолы, нафталин, антрацен, карб-азол и фенантрен. Остаток от перегонки каменноугольной смолы — черная, размягчающаяся при нагревании масса — пек, широко используется в дорожном строительстве, в производстве кровельных материалов, электродов и др. [c.256]

Потенциодинамическими исследованиями было показано, что за счет азота в гетероцикле хинолина, входящего в состав эпоксидно-ка-менноугольной композиции, обеспечивается в присутствии толуола хемосорбционная связь. По мере увеличения степени заполнения электрода хинолином из раствора толуола ток растворения железа значительно снижается, и при Е = 0,04 В ток коррозии железа в буферном барат-ном растворе составляет 0,12 мА, а при предельном заполнении уменьшается на три порядка (рис. 36). Известно, что высокий ингибирующий эффект проявляют вещества, если их адгезионная связь с металлом выше, чем взаимодействие этого вещества с компонентами раствора. Изучалась адгезионная связь с железом в воде для пленкообраэующих на основе эпоксидно-каменноугольных смол с хинолином по методике, основанной на определении комплексного ШУ-показателя (рис. 37). [c.134]

Ближайшими гомологами фенола являются крезолы СНзС(,Н40Н—гидроксильные производные толуола. Их получают из каменноугольной смолы. /г-Крезол является одним из продуктов гниения белков. [c.453]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология