Этил хлорбутадиен

Один из видов синтетического каучука получают из ацетилена. Выше (см. стр. 93) указывалось, что при полимеризации ацетилена образуется винилацетилен СН=С—СН=СН2. Винилацетилен присоединяет молекулу хлористого водорода при этом получается 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) [c.103]

Это, например, сополимеры пербунан (из бутадиена и акрилонитрила), бутилкаучук (из изобутилена и изопрена) и неопрен (поли-2-хлорбутадиен). [c.41]

Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]

Такой процесс называется теломеризацией. Полимеризация проходит по той же самой схеме, однако число присоединяющихся молекул резко увеличивается (до многих тысяч). Эта реакция — одна из самых важных в производстве пластических масс. Наиболее часто используются следующие мономеры этилен СН2=СНа, пропилен СНа=СН—СНд, хлористый винил СН2=СН—С1, винил ацетат СНа=СН—ОСОСН,, тетрафторэтилен Ср2=СРз, акрилонитрил СН2=СН—СМ, метилакрилат СН2=СН- ООСНз, метил-метакрилат СН2=С(СНз)СООСНз, стирол СН2=СН—С Нь, бутадиен СНз=СН—СН=СН2, хлорбутадиен (хлоропрен) СН2=С(С1)—СН=СНа и др. [c.433]

Введение 5—10 вес.% бутилата или какого-либо другого алкоголята титана в поли-2-.хлорбутадиен-1,3, используемый для изготовления транспортерных лент и приводных ремней, снижает воспламеняемость этого полимера Огнезащитные покрытия состоят из водонерастворимого пленкообразующего органического связующего вещества и металлического наполнителя в подходящем растворителе. Типичная композиция, которая может наноситься кистью, валиком или пульверизатором на волокна, панели из прессованной стружки и фанеру, состоит из бутилата титана и алюминиевой фольги в ксилоле [c.249]

Среди галоидопроизводных бутадиена исключительное значение приобрел 2-хлорбутадиен-1,3 СНз = СН — СС1 = СНа, который используют для производства очень ценных заменителей каучука. Подобные продукты производятся в США. По своим свойствам они вполне могут конкурировать с натуральным каучуком, чем объясняется все большее распространение этого синтетического эластомера. [c.143]

Первичным процессом является присоединение хлора и водорода в положении 1,4, что приводит к 4-хлорбутадиену-1,2 (изомер хлоропрена) затем 4-хлорбутадиен-1,2 изомеризуется в 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен). Эти реакции могут быть описаны следующими уравнениями [c.260]

Это крайне ненасыщенное соединение имеет реакционноспособную тройную связь. В результате присоединения хлористого водорода оно образует хлорбутадиен (хлоропрен) [c.292]

ЭТОЙ реакции см. [267]). Такие диены, как бутадиен, 2-метилбутадиен (изопрен), 2-хлорбутадиен (хлоропрен) и другие, могут полимеризоваться по радикальному механизму, например под действием перекисей. [c.273]

Хлорбутадиен можно полимеризовать в массе или в эмульсии. Последний метод более целесообразен, так как в этих условиях процесс протекает быстрее, чем в массе, и получается более однородный продукт, не имеющий неприятного запаха и темной окраски. [c.742]

Так, 1-хлорбутадиен-1,3, полученный из 1,4-дихлорбутена-2, является смесью цис-(1 Х=С1) и транс-(П X =С1)изомеров, в которой преобладает первый (85—90%) [595]. Из этой смеси транс-изомер (II X = С1) можно отделить в виде аддукта с малеиновым ангидридом, образующегося уже при мягких условиях (45—55°, — 12 час). Цис-изомер диена при этом аддукта не образует. По своим физическим свойствам он мало отличается от исходной смеси изомеров, и в присутствии иода постепенно превращается в транс-форму. Если это превращение протекает в присутствии малеинового ангидрида, то аддукт 1-хлорбутадиена можно получить с высоким выходом. [c.199]

Другой, и.меющий важное промьплленное значение монозамещенный бутадиен, 2-хлорбутадиен (хлоропрен) СН2=СС1СН=СН2, который является мономером неопрена, производят из ацетилена через моновинилацетилен. Димеризацию ацетилена осуществляют в присутствии катализатора, аммиачного раствора полухлористой меди (гл. 15, стр. 290). В присутствии этого же катализатора моновинилацетилен присоединяет молекулу хлористого водорода с промежуточным образованием 4-хлор-1,2-бутадиена, который под действием полухлористой меди немедленно перегруппировывается в 2-хлор-1,3-бутадиен (хлоропрен) [c.223]

Важнейшими продуктами этого типа являются поливинилхлорид и поливинилиденхлорид, поли-2-хлорбутадиен, политетрафторэтилен и по-лихлортрифторэтилен. [c.939]

Причем образующийся в начале реакции винилацетилен легко присоединяет хлористый водород, и в результате получается 2-хлорбутадиен-1,3. Аналогичными реакциями можно объяснить появление хлорсодержащих соединений при окислительной конденсации нонадиина-1,8 и других диинов с концевыми тройными связями [143]. Небольшие количества подобного енина загрязняют простые циклические а-диины, полученные по реакции Глязера с использованием ацетата двухвалентной меди (стр. 256). В этом случае енины удается легко обнаружить по их, значительно более сильному поглощению в ультрафиолетовой области. [c.255]

Различия в реакционной способности между Ре2(С0)э и Рез(СО)]2 демонстрируются реакциями этих соединений с 2,3-ди-хлорбутадиеном. Так, при реакции с Рс2(СО)9 образуются равные количества карбонплсодержащего продукта (84) и соединения (83), тогда как исходя из Рез(СО)12 получают только (83) (схема 180). Реакиия Рез(СО)12 с альдегидом витамина А протекает региоселективно, приводя к комплексу (85), содержащему сопряженную альдегидную группу [213]. Аналогичная реакция кальци- [c.290]

Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) был одним из первых мономеров, использованных в промышленном масштабе для получения каучуков и латексов, и до сих пор широко применяется для этой цели. В настоящее время его полимеризация осуществляется почти исключительно эмульсиоиным способом. [c.225]

Известно, что неопрен (поли-2-хлорбутадиен) имеет транс-1,4-структуру [43, 44]. В результате исследований методами озо-нолиза и инфракрасных спектров [45] показано, что в образцах этого полимера, изготовленных нри 10 и 40°, отсутствуют боковые винильные группы, а также не встречается расположения звеньев голова к голове или г ас-конфигураций. Поэтому цепи имеют очень регулярную структуру, приближающуюся в этом отношенип к структуре натурального каучука, в результате чего неопрен способен кристаллизоваться при растяжении. С другой стороны, эти полимеры весьма гетерогенны в отношении распределения по молекулярным весам [46, 47]. Неопрен типа W, по-видимому, обладает более регулярной структурой и более высоким средним молекулярным весом, чем какой-либо другой [c.182]

Большое и все возрастающее значение имеют галоидопроизводные углеводородов. Они важны и как готовые продукты, например, ядохимикаты, и как полупродукты для производства пластмасс и волокон. Хлорированием метана получается четыреххлористый углерод, который применяется как растворитель для производства аминоэнантовой кислоты для найлона-7. Гидрохлорированием этилена получается хлористый этил, который применяется для производства тетраэтилсвинца. Из галоидопроизводных этилена большое значение имеют хлористый винил и хлористый винилиден, необходимые для производства пластмасс, а 2-хлорбутадиен применяется для производства каучука. Трихлор- и тетрахлорэтнлены применяются как растворители и средства для чистки одежды. [c.36]

Поскольку органические гидроперекиси, например гидроперекись тетралина, также могут инициировать цепную полимери)-зацию таких веществ, как стирол, нитрил акриловой кислоты и 2-хлорбутадиен , действие этих соединений также должно заключаться в выделении гидроксильных или алкоксильных (Е—О ) радикалов. [c.273]

Реакции с диолефинами. С. А. Вартанян с сотрудниками [53] осуществили присоединение ряда а, а -дихлоралкиловых эфиров к 2-метилбутадиену-1,3 и 2-хлорбутадиену-1,3. В этой реакции с хорошими выходами образуются производные тетрагидропира- [c.127]

Хлорпроизводное дивинила — 2-хлорбутадиен-, 3, или хлоро-прен, СНг = СН— I = СНг может быть получен присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (см. стр. 385). Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила т. кип. 59,4°С, относительная плотность 0,9533 (при 20°С). Подобно дивинилу, но значительно легче, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вешества — синтетические каучуки, выпускаемые в СССР под названием наирит, а в США — под названием неоцрен. [c.396]

Продукт полимеризации ацетилена, называемый винилацети-леном СН=С—СН=СН2, присоединяя молекулу хлористого водорода НС1, переходит в хлорбутадиен СН2=СС1—СН=СНг. Последний вновь полимеризуется, давая снача.ла пластичную массу, а затем эластичный продукт — синтетический каучук по-липрен. Гидратацией ацетилена (присоединением воды) получают ацетальдегид (в присутствии H2SO4 с добавкой солей ртути, стр. 300). Эта реакция имеет большое значение, так как через синтетический уксусный альдегид получают этиловый спирт и уксусную кислоту. [c.288]

Взаимодействие этинилвинилалкиловых эфиров и тиоэфиров с пятихлористым фосфором в растворе эфира при —10——15°С происходит экзотермично [109, 706, 706а, 1031—1036]. Образующиеся первичные продукты присоединения представляют собой неустойчивые кристаллические вещества, чрезвычайно легко гидролизующиеся на воздухе. После обработки сернистым газом этих продуктов (без выделения) при —5- —10° С из реакционной смеси с помощью вакуумной разгонки были выделены, с выходом 60—80%, хлорангидриды 1-алкилтио(алкокси)-3-хлорбутадиен- [c.308]

Особенно отчетливо проявляется влияние химической природы боковых групп у полихлорбутадиена. Хлорбутадиен как мономер обнаруживает но сравнению с нормальным бутадиеном в сотни раз большую скорость полимеризации. В связи с высокой реакционной способностью хлорбутадиена наблюдается также и совершенно другой механизм реакции при вулканизации его полимера. Вулканизация в этом случае по существу сводится только к продолжению полимеризации. Для вулканизации полихлорбутадиена необходимо применять окиси металлов, а также во многих случаях специальные ускорители (см. также IX.1), по сравнению с которыми применяемые для других типов каучуков вулканизующие агенты имеют лишь второстепенное значение. [c.42]

Сложные эфиры малеиновой или фумаровой кислот можно полимеризовать совместно с диолефинами, например бутадиеном, изопреном, диметилбутадиеном, хлорбутадиеном и т. д. Процессы этого рода подробно будут рассмотрены ниже. [c.131]

На этой стадии—при получении хлоропрена из моновинилацетилена—в качестве катализатора применяется полухлористая медь. Роль катализатора на этой стадии заключается в ускорении реакции присоединения хлористого водорода к моновинилацети-лену и в изомеризации 4-хлорбутадиена-1,2 в 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен). [c.260]

Реакци и с д и о. л е ф и и а м и. Было осуществлено [70] присоединение ряда а,а -дихлоралкиловых эфиров к 2-.метилбутадиену-1,3 и 2-хлорбутадиену-1,3. В этой реакции с хорошими выходами образуются производные тетрагидро-штранов, структура которых была выявлена по НК-спект-рам [c.175]

Присоединение тригалогенидов фосфора, эфиров д и г а л о и д ф о с ф о р и с т ы X кислот п дигалоидфосфинов к д и е н а м-1,3. 1-Органо-1,1-дигалоид-фосфоленовые циклы удалось синтезировать путем присоединения органодигалоидфосфинов к таким диенам-1,3, как бутадиен, изопрен, 1,3-диметилбутадиен, 1-фенил- илн 2-хлорбутадиен. Эта реакция протекает аналогично синтезу Дильса — Альдера [c.665]

Продукты хлорирования разделяли вакуумной перегонкой. После отгонки дихлорбутенов из остатка были выделены лишь 1,2,4-три-хлорбутен-2 и 1,2,3-трихлорбутен-3. Это показывает, что основным продуктом заместительного хлорирования является 2-хлорбу-тадиен-1,3. По-видимому, 1-хлорбутадиен-1,3 образуется в незначительном количестве. [c.104]

Из мономеров этой группы нас будет интересовать бутадиен (И), а из его гомологов и производных 2-метилбутадиен-1,3, или изопрен (VII), 2,3-ди-метилбутадиен-1,3 (VIII) и 2-хлорбутадиен-1,3, называемый хлоропреном [c.521]

Карозес указывал, что первичным продуктом присоединения одной молекулы хлористого водорода всегда является 4-хлорбутадиен-1,2 (1). Это галогенопроизводное алленового типа можно выделить, если в реакционной смеси отсутствует монохлористая медь. Например, когда в качестве катализатора используют хлористый кальций [2964], в этом случае преимущественно образуется упомянутое хлоропроизводное диена с кумулированными двойными связями. Хлористая медь в кислом растворе способствует необратимой аллильной перегруппировке, т. е. изомеризации в хлоропрен (II), в котором хлор при атоме углерода, связанном двойной связью, обладает малой активностью. Кроме катализатора, па изомеризацию оказывает влияние температура, концентрация хлористого водорода в растворе и время контакта. Выход алленового производного уменьшается с увеличением температуры, времени и концентрации соляной кислоты. Одиако чрезмерное увеличение последней ведет к присоединению следующей молекулы хлористого водорода к хлоропрену и образуется некоторое количество 1,3-дихлор-бутена (III), особенно если при этом увеличивают и время контакта. Поэтому выгодно работать с разбавленным раствором соляной кислоты. Однако при непрерывном процессе необходимо поддерживать постоянную концентрацию хлористого водорода, непрерывно насыщая им катализаторный раствор. Процесс экзотермичен и реакционную смесь необходимо охлаждать. Оптимальная температура находится в пределах от О до 5° [2969]. Если соблюдать все упомянутые условия, то хлоропрен получается с выходом 90% от теоретического. Вместо готового хлористого водорода можно применять соединения, которые его выделяют, например в процессе гидролиза. Так, если nii винилацетилен действовать хлористым ацетилом в присутствии монохлористой меди в водном или в спиртовом растворе при низкой температуре, то хлоропрен получается с большим выходом [2970. [c.568]

Однако и с чисто химической точки зрения глубокое хлорирование парафиновых углеводородов протекает более сложно, чем образование соответствующих продуктов низших степеней замещения. Уже при хлорировании метана до ССЦ наблюдается образование тетрахлорэтилена С12С=СС12, содержащего двойную связь. Еще сложнее идет глубокое хлорирование таких углеводородов, как, например, бутан и пентан. В случае бутана образуется гекса-хлорбутадиен, т. е. соединение с конъюгированными двойными связями, а из пентана получается циклический диеновый хлоруглерод— гексахлорциклопентадиен. Таким образом, в этом случае хлорирование сопровождается перестройкой углеродного скелета. Но и этим не исчерпываются осложнения реакций глубокого хлорирования. [c.48]

Эта изомеризация катализируется хлористым водородом, причем некоторые соли еще усиливают его каталитический эффект. Так, в присутствии однохлористой меди и хлористого водорода в водном растворе такая изомеризация проходит нацело и 4-хлорбутадиен-1,2 вообще отсутствует среди продуктов реакции [141]. Высказано предположение, что u l образует комплексы [143] по схеме [c.24]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология